Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas.
Agente que contiene una combinación de principios activos sinérgicamente activa de amidas de ácido antranílicode la fórmula (I)
en la que
A1 y A2
representan independientemente uno de otro oxígeno o azufre,
X1 representa N o CR10,
R1 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6 encada caso, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentesindependientemente unos de otros entre R6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio,alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alcoxi C2-C4-carbonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino,cicloalquil C3-C6-amino, (alquil C1-C4)-cicloalquil C3-C6-amino o R11,
R2
representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquilC1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, alcoxi C2-C6-carbonilo o alquil C2-C6-carbonilo,R3
representa hidrógeno, R11 o representa alquilo C1-C6,alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 encada caso, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentesindependientemente unos de otros entre R6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo,trialquil C3-C6-sililo, R11, fenilo, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, pudiendo estar cadaanillo de fenilo, fenoxi y heteroaromático de 5 ó 6 miembros, dado el caso, sustituido y pudiendoseleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre uno a tres restos W o uno o variosrestos R12, o
R2 y R3
pueden estar unidos entre sí y formar el anillo M.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2004/012330.
Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.
Inventor/es: FISCHER, REINER, ANDERSCH, WOLFRAM, DR., FISCHER, RUDIGER, FUNKE,CHRISTIAN, THIELERT,WOLFGANG, HUNGENBERG,HEIKE, KRAUS,ANTON.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N31/14 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 31/00 Biocidas, productos que repelen o atraen los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos del oxígeno o del azufre. › Eteres.
- A01N37/34 A01N […] › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › Nitrilos.
- A01N43/56 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- A01N47/02 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › el átomo de carbono no está enlazado a un átomo de nitrógeno.
- A01N53/00 A01N […] › Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados.
- A01N53/04 A01N […] › A01N 53/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados. › con heterociclos.
- A01N53/06 A01N 53/00 […] › el átomo de carbono del asterisco es acíclico y está directamente unido a un átomo de carbono de un cilo aromático de seis miembros, p. ej.: bencilésteres; Sus tioanálogos.
- A01N53/08 A01N 53/00 […] › con grupos ariloxi unidos al ciclo aromático de seis miembros, p. ej. fenoxibencilésteres; Sus tioanálogos.
- A01N53/10 A01N 53/00 […] › Esteres no previstos en los grupos A01N 53/04 ó A01N 53/06.
- A01N53/14 A01N 53/00 […] › Nitrilos del ácido ciclopropanocarboxílico.
- A01N55/10 A01N […] › A01N 55/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen elementos distintos del carbono, hidrógeno, halógenos, oxígeno, nitrógeno o azufre (que contienen compuestos organofosforados A01N 57/00). › que contienen silicio.
PDF original: ES-2391019_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas
La presente invención se refiere a nuevas combinaciones de principios activos que, por una parte, están constituidas por amidas de ácido antranílico conocidas y, por otra parte, por otros principios activos insecticidas conocidos y que 5 son muy adecuadas para combatir parásitos animales tales como insectos.
Se sabe ya que determinadas amidas de ácido antranílico poseen propiedades insecticidas (documentos WO 01/70671, WO 02/094791, WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/024222, WO 03/016282, WO 03/016283, WO 03/062226, WO 03/027099) .
A las fórmulas y definiciones genéricas descritas en dichas publicaciones, así como a los compuestos individuales 10 descritos en las mismas se hace referencia expresa con el presente documento.
Además, ya se sabe que numerosos heterociclos, compuestos de organoestaño, benzoilureas y piretroides poseen propiedades insecticidas y acaricidas (véanse los documentos WO 93/22297, WO 93/10083, DE-A 26 41 343, EP-A 347.488, EP-A 210.487, US 3.364.177 y EP-A 234 045) . De todas las maneras, la actividad de estas sustancias tampoco es siempre satisfactoria.
