Agente de liberación de material funcional.

Un agente de liberación de sustancia funcional que comprende un compuesto de éster silicato representado por la siguiente fórmula (1) en una cantidad de 35 a 95% en masa y un compuesto de éster silicato representado por la siguiente fórmula (2) en una cantidad de 0,

5 a 35% en masa: **Fórmula**

(en las que R1 representa un grupo alquilo lineal que tiene de 10 a 18 átomos de carbono en total que puede estar sustituido con un grupo fenilo, hidroxilo o alcoxilo; R2 representa un grupo residual de la exclusión de un grupo hidroxilo de un alcohol funcional seleccionado de n-hexanol, trans-2-hexenol, alcohol de hoja fresca (cis-3-hexenol), 3-octanol, 1-octen-3-ol, 2,6-dimetil-2-heptanol, 2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-metanol, 4-isopropilciclohexanol, 4-isopropilciclohexilmetanol, 1-(4-isopropilciclohexil)etanol, p-terc-butilciclohexanol, o-terc-butilciclohexanol, 4-metil-3-decen-5-ol, 9-decenol, 10-undecenol, linalool, geraniol, nerol, citronelol, rodinol, dimetiloctanol, hidroxicitronelol, tetrahidrogeraniol, tetrahidrolinalool, lavandulol, mugol, mircenol, terpineol, L-mentol, borneol, isopulegol, tetrahidromugol, nopol, farnesol, nerolidol, ambrinol, 1-(2-terc-butilciclohexiloxi)-2-butanol, pentametilciclohexilpropanol, 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)-3-hexanol, santalol, 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol, 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-pentanol, 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-butenol, 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-butenol, 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-1-butanol, 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol, 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol, cedrol, vetiverol, alcohol de pachulí, alcohol bencílico, alcohol β-feniletílico, alcohol α-fenilpropílico, alcohol cinamílico, alcohol anisílico, dimetilbencilcarbinol, metilfenilcarbinol, dimetilfenilcarbinol, alcohol fenoxietílico, alcohol estiralílico, dimetilfeniletilcarbinol, timol, carvacrol, eugenol, isoeugenol, etilvainillina, m-cloroxilenol, 2,4-diclorofenol, alcohol 2,4-diclorobencílico, hinoquitiol, 3-metil-4-isopropilfenol, 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol, 3-metil-5-fenilpentanol, feniletilmetiletilcarbinol, triclosán, capsaicina, tocoferol, monolaurato de glicerol, tri(hidroximetil)nitrometano, 2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol, 1,3-bis(hidroximetil)-5,5'-dimetilhidantoína y hexahidro-1,3,5-tris(hidroxietil)-S-triazina, y una pluralidad de R2 pueden ser iguales o diferentes entre sí; y R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo).

Campo de la invención La presente invención se refiere a un agente de liberación de sustancia funcional que contiene un compuesto de éster silicato que libera una sustancia funcional, tal como un material fragante, un agenteantibacteriano y un agente antifúngico, que es útil para añadir a diversos productos, a un procedimiento paraproducir el mismo y a una composición que contiene el agente de liberación de sustancia funcional.

Antecedentes de la invención En una fragancia combinada, se combinan componentes aromáticos que tienen diferentes propiedades devolatilización, que se llaman nota superior, nota media y nota base, para dar un aroma deseado. Dicha fraganciacombinada tiene el problema de ser incapaz de dar y mantener un aroma sin cambios durante un tiempo largo, debido a que el componente más volátil se volatiliza preferentemente, cambiando el aroma de la fragancia combinada con el tiempo. Para resolver el problema, existe una composición aromática gelificada conocida preparada microencapsulando un material fragante y dispersándolo en un material basado en gel (documento JP-A63-260567) . Sin embargo, el procedimiento es eficaz para producir una preparación de gel, pero es difícil de aplicaren la producción de una preparación líquida de baja viscosidad debido a que las micropartículas flotan en lasuperficie o se hunden hasta el fondo de un producto y son difíciles de formular establemente en el producto.

