COMPOSICIONES FARMACÉUTICAS QUE CONTIENEN DERIVADOS DE 3-AMINO-AZETIDINA, NUEVOS DERIVADOS Y SU PREPARACIÓN.

Composición farmacéutica que contiene como ingrediente activo un compuesto de fórmula:

en la que R1 representa un radical -NHCOR4 o -N(R5)-Y-R6, Y es CO o SO2, R2 y R3, idénticos o diferentes, representan bien un grupo aromático elegido entre fenilo, naftilo e indenilo, estando estos grupos aromáticos sin sustituir o sustituidos con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, formilo, hidroxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, -CO-alk, ciano, -COOH, -COOalk, -CONR7R8, -CO-NH-NR9R10, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, hidroxialquilo, o -alk-NR7R8; bien un grupo heteroaromático elegido entre los ciclos benzofurilo, benzotiazolilo, benzotienilo, benzoxazolilo, cromanilo, 2,3-dihidrobenzofurilo, 2,3-dihidrobenzotienilo, pirimidinilo, furilo, imidazolilo, isocromanilo, isoquinolilo, pirrolilo, piridilo, quinolilo, 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolilo, tiazolilo y tienilo, pudiendo estar estos grupos heteroaromáticos sin sustituir o sustituidos con un halógeno, alquilo, alcoxi, hidroxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano, -COOH, -COOalk, -CO-NH-NR9R10, -CONR7R8, -alk-NR9R10, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo o hidroxialquilo, R4 representa un radical -alk-SO2-R11, -alk-SO2-CH=CH-R11, Het sustituido con -SO2 R11 o fenilo sustituido con -SO2-R11 o -alk-SO2-R11, R5 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, R6 representa un radical fenilalquilo, Het o Ar, R7 y R8, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o bien R7 y R8 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo, R9 y R10, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, -COOalk, cicloalquilo, alquilcicloalquilo, -alk-O-alk o hidroxialquilo o bien R9 y R10 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado o insaturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo, -COalk, -COOalk, -CO-NHalk, -CS-NHalk, oxo, hidroxialquilo, -alk-O-alk o -CO-NH2, R11 representa un radical alquilo, Ar o Het, Ar representa un radical fenilo, naftilo o indenilo, estando estos radicales sustituidos opcionalmente con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, ciano, -CO-alk, -COOH, -COOalk, -CONR12R13, -CO-NH-NR14R15, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, -alk-NR14R15, -NR14R15, alquiltioalquilo, formilo, hidroxi, hidroxialquilo, Het, -O-alk-NH-cicloalquilo, OCF3, CF3, -NH-CO-alk, -SO2NH2, -NH-COCH3, -NH-COOalk, Het o bien sobre 2 átomos de carbono adyacentes con un dioximetileno, Het representa un heterociclo mono o bicíclico insaturado o saturado, que tiene de 3 a 10 miembros y que contiene uno o varios heteroátomos elegidos entre oxígeno, azufre y nitrógeno sustituido opcionalmente con uno o varios alquilo, alcoxi, vinilo, halógeno, alcoxicarbonilo, oxo, hidroxi, OCF3 o CF3, estando los heterociclos nitrogenados opcionalmente en su forma N-oxidada, R12 y R13, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o bien R12 y R13 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo, R14 y R15, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, -COOalk, cicloalquilo, alquilcicloalquilo, -alk-O-alk, hidroxialquilo o bien R14 y R15 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado o insaturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo, -COalk, -COOalk, -CO-NHalk, -CS-NHalk, oxo, hidroxialquilo, -alk-O-alk, -CO-NH2, alk representa un radical alquilo o alquileno, los radicales y partes alquilo y alquileno y los radicales y partes alcoxi tienen cadena lineal o ramificada y contienen de 1 a 6 átomos de carbono y los radicales cicloalquilo contienen de 3 a 10 átomos de carbono, un isómero óptico de dicho compuesto o una de sus sales farmacéuticamente aceptables

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2001/000601.

Solicitante: AVENTIS PHARMA S.A..

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 20, AVENUE RAYMOND ARON 92160 ANTONY FRANCIA.

Inventor/es: FILOCHE, BRUNO, MYERS, MICHAEL, BOUCHARD, HERVE, HITTINGER, AUGUSTIN, ACHARD, DANIEL, BOUQUEREL, JEAN, GRISONI, SERGE.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 1 de Marzo de 2001.