Se ha descubierto ahora que mezclas de amidas de ácido antranílico de la fórmula (I)
en la que
A1 y A2 representan independientemente uno de otro oxígeno o azufre,
X1 representa N o CR10,
R1 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6 en cada caso, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre R6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alcoxi C2-C4-carbonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil C1-C4) -cicloalquil C3-C6-amino o R11,
R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, alcoxi C2-C6-carbonilo o alquil C2-C6-carbonilo,
R3 representa hidrógeno, R11 o representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 en cada caso, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre R6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,
alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo, trialquil C3-C6-sililo, R11, fenilo, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, pudiendo estar cada anillo de fenilo, fenoxi y heteroaromático de 5 ó 6 miembros, dado el caso, sustituido y pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre uno a tres restos W o uno o varios restos R12, o
R2 y R3 pueden estar unidos entre sí y formar el anillo M,
R4 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3C6-amino, trialquil C3-C6-sililo o representa fenilo, bencilo o fenoxi, en cada caso, dado el caso monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de otros, entre alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4,
haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil) -cicloalquil C3-C6-amino, alquil C2-C4-carbonilo, alcoxi C2-C6carbonilo, alquil C2-C6-aminocarbonilo, dialquil C3-C8-aminocarbonilo o trialquil C3-C6-sililo,
R5 y R8 en cada caso independientemente uno de otro representan hidrógeno, halógeno o representan en cada caso alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, R12, G, J, -OJ, -OG, -S (O) p-J, -S (O) p-G, -S (O) p-fenilo, en cada caso 10 dado el caso sustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de otros, entre uno a tres restos W o entre R12, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4 o alquil C1-C4-tio, pudiendo estar sustituido cada sustituyente con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros entre G, J, R6, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil 15 C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, trialquil C3-C6-sililo, fenilo
o fenoxi, pudiendo estar cada anillo de fenilo o fenoxi dado el caso sustituido y pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre uno a tres restos W o uno o varios restos R12,
G en cada caso independientemente unos de otros representa un anillo carboxíclico o heterocíclico no aromático de 5 ó 6 miembros, que dado el caso contienen uno o dos miembros de anillo del grupo C (=O) , 20 SO o S (=O) 2 y dado el caso pueden estar sustituidos con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros entre alquilo C1-C2, halógeno, ciano, nitro o alcoxi C1-C2, o independientemente unos de otros representa alquenilo C2-C6, alquinol C2-C6, cicloalquilo C3-C7, (ciano) cicloalquilo C3-C7, (alquil C1-C4) -cicloalquilo C3-C6, (cicloalquil C3-C6) -alquilo C1-C4, pudiendo estar sustituido cada cicloalquilo, (alquil) -cicloalquilo y (cicloalquil) -alquilo dado el caso con uno o varios átomos
de halógeno,
J en cada caso independientemente unos de otros representa un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros dado el caso sustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre uno a tres restos W o uno o varios restos R12
R6 independientemente unos de otros representa -C (=E1) R19, -LC (=E1) R19, -C (=E1) LR19, -LC (=E1) LR19, 30 OP (=Q) (OR19) 2, -SO2LR18 o -LSO2LR19, representando cada E1 independientemente unos de otros O, S, N-R15, N-OR15, N-N (R15) 2, N-S=O, N-CN o N-NO2,
R7 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halogeno, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo,
R9 representa haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilo o halógeno,
R10
representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, ciano o haloalcoxi C1-C4,
R11
en cada caso independientemente unos de otros representa alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfenilo, haloalquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-sulfenilo, feniltio o fenilsulfenilo, en cada caso, dado el caso sustituidos una a tres veces, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros de la lista W,
S (O) nN (R16) 2, -C (=O) R13, -L (C=O) R14, -S (C=O) LR14, -C (=O) LR13, -S (O) nNR13C (=O) R13, S (O) nNR13C (=O) LR14 o -S (O) nNR13S (O) 2LR14,
L en cada caso independientemente unos de otros representa O, NR18 o S,
R12
en cada caso independientemente unos de otros representa -B (OR17) 2, amino, SH, tiocianato, trialquil C3C8-sililoxi, disulfuro de alquilo C1-C4, -SF5, -C (=E) R19, -LC (=E) R19, -C (=E) LR19, -LC (=E) LR19,
45 OP (=Q) (OR19) 2, -SO2LR19 o -LSO2LR19,
Q representa O o S,
R13
en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o representan alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6 en cada caso, dado el caso, monosustituido o polisustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre R6,
50 halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, ciclaolquil C3-C6-amino... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Agente que contiene una combinación de principios activos sinérgicamente activa de amidas de ácido antranílico de la fórmula (I)
en la que
A1 y A2 representan independientemente uno de otro oxígeno o azufre,
X1 representa N o CR10,
R1 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6 en cada caso, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes
independientemente unos de otros entre R6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alcoxi C2-C4-carbonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil C1-C4) -cicloalquil C3-C6-amino o R11,
