COMPUESTO DE BINAFTILO Y ELEMENTO ORGANICO EMISOR DE LUZ QUE LO UTILIZA.
Compuesto de binaftilo representado por la siguiente fórmula general [I]:
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E08165687.
Solicitante: CANON KABUSHIKI KAISHA.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 3-30-2, SHIMOMARUKO, OHTA-KU,TOKYO 146-8501.
Inventor/es: KOSUGE,TETSUYA, KAMATANI,JUN, ABE,SHIGEMOTO, OOISHI,RYOTA, KISHINO,KENGO.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 2 de Octubre de 2008.
Fecha Concesión Europea: 21 de Julio de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07C13/567 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 13/00 Hidrocarburos cíclicos conteniendo ciclos distintos a ciclos aromáticos de seis miembros, con o sin ciclos aromáticos de seis miembros. › Fluorenos; Fluorenos completa o parcialmente hidrogenados.
- C07C17/26B
- C07C22/08 C07C […] › C07C 22/00 Compuestos cíclicos que contienen átomos de halógeno unidos a un átomo de carbono acíclico. › que contienen flúor.
- C07C25/22 C07C […] › C07C 25/00 Compuestos que contienen al menos un halógeno unido a un ciclo aromático de seis miembros. › con ciclos condensados.
- C09K11/06 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09K SUSTANCIAS PARA APLICACIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE SUSTANCIAS NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09K 11/00 Sustancias luminiscentes, p. ej. electroluminiscentes, quimiluminiscentes. › que contienen sustancias orgánicas luminiscentes.
- H01L51/00M6D
- H05B33/20 ELECTRICIDAD. › H05 TECNICAS ELECTRICAS NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › H05B CALEFACCION ELECTRICA; ALUMBRADO ELECTRICO NO PREVISTO EN OTRO LUGAR. › H05B 33/00 Fuentes de luz electroluminiscente. › caracterizadas por la composición química o física o la disposición del material en el que el material electroluminiscente está incrustado.
Clasificación PCT:
- C07C13/567 C07C 13/00 […] › Fluorenos; Fluorenos completa o parcialmente hidrogenados.
- C07C211/54 C07C […] › C07C 211/00 Compuestos que contienen grupos amino unidos a una estructura carbonada. › con grupos amino unidos a dos o tres ciclos aromáticos de seis miembros.
- C07C23/20 C07C […] › C07C 23/00 Compuestos que contienen al menos un halógeno unido a un ciclo distinto que un ciclo aromático de seis miembros. › con anillos condensados ninguno de los cuales es aromático.
- C09K11/06 C09K 11/00 […] › que contienen sustancias orgánicas luminiscentes.
- H01L51/50 H […] › H01 ELEMENTOS ELECTRICOS BASICOS. › H01L DISPOSITIVOS SEMICONDUCTORES; DISPOSITIVOS ELECTRICOS DE ESTADO SOLIDO NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR (utilización de dispositivos semiconductores para medida G01; resistencias en general H01C; imanes, inductancias, transformadores H01F; condensadores en general H01G; dispositivos electrolíticos H01G 9/00; pilas, acumuladores H01M; guías de ondas, resonadores o líneas del tipo guía de ondas H01P; conectadores de líneas, colectores de corriente H01R; dispositivos de emisión estimulada H01S; resonadores electromecánicos H03H; altavoces, micrófonos, cabezas de lectura para gramófonos o transductores acústicos electromecánicos análogos H04R; fuentes de luz eléctricas en general H05B; circuitos impresos, circuitos híbridos, envolturas o detalles de construcción de aparatos eléctricos, fabricación de conjuntos de componentes eléctricos H05K; empleo de dispositivos semiconductores en circuitos que tienen una aplicación particular, ver la subclase relativa a la aplicación). › H01L 51/00 Dispositivos de estado sólido que utilizan materiales orgánicos como parte activa, o que utilizan como parte activa una combinación de materiales orgánicos con otros materiales; Procedimientos o aparatos especialmente adaptados para la fabricación o el tratamiento de dichos dispositivos o de sus partes constitutivas (dispositivos consistentes en una pluralidad de componentes formados en o sobre un sustrato común H01L 27/28; dispositivos termoeléctricos que utilizan material orgánico H01L 35/00, H01L 37/00; elementos piezoeléctricos, magnetoestrictivos o electroestrictivos que utilizan material orgánico H01L 41/00). › especialmente adaptados para la emisión de luz, p. ej. diodos emisores de luz orgánicos (OLED) o dispositivos emisores de luz poliméricos (PLED) (láseres de semiconductores orgánicos H01S 5/36).
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
Fragmento de la descripción:
Compuesto de binaftilo y elemento orgánico emisor de luz que lo utiliza.
Sector de la invención
La presente invención se refiere a un compuesto de binaftilo y a un elemento orgánico emisor de luz que utiliza el mismo.