Fecha Concesión Europea: 25 de Agosto de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D205/04 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 205/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cuatro miembros con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › no teniendo enlaces dobles entre miembros del ciclo o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
  • C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D403/12 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación PCT:

  • A61K31/397 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › teniendo ciclos de cuatro eslabones, p. ej. azetidina.
  • A61P25/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
  • C07D205/04 C07D 205/00 […] › no teniendo enlaces dobles entre miembros del ciclo o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D403/12 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación antigua:

  • A61K31/397 A61K 31/00 […] › teniendo ciclos de cuatro eslabones, p. ej. azetidina.
  • A61P25/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
  • C07D205/04 C07D 205/00 […] › no teniendo enlaces dobles entre miembros del ciclo o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D403/12 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.


Fragmento de la descripción:

Composiciones farmacéuticas que contienen derivados de 3-amino-azetidina, nuevos derivados y su preparación.

La presente invención se refiere a composiciones farmacéuticas que contienen como ingrediente activo un compuesto de fórmula:


o una de sus sales farmacéuticamente aceptables, los nuevos derivados de fórmula (I), sus sales farmacéuticamente aceptables y su preparación.

El compuesto de fórmula (I) para el que R2 y R3 representan radicales fenilo, R1 representa un radical -N(R5)-Y-R6, Y es SO2, R5 representa un radical metilo y R6 representa un radical fenilo se describe como intermedio de síntesis en la patente WO99101451. Los demás compuestos y sus sales farmacéuticamente aceptables son nuevos y como tales forman parte de la invención.

En la fórmula (I)

R1 representa un radical -NHCOR4 o -N(R5)-Y-R6,

Y es CO o SO2,

R2 y R3, idénticos o diferentes, representan bien un grupo aromático elegido entre fenilo, naftilo e indenilo, estando estos grupos aromáticos sin sustituir o sustituidos con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, formilo, hidroxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, -CO-alk, ciano, -COOH, -COOalk, -CONR7R8, -CO-NH-NR9R10, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, hidroxialquilo, o -alk-NR7R8; bien un grupo heteroaromático elegido entre los ciclos benzofurilo, benzotiazolilo, benzotienilo, benzoxazolilo, cromanilo, 2,3-dihidrobenzofurilo, 2,3-dihidrobenzotienilo, pirimidinilo, furilo, imidazolilo, isocromanilo, isoquinolilo, pirrolilo, piridilo, quinolilo, 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolilo, tiazolilo y tienilo, pudiendo estar estos grupos heteroaromáticos sin sustituir o sustituidos con un halógeno, alquilo, alcoxi, hidroxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano, -COOH, -COOalk, -CO-NH-NR9R10, -CONR7R8, -alk-NR9R10, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo o hidroxialquilo,

R4 representa un radical -alk-SO2-R11, -alk-SO2-CH=CH-R11, Het sustituido con -SO2 R11 o fenilo sustituido con -SO2-R11 o -alk-SO2-R11,

R5 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo,

R6 representa un radical fenilalquilo, Het o Ar,

R7 y R8, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o bien R7 y R8 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo,

R9 y R10, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, -COOalk, cicloalquilo, alquilcicloalquilo, -alk-O-alk o hidroxialquilo o bien R9 y R10 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado o insaturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo, -COalk, -COOalk, -CO-NHalk, -CS-NHalk, oxo, hidroxialquilo, -alk-O-alk o -CO-NH2,

R11 representa un radical alquilo, Ar o Het,

Ar representa un radical fenilo, naftilo o indenilo, estando estos radicales sustituidos opcionalmente con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, ciano, -CO-alk, -COOH, -COOalk, -CONR12R13, -CO-NH-NR14R15, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, -alk-NR14R15, -NR14R15, alquiltioalquilo, formilo, hidroxi, hidroxialquilo, Het, -O-alk-NH-cicloalquilo, OCF3, CF3, -NH-CO-alk, -SO2NH2, -NH-COCH3, -NH-COOalk, Het o bien sobre 2 átomos de carbono adyacentes con un dioximetileno,

Het representa un heterociclo mono o bicíclico insaturado o saturado, que tiene de 3 a 10 miembros y que contiene uno o varios heteroátomos elegidos entre oxígeno, azufre y nitrógeno sustituido opcionalmente con uno o varios alquilo, alcoxi, vinilo, halógeno, alcoxicarbonilo, oxo, hidroxi, OCF3 o CF3, estando los heterociclos nitrogenados opcionalmente en su forma N-oxidada,

R12 y R13, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o bien R12 y R13 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo,

R14 y R15, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, -COOalk, cicloalquilo, alquilcicloalquilo, -alk-O-alk, hidroxialquilo o bien R14 y R15 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado o insaturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo, -COalk, -COOalk, -CO-NHalk, -CS-NHalk, oxo, hidroxialquilo, -alk-O-alk, -CO-NH2,

alk representa un radical alquilo o alquileno.

En las definiciones anteriores y en las que siguen, salvo mención contraria, los radicales y partes alquilo y alquileno y los radicales y partes alcoxi tienen cadena lineal o ramificada y contienen de 1 a 6 átomos de carbono y los radicales cicloalquilo contienen de 3 a 10 átomos de carbono.