R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, alcoxi C2-C6-carbonilo o alquil C2-C6-carbonilo,
R3 representa hidrógeno, R11 o representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 en cada caso, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre R6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo, trialquil C3-C6-sililo, R11, fenilo, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, pudiendo estar cada
anillo de fenilo, fenoxi y heteroaromático de 5 ó 6 miembros, dado el caso, sustituido y pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre uno a tres restos W o uno o varios restos R12, o
R2 y R3 pueden estar unidos entre sí y formar el anillo M,
R4 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6,
haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3C6-amino, trialquil C3-C6-sililo o representa fenilo, bencilo o fenoxi, en cada caso, dado el caso monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de
otros, entre alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil) -cicloalquil C3-C6-amino, alquil C2-C4-carbonilo, alcoxi C2-C6carbonilo, alquil C2-C6-aminocarbonilo, dialquil C3-C8-aminocarbonilo o trialquil C3-C6-sililo,
R5 y R8 en cada caso independientemente uno de otro representan hidrógeno, halógeno o representan en cada caso alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, R12, G, J, -OJ, -OG, -S (O) p-J, -S (O) p-G, -S (O) p-fenilo, en cada caso dado el caso sustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de otros, entre uno a tres restos W o entre R12, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4 o alquil C1-C4-tio, pudiendo estar sustituido cada sustituyente con uno o varios sustituyentes seleccionados
independientemente unos de otros entre G, J, R6, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, trialquil C3-C6-sililo, fenilo
o fenoxi, pudiendo estar cada anillo de fenilo o fenoxi dado el caso sustituido y pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre uno a tres restos W o uno o varios restos R12,
G en cada caso independientemente unos de otros representa un anillo carboxíclico o heterocíclico no aromático de 5 ó 6 miembros, que dado el caso contienen uno o dos miembros de anillo del grupo C (=O) , SO o S (=O) 2 y dado el caso pueden estar sustituidos con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros entre alquilo C1-C2, halógeno, ciano, nitro o alcoxi C1-C2, o independientemente unos de otros representa alquenilo C2-C6, alquinol C2-C6, cicloalquilo C3-C7, (ciano)
cicloalquilo C3-C7, (alquil C1-C4) -cicloalquilo C3-C6, (cicloalquil C3-C6) -alquilo C1-C4, pudiendo estar sustituido cada cicloalquilo, (alquil) -cicloalquilo y (cicloalquil) -alquilo dado el caso con uno o varios átomos de halógeno,
J en cada caso independientemente unos de otros representa un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros dado el caso sustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre 15 uno a tres restos W o uno o varios restos R12
R6 independientemente unos de otros representa -C (=E1) R19, -LC (=E1) R19, -C (=E1) LR19, -LC (=E1) LR19, OP (=Q) (OR19) 2, -SO2LR18 o -LSO2LR19, representando cada E1 independientemente unos de otros O, S, N-R15, N-OR15, N-N (R15) 2, N-S=O, N-CN o N-NO2,
R7 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halogeno, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C120 C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo,
R9 representa haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilo o halógeno,
R10
representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, ciano o haloalcoxi C1-C4,
R11
en cada caso independientemente unos de otros representan alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfenilo,
haloalquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-sulfenilo, feniltio o fenilsulfenilo, en cada caso, dado el caso sustituidos una a tres veces, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros de la lista W, -S (O) nN (R16) 2, -C (=O) R13, -L (C=O) R14, -S (C=O) LR14, -C (=O) LR13, -S (O) nNR13C (=O) R13, S (O) nNR13C (=O) LR14 o -S (O) nNR13S (O) 2LR14,
L en cada caso independientemente unos de otros representa O, NR18 o S,
R12
en cada caso independientemente unos de otros representa -B (OR17) 2, amino, SH, tiocianato, trialquil C3C8-sililoxi, disulfuro de alquilo C1-C4, -SF5, -C (=E) R19, -LC (=E) R19, -C (=E) LR19, -LC (=E) LR19, OP (=Q) (OR19) 2, -SO2LR19 o -LSO2LR19,
Q representa O o S,
R13
en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alquenilo
C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6 en cada caso, dado el caso, monosustituido o polisustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre R6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8amino, ciclaolquil C3-C6-amino o (alquil C1-C4) -cicloalquil C3-C6-amino,
R14
en cada caso independientemente unos de otros representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alquinilo C2
C20 o cicloalquilo C3-C6, en cada caso, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de otros, entre R6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino o (alquil C1-C4) -cicloalquil C3-C6-amino o representa fenilo dado el caso sustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de otros, entre uno a tres restos W o
45 uno o varios restos R12,
R15
en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o representa haloalquilo C1-C6 o alquilo C1-C6 en cada caso dado el caso monosustituido o polisustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo,
50 haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6carbonilo, trialquil C3-C6-sililo o fenilo dado el caso sustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de otros, entre uno a tres restos W o uno o varios restos R12, o N (R15) 2 representa un ciclo que forma el anillo M.
