Colorantes ácidos.

Compuestos de la fórmula general (I)

R1 significa H o un grupo sulfo

R2 significa H o un grupo sulfo,

R1 tiene que ser diferente de R2.

R3 significa metoxi o metilo;

R4 significa H,

B significa un grupo con la fórmula -CR5R6-, en la que

R5 significa H,

R6 significa un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, en el que los grupos arilo son unos gruposfenilo, y los grupos arilo están sustituidos con un grupo metilo o un grupo metoxi.

Colorantes ácidos La invención se refiere a nuevos colorantes ácidos, a un procedimiento para su preparación, y a su uso para teñir sustratos orgánicos.

Los colorantes ácidos son conocidos, y los colorantes con miembros formadores de puente son conocidos igualmente. El documento WO 02/46318 A describe un procedimiento para el teñido tricromático y estampación de fibras de poliamida naturales o sintéticas. El documento WO 2007/131957 A describe colorantes ácidos anfóteros en los que cromóforos monoazoicos 10 simétricos están enlazados vía grupos formadores de puentes alifáticos. La invención proporciona compuestos de la fórmula general (I)

R1 significa H o un grupo sulfo R2 significa H o un grupo sulfo, R1 tiene que ser diferente de R2. 15 R3 significa metoxi o metilo;

R4 significa H,

B significa un grupo con la fórmula -CR5R6-, en la que R5 significa H,

R6 significa un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, en el que los grupos arilo son unos grupos fenilo, y los grupos arilo están sustituidos con un grupo metilo o un grupo metoxi.

El R6 más preferido significa fenilo.

Los compuestos de fórmula (I) poseen al menos un sustituyente aniónico, preferiblemente 1 ó 2 ó 3 sustituyentes aniónicos, de los cuales son particularmente muy preferidos 2 sustituyentes aniónicos.

Los sustituyentes aniónicos son grupos sulfo. 25 Los compuestos preferidos de la fórmula (I) tienen preferiblemente 1, 2 ó 3, y más preferiblemente 2 grupos sulfo.

Los preferiblemente 2 grupos sulfo están preferiblemente en uno de los sustituyentes R1, R2, o forman el sustituyente R1, R2. En el compuesto más preferido, R1 significa un grupo sulfo, y R2 significa H. Preferiblemente, los compuestos de la fórmula (I) tienen la fórmula (I’)

en la que los sustituyentes tienen los significados como se indica anteriormente.

La invención también proporciona un procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (I) . Los compuestos de la fórmula (I) de la presente invención se pueden preparar en condiciones convencionales en procedimientos convencionales.

En estos procedimientos, ambas funciones amina de los compuestos de la fórmula (II)

que son bien conocidos de la bibliografía, se diazotan convencionalmente y se acoplan a totalmente dos equivalentes de un compuesto de la fórmula (III)

en la que los sustituyentes son cada uno como se definen anteriormente.

En este procedimiento, la diamina particular se enfría hasta 0-10ºC, o preferiblemente hasta 0-5ºC, y se diazota añadiendo ácido nitrosilsulfúrico. Después, la diamina diazotada se deja reaccionar con el compuesto (III) según se necesite, preferiblemente en disolución acuosa.

Los colorantes de la fórmula (I) se pueden aislar del medio de reacción mediante procedimientos convencionales, por ejemplo separándolos con una sal de metal alcalino, filtrándolos y secándolos, si es apropiado a presión reducida y a temperatura elevada.

Dependiendo de las condiciones de reacción y/o de aislamiento, los colorantes de la fórmula (I) se pueden obtener como ácido libre, como sal, o como una sal mixta que contiene, por ejemplo, uno o más cationes seleccionados de iones de metales alcalinos, por ejemplo el ión sodio, o un ión amonio, o un catión alquilamonio, por ejemplo cationes mono-, di-o trimetil-o -etilamonio. El colorante se puede convertir mediante técnicas convencionales a partir del ácido libre en una sal o en una sal mixta, o viceversa, o a partir de una forma salina en otra. Si se desea, los colorantes se pueden purificar adicionalmente mediante diafiltración, en cuyo caso se separan sales indeseadas y subproductos de síntesis a partir del colorante aniónico bruto.

La eliminación de sales indeseadas y subproductos de síntesis, y la eliminación parcial de agua, de la disolución de colorante bruto se lleva a cabo por medio de una membrana semipermeable aplicando una presión, con lo que se obtiene el colorante sin las sales indeseadas ni los productos de síntesis como una disolución, y si es necesario como un cuerpo sólido, de manera convencional.

Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales son particularmente adecuados para teñir o imprimir material fibroso que consiste en poliamidas naturales o sintéticas en tonos rojos a violetas. Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales son adecuados para producir tintas de impresión de chorro de tinta, y para usar estas tintas de impresión de chorro de tinta para imprimir material fibroso que consiste en poliamidas naturales o sintéticas o celulosa (por ejemplo papel) .

