Colorantes reactivos, su preparación y su uso.

Colorante reactivo de fórmula: **Fórmula**

en la que R1 es hidrógeno o alquilo C1-C4 sustituido o no sustituido,



R2 indica nitro, X es cloro,

T es un radical reactivo con fibra de fórmula

- NH- (CH2) 2-3-SO2-Z (2a),

- NH- (CH2) 2-3-O- (CH2) 2-3-SO2-Z (2b),

o (R3) 0-2 indica desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 ysulfo, Z es vinilo o un radical

-CH2CH2-U y

U es un grupo que puede eliminarse en condiciones alcalinas,

Q es un grupo

-CH (Hal) -CH2-Hal o

-C (Hal) =CH2,

Hal es halógeno y s es el número 1.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/055120.

Solicitante: HUNTSMAN ADVANCED MATERIALS (SWITZERLAND) GMBH.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: KLYBECKSTRASSE 200 4057 BASEL SUIZA.

Inventor/es: SCHMIEDL,JURGEN, SCHOEHN,Damien.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C09B62/095 QUIMICA; METALURGIA.C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 62/00 Colorantes reactivos, es decir, colorantes que forman enlaces covalentes con los sustratos o que se polimerizan con ellos mismos. › Complejos metálicos de colorantes azo.
  • C09B62/44 C09B 62/00 […] › con el grupo reactivo no unido directamente a un ciclo heterocíclico.
  • C09B62/515 C09B 62/00 […] › Complejos metálicos de colorantes azo.
  • C09D11/00 C09 […] › C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › Tintas.
  • C09D11/02 C09D […] › C09D 11/00 Tintas. › Tintas de impresión (C09D 11/30 tiene prioridad).

PDF original: ES-2378384_T3.pdf

 

Colorantes reactivos, su preparación y su uso.

Fragmento de la descripción:

Colorantes reactivos, su preparación y su uso.

La presente invención se refiere a colorantes reactivos novedosos, a un procedimiento para su preparación y a su uso en la coloración o impresión de materiales de fibra textiles.

La práctica de la coloración usando colorantes reactivos ha conducido recientemente a que se realicen demandas más altas sobre la calidad de las coloraciones y la rentabilidad del procedimiento de coloración. Como resultado, sigue existiendo una necesidad de colorantes reactivos novedosos que tengan propiedades mejoradas, especialmente con respecto a su aplicación.

El documento DE-A 28 42 640 da a conocer colorantes de complejo metálico 1:2 que contienen un resto fluorotriazina y un grupo reactivo adicional que son adecuados para la coloración o impresión de poliamidas naturales y sintéticas y proporcionan coloraciones distinguidas por una estabilidad extraordinaria frente a agentes oxidantes.

Actualmente la coloración requiere colorantes reactivos que tengan suficiente sustantividad y al mismo tiempo tengan buena facilidad de eliminación mediante lavado de colorante no fijado. También deben tener un buen rendimiento de color y alta reactividad, siendo el objetivo proporcionar especialmente coloraciones que tengan altos grados de fijación. Los colorantes conocidos no satisfacen estos requisitos en todas las propiedades.

Las coloraciones de negro intenso sobre poliamida sólo podían lograrse hasta la fecha usando colorantes ácidos, pero tales coloraciones no son sólidos frente a la humectación a temperaturas elevadas. Las coloraciones intensas que de manera simultánea son permanentemente sólidos frente a la humectación sólo pueden obtenerse usando colorantes reactivos.

El problema subyacente a la presente invención es por consiguiente encontrar, para la coloración e impresión de materiales de fibra, colorantes reactivos mejorados novedosos que tengan las cualidades caracterizadas anteriormente en un alto grado, especialmente cuando se usan los colorantes para la coloración de materiales de fibra de poliamida sintética. Los colorantes novedosos deben distinguirse por altos rendimientos de fijación y altas estabilidades de unión fibra-colorante. Los colorantes deben producir especialmente coloraciones que tengan buenas propiedades de solidez en todos los aspectos, por ejemplo solidez a la luz y a la humectación.

