Composición cosmética que contiene un derivado de dibenzoilmetano y un compuesto de ditiolano; procedimiento de fotoestabilización del derivado de dibenzoilmetano.

Compuesto que comprende en un soporte cosméticamente aceptable al menos un sistema que filtra los UV,

caracterizado porque comprende:

(a) al menos un derivado de dibenzoilmetano, y

(b) al menos un compuesto ditiolano de fórmula (I) siguiente

en la que:

Y designa O u NR1;

R1 designa un átomo de hidrógeno; un grupo hidrocarbonado alquilo saturado lineal de C1-C20 o ramificado de C3-C20o insaturado de C2-C20; un grupo arilo eventualmente sustituido con uno o varios hidroxilos y/o uno o varios radicalesalcoxi de C1-C8;

R designa un átomo de hidrógeno; un grupo hidrocarbonado alquilo saturado lineal de C1-C20 o ramificado de C3-C20o insaturado de C2-C20 o un grupo arilo o un grupo alquilo saturado de C1-C8 que posee un sustituyente ariloeventualmente sustituido con uno o varios hidroxilos y/o con uno o varios radicales alcoxi de C1-C8;

R posee eventualmente uno o varios sustituyentes seleccionados entre OR2, SR2, NR2R3, COOR2 en los que:R2 designa un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbonado saturado lineal de C1-C5 o ramificado de C3-C5 oinsaturado de C2-C5, o un grupo arilo

R3 designa un átomo de hidrógeno; un grupo hidrocarbonado saturado lineal de C1-C5 o ramificado de C3-C5 oinsaturado de C2-C5; un grupo arilo; un grupo acetilo.

R y R1 pueden formar un ciclo seleccionado entre pirrolidina, pirrolina, piperidina, piperazina, morfolina, tiomorfolina,azepina, así como sus sales, sus quelantes, sus solvatos y sus isómeros ópticos.

Composición cosmética que contiene un derivado de dibenzoilmetano y un compuesto de ditiolano; procedimiento de fotoestabilización del derivado de dibenzoilmetano La presente invención se refiere a una composición cosmética que contiene la asociación de al menos un filtro del tipo derivado del dibenzoilmetano y de al menos un compuesto de ditiolano de fórmula (I) , cuya definición se dará a continuación.

Se refiere asimismo a un procedimiento de fotoestabilización frente a la radiación de al menos un filtro del tipo derivado del dibenzoilmetano por un compuesto de ditiolano de fórmula (I) particular de fórmula (I) , cuya definición se dará a continuación.

La presente invención se refiere asimismo al uso de al menos un compuesto de ditiolano de fórmula (I) particular de fórmula (I) en una composición que comprende, en un soporte cosméticamente aceptable, al menos un derivado del dibenzoilmetano, con el objetivo de mejorar la eficacia de dicha composición frente a unas radiaciones UV-A.

Se sabe que las radiaciones luminosas de longitudes de onda comprendidas entre 280 nm y 400 nm permiten el oscurecimiento de la epidermis humana, y que los rayos de longitudes de onda más particularmente comprendidos entre 280 y 320 nm, conocidos bajo la denominación de UV-B, provocan eritemas y quemaduras cutáneas que pueden perjudicar al desarrollo del bronceado natural. Por estas razones, así como por razones estéticas, existe una demanda constante de medios de control de este bronceado natural con vistas a controlar así el color de la piel; conviene por lo tanto filtrar esta radiación UV-B.

Se sabe asimismo que los rayos UV-A, de longitudes de onda comprendidas entre 320 y 400 nm, que provocan el bronceado de la piel, son susceptibles de inducir una alteración de ésta, en particular en el caso de una piel sensible o de una piel continuamente expuesta a las radiaciones solares. Los rayos UV-A provocan, en particular, una pérdida de elasticidad de la piel y la aparición de arrugas que conducen a un envejecimiento cutáneo prematuro. Favorecen el desencadenamiento de la reacción eritematosa o amplifican esta reacción en algunos sujetos, y pueden incluso ser el origen de reacciones fototóxicas o fotoalérgicas. Así, por razones estéticas y cosméticas, tales como la conservación de la elasticidad natural de la piel, por ejemplo, cada vez más gente desea controlar el efecto de los rayos UV-A sobre su piel. Por lo tanto, es deseable filtrar también la radiación UV-A.

Con el objetivo de asegurar una protección de la piel y de las materias queratínicas contra la radiación UV, se utilizan generalmente unas composiciones antisolares que comprenden filtros orgánicos, activos en los UV-A y activos en los UV-B. La mayoría de estos filtros son liposoluble.