Entre los radicales alquilo se pueden citar los radicales metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo, terc-butilo, pentilo y hexilo. Entre los radicales alcoxi se pueden citar los radicales metoxi, etoxi, n-propoxi, iso-propoxi, n-butoxi, iso-butoxi, sec-butoxi, terc-butoxi y pentiloxi.

Entre los radicales cicloalquilo, se pueden citar los radicales ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo.

El término halógeno comprende cloro, flúor, bromo y yodo.

Entre los heterociclos representados por Het, se pueden citar los siguientes heterociclos: bencimidazol, benzoxazol, benzotiazol, benzotiofeno, cinolina, tiofeno, quinazolina, quinoxalina, quinolina, pirazol, pirrol, piridina, imidazol, indol, isoquinolina, pirimidina, tiazol, tiadiazol, piperidina, piperazina, pirrolidina, triazol, furano, tetrahidroisoquinolina, tetrahidroquinolina, estando estos heterociclos sustituidos opcionalmente con uno o varios alquilo, alcoxi, vinilo, halógeno, alcoxicarbonilo, oxo, hidroxi, OCF3 o CF3.

Los compuestos de fórmula (I) pueden presentarse en forma de enantiómeros y diastereoisómeros. Estos isómeros ópticos y sus mezclas forman parte igualmente de la invención.

De forma preferente, los compuestos de fórmula (I) son aquellos para los que

R, representa un radical -N(R9)-Y-R6,

Y es SO2,

R2 representa bien un fenilo sin sustituir o sustituido con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano, -CONR7R8, hidroxialquilo o -alk-NR7R8; bien un grupo heteroaromático elegido entre los ciclos piridilo, pirimidinilo, tiazolilo y tienilo, pudiendo estar estos grupos heteroaromáticos sin sustituir o sustituidos con un halógeno, alquilo, alcoxi, hidroxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, -CONR7R8, -alk-NR9R10,...

 


Reivindicaciones:

1. Composición farmacéutica que contiene como ingrediente activo un compuesto de fórmula:


en la que

R1 representa un radical -NHCOR4 o -N(R5)-Y-R6,

Y es CO o SO2,

R2 y R3, idénticos o diferentes, representan bien un grupo aromático elegido entre fenilo, naftilo e indenilo, estando estos grupos aromáticos sin sustituir o sustituidos con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, formilo, hidroxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, -CO-alk, ciano, -COOH, -COOalk, -CONR7R8, -CO-NH-NR9R10, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, hidroxialquilo, o -alk-NR7R8; bien un grupo heteroaromático elegido entre los ciclos benzofurilo, benzotiazolilo, benzotienilo, benzoxazolilo, cromanilo, 2,3-dihidrobenzofurilo, 2,3-dihidrobenzotienilo, pirimidinilo, furilo, imidazolilo, isocromanilo, isoquinolilo, pirrolilo, piridilo, quinolilo, 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolilo, tiazolilo y tienilo, pudiendo estar estos grupos heteroaromáticos sin sustituir o sustituidos con un halógeno, alquilo, alcoxi, hidroxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano, -COOH, -COOalk, -CO-NH-NR9R10, -CONR7R8, -alk-NR9R10, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo o hidroxialquilo,

R4 representa un radical -alk-SO2-R11, -alk-SO2-CH=CH-R11, Het sustituido con -SO2 R11 o fenilo sustituido con -SO2-R11 o -alk-SO2-R11,

R5 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo,

R6 representa un radical fenilalquilo, Het o Ar,

R7 y R8, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o bien R7 y R8 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo,

R9 y R10, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, -COOalk, cicloalquilo, alquilcicloalquilo, -alk-O-alk o hidroxialquilo o bien R9 y R10 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado o insaturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo, -COalk, -COOalk, -CO-NHalk, -CS-NHalk, oxo, hidroxialquilo, -alk-O-alk o -CO-NH2,

R11 representa un radical alquilo, Ar o Het,

Ar representa un radical fenilo, naftilo o indenilo, estando estos radicales sustituidos opcionalmente con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, ciano, -CO-alk, -COOH, -COOalk, -CONR12R13, -CO-NH-NR14R15, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, -alk-NR14R15, -NR14R15, alquiltioalquilo, formilo, hidroxi, hidroxialquilo, Het, -O-alk-NH-cicloalquilo, OCF3, CF3, -NH-CO-alk, -SO2NH2, -NH-COCH3, -NH-COOalk, Het o bien sobre 2 átomos de carbono adyacentes con un dioximetileno,

