Colorantes reactivos, su preparación y su uso.

Colorante reactivo de fórmula **Fórmula**

en la que

B es un miembro de puente alifático,

R1 es alquilo C1-C4,

halógeno o un radical -SO2-Z,

R2 y R3 son cada uno independientemente entre sí alcoxilo C1-C4,

R4, R5 y R6 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno o alquilo C1-C4 no sustituido o sustituido, k y q son cada uno independientemente entre sí el número 0 ó 1,

p es el número 0, 1 ó 2,

X1 y X2 son cada uno independientemente entre sí halógeno, y

T es halógeno, un sustituyente no reactivo con fibra o un radical reactivo con fibra de fórmula en las que (R7) 0-2 indica de 0a2sustituyentes idénticos o diferentes del grupo halógeno,

alquilo C1-C4,

alcoxilo C1-C4 y sulfo,

Z es vinilo o un radical -CH2-CH2-U y

U es un grupo que puede eliminarse en condiciones alcalinas,

Q es un grupo -CH (Hal) -CH2-Hal o

-C (Hal) ≥CH2 y

Hal es halógeno, o

T es un radical de fórmula en la que R1, R2, R3, R4,

k, p y q son cada uno como se definieron anteriormente.

Colorantes reactivos, su preparación y su uso La presente invención se refiere a colorantes reactivos novedosos, a un procedimiento para su preparación y a su uso en la tinción o impresión de materiales de fibra textil.

La práctica de la tinción usando colorantes reactivos ha llevado recientemente a que se planteen mayores demandas sobre la calidad de la tinción y el rendimiento económico del procedimiento de tinción. Como resultado, 10 sigue habiendo la necesidad de colorantes reactivos novedosos que tengan propiedades mejoradas, especialmente con respecto a su aplicación.

La tinción requiere hoy en día colorantes reactivos que tengan suficiente sustantividad y al mismo tiempo tengan mucha facilidad para eliminar mediante lavado el colorante no fijado. Además, deberían presentar un buen 15 rendimiento cromático y alta reactividad, siendo el objetivo especialmente proporcionar tinciones que tengan altos grados de fijación. Los colorantes conocidos no satisfacen estos requerimientos en todas las propiedades.

Los colorantes reactivos que contienen dos grupos halotriazina descritos en el documento EP-A 0 458 743 proporcionan tinciones o impresiones en materiales de fibra celulósica que tienen buenas propiedades de solidez. 20 Colorantes reactivos similares pueden usarse según el documento WO 02/04741 en un método de impresión de materiales de fibra celulósica sin ningún procedimiento de fijación adicional.

Los colorantes descritos en la técnica anterior, tal como, por ejemplo, los colorantes de los documentos US-A-4 772 687 y WO-A-02/08342, aún tienen ciertas desventajas con respecto a las propiedades requeridas.

El problema subyacente a la presente invención es por consiguiente encontrar, para la tinción e impresión de materiales de fibra, colorantes reactivos mejorados que tengan las cualidades descritas anteriormente en un alto grado. Los colorantes novedosos deberían distinguirse especialmente por rendimientos de fijación altos y propiedades de estabilidad de la unión fibra-colorante altas, y además debería ser posible que el colorante no fijado en las fibras se elimine fácilmente mediante lavado. Los colorantes deberían también producir tinciones que tengan buenas propiedades de solidez global, por ejemplo solidez con respecto a la luz y a la humectación.

Se ha encontrado que el problema planteado se soluciona en gran medida mediante los colorantes novedosos descritos más adelante en el presente documento. 35 Por consiguiente, la presente invención se refiere a colorantes reactivos de fórmula enla que B es un miembro de puente alifático, R1 es radical alquilo C1-C4, halógeno o un radical -SO2-Z, R2 y R3 son cada uno independientemente entre sí alcoxilo C1-C4, R4, R5 y R6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo C1-C4 no sustituido o sustituido, k y q son cada uno independientemente entre sí el número 0 ó 1, p es el número 0, 1 ó 2, X1 y X2 son cada uno independientemente entre sí halógeno, y T es halógeno, un sustituyente no reactivo con fibra o un radical reactivo con fibra de fórmula en las que (R7) 0-2 indica de 0 a 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo halógeno, alquilo C1-C4, alcoxiloC1-C4 y sulfo, Z es vinilo o un radical -CH2-CH2-U y U es un grupo que puede eliminarse en condiciones alcalinas, Q es un grupo -CH (Hal) -CH2-Hal o -C (Hal) =CH2 y Hal es halógeno, o T es un radical de fórmula en la que R1, R2, R3, R4, k, p y q son cada uno como se definieron anteriormente.

