COMPUESTO DE CROMENO.

Esta invención se refiere a nuevos compuestos de cromeno y al uso de los compuestos de cromeno. Antecedentes de la técnica ES 2 365 894 T3 El fotocromismo es un fenómeno reversible de un compuesto que cambia su color rápidamente cuando es irradiado con luz que contiene rayos ultravioleta, tal como la luz del sol o la luz de una lámpara de mercurio, y vuelve a su color inicial cuando se pone en un lugar oscuro, no siendo ya irradiado con luz. A un compuesto que tiene esta propiedad se le llama compuesto fotocromático, y se usa como material de lentes de plástico fotocromáticas. Se requieren las siguientes propiedades para el compuesto fotocromático usado para la aplicación anterior: (1) Que tenga un grado de coloración visible bajo (color inicial) cuando no es irradiado con rayos ultravioleta. (2) Que tenga un grado de coloración alto (densidad de color) cuando es irradiado con rayos ultravioleta. (3) Que tenga una alta velocidad de desarrollo del color, que se define como una velocidad creciente de la densidad del color durante el periodo desde directamente después de la irradiación de rayos ultravioleta hasta la saturación de la densidad del color. (4) Que tenga una alta velocidad de desaparición del color, que se define como una velocidad de retorno de la densidad del color después de detener la irradiación de rayos ultravioleta. (5) Que tenga una buena durabilidad de repetición del fenómeno reversible. (6) Que tenga una buena dispersabilidad en un monómero que se usa (es decir, que tenga una capacidad de disolverse en una composición monomérica que es el material huésped después de ser curado a una alta concentración). En lo que se refiere a las lentes de plástico fotocromáticas, además, se prefieren matices neutros, tales como marrón y ámbar, como tonos de color en el estado del desarrollo de color. Naturalmente, por lo tanto, el color que debe ser desarrollado es un factor muy importante para el compuesto fotocromático. Cuando un tono de color se ajusta mezclando una pluralidad de compuestos fotocromáticos entre sí, se produce un cambio en el tono de color (desviación del color) en el momento de la desaparición del color, que es producto de las diferentes propiedades de los compuestos fotocromáticos, y un cambio en el tono de color de desarrollo después del envejecimiento, debido a una diferencia en la durabilidad de los compuestos. Para solucionar el problema anterior, es importante un compuesto fotocromático que desarrolle por sí solo un matiz neutro. El compuesto fotocromático que desarrolla por sí solo un matiz neutro puede ser ejemplificado por un compuesto de cromeno de la siguiente fórmula (A) (véase el documento de patente 1) y un compuesto de cromeno de la siguiente fórmula (B) (véase el documento de patente 2). 2 Se han obtenido lentes de plástico fotocromáticas que tienen propiedades fotocromáticas favorables curando y moldeando (polimerizando por colado) una composición curable obtenida disolviendo los compuestos fotocromáticos en un monómero polimerizable por radicales, recurriendo a la polimerización térmica por radicales (véanse los documentos de patente 1 y 2). El método (también llamado método en masa) de producción de las lentes de plástico fotocromáticas mediante la polimerización por colado empleada por los documentos de patente anteriores es uno de los métodos representativos de producción de las lentes de plástico fotocromáticas, que impone, sin embargo, una limitación sobre los monómeros polimerizables que se pueden usar para obtener propiedades fotocromáticas favorables. En los últimos años, un método de revestimiento exento de la limitación anterior está atrayendo la atención como método de producción de lentes de plástico fotocromáticas (véase el documento de patente 3). Según el método de revestimiento, un agente de revestimiento que comprende una composición curable que contiene un compuesto fotocromático se aplica sobre la superficie de la lente, y el revestimiento es curado para formar un revestimiento fotocromático, para comunicar de este modo una propiedad fotocromática a la lente sustrato. En