COLORANTES ÁCIDOS.

Compuestos de la fórmula general (I) en que vocalinvisibletextoinvisible R1 y R2 son,

independientemente, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 no ramificado, sustituido, R3es hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido, R4 y R5 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido, o halógeno R6es hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido, o alcoxi C1-6 no ramificado, no sustituido o alcoxi C3-6 ramificado, no sustituido o alcoxi C1-6 no ramificado, sustituido o alcoxi C3-6 ramificado, sustituido, o halógeno, o -NHCO-(alquilo C1-6) con un grupo alquilo C1-6 no ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCO-(alquilo C3-6) con un grupo alquilo C3-6 ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCONH2, R7 y R8 son, independientemente, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido o arilo o -(CH2)n-arilo, en que n = 1, 2, 3, ó 4

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/056175.

Solicitante: CLARIANT FINANCE (BVI) LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Islas Vírgenes (Británicas).

Dirección: CITCO BUILDING WICKHAMS CAY P.O. BOX 662 ROAD TOWN, TORTOLA ISLAS VIRGENES.

Inventor/es: NUSSER, RAINER.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 21 de Junio de 2007.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C09B35/037 QUIMICA; METALURGIA.C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 35/00 Colorantes diazo o poliazo del tipo A←D→B preparados por diazoación y copulación. › caracterizados por dos componentes de copulación de tipos diferentes.
  • C09B35/04 C09B 35/00 […] › siendo el componente tetrazo un derivado del benceno.
  • C09D11/00C2D
  • D06P3/16 TEXTILES; PAPEL.D06 TRATAMIENTO DE TEXTILES O SIMILARES; LAVANDERIA; MATERIALES FLEXIBLES NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR.D06P TEÑIDO O IMPRESION DE TEXTILES; TEÑIDO DE CUERO, DE PIELES O DE SUSTANCIAS MACROMOLECULARES SOLIDAS DE CUALQUIER FORMA.D06P 3/00 Procedimientos especiales de teñido o de impresión de textiles o de teñido del cuero, de pieles o de sustancias macromoleculares sólidas de todas formas clasificadas según la materia tratada. › utilizando colorantes ácidos.
  • D06P3/24A
  • D06P5/30 D06P […] › D06P 5/00 Otras características del teñido o de la impresión de textiles o del teñido del cuero, de pieles o de sustancias macromoleculares de todas formas. › Impresión por chorro de tinta.

Clasificación PCT:

  • C09B35/037 C09B 35/00 […] › caracterizados por dos componentes de copulación de tipos diferentes.
  • C09B35/04 C09B 35/00 […] › siendo el componente tetrazo un derivado del benceno.
  • C09D11/00 C09 […] › C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › Tintas.
  • D06P1/06 D06P […] › D06P 1/00 Procedimientos generales de teñido o de impresión de textiles o procedimientos generales de teñido del cuero, de pieles o de sustancias macromoleculares sólidas de todas formas, clasificadas según los tintes, los pigmentos o las sustancias auxiliares utilizadas. › que llevan grupos ácidos.
  • D06P1/39 D06P 1/00 […] › utilizando colorantes ácidos.
  • D06P3/24 D06P 3/00 […] › poliamidas; poliuretanos.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.


Fragmento de la descripción:

Colorantes ácidos.

La invención se refiere a nuevos colorantes ácidos, a un procedimiento para su preparación y a su uso para la tinción de sustratos orgánicos.

Colorantes ácidos son conocidos, p. ej., del documento EP 719837 A2. Sin embargo, sigue existiendo una necesidad de colorantes ácidos con propiedades mejoradas.

La invención proporciona compuestos de la fórmula general (I)


en que

vocalinvisibletextoinvisible

R1 y R2 son, independientemente, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 no ramificado, sustituido,

R3es hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido,

R4 y R5 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido, o halógeno

R6es hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido, o alcoxi C1-6 no ramificado, no sustituido o alcoxi C3-6 ramificado, no sustituido o alcoxi C1-6 no ramificado, sustituido o alcoxi C3-6 ramificado, sustituido, o halógeno, o -NHCO-(alquilo C1-6) con un grupo alquilo C1-6 no ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCO-(alquilo C3-6) con un grupo alquilo C3-6 ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCONH2,

R7 y R8 son, independientemente, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido o arilo o -(CH2)n-arilo, en que n = 1, 2, 3, ó 4.

En compuestos preferidos de la fórmula general (I)

R1 y R2 son, independientemente, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido,

R3 es hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido,

R4 y R5 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado sustituido, o halógeno,

R6es hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido, o alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido o alcoxi C1-6 no ramificado, no sustituido o alcoxi C3-6 ramificado, no sustituido o alcoxi C1-6 no ramificado, sustituido, R7es alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido O alquilo C3-6 ramificado, sustituido, R8es arilo o -(CH2)n-arilo, en que n = 1, 2, 3 ó 4.

Los compuestos preferidos de la fórmula (I) portan al menos un sustituyente aniónico, preferiblemente 1 ó 2 ó 3 sustituyentes aniónicos, de los cuales 2 sustituyentes aniónicos son muy particularmente preferidos.

Sustituyentes aniónicos preferidos son grupos carboxilo y/o sulfo, y grupos sulfo son particularmente preferidos.