Het representa un heterociclo mono o bicíclico insaturado o saturado, que tiene de 3 a 10 miembros y que contiene uno o varios heteroátomos elegidos entre oxígeno, azufre y nitrógeno sustituido opcionalmente con uno o varios alquilo, alcoxi, vinilo, halógeno, alcoxicarbonilo, oxo, hidroxi, OCF3 o CF3, estando los heterociclos nitrogenados opcionalmente en su forma N-oxidada,

R12 y R13, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o bien R12 y R13 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo,

R14 y R15, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, -COOalk, cicloalquilo, alquilcicloalquilo, -alk-O-alk, hidroxialquilo o bien R14 y R15 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado o insaturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo, -COalk, -COOalk, -CO-NHalk, -CS-NHalk, oxo, hidroxialquilo, -alk-O-alk, -CO-NH2,

alk representa un radical alquilo o alquileno,

los radicales y partes alquilo y alquileno y los radicales y partes alcoxi tienen cadena lineal o ramificada y contienen de 1 a 6 átomos de carbono y los radicales cicloalquilo contienen de 3 a 10 átomos de carbono,

un isómero óptico de dicho compuesto o una de sus sales farmacéuticamente aceptables.

2. Composición según la reivindicación 1 para la que en el compuesto de fórmula (I) Het se elige entre bencimidazol, benzoxazol, benzotiazol, benzotiofeno, cinolina, tiofeno, quinazolina, quinoxalina, quinolina, pirazol, pirrol, piridina, imidazol, indol, isoquinolina, pirimidina, tiazol, tiadiazol, piperidina, piperazina, pirrolidina, triazol, furano, tetrahidroisoquinolina, tetrahidroquinolina, estando estos heterociclos sustituidos opcionalmente con uno o varios alquilo, alcoxi, vinilo, halógeno, alcoxicarbonilo, oxo, hidroxi, OCF3 o CF3.

3. Composición farmacéutica que contiene como principio activo al menos un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 en la que

R1 representa un radical -N(R5)-Y-R6,

Y es SO2,

R2 representa bien un fenilo sin sustituir o sustituido con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano, -CONR7R8, hidroxialquilo o -alk-NR7R8; bien un grupo heteroaromático elegido entre los ciclos piridilo, pirimidinilo, tiazolilo y tienilo, pudiendo estar estos grupos heteroaromáticos sin sustituir o sustituidos con un halógeno, alquilo, alcoxi, hidroxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, -CONR7R8, -alk-NR9R10, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo o hidroxialquilo,

R3 representa bien un fenilo sin sustituir o sustituido con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano, -CONR7R8, hidroxialquilo o -alk-NR7R8; bien un grupo heteroaromático elegido entre los ciclos piridilo, pirimidinilo, tiazolilo y tienilo, pudiendo estar estos grupos heteroaromáticos sin sustituir o sustituidos con un halógeno, alquilo, alcoxi, hidroxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, -CONR7R8, -alk-NR9R10, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo o hidroxialquilo,

R5 representa un átomo de hidrógeno o alquilo,

R6 representa un radical naftilo, fenilalquilo, Het o fenilo sustituido opcionalmente con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, ciano, -CO-alk, COOalk, -CONR12R13, -alk-NR14R15, -NR14R15, hidroxi, hidroxialquilo, Het, OCF3, CF3, -NH-CO-alk, -SO2NH2, -NH-COOalk, o bien sobre 2 átomos de carbono adyacentes con dioximetileno,

R7 y R8, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o bien R7 y R8 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo,

R9 y R10, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, cicloalquilo, alquilcicloalquilo o hidroxialquilo o bien R9 y R10 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado o insaturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo, oxo o -CO-NH2,

R12 y R13, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o bien R12 y R13 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo,

R14 y R15, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, cicloalquilo, alquilcicloalquilo o hidroxialquilo o bien R14 y R15 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado o insaturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo, oxo, hidroxialquilo o -CO-NH2,

Het representa un heterociclo mono o bicíclico insaturado o saturado, que tiene de 3 a 10 miembros y que contiene uno o varios heteroátomos elegidos entre oxígeno, azufre y nitrógeno sustituido opcionalmente con uno o varios alquilo, alcoxi, vinilo, halógeno, alcoxicarbonilo, oxo, hidroxi, estando los heterociclos nitrogenados opcionalmente en su forma N-oxidada y, preferentemente, Het representa un heterociclo elegido entre los heterociclos siguientes: bencimidazol, benzoxazol, benzotiazol; benzotiofeno, tiofeno, quinazolina, quinoxalina, quinolina, pirrol, piridina, imidazol, indol, isoquinolina, pirimidina, tiazol, tiadiazol, furano, tetrahidroisoquinolina y tetrahidroquinolina, estando estos heterociclos sustituidos opcionalmente con uno o varios alquilo, alcoxi, vinilo, halógeno, oxo, hidroxi, OCF3 o CF3,

un isómero óptico de dicho compuesto o una de sus sales farmacéuticamente aceptables.