principio, por tanto, no hay limitación sobre la lente sustrato, con la condición de que el revestimiento pueda ser adherido estrechamente a la misma. Documento de patente 1: folleto de la solicitud internacional abierta a consulta por el público WO 00/15628 Documento de patente 2: Patente de EE.UU. Nº 7048876 Documento de patente 3: folleto de la solicitud internacional abierta a consulta por el público WO 2003/011967 Descripción de la invención ES 2 365 894 T3 A pesar de la excelente característica anterior, el compuesto fotocromático usado para el método de revestimiento debe tener propiedades fotocromáticas de un nivel más alto que el requerido por el método en masa, dado que la propiedad fotocromática acorde con el método de revestimiento es comunicada usando una capa fina (revestimiento fotocromático). En lo que se refiere a las propiedades de las lentes de plástico fotocromáticas, la densidad de color en el momento de la irradiación con rayos ultravioleta es una de las propiedades fotocromáticas más importantes. Con el método de revestimiento, sin embargo, no es necesariamente fácil obtener una alta densidad de color. La densidad de color puede ser aumentada hasta cierto punto aumentando la concentración del compuesto fotocromático contenido en el revestimiento fotocromático. Sin embargo, la densidad de color se satura si la concentración del compuesto fotocromático llega a ser más alta que un cierto grado. Para obtener una alta densidad de color por el método de revestimiento, por lo tanto, el propio compuesto fotocromático debe tener una alta densidad de color. En otras palabras, se desea proporcionar un compuesto fotocromático que tenga una alta densidad de color por unidad de cantidad (p.ej., por mol o por unidad de masa). Los compuestos fotocromáticos representados por las fórmulas (A) y (B) anteriores son excelentes con respecto al desarrollo de matices neutros, pero tienen bajas densidades de color por unidad de cantidad. Con el método de revestimiento, por lo tanto, es difícil producir lentes de plástico fotocromáticas que tengan una alta densidad de color usando los compuestos anteriores. Es, por tanto, un objeto de la presente invención proporcionar un compuesto fotocromático que desarrolla un matiz neutro y tiene una alta densidad de color por unidad de cantidad. Según la presente invención, se proporciona un compuesto de cromeno representado por la siguiente fórmula (1), 3 en la que, A es un anillo anillado, R 1 y R 2 son, respectivamente, átomos de hidrógeno, grupos hidroxilo, grupos alquilo, grupos cicloalquilo, grupos alcoxi, grupos aralquilo, grupos aralcoxi o grupos arilo, R 1 y R 2 pueden estar enlazados el uno al otro para formar un anillo, y R 1 y R 2 juntos pueden formar un grupo carbonilo con un átomo de carbono al que estos grupos están unidos, R 3 , R 4 , R 5 y R 6 son, respectivamente, grupos hidroxilo, grupos alquilo, grupos cicloalquilo, grupos alcoxi, grupos aralquilo, grupos aralcoxi, grupos arilo, grupos amino, grupos ciano, grupos nitro, átomos de halógeno, grupos halogenoalquilo, grupos halogenoalcoxi o grupos heterocíclicos que tienen un átomo de nitrógeno como heteroátomo y que están unidos mediante un enlace en el átomo de nitrógeno, y, cuando están presentes R 3 en un número plural, dos R 3 pueden estar unidos entre sí para formar un anillo, a y b son, respectivamente, números enteros de 0 a 4, y c y d son, respectivamente, números enteros de 0 a 5. Según la presente invención, además, se proporciona: (1) Una composición fotocromática curable que contiene el compuesto de cromeno anterior y un monómero polimerizable; (2) Un artículo óptico fotocromático que tiene, como miembro constituyente, un cuerpo moldeado de alto peso molecular en el que el compuesto de cromeno anterior está disperso; y (3) Un artículo óptico que incluye, como parte constituyente, un sustrato óptico que tiene una superficie que está al menos parcialmente revestida con una película de alto peso molecular, teniendo la película de alto peso molecular el compuesto de cromeno dispersado en la misma. El compuesto de cromeno de la presente