Existen también composiciones conocidas que incluyen una composición de tratamiento de tela de punto otejida, una composición detergente y una fragancia, que contienen ésteres silicato derivados de materiales alcohólicos fragantes y compuestos de organosilicio tales como metiltrietoxisilano (documentos JP-A 54-59498, JP-A54-93006 y JP-A 58-22063) . Sin embargo, estas composiciones tienen una baja hidrofobicidad y, cuando se usan enproductos que contienen agua tales como un detergente y una fragancia, los ésteres silicato se descomponen y nopueden permanecer eficaces.

Existe también una mezcla de ésteres silicato conocida que puede usarse en productos que contienenagua, tales como un detergente, que contiene polialcoxisiloxano que tiene una mayor resistencia a la hidrólisis (documento JP-A 2003-526644) . Sin embargo, esta mezcla de ésteres silicato contiene un compuesto polimérico, ypor tanto tiene un problema de compatibilidad tal como la solubilidad en uso en diversos productos tales como undetergente y una fragancia.

Es igualmente válido el mismo problema de descomposición de un material fragante en productos conagentes antibacterianos y antifúngicos volátiles. Ha sido difícil equilibrar la durabilidad de los efectos con lascompatibilidades de los agentes.

El documento US 2.995.590 A se refiere a alquiltrialcoxisilanos en los que el grupo alquilo contiene de 2 a12 átomos de carbono, dos de los grupos alcoxilo contienen de 3 a 13 átomos de carbono cada uno y uno de losgrupos alcoxilo es un grupo alcoxilo terciario que contiene de 4 a 8 átomos de carbono. Se menciona el pentil-tercbutoxidi (2-etilhexoxi) silano como realización específica.

El documento EP 0.737.688A2 se refiere a silanos con cadenas alquilo ramificadas que pueden tomar, entre otras, la forma de trialcoxisilanos. Se dan realizaciones específicas por (2, 4, 6, 6, 8, 8heptametilnonil) trimetoxisilano y (2, 4, 4, 6, 6, 8, 8, 10, 10-nonametilundecil) trimetoxisilano.

El documento GB 2.007.703 A revela composiciones de detergente que pueden comprender un compuestode siloxano de fórmula R’Si (OR) 3, en la que R representa el residuo restante después de la retirada del grupohidroxilo de un alcohol seleccionado de alcoholes monoterpénicos cíclicos y acíclicos, alcoholes alifáticos sustituidoscon arilo esenciales y fenoles sustituidos con grupos alifáticos esenciales y R’ representa un átomo de hidrógeno oun grupo orgánico tal como alquilo, alquenilo, arilo, alquilarilo o arilalquilo.

Se describe que la fragancia conferida por los compuestos que contienen silicio persiste durante un periodomás largo de tiempo que la conferida por los alcoholes libres.

Los compuestos que contienen silicio pueden prepararse mediante la reacción de un alcohol tal comogeraniol o alcohol feniletílico con un compuesto de silicio que tiene átomos de cloro o átomos de hidrógeno unidos asilicio o mediante una reacción con un compuesto de silicio que tiene grupos alcoxilo o alcoxialcoxilo.

El ejemplo 1 describe la reacción de MeSi (OMe) 3 con geraniol, proporcionando una mezcla que comprende MeSi (geranilo) 3 (21, 9% en peso) y MeSi (OMe) (geranilo) 2 (48, 6% en peso) , y la reacción de MeSi (OMe) 3 con citronelol, proporcionando una mezcla que comprende MeSi (citronelilo) 3 (30, 2% en peso) y MeSi (OMe) (citronelilo) 2 (55, 8% en peso) .

El documento EP 1.857.096 A2 se refiere a un agente de protección solar que comprende pigmentos dedióxido de titanio que están preferiblemente recubiertos con trimetoxicaprilsilano.

Sumario de la invención La presente invención proporciona un agente de liberación de sustancia funcional que contiene un compuesto de éster silicato representado por la fórmula (1) (al que de aquí en adelante se hace referencia como uncompuesto de éster silicato (1) ) en una cantidad de 35 a 95% en masa y un compuesto de éster silicatorepresentado por la fórmula (2) (al que de aquí en adelante se hace referencia como un compuesto de éster silicato (2) ) en una cantidad de 0, 5 a 35% en masa, un procedimiento para producir el agente de liberación de sustanciafuncional y una composición que contiene el agente de liberación de sustancia funcional.

