Colorantes capilares poliméricos.
Colorante polimérico de fórmula **Fórmula**
o **Fórmula**
en las que
A y B,
representan independientemente el uno del otro un esqueleto de polímero;
X1 y X2 son independientemente el uno del otro un grupo de unión seleccionado entre -S-, -S-S-, -N-, -N≥-, -N(R5)-, -S(O) -, -SO2-, -(CH2CH2-O)1-5-, -(CH2CH2CH2-O)1-5-, -C(O) -, -C(O)O-, -OCO-,
-CON(R1)-, -C(NR1R2)2-, -(R1)NC(O)-, -C(S)R1-; que pueden estar interrumpidos y/o terminados en uno o ambosextremos con uno o más de un -alquileno C1-C30- o -alquenileno C2-C12-; o un radical divalente (heterocíclico)aromático o no aromático, condensado o no condensado, saturado o insaturado, opcionalmente sustituido quecomprende opcionalmente al menos un heteroátomo; un radical divalente aromático o no aromático, condensadoo no condensado, saturado o insaturado que comprende al menos un heteroátomo, que está opcionalmentesustituido con alquilo C1-C30, alcoxi C1-C30, alquenilo C2-C12, arilo C5-C10, cicloalquilo C5-C10, alquilo C1-C10(arileno C5-C10), hidroxi o halógeno;
R1 y R2 son independientemente el uno del otro hidrógeno; alquilo C1-C14 interrumpido o no interrumpido,monocíclico o policíclico, de cadena lineal o ramificado, sin sustituir o sustituido; alquenilo C2-C14; arilo C6-C10;arilo C6-C10-alquilo C1-C10; o alquilo C5-C10 (arilo C5-C10);
Y1 e Y2 son independientemente el uno del otro un residuo de un colorante orgánico seleccionado entrecolorantes de hidrazona de fórmula.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/060175.
Solicitante: BASF SE.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.
Inventor/es: BECHERER, OLIVER, FROHLING,BEATE, CREMER,Christian.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61Q5/00 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO. › Preparaciones para el cuidado del cabello.
- C09B26/04 QUIMICA; METALURGIA. › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 26/00 Colorantes de hidrazona; Colorantes de triazeno. › catiónicos.
- C09B69/10 C09B […] › C09B 69/00 Colorantes no previstos en un solo grupo de la presente subclase. › Colorantes poliméricos; Productos de reacciones de colorantes con monómeros o con compuestos macromoleculares.
PDF original: ES-2436469_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Colorantes capilares poliméricos La presente invención se refiere a nuevos colorantes poliméricos y a composiciones que comprenden estos compuestos, a un procedimiento para su preparación y a su uso para la tinción de materiales orgánicos, tales como 5 fibras que contienen queratina, cuero, seda, celulosa o poliamidas, fibras naturales y sintéticas como algodón o poliacrilonitrilo, papel o madera.
También se pueden usar en forma de tintas de impresión, colorantes de impresión o composiciones de revestimiento.
Se conoce bien que los compuestos catiónicos tienen una buena afinidad hacia el cabello cargado negativamente.
Estas características se han usado para poner en contacto el cabello con moléculas pequeñas, pero también con polímeros.
Se han desvelado numerosos colorantes poliméricos catiónicos para su uso como colorante para el cabello humano, por ejemplo en los documentos de Patente US 4.228.259, US 4.182.612 o FR 2 456 764. Estas referencias enseñan que el resto de polímero tiene la carga catiónica. Por el contrario a estos, los colorantes poliméricos relacionados estructuralmente que se desvelan en la referencia WO 2008/009579 tienen la carga catiónica sobre el cromóforo.
Se ha encontrado, sorprendentemente, que se obtienen resultados de tinción muy buenos con colorantes capilares poliméricos en los que la carga catiónica se localiza en el resto de colorante.