En este sentido, una familia de filtros UV-A particularmente interesante está actualmente constituida por los derivados del dibenzoilmetano, y en particular el 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano, que presentan, en efecto, un fuerte poder de absorción intrínseco. Estos derivados del dibenzoilmetano, que son ahora unos productos bien conocidos en sí a modo de filtros activos en los UV-A, se describen en particular en las solicitudes de patentes francesas FR-A-2326405 y FR-A-2440933, así como en la solicitud de patente europea EP-A-0114607; el 4-tercbutil-4'-metoxidibenzoilmetano es, por otra parte, actualmente propuesto a la venta bajo la denominación comercial de "PARSOL 1789®" por la compañía DSM NUTRITIONAL PRODUCTS.

Desafortunadamente, resulta que los derivados del dibenzoilmetano son unos productos relativamente sensibles a las radiaciones ultravioletas (sobretodo UV-A) , es decir, más precisamente, que presentan una lamentable tendencia a degradarse más o menos rápidamente bajo la acción de estas últimas. Así, esta carencia sustancial de estabilidad fotoquímica de los derivados del dibenzoilmetano frente a las radiaciones ultravioletas a las que están por naturaleza destinados a ser sometidos, no permite garantizar una protección constante durante una exposición solar prolongada, de manera que se deben efectuar unas aplicaciones repetidas a intervalos de tiempo regulares y seguidos por parte del usuario para obtener una protección eficaz de la piel contra los rayos UV.

La fotoestabilización de los derivados del dibenzoilmetano frente a la radiación UV por unos compuestos amidados constituye por lo tanto, hasta la fecha, un problema que no se ha resuelto aún de manera completamente satisfactoria.

Ahora bien, la solicitante acaba de descubrir, de manera sorprendente, que asociando a los derivados del dibenzoilmetano mencionados anteriormente un compuesto de ditiolano de fórmula (I) particular, que se definirá más adelante en detalle, es posible mejorar, de manera sustancial y notable, la estabilidad fotoquímica (o fotoestabilidad) de estos mismos derivados del dibenzoilmetano y su eficacia en los UV-A. Las composiciones que contienen tal asociación conducen también después de la aplicación a una repartición más homogénea del filtro dibenzoilmetano.

Este descubrimiento es la base de la presente invención.

Así, conforme a uno de los objetos de la presente invención, se propone ahora una composición que comprende, en un soporte cosméticamente aceptable, al menos un sistema que filtra los UV, caracterizado porque comprende:

(a) al menos un derivado del dibenzoilmetano, y

(b) al menos un compuesto de ditiolano de fórmula (I) cuya definición se dará a continuación.

Otro objeto de la invención se refiere también a un procedimiento para mejorar la estabilidad química frente a la radiación UV de al menos un derivado del dibenzoilmetano que consiste en asociar a dicho derivado de dibenzoilmetano una cantidad eficaz de al menos un compuesto de ditiolano de fórmula (I) , cuya definición se dará a continuación.

La presente invención tiene asimismo por objeto el uso de al menos un compuesto de ditiolano de fórmula (I) en una composición que comprende, en un soporte cosméticamente aceptable, al menos un derivado del dibenzoilmetano, con el objetivo de mejorar la eficacia de dicha composición frente a los rayos UV-A.

Otras características, aspectos y ventajas de la invención aparecerán a la lectura de la descripción detallada siguiente.

Por "cosméticamente aceptable", se entiende compatible con la piel y/o sus faneras, que presenta un color, un olor y un tacto agradables y que no genera incomodidades inaceptables (picores, tiranteces, enrojecimientos) , susceptibles de disuadir a la consumidora de utilizar esta composición.

Por "cantidad eficaz", se entiende una cantidad suficiente para obtener una mejora notable y significativa de la fotoestabilidad del o de los derivados del dibenzoilmetano en la composición cosmética. Esta cantidad mínima en compuesto de ditiolano de fórmula (I) , que puede variar según la naturaleza del soporte elegido para la composición, se puede determinar sin ninguna dificultad por medio de un ensayo clásico de medición de fotoestabilidad, tal como el dado en los ejemplos a continuación.

Los compuestos de ditiolanos conformes a la presente invención responden a la fórmula (I) siguiente:

en la que:

Y designa O o NR1;

R1 designa un átomo de hidrógeno; un grupo hidrocarbonado alquilo saturado lineal de C1-C20 o ramificado de C3-C20

o insaturado de C2-C20; un grupo arilo eventualmente sustituido con uno o varios hidroxilos y/o uno o varios radicales alcoxi de C1-C8;

R designa un átomo de hidrógeno; un grupo hidrocarbonado alquilo saturado lineal de C1-C20 o ramificado de C3-C20

o insaturado de C2-C20 o un grupo arilo o un grupo alquilo saturado de C1-C8 que posee un sustituyente arilo eventualmente sustituido con uno o varios hidroxilos y/o con uno o varios radicales alcoxi de C1-C8;

R posee eventualmente uno o varios sustituyentes seleccionados entre OR2, SR2, NR2R3, COOR2 en los que:

R2 designa un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbonado saturado lineal de C1-C5 o ramificado de C3-C5 o insaturado de C2-C5, o un grupo arilo R3 designa un átomo de hidrógeno; un grupo hidrocarbonado saturado lineal de C1-C5 o ramificado de C3-C5 o insaturado de C2-C5; un grupo arilo; un grupo acetilo.