En el radical de fórmula (2c) , Me es el radical metilo y Et el radical etilo. Los radicales mencionados, además del hidrógeno, son posibles sustituyentes en el átomo de nitrógeno.

El significado del radical R1, R2, R3, R4, k, p o q en la fórmula (1) y el significado del radical correspondiente R1, R2, R3, R4, k, p o q en el radical T de fórmula (3) son o bien idénticos o bien diferentes entre sí.

Como alquilo C1-C4 se tienen en consideración para R1 y R7, cada uno independientemente entre sí, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo e isobutilo, preferiblemente metilo y etilo, y especialmente metilo.

Los radicales R4, R5 y R6 como radicales alquilo son de cadena lineal o ramificados. Los radicales alquilo pueden estar sustituidos adicionalmente, por ejemplo con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano o con carboxilo. Ejemplos que pueden mencionarse son metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo e isobutilo, y además los radicales correspondientes sustituidos con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano o con carboxilo. Los sustituyentes preferidos son hidroxilo, sulfo o sulfato, especialmente hidroxilo o sulfato y más especialmente hidroxilo.

Como alcoxilo C1-C4 se tienen en consideración para R2, R3 y R7, cada uno independientemente entre sí, por ejemplo metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, isopropoxilo, n-butoxilo e isobutoxilo, preferiblemente metoxilo y etoxilo, y especialmente metoxilo.

Como halógeno se tienen en consideración para R1 y R7, cada uno independientemente entre sí, por ejemplo, flúor, cloro y bromo, preferiblemente cloro.

Preferiblemente, R1 es metilo, cloro o un radical -SO2-Z, especialmente un radical -SO2-Z, en el que Z es como se definió anteriormente.

Preferiblemente, R2 y R3 son metoxilo.

Preferiblemente, R4 es hidrógeno o alquilo C1-C4, especialmente hidrógeno.

Preferiblemente, R5 y R6 son, cada uno independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo C1-C4 es decir no está sustituido o está sustituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano o con carboxilo. Según una realización de interés, uno de los radicales R5 y R6 es alquilo C1-C4 sustituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano o con carboxilo, y el otro de los radicales R5 y R6 es hidrógeno o alquilo C1-C4, especialmente hidrógeno.

De manera especialmente preferible, R5 y R6 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno o alquilo C1-C4, especialmente hidrógeno.

En una realización importante de la presente invención, R4, R5 y R6 son hidrógeno.

Preferiblemente, (R7) 0-2 indica de0a2sustituyentes idénticos o diferentes del grupo alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 y sulfo, especialmente metilo, metoxilo y sulfo.

R7 es de manera especialmente preferible hidrógeno.

B como un miembro de puente alifático es, por ejemplo, un radical alquileno C2-C12 de cadena lineal o ramificado, especialmente un radical alquileno C2-C6, que puede estar interrumpido por 1, 2 ó 3 miembros del grupo -NH-, -N (CH3) -y especialmente -O-y que no está sustituido o está sustituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano o con carboxilo. Como sustituyente de los radicales alquileno mencionados para B se prefieren hidroxilo, sulfo o sulfato, especialmente hidroxilo o sulfato.

Como miembros de puente alifático para B también se tienen en consideración, por ejemplo, radicales cicloalquileno C5-C9, especialmente radicales ciclohexileno. Los radicales cicloalquileno mencionados pueden no estar sustituidos o estar sustituidos con alquilo C1-C4, alcoxiloC1-C4, alcanoilamino C2-C4, sulfo, halógeno o con carboxilo, especialmente con alquilo C1-C4. Miembros de puente alifático que también pueden mencionarse para B son los radicales metilenciclohexileno, etilenciclohexileno y metilenciclohexilenmetileno que no están sustituidos o están sustituidos en el anillo de ciclohexileno con alquilo C1-C4, especialmente metilo.

, se tiene en consideración, por ejemplo, también un radical de fórmula , en el que alk es alquileno C1-C4, por ejemplo etileno.