Descripción de la técnica relacionada
Un elemento orgánico emisor de luz es un elemento que tiene una película delgada que contiene un compuesto orgánico emisor de fluorescencia o un compuesto orgánico emisor de fosforescencia intercalado entre un ánodo y un cátodo. Desde los respectivos electrodos se inyectan electrones y huecos (huecos positivos) para generar excitones del compuesto orgánico emisor de fluorescencia o del compuesto orgánico emisor de fosforescencia, y el elemento orgánico emisor de luz emite luz cuando estos excitones vuelven al estado fundamental.
Es destacable el progreso reciente en el elemento orgánico emisor de luz, el cual incluye un brillo elevado a un voltaje aplicado bajo, la diversificación de la longitud de onda de la luz emitida, la respuesta a velocidad elevada y la reducción del espesor y peso del dispositivo emisor de luz. A partir de todo lo anterior, el elemento orgánico emisor de luz sugiere la posibilidad de una utilización más amplia.
Sin embargo, bajo las presentes condiciones es necesaria una potencia óptica con un brillo más elevado o una eficacia de conversión más elevada. Además, aún existen muchos problemas en el aspecto de durabilidad, tal como el deterioro con el tiempo tras un largo periodo de utilización y el deterioro por la acción de la atmósfera, que contiene oxígeno y/o humedad. Además, cuando se considera la aplicación para pantallas a todo color, se requiere la emisión de luz azul, verde y roja con una pureza de color elevada, pero no se puede asegurar que dichos problemas se hayan solucionado totalmente.
Teniendo en consideración estos problemas, se han realizado diversos estudios sobre compuestos aromáticos y compuestos aromáticos policíclicos condensados utilizables como compuestos orgánicos emisores de luz que constituyen la capa emisora de luz y similares. Sin embargo, es difícil decir que se hayan obtenido compuestos que tengan un brillo de luz de emisión y durabilidad completamente satisfactorios.
A este respecto, la solicitud de patente japonesa abierta a inspección pública No. 2004-018510, la solicitud de patente japonesa abierta a inspección pública No. 2004-043349, la solicitud de patente japonesa abierta a inspección pública No. 2005-019219, la solicitud de patente japonesa abierta a inspección pública No. 2005-222948 (que corresponde al documento US 2005/0175857), el documento WO 2005/123634, la solicitud de patente japonesa abierta a inspección pública No. 2006-151966 (que corresponde al documento US 2006/0093857), el documento WO 2006/104044 y el documento WO 2007/046658 se pueden mencionar como ejemplos específicos de compuestos aromáticos y compuestos aromáticos policíclicos condensados utilizables como compuestos orgánicos emisores de luz que constituyen la capa emisora de luz y similares.
Características de la invención
Un objetivo de la presente invención es dar a conocer un nuevo compuesto de binaftilo. Otro objetivo de la presente invención es dar a conocer un elemento orgánico emisor de luz que tiene una buena eficacia de emisión de luz y una durabilidad elevada a un voltaje de excitación bajo.
El compuesto de binaftilo de la presente invención se representa mediante la siguiente fórmula general [I]:
(En la fórmula [I], Ar representa un átomo de hidrógeno o un grupo sustituyente seleccionado del grupo que comprende un grupo alquilo sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi sustituido o sin sustituir, un grupo fenilo sustituido o sin sustituir, un grupo fluorenilo sustituido o sin sustituir y un grupo de anillo heteroaromático sustituido o sin sustituir; X1 a X25 representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo sustituyente seleccionado del grupo que comprende un grupo alquilo sustituido o sin sustituir y un grupo alcoxi sustituido o sin sustituir; y R1 a R4 representan cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o sin sustituir).
Según la presente invención, se puede dar a conocer un elemento orgánico emisor de luz que tiene buena eficacia de emisión de luz y elevada durabilidad de funcionamiento a un voltaje de excitación bajo.
Otras características de la presente invención serán aparentes a partir de la siguiente descripción de las realizaciones de ejemplo con referencia a los dibujos adjuntos.
Descripción breve de los dibujos
La figura 1 es una vista en sección transversal que ilustra una primera realización de un elemento orgánico emisor de luz de la presente invención.
La figura 2 es una vista en sección transversal que ilustra una segunda realización de un elemento orgánico emisor de luz de la presente invención.
La figura 3 es una vista en sección transversal que ilustra una tercera realización de un elemento orgánico emisor de luz de la presente invención.
La figura 4 es una vista que ilustra esquemáticamente un ejemplo de constitución de un aparato de visualización que incluye un elemento orgánico emisor de luz de la presente invención y una unidad de excitación.
La figura 5 es un diagrama de circuito que ilustra un circuito que constituye un píxel dispuesto en el aparato de visualización en la figura 4.
La figura 6 es una vista esquemática que ilustra un ejemplo de la estructura en sección de un sustrato TFT.