4. Composición farmacéutica que contiene como principio activo al menos un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 en la que

R1 representa un radical -N(R5)-Y-R6,

Y es SO2,

R2 representa bien un fenilo sin sustituir o sustituido con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi o hidroxialquilo; bien un grupo heteroaromático elegido entre los ciclos piridilo y pirimidilo, pudiendo estar estos grupos heteroaromáticos sin sustituir o sustituidos con un halógeno, alquilo, alcoxi, hidroxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,

R3 representa bien un fenilo sin sustituir o sustituido con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, hidroxialquilo; bien un grupo heteroaromático elegido entre los ciclos piridilo y pirimidilo, pudiendo estar estos grupos heteroaromáticos sin sustituir o sustituidos con un halógeno, alquilo, alcoxi, hidroxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,

R5 representa un átomo de hidrógeno o alquilo,

R6 representa un radical naftilo, fenilalquilo, Het o fenilo sustituido opcionalmente con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, -NR14R15, hidroxi, hidroxialquilo, OCF3, CF3 o -SO2NH2, o bien sobre 2 átomos de carbono adyacentes con dioximetileno

R14 y R15, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, cicloalquilo, alquilcicloalquilo o hidroxialquilo o bien R14 y R15 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado o insaturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo, oxo, hidroxialquilo o -CO-NH2,

Het representa un heterociclo mono o bicíclico insaturado o saturado, que tiene de 3 a 10 miembros y que contiene uno o varios heteroátomos elegidos entre oxígeno, azufre y nitrógeno sustituido opcionalmente con uno o varios alquilo, alcoxi, vinilo, halógeno, alcoxicarbonilo, oxo, hidroxi, estando los heterociclos nitrogenados opcionalmente en su forma N-oxidada y, preferentemente, Het representa un heterociclo elegido entre los heterociclos siguientes: bencimidazol, benzoxazol, benzotiazol, benzotiofeno, tiofeno, quinolina, pirrol, piridina, pirimidina, tiazol, tiadiazol, furano, tetrahidroisoquinolina, tetrahidroquinolina, estando estos heterociclos sustituidos opcionalmente con uno o varios alquilo, alcoxi, vinilo, halógeno, oxo, hidroxi, OCF3 o CF3,

un isómero óptico de dicho compuesto o una de sus sales farmacéuticamente aceptables.

5. Compuestos de fórmula:


en la que

R1 representa un radical -NHCOR4 o -N(R5)-Y-R6,

Y es CO o SO2,

R2 y R3, idénticos o diferentes, representan bien un grupo aromático elegido entre fenilo, naftilo e indenilo, estando estos grupos aromáticos sin sustituir o sustituidos con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, formilo, hidroxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, -CO-alk, ciano, -COOH, -COOalk, -CONR7R8, -CO-NH-NR9R10, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, hidroxialquilo, o -alk-NR7R8; bien un grupo heteroaromático elegido entre los ciclos benzofurilo, benzotiazolilo, benzotienilo, benzoxazolilo, cromanilo, 2,3-dihidrobenzofurilo, 2,3-dihidrobenzotienilo, pirimidinilo, furilo, imidazolilo, isocromanilo, isoquinolilo, pirrolilo, piridilo, quinolilo, 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolilo, tiazolilo y tienilo, pudiendo estar estos grupos heteroaromáticos sin sustituir o sustituidos con un halógeno, alquilo, alcoxi, hidroxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano, -COOH, -COOalk, -CO-NH-NR9R10, -CONR7R8, -alk-NR9R10, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo o hidroxialquilo,

R4 representa un radical -alk-SO2-R11, -alk-SO2-CH=CH-R11, Het sustituido con -SO2 R11 o fenilo sustituido con -SO2-R11 o -alk-SO2-R11,

R5 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo,

R6 representa un radical fenilalquilo, Het o Ar,

R7 y R8, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o bien R7 y R8 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo,

R9 y R10, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, -COOalk, cicloalquilo, alquilcicloalquilo, -alk-O-alk o hidroxialquilo o bien R9 y R10 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado o insaturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo, -COalk, -COOalk, -CO-NHalk, -CS-NHalk, oxo, hidroxialquilo, -alk-O-alk o -CO-NH2,

R11 representa un radical alquilo, Ar o Het,

Ar representa un radical fenilo, naftilo o indenilo, estando estos radicales sustituidos opcionalmente con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, ciano, -CO-alk, -COOH, -COOalk, -CONR12R13, -CO-NH-NR14R15, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, -alk-NR14R15, -NR14R15, alquiltioalquilo, formilo, hidroxi, hidroxialquilo, Het, -O-alk-NH-cicloalquilo, OCF3, CF3, -NH-CO-alk, -SO2NH2, -NH-COCH3, -NH-COOalk, Het o bien sobre 2 átomos de carbono adyacentes con un dioximetileno,

