Compuestos de N-tio-antranilamida y su uso como pesticidas.
Un compuesto de la formula general (I)**Fórmula**
en donde R1 se selecciona del grupo que consiste de halógeno y halometilo;
R2 se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, halometilo y ciano;
R3 se selecciona de hidrógeno, C1-C6 alquilo, C1-C6 haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalcoxi- C1-C4- alquilo, C(≥O)Ra, C(≥O)ORb y C(≥O)NRcRd;
R4 es halógeno;
R5, R6 se seleccionan independientemente uno de otro del grupo que consiste de hidrógeno, C1-C10-alquilo, C3-C8- cicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-alquinilo, en donde los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser sustituidos con 1 a 10 sustituyentes Re, y fenilo, que es no sustituido o lleva 1 a 5 sustituyentes RF; o R5 y R6 juntos representan una cadena de C2-C7-alquileno, C2-C7-alquenileno o C6-C9-alquinileno que forman junto con el átomo de azufre al que están unidos un anillo de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9 o 10- miembros saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado, en donde 1 a 4 de los grupos CH2 en la cadena de C2-C7-alquileno o 1 a 4 de cualquiera de los grupos CH2 o CH en la cadena de C2-C7-alquenileno o 1 a 4 de cualquiera de los grupos CH2 en la cadena de C6-C9-alquinileno puede ser reemplazado por 1 a 4 grupos seleccionados independientemente del grupo que consiste de C≥O, C≥S, O, S, N, NO, SO, SO2 y NH, y en donde los átomos de carbono y/o nitrógeno en la cadena de C2-C7-alquileno, C2-C7-alquenileno o C6-C9-alquinileno pueden ser sustituidos con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste de halógeno, ciano, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1- C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6- alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo y C2-C6-haloalquinilo; siendo dichos sustituyentes idénticos o diferentes el uno del otro si más de un sustituyente está presente;
Ra se selecciona del grupo que consiste de C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, C1-C6- alcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfonilo, en donde uno o más grupos CH2 de los radicales antes mencionados pueden ser reemplazados por un grupo C≥O, y/o las unidades estructurales alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden llevar 1 o 2 sustituyentes seleccionados de C1-C4 alcoxi;
fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales pueden ser no sustituido, parcial o totalmente halogenados y/o llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6- haloalcoxi, (C1-C6-alcoxi)carbonilo, C1-C6-alquilamino y di-(C1-C6-alquil)amino,
Rb se selecciona del grupo que consiste de C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, C1-C6- alcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfonilo, en donde uno o más grupos CH2 de los radicales antes mencionados pueden ser reemplazados por un grupo C≥O, y/o las unidades estructurales alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden llevar 1 o 2 sustituyentes seleccionados de C1-C4-alcoxi;
fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales pueden ser no sustituido, parcial o totalmente halogenados y/o llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6- haloalcoxi y (C1-C6-alcoxi)carbonilo;
Rc, Rd son, independientemente uno de otro e independientemente de cada ocurrencia, seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, ciano, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde uno o más grupos CH2 de los radicales antes mencionados pueden ser reemplazados por un grupo C≥O, y/o las unidades estructurales alifáticas y cicloalifáticas de los
radicales antes mencionados pueden ser no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas y/o pueden llevar 1 o 2 radicales seleccionados de C1-C4-alcoxi; C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinilo, C1-C6- alquilsulfonilo, C1-C6-haloalquiltio, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los últimos cuatro radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de C1-C6- alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6 haloalcoxi y (C1-C6-alcoxi)carbonilo; o
Rc y Rd, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros saturados parcialmente insaturados o totalmente insaturados que puede contener adicionalmente 1 o 2 heteroátomos adicionales o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser opcionalmente sustituido con halógeno, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi o C1-C4-haloalcoxi;
Re es independientemente seleccionados del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, -OH, -SH, -SCN, C1-C6- alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde uno o más grupos CH2 de los radicales antes mencionados pueden ser reemplazados por un grupo C≥O, y/o las unidades estructurales alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituido, parcial o totalmente halogenados y/o pueden llevar 1 o 2 radicales seleccionados de C1-C4-alcoxi; C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinilo, C1-C6- alquilsulfonilo, C1-C6-haloalquiltio, -ORa, -NRcRd, -S(O)nRa, -S(O)nNRcRd, -C(≥O)Ra, -C(≥O)NRcRd, -C(≥O)ORb, - C(≥S)Ra, -C(≥S)NRcRd, -C(≥S)ORb, -C(≥S)SRb, -C(≥NRc)Rb, -C(≥NRc)NRcRd, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales pueden ser no sustituido, parcial o totalmente halogenados y/o llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxi y C1-C6-haloalcoxi; o dos radicales vecinales Re juntos forman un grupo ≥O, ≥CH(C1-C4-alquil), ≥C(C1-C4-alquil)C1-C4-alquilo, ≥N(C1-C6-alquil) o ≥NO(C1- C6-alquil);
RF es independientemente seleccionados del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, -OH, -SH, -SCN, C1-C6- alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde uno o más grupos CH2 de los radicales antes mencionados pueden ser reemplazados por un grupo C≥O, y/o las unidades estructurales alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituido, parcial o totalmente halogenados y/o pueden llevar 1 o 2 radicales seleccionados de C1-C4 alcoxi; C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinilo, C1-C6- alquilsulfonilo, C1-C6-haloalquiltio, -ORa, -NRcRd, -S(O)nRa, -S(O)nNRcRd,- C(≥O)Ra, -C(≥O)NRcRd, -C(≥O)ORb, - C(≥S)Ra, -C(≥S)NRcRd, -C(≥S)ORb, -C(≥S)SRb, -C(≥NRc)Rb, y -C(≥NRc)NRcRd;
k es 0 o 1;
n es 0, 1 o 2;
o un estereoisómero, sal, tautómero o N-óxido del mismo.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/065650.
Solicitante: BASF SE.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.
Inventor/es: GUNJIMA, KOSHI, CULBERTSON,DEBORAH L, KAISER,FLORIAN, KÖRBER,KARSTEN, DESHMUKH,PRASHANT, NEESE,PAUL.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- C07D401/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
PDF original: ES-2558166_T3.pdf
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