Se ha encontrado que el problema planteado se resuelve en gran parte mediante los colorantes novedosos definidos a continuación en el presente documento.

Por consiguiente la presente invención se refiere a colorantes reactivos de fórmula

en la que R1 es hidrógeno o alquilo C1-C4 sustituido o no sustituido, R2 indica nitro, X es cloro, T es un radical reactivo con fibra de fórmula 35 - NH- (CH2) 2-3-SO2-Z (2a) , - NH- (CH2) 2-3-O- (CH2) 2-3-SO2-Z (2b) ,

(R3) 0-2 indica desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 y sulfo, Z es vinilo o un radical -CH2-CH2-U y U es un grupo que puede eliminarse en condiciones alcalinas, Q es un grupo -CH (Hal) -CH2-Hal o -C (Hal) =CH2, Hal es halógeno, y s es el número 1. En el radical de fórmula (2c) , Me es el radical metilo y Et el radical etilo. Dichos radicales son, además del hidrógeno, adecuados como sustituyentes en el átomo de nitrógeno.

Como alquilo C1-C4 para R1 yR3, cada uno independientemente de cualquier otro, se tienen en cuenta por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo o isobutilo, preferiblemente metilo o etilo y especialmente metilo. En el caso de R1, los radicales alquilo mencionados no están sustituidos o están sustituidos, por ejemplo, con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano, carboxilo, alcoxilo C1-C4 o con fenilo, preferiblemente con hidroxilo, sulfato, alcoxilo C1-C4 o con fenilo. Para R1, se prefieren los correspondientes radicales no sustituidos.

Como alcoxilo C1-C4 para R3, se tienen en cuenta por ejemplo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, isopropoxilo, n-butoxilo o isobutoxilo, preferiblemente metoxilo o etoxilo y especialmente metoxilo.

Como halógeno para R3, cada uno independientemente de cualquier otro, se tienen en cuenta por ejemplo, flúor, cloro o bromo, preferiblemente cloro. R1 es preferiblemente hidrógeno. Preferiblemente, (R3) 0-2 indica desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 y sulfo, especialmente metilo, metoxilo y sulfo. R3 es de manera especialmente preferible hidrógeno.

T es preferiblemente un radical de fórmula (2c) , (2d) , (2e) o (2f) , especialmente de fórmula (2c) o (2d) y más especialmente de fórmula (2c) .

Hal en el radical reactivo con fibra de fórmula (2f) es preferiblemente cloro o bromo, especialmente bromo.

Como grupo saliente U se tienen en cuenta, por ejemplo, -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO5 C6H5, -OSO2-alquilo C1-C4 o-OSO2-N (alquilo C1-C4) 2. Preferiblemente, U es un grupo de fórmula -Cl, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OCO-C6H5 o-OPO3H2, especialmente -Cl o -OSO3H.

Por consiguiente ejemplos de radicales Z adecuados son vinilo, 1-bromo-o 1-cloro-etilo, 1-acetoxietilo, 1benzoiloxietilo, 1-fosfatoetilo, 1-sulfatoetilo y 1-tiosulfatoetilo. Z es preferiblemente vinilo, 1-cloroetilo o 1-sulfatoetilo y especialmente vinilo.

El radical de fórmula (2c) es preferiblemente un radical de fórmula en las que Z tiene las definiciones y significados preferidos proporcionados anteriormente. Se da preferencia a colorantes reactivos de fórmula en la que R1, R2, X, T y s tienen cada uno las definiciones y significados preferidos proporcionados anteriormente y R1 es hidrógeno, T es un radical de la fórmula anterior (2c) , especialmente de fórmula (2c') o (2c") y Z es vinilo, 1sulfatoetilo o 1-cloroetilo, especialmente vinilo.