Het representa un heterociclo mono o bicíclico insaturado o saturado, que tiene de 3 a 10 miembros y que contiene uno o varios heteroátomos elegidos entre oxígeno, azufre y nitrógeno sustituido opcionalmente con uno o varios alquilo, alcoxi, vinilo, halógeno, alcoxicarbonilo, oxo, hidroxi, OCF3 o CF3, estando los heterociclos nitrogenados opcionalmente en su forma N-oxidada,

R12 y R13, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o bien R12 y R13 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo,

R14 y R15, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, -COOalk, cicloalquilo, alquilcicloalquilo, -alk-O-alk, hidroxialquilo o bien R14 y R15 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado o insaturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo, -COalk, -COOalk, -CO-NHalk, -CS-NHalk, oxo, hidroxialquilo, -alk-O-alk, -CO-NH2,

alk representa un radical alquilo o alquileno,

los radicales y partes alquilo y alquileno y los radicales y partes alcoxi tienen cadena lineal o ramificada y contienen de 1 a 6 átomos de carbono y los radicales cicloalquilo contienen de 3 a 10 átomos de carbono,

sus isómeros ópticos y sus sales farmacéuticamente aceptables,

con la excepción del compuesto para el que R2 y R3 representan radicales fenilo, R1 representa un radical -N(R5)-Y-R6, Y es SO2, R5 representa un radical metilo y R6 representa un radical fenilo.

6. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 5 para el que Het se elige entre bencimidazol, benzoxazol, benzotiazol, benzotiofeno, cinolina, tiofeno, quinazolina, quinoxalina, quinolina, pirazol, pirrol, piridina, imidazol, indol, isoquinolina, pirimidina, tiazol, tiadiazol, piperidina, piperazina, pirrolidina, triazol, furano, tetrahidroisoquinolina, tetrahidroquinolina, estando estos heterociclos sustituidos opcionalmente con uno o varios alquilo, alcoxi, vinilo, halógeno, alcoxicarbonilo, oxo, hidroxi, OCF3 o CF3 para el que R2 y R3 representan radicales fenilo, R1 representa un radical -N(R5)-Y-R6, Y es SO2, R5 representa un radical metilo y R6 representa un radical fenilo.

7. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 5 en la que

R1 representa un radical -N(R5)-Y-R6,

Y es SO2,

R2 representa bien un fenilo sin sustituir o sustituido con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano, -CONR7R8, hidroxialquilo o -alk-NR7R8; bien un grupo heteroaromático elegido entre los ciclos piridilo, pirimidinilo, tiazolilo y tienilo, pudiendo estar estos grupos heteroaromáticos sin sustituir o sustituidos con un halógeno, alquilo, alcoxi, hidroxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, -CONR7R8, -alk-NR9R10, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo o hidroxialquilo,

R3 representa bien un fenilo sin sustituir o sustituido con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano, -CONR7R8, hidroxialquilo o -alk-NR7R8; bien un grupo heteroaromático elegido entre los ciclos piridilo, pirimidinilo, tiazolilo y tienilo, pudiendo estar estos grupos heteroaromáticos sin sustituir o sustituidos con un halógeno, alquilo, alcoxi, hidroxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, -CONR7R8, -alk-NR9R10, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo o hidroxialquilo,

R5 representa un átomo de hidrógeno o alquilo,

R6 representa un radical naftilo, fenilalquilo, Het o fenilo sustituido opcionalmente con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, ciano, -CO-alk, COOalk, -CONR12R13, -alk-NR14R15, -NR14R15, hidroxi, hidroxialquilo, Het, OCF3, CF3, -NH-CO-alk, -SO2NH2, -NH-COOalk, o bien sobre 2 átomos de carbono adyacentes con dioximetileno,

R7 y R8, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o bien R7 y R8 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo,

R9 y R10, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, cicloalquilo, alquilcicloalquilo o hidroxialquilo o bien R9 y R10 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado o insaturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo, oxo o -CO-NH2,

R12 y R13, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o bien R12 y R13 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo,

R14 y R15, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, cicloalquilo, alquilcicloalquilo o hidroxialquilo o bien R14 y R15 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado o insaturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo, oxo, hidroxialquilo o -CO-NH2,