La figura 7 es una vista que ilustra los orbitales moleculares HOMO y LUMO en los resultados del cálculo de orbitales moleculares para el compuesto de ejemplo A-02.
La figura 8 es una vista que ilustra los orbitales moleculares HOMO y LUMO en los resultados del cálculo de orbitales moleculares para el compuesto de ejemplo B-18.
La figura 9 es una vista que ilustra los orbitales moleculares HOMO y LUMO en los resultados del cálculo de orbitales moleculares para el compuesto comparativo H-1.
La figura 10 es una vista que ilustra los orbitales moleculares HOMO y LUMO en los resultados del cálculo de orbitales moleculares para el compuesto comparativo H-2.
Descripción de las realizaciones
A continuación, la presente invención se describe con detalle. En primer lugar, se describe el compuesto de binaftilo de la presente invención.
El compuesto de binaftilo de la presente invención se representa mediante la siguiente fórmula general [I].
En la fórmula [I], Ar representa un átomo de hidrógeno o un grupo sustituyente seleccionado del grupo que comprende un grupo alquilo sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi sustituido o sin sustituir, un grupo fenilo sustituido o sin sustituir, un grupo fluorenilo sustituido o sin sustituir y un grupo de anillo heteroaromático sustituido o sin sustituir.
Entre los ejemplos específicos del grupo alquilo representado por Ar se incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo iso-propilo, un grupo n-butilo, un grupo iso-butilo, un grupo sec-butilo, un grupo tert-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo n-hexilo, un grupo n-octilo, un n-decilo, un n-dodecilo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo norbornilo y un grupo adamantilo, aunque no es necesario indicar que no existe limitación a los mismos.
Entre los ejemplos específicos del grupo alcoxi representado por Ar se incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo iso-propoxi, un grupo tert-butoxi, un grupo aliloxi y un grupo benciloxi, aunque no es necesario indicar que no existe limitación a los mismos.
Entre los ejemplos específicos del grupo de anillo heteroaromático representado por Ar se incluyen un grupo piridilo, un grupo piridacilo, un grupo pirimidinilo, un grupo piracinilo, un grupo triacilo, un grupo quinolilo, un grupo isoquinolilo, un grupo ftalacinilo, un grupo quinazolinilo, un grupo quinoxalinilo, un grupo naftilicinilo, un grupo acridinilo, un grupo benzoquinolilo, un grupo fenantrolilo, un grupo monoazafluorenilo, un grupo diazafluorenilo, un grupo fenacinilo, un grupo pirrolilo, grupo pirazolilo,...
Reivindicaciones:
1. Compuesto de binaftilo representado por la siguiente fórmula general [I]:
(En la fórmula [I], Ar representa un átomo de hidrógeno o un grupo sustituyente seleccionado del grupo que comprende un grupo alquilo sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi sustituido o sin sustituir, un grupo fenilo sustituido o sin sustituir, un grupo fluorenilo sustituido o sin sustituir y un grupo de anillo heteroaromático sustituido o sin sustituir;
X1 a X25 representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo sustituyente seleccionado del grupo que comprende un grupo alquilo sustituido o sin sustituir y un grupo alcoxi sustituido o sin sustituir; y R1 a R4 representan cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o sin sustituir).
2. Compuesto de binaftilo, según la reivindicación 1, representado por la siguiente fórmula general [II]:
(En la fórmula [II], Z representa un átomo de hidrógeno o un grupo fluorenilo sustituido o sin sustituir; y R1 a R4 representan cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o sin sustituir).
3. Elemento orgánico emisor de luz que comprende
un ánodo y un cátodo, y
una capa que comprende un compuesto orgánico intercalado entre el ánodo y el cátodo, en el que
uno entre el ánodo y el cátodo es transparente o semitransparente, y
la capa que comprende un compuesto orgánico comprende, como mínimo, un compuesto de binaftilo según la reivindicación 1.
4. Elemento orgánico emisor de luz, según la reivindicación 3, en el que el compuesto de binaftilo está contenido en una capa emisora de luz.
5. Elemento orgánico emisor de luz, según la reivindicación 4, en el que la capa emisora de luz comprende un anfitrión y un huésped y el anfitrión es el compuesto de binaftilo.
6. Elemento orgánico emisor de luz, según la reivindicación 5, en el que el huésped es un compuesto emisor de fosforescencia.
7. Elemento orgánico emisor de luz, según la reivindicación 6, en el que el compuesto emisor de fosforescencia es un complejo de iridio.
8. Elemento orgánico emisor de luz, según la reivindicación 4, en el que la capa emisora de luz comprende dos o más compuestos emisores de fosforescencia.
9. Elemento orgánico emisor de luz, según la reivindicación 3, que es un elemento electroluminiscente que emite luz mediante la aplicación de un voltaje entre el ánodo y el cátodo.
10. Aparato de visualización que comprende un elemento orgánico emisor de luz según cualquiera de las reivindicaciones 3 a 9.
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