R16
representa alquilo C1-C12 o haloalquilo C1-C12, o N (R16) 2 representa un ciclo que forma el anillo M,
R17
en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o alquilo C1-C4, o B (OR17) 2 representa un anillo, en el que los dos átomos de oxígeno están unidos por medio de una cadena con dos a tres átomos de carbono, que dado el caso está sustituida con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros entre metilo o alcoxi C2-C6-carbonilo,
R18
en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, o N (R13) 2 representa un ciclo que forma el anillo M,
R19
en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6 en cada caso, dado el caso, monosustituido o polisustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C410 tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, CO2H, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo, trialquil C3-C6-sililo o fenilo dado el caso sustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre uno a tres restos W, haloalquilo C1-C6 o cicloalquilo C3-C6, o fenilo
o piridilo en cada caso, dado el caso, sustituido de una a tres veces con W,
M representa en cada caso un anillo dado el caso sustituido una a cuatro veces, que adicionalmente al átomo de nitrógeno con el que el par de sustituyentes R13 y R18, (R15) 2 o (R16) 2 está unido contiene de dos a seis átomos de carbono y, dado el caso, adicionalmente otro átomo de nitrógeno, azufre u oxígeno y pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente unos de otros entre alquilo C1-C2, halógeno, ciano, nitro o alcoxi C1-C2,
W en cada caso independientemente unos de otros representa alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil C1-C4) -cicloalquil C3-C6amino, alquil C2-C4-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, CO2H, alquil C2-C6-aminocarbonilo, dialquil C3-C8
aminocarbonilo o trialquil C3-C6-sililo,
n en cada caso independientemente unos de otros representa 0 ó 1,
p en cada caso independientemente unos de otros representa 0, 1 ó 2,
estando presente, en el caso de que (a) R5 represente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, haloalcoxi C1-C4, haloalquil C1-C4-tio o halógeno y (b) R8 represente hidrógeno, alquilo C1-C6,
haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, haloalcoxi C1-C4, haloalquil C1-C4-tio, halógeno, alquil C2C4-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-aminocarbonilo o dialquil C3-C8-aminocarbonilo, (c) al menos un sustiuyente seleccionado entre R6, R11 y R12 y (d) , si R12 no está presente, al menos uno de R6 o R11 es distinto de alquil C2-C6-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-aminocarbonilo y dialquil C3-C8-aminocarbonilo, y los compuestos de la fórmula general (I) comprenden además N-óxidos y sales,
y al menos un principio activo del grupo de los piretroides (principios activos del grupo 2) son sinérgicamente activas y adecuadas para combatir parásitos animales.
2. Agente según la reivindicación 1 que contiene al menos un principio activo del grupo de las amidas de ácido antranílico de la fórmula (I-1)
en la que
R2 representa hidrógeno o alquilo C1-C6.
R3 representa alquilo C1-C6, que dado el caso está sustituido con R6,
R4 representa alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2 o halógeno,
R5 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2 o halógeno,
R6 representa -C (=E2) R19, -LC (=E2) R19, -C (=E2) LR19 o -LC (=E2) LR19, representando cada E2, independientemente entre sí, O, S, N-R15, N-OR15, N-N (R15) 2, y cada L, independientemente unos de otros representa O o NR18,
R7 representa haloalquilo C1-C4 o halógeno, R9 representa haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, S (O) phaloalquilo C1-C2 o halógeno, R15
en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o representa en cada caso haloalquilo C1-C6 o alquilo C1-C6 dado el caso sustituidos, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente unos de otros, entre ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4
sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo o haloalquil C1-C4-sulfonilo,
R18
representa en cada caso hidrógeno o alquilo C1-C4. R19
en cada caso independientemente unos de otros representa hidrógeno o alquilo C1-C6. p independientemente unos de otros representa 0, 1 ó 2.