Het representa un heterociclo mono o bicíclico insaturado o saturado, que tiene de 3 a 10 miembros y que contiene uno o varios heteroátomos elegidos entre oxígeno, azufre y nitrógeno sustituido opcionalmente con uno o varios alquilo, alcoxi, vinilo, halógeno, alcoxicarbonilo, oxo, hidroxi, estando los heterociclos nitrogenados opcionalmente en su forma N-oxidada y, preferentemente, Het representa un heterociclo elegido entre los heterociclos siguientes: bencimidazol, benzoxazol, benzotiazol, benzotiofeno, tiofeno, quinazolina, quinoxalina, quinolina, pirrol, piridina, imidazol, indol, isoquinolina, pirimidina, tiazol, tiadiazol, furano, tetrahidroisoquinolina y tetrahidroquinolina, estando estos heterociclos sustituidos opcionalmente con uno o varios alquilo, alcoxi, vinilo, halógeno, oxo, hidroxi, OCF3 o CF3,

sus isómeros ópticos y sus sales farmacéuticamente aceptables,

con la excepción del compuesto para el que R2 y R3 representan radicales fenilo, R1 representa un radical -N(R5)-Y-R6, Y es SO2, R5 representa un radical metilo y R6 representa un radical fenilo.

8. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 5 en la que

R1 representa un radical -N(R5)-Y-R6,

Y es SO2,

R2 representa bien un fenilo sin sustituir o sustituido con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi o hidroxialquilo;

bien un grupo heteroaromático elegido entre los ciclos piridilo y pirimidilo, pudiendo estar estos grupos heteroaromáticos sin sustituir o sustituidos con un halógeno, alquilo, alcoxi, hidroxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,

R3 representa bien un fenilo sin sustituir o sustituido con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, hidroxialquilo; bien un grupo heteroaromático elegido entre los ciclos piridilo y pirimidilo, pudiendo estar estos grupos heteroaromáticos sin sustituir o sustituidos con un halógeno, alquilo, alcoxi, hidroxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,

R5 representa un átomo de hidrógeno o alquilo,

R6 representa un radical naftilo, fenilalquilo, Het o fenilo sustituido opcionalmente con uno o varios halógeno, alquilo, alcoxi, -NR14R15, hidroxi, hidroxialquilo, OCF3, CF3 o -SO2NH2, o bien sobre 2 átomos de carbono adyacentes con dioximetileno

R14 y R15, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, cicloalquilo, alquilcicloalquilo o hidroxialquilo o bien R14 y R15 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo mono o bicíclico saturado o insaturado que tiene de 3 a 10 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo diferente elegido entre oxígeno, azufre y nitrógeno y que está sustituido opcionalmente con uno o varios radicales alquilo, oxo, hidroxialquilo o -CO-NH2,

Het representa un heterociclo mono o bicíclico insaturado o saturado, que tiene de 3 a 10 miembros y que contiene uno o varios heteroátomos elegidos entre oxígeno, azufre y nitrógeno sustituido opcionalmente con uno o varios alquilo, alcoxi, vinilo, halógeno, alcoxicarbonilo, oxo, hidroxi, estando los heterociclos nitrogenados opcionalmente en su forma N-oxidada y, preferentemente, Het representa un heterociclo elegido entre los heterociclos siguientes: bencimidazol, benzoxazol, benzotiazol, benzotiofeno, tiofeno, quinolina, pirrol, piridina, pirimidina, tiazol, tiadiazol, furano, tetrahidroisoquinolina, tetrahidroquinolina, estando estos heterociclos sustituidos opcionalmente con uno o varios alquilo, alcoxi, vinilo, halógeno, oxo, hidroxi, OCF3 o CF3,

sus isómeros ópticos y sus sales farmacéuticamente aceptables.

con la excepción del compuesto para el que R2 y R3 representan radicales fenilo, R1 representa un radical -N(R5)-Y-R6, Y es SO2, R5 representa un radical metilo y R6 representa un radical fenilo.

9. Compuesto de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 8 caracterizado porque se elige entre:

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-tien-2-il-sulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-4-metoxifenilsulfonamida;

• N-[4-(N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}sulfamoil)fenil]acetamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-4-metilfenilsulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-3,4-dimetoxifenilsulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-3-fluorofenilsulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-3,4-diclorofenilsulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-3-cianofenilsulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-2,5-dimetoxifenilsulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-3-trifluorometilfenilsulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-naft-2-il-sulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}naft-1-il-sulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il]}-3,4-difluorofenilsulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-1-metil-1-H-imidazol-4-il-sulfonamida

•N-[4-(N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}sulfamoil)-2-clorofenil]acetamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}pirid-3-il-sulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-4-fluorofenilsulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}quinol-8-ilsulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}fenilsulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-(fenilmetil)sulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-3,5-difluorofenilsulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}pirid-2-ilsulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-(3-fluoro-5-pirrolidin-1-il-fenil)sulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-N-metil-4-fluorofenilsulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-N-metil-quinol-8-ilsulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-N-metil-fenilsulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-N-metil-(fenilmetil)sulfonamida;