Compuestos preferidos de la fórmula (I) tienen preferiblemente 1, 2 ó 3 y, más preferiblemente, 2 grupos sulfo. Los preferibles 1, 2 ó 3 grupos sulfo son preferiblemente los sustituyentes adicionales o los sustituyentes en los radicales R1, R2, R3 y/o R8. Lo más preferible es que el radical R8 porte un grupo sulfo.

Arilo es preferiblemente fenilo sustituido o naftilo sustituido o fenilo no sustituido o naftilo no sustituido.

Preferiblemente, R1 y R2 son, independientemente, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido o alcoxi C1-6 no ramificado, no sustituido o alcoxi C3-6 ramificado, no sustituido o alcoxi C1-6 no ramificado, sustituido o alcoxi C3-6 ramificado, sustituido. Lo más preferiblemente, R1 y R2 son, independientemente, metilo, etilo o isopropilo.

Preferiblemente, R3 es hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido o alcoxi C1-6 no ramificado, no sustituido, o alcoxi C3-6 ramificado, no sustituido o alcoxi C1-6 no ramificado, sustituido o alcoxi C3-6 ramificado, sustituido. Lo más preferiblemente, R3 es hidrógeno, metilo, etilo o isopropilo, pero, en particular, R3 es hidrógeno o metilo.

Preferiblemente, R4 y R5 y R6 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido o alcoxi C1-6 no ramificado, no sustituido o alcoxi C3-6 ramificado, no sustituido o alcoxi C1-6 no ramificado, sustituido o alcoxi C3-6 ramificado, sustituido. Lo más preferiblemente, R4 y R5 son cada uno hidrógeno o metilo.

Se da, además, una preferencia muy particular a compuestos de la fórmula (I) en donde R7 es alquilo C1-4 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-4 ramificado, no sustituido o alquilo C1-4 no ramificado, sustituido o alquilo C3-4 ramificado, sustituido, pero, en particular, es hidrógeno, metilo o etilo, de los cuales metilo o etilo son muy particularmente preferidos.

Se da, además, una preferencia muy particular a compuestos de la fórmula (I), en donde R8 es fenilo sustituido o no sustituido o naftilo sustituido o no sustituido o -(CH2)n-fenilo sustituido o no sustituido o -(CH2)n-naftilo sustituido o no sustituido, en que n = 1, 2, 3 ó 4, de los cuales un grupo -CH2-fenileno es muy particularmente preferido. Los grupos -CH2-fenileno preferidos están sustituidos, preferiblemente mediante grupos nitro y/o grupos sulfo, siendo un grupo sulfo muy particularmente preferido como un sustituyente para los grupos -CH2-fenileno preferidos.

Los grupos alquilo C3-6 ramificados o los grupos alquilo C1-6 no ramificados y los grupos alcoxi C1-6 no ramificados o los grupos alcoxi C3-6 ramificados pueden estar adicionalmente sustituidos con grupos hidroxi o grupos ciano. Preferiblemente, los grupos alquilo y/o los grupos alcoxi no están adicionalmente sustituidos.

En...

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de la fórmula general (I)


en que

vocalinvisibletextoinvisible

R1 y R2 son, independientemente, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 no ramificado, sustituido,

R3es hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido,

R4 y R5 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido, o halógeno

R6es hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido, o alcoxi C1-6 no ramificado, no sustituido o alcoxi C3-6 ramificado, no sustituido o alcoxi C1-6 no ramificado, sustituido o alcoxi C3-6 ramificado, sustituido, o halógeno, o -NHCO-(alquilo C1-6) con un grupo alquilo C1-6 no ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCO-(alquilo C3-6) con un grupo alquilo C3-6 ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCONH2,

R7 y R8 son, independientemente, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido o arilo o -(CH2)n-arilo, en que n = 1, 2, 3, ó 4.

2. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque

R1 y R2 son, independientemente, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido,

R3 es hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido,

R4 y R5 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado sustituido, o halógeno,

R6es hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido, R7es alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido, R8es arilo o -(CH2)n-arilo, en que n = 1, 2, 3 ó 4.

3. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizados porque los compuestos de la fórmula (I) portan al menos un sustituyente aniónico.

4. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizados porque los compuestos de la fórmula (I) portan 1 ó 2 ó 3 grupos sulfo.

5. Procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque las funciones amina de los compuestos de la fórmula (II)


en que SG es un grupo protector, se diazotan y se acoplan sobre un equivalente de compuesto de la fórmula (III)


y después de haber sido separado el grupo protector SG, la amina resultante de la fórmula (IV)


se diazota y se acopla a un pH de carácter ácido sobre un equivalente de un compuesto de fórmula (V)


o

porque el compuesto de la fórmula (II')


se diazota y se acopla a un pH de carácter ácido sobre un equivalente de un compuesto de fórmula (V)


y, después de haber sido separado el grupo protector SG, la amina de la fórmula (IV')


se diazota y se acopla a un pH de carácter ácido sobre un equivalente de un compuesto de la fórmula (III)


en que los sustituyentes están cada uno de ellos definidos como antes.

6. Uso de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, para teñir y/o estampar o imprimir sustratos orgánicos.

7. Uso de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, para teñir y/o estampar o imprimir lana, seda y poliamidas sintéticas.

8. Uso de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, para preparar tintas de imprenta para el proceso de chorro de tinta.


 

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