Por lo tanto, la presente invención se refiere a colorantes poliméricos de fórmula (1a)
en las que A y B, representan independientemente el uno del otro un esqueleto de polímero; X1 yX2 son independientemente el uno del otro un grupo de unión seleccionado entre -S-, -S-S-, -N-, -N=-, N (R5) -, -S (O) -, -SO2-, - (CH2CH2-O) 1-5-, - (CH2CH2CH2-O) 1-5-, -C (O) -, -C (O) O-, -OCO-,
-CON (R1) -, -C (NR1R2) 2-, - (R1) NC (O) -, -C (S) R1-; que puede estar interrumpido y/o terminado en uno o ambos extremos con uno o más de un -alquileno C1-C30-o -alquenileno C2-C12-; o un radical divalente (heterocíclico) aromático o no aromático, condensado o no condensado, saturado o insaturado, opcionalmente sustituido que comprende opcionalmente al menos un heteroátomo; un radical divalente aromático o no aromático, condensado
o no condensado, saturado o insaturado que comprende al menos un heteroátomo, que está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C30, alcoxi C1-C30, alquenilo C2-C12, arilo C5-C10, cicloalquilo C5-C10, alquilo C1-C10 (arileno C5-C10) , hidroxi o halógeno; R1 y R2 son independientemente el uno del otro hidrógeno; alquilo C1-C14 interrumpido o sin interrumpir, monocíclico o policíclico, de cadena lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir; alquenilo C2-C14; arilo C6-C10; arilo C6-C10-alquilo C1-C10; o alquilo C5-C10 (arilo C5-C10) ; Y1 e Y2 son independientemente el uno del otro un residuo de un colorante orgánico seleccionado entre colorantes de hidrazona de fórmula
en la que Z1, Z2 yZ3, son independientemente los unos de los otros -CR8-o -NR9+-; y al menos uno de Z1, Z2 oZ3 es -NR9+-; R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 son independientemente los unos de los otros hidrógeno; hidroxi; alquilo C1-C5; hidroxi-alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5;-NO2; -Cl; -Br; -COOH; -SO3H; -CN; NH2; o CH3-CO-NH-; An1, An2 yAn3, son independientemente los unos de los otros un anión; a y b son independientemente el uno del otro un número de 1 a 3; m es un número de 0 a 5.000; n es un número de 0 a 5.000; y p es un número de 1 a 5.000;
en el que la suma de m + n + p ≥3. Los colorantes se distinguen por su profundidad de tonalidad y sus buenas propiedades de solidez al lavado, tales como, por ejemplo, solidez a la luz, lavado con champú y frotamiento. Alquilo C1-C14 es por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3pentilo, 2, 2’-dimetilpropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, n-hexilo, n-octilo, 1, 1’, 3, 3’-tetrametilbutilo o 2-etilhexilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tredecilo o tetradecilo. Alquenilo C2-C14 es por ejemplo alilo, metalilo, isopropenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, isobutenilo, n-penta-2, 4-dienilo, 3metil-but-2-enilo, n-oct-2-enilo, n-dodec-2-enilo, iso-dodecenilo, n-dodec-2-enilo o n-octadec-4-enilo.
Arilo C6-C10 es por ejemplo fenilo o naftilo.
Alquileno C1-C30 es por ejemplo metileno, etileno, propileno, isopropileno, n-tetrametileno, sec-tetrametileno, terctetrametileno, n-pentametileno, 2-pentametileno 3-pentametileno, 2, 2’-dimetilpropileno, ciclopentametileno, ciclohexametileno, n-hexametileno, n-octametileno, 1, 1’, 3, 3’-tetrametiltetrametileno, 2-etilhexametileno, nonametileno, decametileno, tridecametileno, tetradecametileno, pentadecametileno, hexadecametileno, heptadecametileno, octadecametileno, nonadecametileno o eicosametileno.
Son preferentes los colorantes de fórmula (1a) , (1b) o (1c) , en la que Y1 e Y2 corresponden a la fórmula
en la que Z1, Z2 y Z3, R, R3, R4, R5, R6, R7, y R8 se definen como en (1a) , (1b) o (1c) . Son más preferentes los colorantes de fórmulas (1a) , (1b) y (1c) , en las que Y1 e Y2 corresponden a la fórmula Más preferentemente Y1 e Y2 tienen el mismo significado.
Preferentemente, X1 yX2 son independientemente el uno del otro un grupo de unión seleccionado entre -SO2-y -C (O) -.
Preferentemente, en las fórmulas (1a) , (1b) y (1c) A y B, están seleccionados independientemente el uno del otro entre polietilenimina, polipropilenimina, polivinilamina; polivinilimina; polisiloxano; poliestireno, polivinilimidazol, polivinilpiridina, copolímeros de vinilimidazol
o vinilpiridina y vinilpirrolidona, copolímeros de DADMAC/DAA, polieteraminas, alcohol polivinílico, poliacrilato, polimetacrilato; poliguanidinas, poliuretanos derivados, por una parte, de poliéteres, poliésteres o polibutadienos terminados en hidroxilo y, por otra parte, de poliisocianatos alifáticos o aromáticos, así como precursores de los mismos; poliamidas y copoliamidas derivadas de diaminas y ácidos dicarboxílicos y/o de ácidos aminocarboxílicos o las correspondientes lactamas; polisacárido, almidón, celulosa, lignina; y copolímeros y mezclas de los polímeros mencionados.
