Composiciones cosméticas que contienen compuestos de piperidinio.

Una composición cosmética o dermatológica que contiene por lo menos el bromuro de 4-[(2-ciclopentil-2-hidroxifenilacetil)oxi]-1,

1-dimetil-piperidinio de la fórmula **Fórmula**

y un vehículo cosmética o dermatológicamente aceptable.

Composiciones cosméticas que contienen compuestos de piperidinio Antecedentes de la invención

1. Ámbito de la invención

La presente invención se refiere a compuestos de piperidinio y en particular a su utilización en composiciones para la aplicación tópica, en particular antitranspirantes. El compuesto de piperidinio es el bromuro de 1, 1-dimetil-4-[ (2ciclopentil-2-hidroxifenilacetil) oxi]-piperidinio. Su uso es ventajoso en composiciones cosméticas o terapéuticamente activas.

2. Discusión de la información de antecedentes

Por la patente US-6, 482, 837 se conocen varios compuestos químicos para tratar enfermedades de vejiga. En ella se describen entre otros compuestos de N-metil-4-piridinio sustituidos, un gran número de restos moleculares, combinaciones y variaciones de estos residuos. Los compuestos descritos en la patente US-6, 482, 837 tienen todos ellos finalidades médicas y en particular el tratamiento de enfermedades de la vejiga.

Por la bibliografía técnica se conocen además el 4-[ciclopentilhidroxifenilacetil) oxi]-1, 1-dimetil-piperidinio que tiene el número CAS 807285-21-8 y el yoduro de 4-hidroxi-1, 1-dimetilpiperidinio, el mandelato de a-ciclopentilo que tiene el número CAS 113569-69-0 y el bromuro de 1, 1-dimetil-4-[3-metil-2-fenilvaleril) oxi]-piperidinio que tiene el número CAS 100337-30-2. Sin embargo, en la bibliografía técnica no se encuentran informaciones adicionales relativas a estos compuestos, en particular a sus posibles aplicaciones.

Los seres humanos tienen dos glándulas sudoríparas diferentes que participan en el desarrollo de la transpiración y el olor de la transpiración, que serán más o menos acusados en función de la zona del cuerpo. Las glándulas sudoríparas ecrinas segregan principalmente sal y agua y normalmente no contribuyen a la formación de olor. Las glándulas sudoríparas apocrinas producen olor, ya que segregan ácidos grasos, colesteroles y otros compuestos. Estas sustancias se descomponen por acción de las bacterias de la piel, los productos de descomposición producen el olor típico de la transpiración.

Con el fin de suprimir el olor de la transpiración durante un largo período de tiempo es esencial el uso de preparaciones cosméticas. Los desodorantes cosméticos convencionales se basan en diferentes mecanismos de acción, que además pueden combinarse: por un lado los agentes desodorantes se emplean para suprimir el crecimiento de las bacterias que provocan el olor de la transpiración. Estos agentes antimicrobianos (bacteriostáticos) incluyen p.ej. al triclosano, clorhexidina y compuestos de origen natural, como el farnesol y fenoxietanol.

Por otro lado se emplean antitranspirantes que impiden la secreción de sudor bloqueando los conductos de las glándulas sudoríparas. En la gran mayoría de antitranspirantes se reduce la formación de transpiración empleando los llamados astringentes, sobre todo las sales de aluminio, por ejemplo el hidroxicloruro de aluminio (clorhidrato de aluminio) o las sales de aluminio/circonio.

Es también habitual combinar en una misma composición los astringentes y las sustancias activas antimicrobianas. Se emplean también fragancias para enmascarar el olor de la transpiración.

Sin embargo, el clorhidrato de aluminio empleado de modo conveniente como antitranspirante tiene varios inconvenientes debidos al carácter ácido y al mecanismo de acción, que abarcan desde la conocida tintura amarilla de los materiales textiles hasta la inestabilidad del perfume, lo cual limita la selección de las formulaciones. Para el usuario es un inconveniente especial que los restos puedan teñir la ropa de modo desagradable y el pH bajo (muy ácido) de la preparación cosmética tiene un impacto negativo en el equilibrio biológico de la piel.

Sería deseable proporcionar compuestos que sean toxicológicamente inocuos, que puedan incorporarse fácilmente sin complicaciones en las preparaciones cosméticas o terapéuticamente activas, que sean fáciles de sintetizar y además que tengan una o más propiedades ventajosas adicionales. Sería especialmente ventajoso proporcionar sustancias para emplear en composiciones cosméticas o terapéuticas, que tuvieran el efecto de reducir o de inhibir la transpiración.

Sería deseable proporcionar productos cosméticos eficaces y en especial antitranspirantes, que no tuvieran los inconvenientes de la técnica anterior y con preferencia que eliminaran la necesidad de usar los agentes antitranspirantes basados en compuestos de aluminio o que por lo menos permitieran reducir su cantidad.