En consecuencia, la invención proporciona en otro aspecto el uso de los colorantes de la fórmula (I) , sus sales y mezclas para teñir y/o imprimir materiales fibrosos que consisten en poliamidas naturales o sintéticas. Un aspecto adicional es la producción de tintas de impresión de chorro de tinta, y su uso para imprimir materiales fibrosos que consisten en poliamidas naturales o sintéticas.

La tinción se lleva a cabo según procedimientos conocidos; véanse, por ejemplo, los procedimientos de tinción descritos en Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4ª Edición, 1982, Volumen 22, páginas 658-673, o en el libro de M. Peter y H.K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13ª Edición, 1989, páginas 535-556 y 566-574. Se da preferencia a la tinción en el procedimiento discontinuo a una temperatura de 30 a 140ºC, más preferiblemente 80 a 120ºC, y lo más preferible a una temperatura de 80 a 100ºC, y a una relación de licor en el intervalo de 3:1 a 40:1.

El sustrato a teñir puede estar presente, por ejemplo, en forma de hilo, tejido tejido, tejido tricotado en forma de bucle, o alfombra. Son incluso posibles de manera permanente teñidos de fantasía total sobre sustratos delicados, siendo los ejemplos lana de oveja, cachemira, alpaca y mohair. Los colorantes de la invención son particularmente útiles para teñir fibras de denier fino (microfibras) .

Los colorantes según la presente invención y sus sales son muy compatibles con colorantes ácidos conocidos. En consecuencia, los colorantes de la fórmula (I) , sus sales o mezclas se pueden usar solos en un procedimiento de tinción o impresión, o también como un componente en una composición de tinción o impresión de tonalidades combinadas junto con otros colorantes ácidos de la misma clase, es decir, con colorantes ácidos que poseen propiedades de tinción comparables, tales como, por ejemplo, propiedades de solidez y tasas de agotamiento desde el baño colorante sobre el sustrato. Los colorantes de la presente invención se pueden usar en particular junto con otros determinados colorantes que tienen cromóforos adecuados. La relación en la cual los colorantes están presentes en una composición de tinción o impresión de tonalidades combinadas viene establecida por el color a obtener.

Las nuevas composiciones de la fórmula (I) , como se señala anteriormente, son muy útiles para teñir poliamidas naturales y sintéticas, es decir, lana, seda y todos los tipos de nylon, sobre cada una de las cuales se obtienen teñidos que tienen un alto nivel de solidez, especialmente buena solidez a la luz y buena solidez en húmedo (lavado, sudoración alcalina) . Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales tienen una elevada tasa de agotamiento. Igualmente, la capacidad de los colorantes de la fórmula (I) y sus sales para acumularse es buena. Los teñidos de una sola tonalidad sobre los sustratos identificados son de una calidad sobresaliente. Además, todos los teñidos tienen un color constante bajo luz artificial. Adicionalmente, la solidez al lustre y a la ebullición es buena.

Una ventaja decisiva de los nuevos colorantes es que están libres de metales, y proporcionan niveles de tinción elevados.

Los compuestos según la invención se pueden usar como un colorante individual o también, debido a su buena compatibilidad, como un elemento de combinación con otros colorantes de la misma clase que tienen propiedades de tinción comparables, por ejemplo con respecto a las solideces en general, valor de agotamiento, etc. Las tinciones de tonalidad combinada obtenidas tienen solideces similares a las de las tinciones con el colorante individual.

Los colorantes de la fórmula (I) de la invención también se pueden usar como componentes rojos en la tinción o impresión tricromática. La tinción o impresión tricromática puede utilizar todos los procedimientos de tinción e impresión habituales y conocidos, tales como, por ejemplo, el procedimiento continuo, el procedimiento discontinuo, el procedimiento de tinción en espuma y el procedimiento de chorro de tinta.

La composición... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de la fórmula general (I)

R1 significa H o un grupo sulfo

5 R2 significa H o un grupo sulfo, R1 tiene que ser diferente de R2 .

R3 significa metoxi o metilo;

R4 significa H,

B significa un grupo con la fórmula -CR5R6-, en la que

R5 significa H,

10 R6 significa un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, en el que los grupos arilo son unos grupos

fenilo, y los grupos arilo están sustituidos con un grupo metilo o un grupo metoxi.

2. Procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado por que ambas funciones amina de los compuestos de la fórmula (II)

se diazotan y se acoplan a totalmente dos equivalentes de un compuesto de la fórmula (III)

en la que los sustituyentes son cada uno como se definen anteriormente.

3. Uso de los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para teñir y/o imprimir sustratos orgánicos.

4. Uso de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, para teñir y/o imprimir lana, seda y poliamidas 20 sintéticas.

5. Uso de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, para prepara tintas para el procedimiento de chorro de tinta.