Son especialmente preferentes polietilenimina, polivinilamina, polieteraminas. Las polietileniminas se pueden preparar mediante procedimientos conocidos como se describe en Römpps Chemie Lexikon, 8, Aufl. 1992, S. 35323533 o en Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 4, Aufl. 1974, Bd. 8, S. 212 -213. Tienen un peso molecular en el intervalo de 200 a 1.000.000 g/mol. Los nombres comerciales son por ejemplo Lupasol® de BASF SE o Epomin de Nippon Shokubai.
También son preferentes poliamidoaminas o polivinilaminas injertadas con etilenimina. Los homopolímeros y copolímeros mencionados anteriormente pueden tener cualquier estereoestructura incluyendo sindiotáctica, isotáctica, hemi-isotáctica o atáctica; en los que son preferentes los polímeros atácticos. También se incluyen polímeros en estereobloque.
Ejemplos de polímeros que contienen halógenos son policloropreno, cauchos clorados, copolímero clorado y bromado de isobutileno-isopreno (caucho de halobutilo) , polietileno clorado o sulfoclorado, copolímeros de etileno y etileno clorado, homo y copolímeros de epiclorohidrina, especialmente polímeros de compuestos de vinilo que contienen halógenos, por ejemplo cloruro de polivinilo, cloruro de polivinilideno, fluoruro de polivinilo, fluoruro de polivinilideno, así como copolímeros de los mismos tales como copolímeros de cloruro de vinilo/cloruro de vinilideno, cloruro de vinilo/acetato de vinilo o cloruro de vinilideno/acetato de vinilo.
Ejemplos de polímeros derivados de ácidos !, ∀-insaturados y derivados de los mismos son poliacrilatos y polimetacrilatos; metacrilatos de polimetilo, poliacrilamidas y poliacrilonitrilos, modificados de impacto con acrilato de butilo.
Ejemplos de copolímeros de los monómeros mencionados anteriormente entre sí o con otros monómeros insaturados son copolímeros de acrilonitrilo/butadieno, copolímeros de acrilonitrilo/acrilato de alquilo, copolímeros de acrilonitrilo/acrilato de alcoxialquilo o acrilonitrilo/haluro de vinilo o terpolímeros de acrilonitrilo/metacrilato de
alquilo/butadieno.
Ejemplos de polímeros derivados de alcoholes y aminas insaturados o derivados de acilo o acetales de los mismos son, por ejemplo, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, estearato de polivinilo, benzoato de polivinilo, maleato de polivinilo, polivinil butiral, ftalato de polialilo o polialil melamina; así como sus copolímeros con las olefinas que se han mencionado anteriormente.
Ejemplos de homopolímeros y copolímeros... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Colorante polimérico de fórmula en las que A y B, representan independientemente el uno del otro un esqueleto de polímero; X1 y X2 son independientemente el uno del otro un grupo de unión seleccionado entre -S-, -S-S-, -N-, -N=-, -N (R5) -, -S (O) -, -SO2-, - (CH2CH2-O) 1-5-, - (CH2CH2CH2-O) 1-5-, -C (O) -, -C (O) O-, -OCO-,
-CON (R1) -, -C (NR1R2) 2-, - (R1) NC (O) -, -C (S) R1-; que pueden estar interrumpidos y/o terminados en uno o ambos extremos con uno o más de un -alquileno C1-C30-o -alquenileno C2-C12-; o un radical divalente (heterocíclico) aromático o no aromático, condensado o no condensado, saturado o insaturado, opcionalmente sustituido que comprende opcionalmente al menos un heteroátomo; un radical divalente aromático o no aromático, condensado
o no condensado, saturado o insaturado que comprende al menos un heteroátomo, que está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C30, alcoxi C1-C30, alquenilo C2-C12, arilo C5-C10, cicloalquilo C5-C10, alquilo C1-C10 (arileno C5-C10) , hidroxi o halógeno; R1 y R2 son independientemente el uno del otro hidrógeno; alquilo C1-C14 interrumpido o no interrumpido, monocíclico o policíclico, de cadena lineal o ramificado, sin sustituir o sustituido; alquenilo C2-C14; arilo C6-C10;
arilo C6-C10-alquilo C1-C10; o alquilo C5-C10 (arilo C5-C10) ; Y1 e Y2 son independientemente el uno del otro un residuo de un colorante orgánico seleccionado entre colorantes de hidrazona de fórmula
en la que Z1, Z2 yZ3, son independientemente los unos de los otros -CR8-o -NR9+-; y al menos uno de Z1, Z2 oZ3 es -NR9+;
R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 son independientemente los unos de los otros hidrógeno; hidroxi; alquilo C1-C5; hidroxi-alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5;-NO2; -Cl; -Br; -COOH; -SO3H; -CN; NH2; o CH3-CO-NH-; An1, An2 yAn3, son independientemente los unos de los otros un anión; a y b son independientemente el uno del otro un número de 1 a 3; m es un número de 0 a 5.000;
n es un número de0a5.000; y p es un número de 1 a 5.000;
en la que la suma de m + n + p ≥3.