Resumen de la invención La presente invención proporciona composiciones cosméticas o dermatológicas, que contienen por lo menos el bromuro de 4-[ (2-ciclopentil-2-hidroxifenilacetil) oxi]- 1, 1-dimetil-piperidinio, que es una sal de piperidinio de la fórmula (I) :

y un vehículo cosmética o dermatológicamente aceptable.

En la fórmula (I) , los restos de R1 a R5 y X- tienen los significados siguientes:

R4 y R5 significan con independencia H o alquilo C1-C6; R1 y R3 significan con independencia cicloalquilo C3-C8 opcionalmente sustituido, fenilo opcionalmente sustituido o alquilo C1-C6 saturado o insaturado, opcionalmente sustituido;

R2 significa H, OH y OR, y R significa o alquilo C1-C7 (lineal, ramificado, cíclico, saturado o insaturado, p.ej. metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, alilo, propargilo, n-butilo, ciclopentilo y ciclohexilo) ; y X- significa un anión cosmética o dermatológicamente aceptable.

Los compuestos de la fórmula (I) pueden estar presentes, por ejemplo, en forma de isómeros individuales (p.ej. 20 enantiómeros) , o de cualquier mezcla de isómeros y en forma de racematos.

El bromuro de 4-[ (2-ciclopentil-2-hidroxifenilacetil) oxi]-1, 1-dimetil-piperidinio puede representarse con la siguiente fórmula:

En otro aspecto adicional, la composición de la presente invención puede contener el bromuro de 4-[ (2-ciclopentil-2hidroxifenilacetil) oxi]-1, 1-dimetil-piperidinio en una concentración comprendida entre aprox. el 0, 001 % y el 15 % en peso, porcentajes referidos al peso total de la composición. Por ejemplo, la composición puede contener por lo menos una sal de la fórmula (I) en un concentración comprendida entre aprox. el 0, 05 % y el 10 % en peso, o en una concentración comprendida entre aprox. el 0, 1 % y el 5 % en peso.

En otro aspecto, la composición de la presente invención puede estar presente en una forma idónea para la aplicación tópica. Por ejemplo, la composición puede estar presente en forma de crema, loción, gel, ungüento, tintura, aceite para la piel, leche, bálsamo, venda impregnada con la composición, toalla impregnada con la composición,

material textil impregnado con la composición, tampón (almohadilla) impregnado con la composición, pulverizador, aerosol, aplicador de bola (roll-on) , lápiz (barra) , sólido blando, polvo o pulverizador.

En otro aspecto, la composición de la presente invención puede estar presente en una forma adecuada para el uso como antitranspirante.

En otro aspecto, la composición puede contener además por lo menos una sustancia desodorante.

En otro aspecto, la composición de la presente invención puede contener además un compuesto de aluminio activo como antitranspirante. Por ejemplo, el por lo menos un compuesto de aluminio activo como antitranspirante puede 45 estar presente en una concentración comprendida entre aprox. el 0, 1 % y el 30 % en peso, p.ej. en una concentración comprendida entre aprox. el 1 % y el 15 % en peso, porcentajes referidos al peso total de la composición. El compuesto de aluminio activo como antitranspirante puede ser, p.ej. el clorhidrato de aluminio, cloruro de aluminio y/o un compuesto de aluminio y circonio.

En otro aspecto, la composición puede estar esencialmente libre de sustancias activas antitranspirante que sean diferentes de una sal de la fórmula (I) . En particular, la composición puede estar sustancialmente libre de compuestos de aluminio.

En otro aspecto, la composición de la presente invención puede estar presente en forma de jabón líquido o jabón de tipo pastilla, aerosol, barra desodorante, crema, loción, tintura desodorante, producto de higiene íntima desodorante, champú desodorante, preparado desodorante para ducha o baño, polvo desodorante o pulverizador desodorante y/o la composición puede estar presente en combinación con un envase de aerosol, una botella aplastable (estrujable) , un dispositivo de tipo bomba o un dispositivo de bola (roll-on) .

La presente invención proporciona también un método para reducir o inhibir la formación de transpiración. El método consiste en la aplicación... [Seguir leyendo]

1. Una composición cosmética o dermatológica que contiene por lo menos el bromuro de 4-[ (2-ciclopentil-2hidroxifenilacetil) oxi]-1, 1-dimetil-piperidinio de la fórmula y un vehículo cosmética o dermatológicamente aceptable.

2. La composición de la reivindicación 1, en la que está presente por lo menos el bromuro de 4-[ (2-ciclopentil-2hidroxifenilacetil) oxi]-1, 1-dimetil-piperidinio en una concentración comprendida entre aprox. el 0, 001 % y el 15 % en peso, porcentaje referido al peso total de la composición.

3. La composición de la reivindicación 2, en la que está presente por lo menos el bromuro de 4-[ (2-ciclopentil-2

hidroxifenilacetil) oxi]-1, 1-dimetil-piperidinio en una concentración comprendida entre aprox. el 0, 05 % y el 10 % en peso, porcentaje referido al peso total de la composición.

4. La composición de la reivindicación 3, en la que está presente por lo menos el bromuro de 4-