Los colorantes según la invención se preparan mediante (i) preparar a partir de los compuestos de fórmulas usando un compuesto de cromo adecuado, el colorante de complejo metálico 1:2 de fórmula y (ii) en una primera etapa de condensación, condensar el colorante de complejo metálico 1:2 de fórmula (5a) obtenido según (i) con un haluro cianúrico de fórmula y (iii) en una segunda etapa de condensación, condensar el producto de condensación primario de fórmula obtenido según (ii) con un compuesto de fórmula T-H (8) , o (iv) condensar el colorante de complejo metálico 1:2 de fórmula (5a) obtenido según (i) con un compuesto de fórmula teniendo cada uno de R1, R2, Me, X, T y s las definiciones y significados preferidos proporcionados anteriormente.

Un haluro cianúrico adecuado de fórmula (6) es cloruro cianúrico.

El compuesto de fórmula (9) se conoce o puede prepararse en analogía a procedimientos conocidos, por ejemplo 10 mediante condensación de un haluro cianúrico de fórmula (6) con un compuesto de fórmula (8) en la que T tiene las definiciones y significados preferidos proporcionados anteriormente.

Los colorantes de complejo de cromo 1:2 de fórmula (5a) se conocen o pueden obtenerse en analogía a compuestos conocidos, por ejemplo haciendo reaccionar un compuesto de complejo de cromo 1:1 de fórmula con un compuesto azoico de fórmula (4a) , teniendo cada uno de R1, (R2) s y s las definiciones y significados preferidos proporcionados anteriormente en el presente documento.

La reacción del compuesto de complejo de cromo 1:1 de fórmula (10a) con un compuesto azoico de fórmula (4a) se lleva a cabo, por ejemplo, en medio acuoso a una temperatura de, por ejemplo, desde 40 hasta 130º C, especialmente desde 70 hasta 100º C, a un valor de pH de, por ejemplo, desde 8 hasta 14, especialmente a un valor de pH de desde 10 hasta 13. La reacción se lleva a cabo más ventajosamente en presencia de un medio alcalino o neutralizante de ácido mineral, por ejemplo en presencia de un carbonato de metal alcalino, acetato de metal alcalino o hidróxido de metal alcalino, siendo el sodio el metal alcalino preferido.

En la preparación del complejo metálico según (i) , además del complejo metálico 1:2 de fórmula (5a) habitualmente también se obtiene el isómero de coordinación del mismo de fórmula Además de los complejos metálicos dados a conocer en la forma de las fórmulas en el contexto de la presente invención, por ejemplo de las fórmulas (1a) , (5a) y (7a) , debe considerarse que la descripción también incluye los correspondientes isómeros de coordinación.

Los... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Colorante reactivo de fórmula

en la que 5 R1 es hidrógeno o alquilo C1-C4 sustituido o no sustituido, R2 indica nitro, X es cloro, T es un radical reactivo con fibra de fórmula - NH- (CH2) 2-3-SO2-Z (2a) , 10 - NH- (CH2) 2-3-O- (CH2) 2-3-SO2-Z (2b) ,

o (R3) 0-2 indica desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 ysulfo, Z es vinilo o un radical -CH2CH2-U y U es un grupo que puede eliminarse en condiciones alcalinas, Q es un grupo -CH (Hal) -CH2-Hal o -C (Hal) =CH2, Hal es halógeno y s es el número 1.

2. Colorante reactivo según la reivindicación 1, en el que R1 es hidrógeno.

3. Colorante reactivo según o bien la reivindicación 1 o bien la reivindicación 2, en el que Z es vinilo, 15 cloroetilo o 1-sulfatoetilo.

4. Uso de un colorante reactivo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la coloración o impresión de material de fibra que contiene nitrógeno o que contiene grupos hidroxilo.

5. Uso según la reivindicación 4, en el que se colorea o se imprime material de fibra de poliamida sintética o natural, especialmente material de fibra de poliamida sintética.

6. Tinta acuosa que comprende un colorante reactivo de fórmula (1a) según la reivindicación 1.

7. Procedimiento para imprimir material de fibra textil, papel o película de plástico según el método de impresión por chorro de tinta, que comprende usar una tinta acuosa según la reivindicación 6.


 

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