2. Colorante de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Y1 e Y2 corresponden a la fórmula en la que Z1, Z2 yZ3, R, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 se definen como en la reivindicación 1.
3. Colorante de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Y1 e Y2 corresponden a la fórmula
4. Colorante de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que Y1 e Y2 tienen el mismo significado.
5. Colorante de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que X1 yX2 son independientemente el uno del otro un grupo de unión seleccionado entre -SO2-y -C (O) -.
6. Colorante de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que A y B, están seleccionados independientemente el uno del otro entre polietilenimina, polipropilenimina, polivinilamina; polivinilimina; polisiloxano; poliestireno, polivinilimidazol, polivinilpiridina, copolímeros de vinilimidazol
o vinilpiridina y vinilpirrolidona, copolímeros de DADMAC/DAA, polieteraminas, alcohol polivinílico, poliacrilato, polimetacrilato; poliuretanos derivados, por una parte, de poliéteres, poliésteres o polibutadienos terminados en hidroxilo y, por otra parte, de poliisocianatos alifáticos o aromáticos, así como precursores de los mismos; poliamidas y copoliamidas derivadas de diaminas y ácidos dicarboxílicos y/o de ácidos aminocarboxílicos o las correspondientes lactamas; polisacárido, almidón, celulosa, lignina; y copolímeros y mezclas de los polímeros mencionados.
7. Colorante de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que el peso molecular del colorante polimérico es de 400 a 50.000.
8. Colorante de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que los colorantes corresponden a la fórmula en la que A y B, representan independientemente el uno del otro un esqueleto de polímero; X1 yX2 son independientemente el uno del otro un grupo de unión seleccionado entre -SO2-y -C (O) -; Y1 e Y2 son independientemente el uno del otro un radical de fórmula (1f) ; a y b son independientemente el uno del otro un número de 1 a 3; m es un número de 0 a 5.000; n es un número de 0 a 5.000; y
en la que la suma de m + n≥ 2,
9. Composición que comprende al menos un colorante de fórmula (1a) , (1b) o (1c) como se define en la reivindicación 1.
10. Composición de acuerdo con la reivindicación 9 que comprende además al menos un colorante directo y/o un agente oxidativo individual adicional.
11. Composición de acuerdo con la reivindicación 9 o 10 en forma de un champú, un acondicionador, un gel o una emulsión.
12. Procedimiento de tinción de un material orgánico, que comprende tratar el material orgánico con al menos un colorante de fórmula (1a) , (1b) o (1c) de acuerdo con la reivindicación 1, o una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 9 a 11.
13. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 12, que comprende tratar el material orgánico con al menos un colorante de fórmula (1a) , (1b) o (1c) como se define en la reivindicación 1 y un agente oxidativo y, opcionalmente, un colorante directo adicional.
14. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 12 o 13, que comprende tratar el material orgánico con al menos un compuesto de fórmula (1a) , (1b) o (1c) como se define en la reivindicación 1 y al menos un colorante oxidativo individual, o tratar el material orgánico con un colorante de fórmula (1a) , (1b) o (1c) como se define en la reivindicación 1 y al menos un colorante oxidativo individual y un agente oxidativo.
15. Procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 12 a 14 en el que el material orgánico es cabello humano.
16. Procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 12 a 14, en el que el material orgánico es lana, cuero, textiles, papel o madera.
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