• N-{1-[bis(4-clorofenil)metil]azetidin-3-il}-3-sulfamoilfenilsulfonamida;

• 2-bencenosulfonil-N-{1-[bis-(4-clorofenil)-metil]-azetidin-3-il}-acetamida;

• N-{1-[bis-(4-clorofenil)-metil]-azetidin-3-il}-2-(tolueno-4-sulfonil)-acetamida;

• N-{1-[bis-(4-clorofenil)-metil]-azetidin-3-il}-2-(tolueno-4-sulfonil)-acetamida;

•N-{1-[bis-(4-clorofenil)-metil]-azetidin-3-il}-3-(2-fenil-etilensulfonil)-propionamida;

• N-{1-[bis-(4-clorofenil)-metil]-azetidin-3-il}-4-metanosulfonil-benzamida;

• N-{1-[bis-(4-clorofenil)-metil]-azetidin-3-il}-4-metanosulfonil-benzamida;

• (5-metilsulfonil-tiofeno-2-carboxi)-{1-[bis-(4-clorofenil)-metil]-azetidin-3-il}-amida;

•(5-metilsulfonil-3-metil-4-vinil-tiophène-2-carboxi)-{1-[bis-(4-clorofenil)-metil]-azetidin-3-il}-amida;

• N-{1-[bis-(4-clorofenil)-metil]-azetidin-3-il}-3-metilsulfonilmetil-benzamida;

•(RS)-N-{1-[(4-cloro-fenil)-piridin-3-il-metil]-azetidin-3-il}-3,5-difluoro-benceno sulfonamida;

• (RS)-N-{1-[(4-cloro-fenil)-pirimidin-5-il-metil]-azetidin-3-il}-3,5-difluoro-benceno sulfonamida.

10. Procedimiento de preparación de los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 5 para los que R1 representa un radical -NHCOR4 caracterizado porque se hace reaccionar un ácido R4COOH para el que R4 tiene los mismos significados que en la reivindicación 5 con un derivado de fórmula:


en la que R2 y R3 tienen los mismos significados que en la reivindicación 5, se aísla el producto y se transforma opcionalmente en sal farmacéuticamente aceptable.

11. Procedimiento de preparación de los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 5 para los que R1 representa un radical -N(R5)-Y-R6 caracterizado porque se hace reaccionar un derivado de fórmula:


en la que R2 y R3 tienen los mismos significados que en la reivindicación 5 con un derivado Hal-Y-R6 para el que Y y R6 tienen los mismos significados que en la reivindicación 5 y Hal representa un átomo de halógeno, seguido opcionalmente de un derivado Hal-alk, Hal representa un átomo de halógeno y alk representa un radical alquilo (C1-6 cadena lineal o ramificada) para obtener los compuestos para los que R5 es alquilo, se aísla el producto y se transforma opcionalmente en sal farmacéuticamente aceptable.

12. Procedimiento de preparación de los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 5 caracterizado porque se hace reaccionar un derivado R2-CHBr-R3 para el que R2 y R3 tienen los mismos significados que en la reivindicación 5, con un derivado de fórmula:


en la que R1 tiene los mismos significados que en la reivindicación 5, se aísla el producto y se transforma opcionalmente en sal farmacéuticamente aceptable.

13. Procedimiento de preparación de los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 5 para los que R1 representa un radical -N(R5)-Y-R6 en el que R6 es un radical fenilo sustituido con hidroxi caracterizado porque se hidroliza un compuesto de fórmula (I) correspondiente para el que R1 representa un radical -N(R5)-Y-R6 en el que R6 es un radical fenilo sustituido con alcoxi, se aísla el producto y se transforma opcionalmente en sal farmacéuticamente aceptable.

14. Procedimiento de preparación de los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 5 para los que R1 representa un radical -N(R5)-Y-R6 en el que R6 es un radical fenilo sustituido con hidroxialquilo(C1) caracterizado porque se hace reaccionar hidruro de diisobutilaluminio sobre un compuesto de fórmula (I) correspondiente para el que R1 representa un radical -N(R5)-Y-R6 en el que R6 es un radical fenilo sustituido con alcoxicarbonilo, se aísla el producto y se transforma opcionalmente en sal farmacéuticamente aceptable.

15. Procedimiento de preparación de los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 5 para los que R1 representa un radical -N(R5)-Y-R6 en el que R6 es un radical fenilo sustituido con pirrolidinil-1 caracterizado porque se hace reaccionar la pirrolidina con un compuesto de fórmula (I) correspondiente para el que R1 representa un radical -N(R5)-Y-R6 en el que R6 es un radical fenilo sustituido con flúor, se aísla el producto y se transforma opcionalmente en sal farmacéuticamente aceptable.

16. Medicamento caracterizado porque contiene como principio activo al menos un compuesto de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 9.


 

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