3. Agente según la reivindicación 1 ó 2 que contiene un principio activo del grupo de los piretroides (principio activo 15 del grupo 2) , seleccionado entre
(2-1) acrinatrina
y/o (2-2) alfa-cipermetrina
y/o (2-3) betaciflutrina
y/o 25 (2-4) cihalotrina y/o (2-5) cipermetrina
y/o (2-6) deltametrina
y/o (2-7) esfenvalerato
y/o (2-8) etofenprox
y/o 15 (2-9) fenpropatrina y/o (2-10) fenvalerato
y/o (2-11) flucitrinato
y/o (2-12) lambda-cihalotrina
y/o (2-13) permetrina
y/o 15 (2-14) taufluvalinato y/o (2-15) tralometrina
y/o (2-16) zeta-cipermetrina
y/o (2-17) ciflutrina
y/o (2-18) bifentrina
y/o 15 (2-19) cicloprotrina y/o (2-20) eflusilanato
y/o (2-21) fubfenprox
y/o (2-22) piretrina
R20 = -CH3 o -CO2CH3 R21 = -CH=CH2 o -CH3 o -CH2CH3 y/o (2-23) resmetrina
y/o (2-24) gamma-cihalotrina
4. Agente según la reivindicación 1, 2 ó 3 que contiene amidas de ácido antranílico de la fórmula (I) y al menos un piretroide (grupo 2) en una relación de 50:1 a 1:5.
5. Uso de una mezcla sinérgicamente activa que contiene compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 2 y al menos un piretroide (grupo 2) para combatir parásitos animales.
6. Procedimiento para la preparación de plaguicidas, caracterizado porque se mezcla una mezcla sinérgicamente activa que contiene compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 2 y al menos un piretroide (grupo 2) con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
Patentes similares o relacionadas:
Composición fungicida para uso agrícola y hortícola, del 22 de Julio de 2020, de NIPPON SODA CO., LTD.: Una composición fungicida para su uso agrícola y hortícola, que comprende: un compuesto representado por la fórmula (a-5), **(Ver fórmula)** y […]
Mezclas fungicidas sinérgicas para el control fúngico del añublo en arroz, del 6 de Mayo de 2020, de DOW AGROSCIENCES LLC: Una mezcla fungicida sinérgica que comprende: una cantidad fungicidamente eficaz de triciclazol: **(Ver fórmula)** y benzovindiflupir.
Mezclas sinergícas de Bacillus Thuringiensis subsp. kurstaki y de clorantraniliprol para el control de plagas de las plantas, del 6 de Mayo de 2020, de Valent BioSciences LLC: Un procedimiento para controlar una plaga de planta de cultivo seleccionada del grupo que consiste en polilla dorso de diamante (Plutella xylostella), gardama […]
Compuesto de pirazolona o una sal del mismo, método de preparación del mismo, composición herbicida y uso de la misma, del 29 de Abril de 2020, de Qingdao Kingagroot Chemical Compounds Co., Ltd: Un compuesto de pirazolona de fórmula l o una sal del mismo: **(Ver fórmula)** en donde, R1R2N representa un grupo heterocíclico que contiene nitrógeno, […]
Derivados de semi-carbazonas y tiosemicarbazonas activos como plaguicidas, del 22 de Abril de 2020, de SYNGENTA PARTICIPATIONS AG: Un compuesto de fórmula I, **(Ver fórmula)** en el que, Ar1 y Ar2 son, independientemente uno del otro, fenilo, tienilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, […]
Mezclas plaguicidas que comprenden un compuesto de pirazol, del 25 de Marzo de 2020, de BASF SE: Mezcla plaguicida que comprende como compuestos activos 1) al menos un compuesto A de pirazol seleccionado de los compuestos de formula […]
Procedimiento de tratamiento de enfermedades roya del café, mancha negra de los cítricos, sarna de los cítricos y sigatoka negra del plátano, del 4 de Marzo de 2020, de BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT: Un procedimiento de tratamiento de plantas que necesitan control de la enfermedad roya del café, mancha negra de los cítricos, sarna de los […]
Uso de pirrolidonas N-sustituidas para promover la penetración de ingredientes activos agroquímicos, del 4 de Marzo de 2020, de CLARIANT INTERNATIONAL LTD.: Uso de una o varias pirrolidonas N-sustituidas de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en donde R es un grupo alquilo saturado lineal o ramificado […]