R y R1 pueden formar un ciclo seleccionado entre pirrolidina, pirrolina, piperidina, piperazina, morfolina, tiomorfolina, azepina, así como sus sales, sus quelantes, sus solvatos y sus isómeros ópticos.

Las sales de los compuestos descritos en la presente invención comprenden unas sales no tóxicas convencionales de dichos compuestos tales como las formadas a partir de ácidos orgánicos o minerales. A título... [Seguir leyendo]

1. Compuesto que comprende en un soporte cosméticamente aceptable al menos un sistema que filtra los UV, caracterizado porque comprende:

(a) al menos un derivado de dibenzoilmetano, y

(b) al menos un compuesto ditiolano de fórmula (I) siguiente

en la que: Y designa O u NR1; R1 designa un átomo de hidrógeno; un grupo hidrocarbonado alquilo saturado lineal de C1-C20 o ramificado de C3-C20

o insaturado de C2-C20; un grupo arilo eventualmente sustituido con uno o varios hidroxilos y/o uno o varios radicales alcoxi de C1-C8; R designa un átomo de hidrógeno; un grupo hidrocarbonado alquilo saturado lineal de C1-C20 o ramificado de C3-C20

o insaturado de C2-C20 o un grupo arilo o un grupo alquilo saturado de C1-C8 que posee un sustituyente arilo eventualmente sustituido con uno o varios hidroxilos y/o con uno o varios radicales alcoxi de C1-C8;

R posee eventualmente uno o varios sustituyentes seleccionados entre OR2, SR2, NR2R3, COOR2 en los que:

R2 designa un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbonado saturado lineal de C1-C5 o ramificado de C3-C5 o insaturado de C2-C5, o un grupo arilo R3 designa un átomo de hidrógeno; un grupo hidrocarbonado saturado lineal de C1-C5 o ramificado de C3-C5 o insaturado de C2-C5; un grupo arilo; un grupo acetilo.

R y R1 pueden formar un ciclo seleccionado entre pirrolidina, pirrolina, piperidina, piperazina, morfolina, tiomorfolina, azepina, así como sus sales, sus quelantes, sus solvatos y sus isómeros ópticos.

2. Composición según la reivindicación 1, en la que el compuesto de fórmula (I) se selecciona entre aquellos para los cuales Y es NR1 y R1 = H.

3. Composición según la reivindicación 1 ó 2, en la que el compuesto de fórmula (I) se selecciona entre aquellos 25 para los cuales R = H o un radical alquilo de C1-C8.

4. Composición según la reivindicación 1, en la que el compuesto de fórmula (I) se selecciona entre los compuestos siguientes:

N° Estructura Nombre químico

1 ácido 4-metil-1, 2-ditiolan-4carboxílico

2 4-metil-1, 2-ditiolan-4carboxamida

3 4-metil-1, 2-ditiolan-4-carboxilato de metilo

4 4-metil-1, 2-ditiolan-4-carboxilato de etilo

5 4-metil-1, 2-ditiolan-4-carboxilato de propilo

6 4-metil-1, 2-ditiolan-4-carboxilato de bencilo

7 N-metil-4-metil-1, 2-ditiolan-4carboxamida

8 Acido {[ (4-metil-1, 2-ditiolan-4il) carbonil]amino}acético

9 4-metil-1, 2-ditiolan-4-carboxilato de octilo

10 N-heptil-4-metil-1, 2-ditiolan-4carboxamida

11 N-butil-4-metil-1, 2-ditiolan-4carboxamida

12 2-{[ (4-metil-1, 2-ditiolan-4il) carbonil]amino}-4 (metilsulfanil) butanoato de metilo

14 N- (2-hidroxietil) -4-metil-1, 2ditiolan-4-carboxamida

15 N- (2, 3-dihidroxipropil) -4-metil1, 2-ditiolan-4-carboxamida

16 N- (4-hidroxi-3-metoxibencil) -4metil-1, 2-ditiolan-4-carboxamida

17 N-[2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) etil]4-metil-1, 2-ditiolan-4carboxamida

18 N, N-dietil-4-metil-1, 2-ditiolan-4carboxamida

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