invención desarrolla por sí solo un matiz neutro, eliminando la necesidad de ajustar el tono de color mezclando entre sí una pluralidad de compuestos fotocromáticos, no causando ningún cambio en el tono de color en el momento de la desaparición del color ni nungún cambio en el tono de color después de ser envejecido. Además, el compuesto de cromeno presenta una excelente resistencia a la luz, que permite que las propiedades fotocromáticas sean poco deterioradas incluso después de que se repita la reacción fotocromática reversible. Debido a su alta densidad de color por unidad de cantidad,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de cromeno representado por la siguiente fórmula (1), en la que, 5 A es un anillo anillado, R 1 y R 2 son, respectivamente, átomos de hidrógeno, grupos hidroxilo, grupos alquilo, grupos cicloalquilo, grupos alcoxi, grupos aralquilo, grupos aralcoxi o grupos arilo, R 1 y R 2 pueden estar enlazados el uno al otro para formar un anillo, y R 1 y R 2 juntos pueden formar un grupo carbonilo con un átomo de carbono al que estos grupos están unidos, 10 R 3 , R 4 , R 5 y R 6 son, respectivamente, grupos hidroxilo, grupos alquilo, grupos cicloalquilo, grupos alcoxi, grupos aralquilo, grupos aralcoxi, grupos arilo, grupos amino, grupos ciano, grupos nitro, átomos de halógeno, grupos halogenoalquilo, grupos halogenoalcoxi o grupos heterocíclicos que tienen un átomo de nitrógeno como heteroátomo y que se unen mediante un enlace en el átomo de nitrógeno como nexo de unión, y, cuando están presentes R 3 en un número plural, dos R 3 pueden estar unidos entre sí para formar un anillo, 15 a y b son, respectivamente, números enteros de 0 a 4, y c y d son, respectivamente, números enteros de 0 a 5. 2. El compuesto de cromeno según la reivindicación 1, representado por la siguiente fórmula (2), en la que, ES 2 365 894 T3 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , a, b, c y d son como se definieron en la fórmula (1) anterior, R 7 es un grupo hidroxilo, grupo alquilo, grupo cicloalquilo, grupo alcoxi, grupo aralquilo, grupo aralcoxi, grupo arilo, grupo amino, grupo ciano, grupo nitro, átomo de halógeno, grupo halogenoalquilo, grupo halogenoalcoxi o un grupo heterocíclico que tiene un átomo de nitrógeno como heteroátomo y que está unido mediante un enlace en el átomo de nitrógeno como nexo de unión, y 32 e es un número entero de 0 a 4. 3. El compuesto de cromeno según la reivindicación 2, representado por la siguiente fórmula (3), en la que, 5 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , a, b, c y d son como se definieron en la fórmula (1) anterior, R 7 y e son como se definieron en la fórmula (2) anterior, R 8 y R 9 son, respectivamente, grupos hidroxilo, grupos alquilo, grupos cicloalquilo, grupos alcoxi, grupos aralquilo, grupos aralcoxi, grupos arilo, grupos amino, grupos ciano, grupos nitro, átomos de halógeno, grupos halogenoalquilo, grupos halogenoalcoxi o grupos heterocíclicos que tienen un átomo de nitrógeno como hetero­ 10 átomo y que se unen mediante un enlace en el átomo de nitrógeno como nexo de unión y, ES 2 365 894 T3 R 8 y R 9 juntos pueden formar un anillo, y dicho anillo formado por R 8 y R 9 tienen elementos en un número de 5 a 7, y dicho anillo puede incluir uno o dos átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno o átomos de azufre como heteroátomos. 4. Un compuesto de cromeno según la reivindicación 3, que se selecciona de los siguientes compuestos: 5. Una composición fotocromática curable que contiene el compuesto de cromeno de la reivindicación 1 y un monómero polimerizable. 6. Un artículo óptico fotocromático, que tiene, como miembro constituyente, un cuerpo moldeado de alto peso molecular en el que el compuesto de cromeno de la reivindicación 1 está disperso. 33 ES 2 365 894 T3 7. Un artículo óptico que incluye, como parte constituyente, un sustrato óptico que tiene una superficie que está al menos parcialmente revestida con una película de alto peso molecular, teniendo dicha película de alto peso molecular el compuesto de cromeno de la reivindicación 1 dispersado en la misma. 34