Preferiblemente, B es un radical alquileno C2-C12 que puede estar interrumpido por 1, 2 ó 3 miembros del grupo -NH-, -N (CH3) -y -O-y que no está sustituido o está sustituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano o con carboxilo;

un radical cicloalquileno C5-C9 no sustituido o sustituido con alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alcanoilamino C2-C4, sulfo, halógeno o con carboxilo; o el radical de fórmula es un radical de fórmula .

De manera especialmente preferible, B es un radical alquileno C2-C12 que puede estar interrumpido por 1, 2 ó 3 miembros -O-y que no está sustituido o está sustituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano o con carboxilo.

De manera muy especialmente preferible, B es un radical alquileno C2-C12, especialmente un radical alquileno C2-C6, tal como, por ejemplo, 1, 2-etileno, 1, 3-propileno, 1, 2-propileno, 1, 4-butileno, 1, 3-butileno,... [Seguir leyendo]

1. Colorante reactivo de fórmula en la que B es un miembro de puente alifático, R1 es alquilo C1-C4, halógeno o un radical -SO2-Z, R2 y R3 son cada uno independientemente entre sí alcoxilo C1-C4, 15 R4, R5 y R6 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno o alquilo C1-C4 no sustituido o sustituido, k y q son cada uno independientemente entre sí el número 0 ó 1, p es el número 0, 1 ó 2, X1 y X2 son cada uno independientemente entre sí halógeno, y T es halógeno, un sustituyente no reactivo con fibra o un radical reactivo con fibra de fórmula en las que (R7) 0-2 indica de 0a2sustituyentes idénticos o diferentes del grupo halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 y sulfo, Z es vinilo o un radical -CH2-CH2-U y U es un grupo que puede eliminarse en condiciones alcalinas, Q es un grupo -CH (Hal) -CH2-Hal o -C (Hal) =CH2 y Hal es halógeno, o T es un radical de fórmula en la que 20 R1, R2, R3, R4, k, p y q son cada uno como se definieron anteriormente.

2. Colorante reactivo según la reivindicación 1, en el que R2 y R3 son metoxilo. 25

3. Colorante reactivo según o bien la reivindicación 1 o bien la reivindicación 2, en el que R4 es hidrógeno o alquilo C1-C4, especialmente hidrógeno.

4. Colorante reactivo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que R5 y R6 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno o alquilo C1-C4, especialmente hidrógeno.

5. Colorante reactivo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que B es un radical alquileno C2-C12 que puede estar interrumpido por 1, 2 ó 3 miembros -O-y que no está sustituido o está sustituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, cianuro o con carboxilo.

6. Colorante reactivo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que X1 y X2 son cada uno independientemente entre sí flúor o cloro.

7. Colorante reactivo según la reivindicación 1, que corresponde a la fórmula en la que B, X1, X2, R5, R6, T y q son cada uno como se definieron según la reivindicación 1, correspondiendo T, cuando indica un radical de fórmula (3) , a un radical de fórmula 8. Colorante reactivo según la reivindicación 7, en el que B es un radical alquileno C2-C6, R5 y R6 son hidrógeno, X1 es flúor o cloro, X2 es flúor, q es el número 0 ó 1, y T es amino, N-metilamino, N-etilamino, N-1-hidroxietilamino, N-metil-N-1-hidroxietilamino, N-etil-N-1hidroxietilamino, N, N-di-1-hidroxietilamino, 1-sulfoetilamino, morfolino, 2-, 3-o 4-carboxifenilamino, 2-, 3-o 4-sulfofenilamino, 2, 5-disulfofenilamino, 4, 8-disulfo-2-naftilamino, un radical reactivo con fibra de fórmula (2c) mencionada anteriormente o un radical de fórmula (3a) mencionada anteriormente.

9. Procedimiento para la preparación de un colorante reactivo de fórmula (1) según la reivindicación 1, que comprende hacer reaccionar entre sí, en cualquier orden, un aminocompuesto de fórmula una diamina de fórmula R5-HN-B-NH-R6 (6) , un compuesto de fórmula T-H (7) , un compuesto de fórmula un compuesto de fórmula en las que 10 B, R1, R2, R3, R4, R5, R6, X1, X2, T, k, p y q son cada uno como se definieron según la reivindicación 1.

10. Uso de un colorante reactivo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 o de un colorante reactivo preparado según la reivindicación 9 en la tinción o impresión de un material de fibra que contiene grupos hidroxilo o que contiene nitrógeno.

11. Uso según la reivindicación 10, en el que se tiñe o se imprime material de fibra que contiene celulosa, especialmente material de fibra que contiene algodón.