(en las que R1 representa un grupo alquilo lineal que tiene de 10 a 18 átomos de carbono en total que puede estarsustituido con un grupo fenilo, hidroxilo o alcoxilo; R2 representa un grupo residual de la exclusión de un grupohidroxilo de un alcohol funcional seleccionado de compuestos como se especifican en la reivindicación 1, y unapluralidad de R2 pueden ser iguales o diferentes entre sí; y R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo) .

La presente invención proporciona también el uso de una composición que contiene los compuestos deéster silicato (1) y (2) como agente de liberación de sustancia funcional

Descripción detallada de la invención La presente invención proporciona un agente de liberación de sustancia funcional que puede formularseestablemente en cualquier preparación de cualquier forma para cualquier aplicación y que puede liberar gradualmente la sustancia funcional a un nivel constante durante un tiempo largo en el uso práctico, un procedimiento para producir el mismo y una composición que contiene el agente de liberación de sustancia funcional.

El agente de liberación de sustancia funcional de la presente invención es un nuevo agente de liberación desustancia funcional que contiene los compuestos de éster silicato (1) y (2) a una relación específica, puede formularse establemente en cualquier preparación de cualquier forma para cualquier aplicación y puede liberargradualmente la sustancia funcional a un nivel constante durante un tiempo largo en el uso práctico. La composición que contiene el agente de liberación de sustancia funcional de la presente invención puede mantener la liberación dela sustancia funcional, tal como un alcohol fragante y un alcohol antibacteriano, durante un tiempo largo, manteniendo un efecto constante tal como un aroma y un afecto antibacteriano durante un tiempo largo.

En los compuestos de éster silicato (1) y (2) , R1 representa un grupo alquilo lineal que tiene de 10 a 18átomos de carbono, que puede estar sustituido con un grupo fenilo, hidroxilo o alcoxilo, tal como grupos n-decilo, ndodecilo, n-hexadecilo y n-octadecilo.

En los compuestos de éster silicato (1) y (2) , R2 representa un grupo residual de la exclusión de un grupohidroxilo de un alcohol funcional como se especifica en la reivindicación 1. En los compuestos de éster silicato (1) y (2) , una pluralidad de R2 puede ser igual o diferente.

Los ejemplos de alcohol funcional que constituye R2 incluyen alcoholes fragantes tales como un componente usado en una fragancia combinada, alcoholes antibacterianos que tienen propiedades antibacterianas yantifúngicas, alcoholes retenedores de humedad, alcoholes fisiológicamente activos, alcoholes colorantes yalcoholes modificadores de superficie que tienen propiedades activadoras de superficie habituales. Se prefieren losalcoholes fragantes y alcoholes antibacterianos, y son más preferidos los alcoholes fragantes.

El alcohol funcional se selecciona de n-hexanol, trans-2-hexenol, alcohol de hoja fresca (cis-3-hexenol) , 3ºctanol, 1-octen-3-ol, 2, 6-dimetil-2-heptanol,... [Seguir leyendo]

1. Un agente de liberación de sustancia funcional que comprende un compuesto de éster silicato representado por la siguiente fórmula (1) en una cantidad de 35 a 95% en masa y un compuesto de éster silicato representado por lasiguiente fórmula (2) en una cantidad de 0, 5 a 35% en masa:

(en las que R1 representa un grupo alquilo lineal que tiene de 10 a 18 átomos de carbono en total que puede estar sustituido con un grupo fenilo, hidroxilo o alcoxilo; R2 representa un grupo residual de la exclusión de un grupohidroxilo de un alcohol funcional seleccionado de n-hexanol, trans-2-hexenol, alcohol de hoja fresca (cis-3-hexenol) , 3-octanol, 1-octen-3-ol, 2, 6-dimetil-2-heptanol, 2, 4-dimetil-3-ciclohexen-1-metanol, 4-isopropilciclohexanol, 4isopropilciclohexilmetanol, 1- (4-isopropilciclohexil) etanol, p-terc-butilciclohexanol, o-terc-butilciclohexanol, 4-metil-3decen-5-ol, 9-decenol, 10-undecenol, linalool, geraniol, nerol, citronelol, rodinol, dimetiloctanol, hidroxicitronelol, tetrahidrogeraniol, tetrahidrolinalool, lavandulol, mugol, mircenol, terpineol, L-mentol, borneol, isopulegol, tetrahidromugol, nopol, farnesol, nerolidol, ambrinol, 1- (2-terc-butilciclohexiloxi) -2-butanol, pentametilciclohexilpropanol, 1- (2, 2, 6-trimetilciclohexil) -3-hexanol, santalol, 3, 7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol, 3-metil-5 (2, 2, 3-trimetil-3-ciclopenten-1-il) -2-pentanol, 2-etil-4- (2, 2, 3-trimetil-3-ciclopenten-1-il) -2-butenol, 2-metil-4- (2, 2, 3trimetil-3-ciclopenten-1-il) -2-butenol, 2-metil-4- (2, 2, 3-trimetil-3-ciclopenten-1-il) -1-butanol, 3-metil-5- (2, 2, 3-trimetil-3ciclopenten-1-il) -4-penten-2-ol, 3, 3-dimetil-5- (2, 2, 3-trimetil-3-ciclopenten-1-il) -4-penten-2-ol, cedrol, vetiverol, alcohol de pachulí, alcohol bencílico, alcohol β-feniletílico, alcohol γ-fenilpropílico, alcohol cinamílico, alcohol anisílico, dimetilbencilcarbinol, metilfenilcarbinol, dimetilfenilcarbinol, alcohol fenoxietílico, alcohol estiralílico, dimetilfeniletilcarbinol, timol, carvacrol, eugenol, isoeugenol, etilvainillina, m-cloroxilenol, 2, 4-diclorofenol, alcohol 2, 4diclorobencílico, hinoquitiol, 3-metil-4-isopropilfenol, 2, 2-dimetil-3- (3-metilfenil) propanol, 3-metil-5-fenilpentanol, feniletilmetiletilcarbinol, triclosán, capsaicina, tocoferol, monolaurato de glicerol, tri (hidroximetil) nitrometano, 2-bromo2-nitropropano-1, 3-diol, 1, 3-bis (hidroximetil) -5, 5’-dimetilhidantoína y hexahidro-1, 3, 5-tris (hidroxietil) -S-triazina, y una pluralidad de R2 pueden ser iguales o diferentes entre sí; y R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo) .

2. El agente de liberación de sustancia funcional según la reivindicación 1, en el que R3 es un grupo metilo o un grupo etilo.

3. El agente de liberación de sustancia funcional según la reivindicación 2, en el que R3 es un grupo etilo.

4. El agente de liberación de sustancia funcional según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que elcompuesto de éster silicato representado por la fórmula (1) anterior está contenido en una cantidad de 40 a 95% en masa.

5. El agente de liberación de sustancia funcional según la reivindicación 4, en el que el compuesto de éster silicatorepresentado por la fórmula (1) anterior está contenido en una cantidad de 50 a 90% en masa.

6. El agente de liberación de sustancia funcional según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que elcompuesto de éster silicato representado por la fórmula (2) anterior está contenido en una cantidad de 10 a 30% en masa.

7. El agente de liberación de sustancia funcional según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que el alcohol funcional es un alcohol fragante.

8. El agente de liberación de sustancia funcional según la reivindicación 7, que es un agente de mantenimiento del aroma.

9. Una composición que comprende el agente de liberación de sustancia funcional según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.

10. Un procedimiento para producir el agente de liberación de sustancia funcional según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, que comprende realizar una interesterificación entre un compuesto representado por lasiguiente fórmula (3) :

(en la que R1 y R3 representan el mismo significado que en la reivindicación 1; y los tres R3 pueden ser iguales o diferentes entre sí) y un alcohol funcional.

11. Un procedimiento para producir el agente de liberación de sustancia funcional según las reivindicaciones 1 a 8, que comprende realizar una esterificación de un silano trihalogenado representado por la siguiente fórmula (4) :

(en la que R1 representa el mismo significado que en la reivindicación 1; y X representa un átomo de halógeno) conun alcohol funcional.