Procedimiento para preparar [1S-[1-alfa,2-alfa,3-beta(1S*,2R*),5-beta]]-3-[7-[2-(3,4-difluorofenil)-ciclopropilamino]-5-(propiltio)-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pirimidin-3-il]-5-(2-hidroxietoxi)ciclopentano-1,2-diol y a sus productos intermedios.
Procedimiento para preparar un compuesto de fórmula (I)**Fórmula**
que comprende
(a) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II)**Fórmula**
con ácido oxálico para formar la sal de oxalato del compuesto de fórmula (II),
en el que se lleva a cabo la reacción en etanol o en una mezcla de agua y etanol tras lo cual se añade acetato de iso-propilo a la mezcla de reacción; y
(b) hacer reaccionar la sal del compuesto de fórmula (II) con un exceso de un compuesto de fórmula (VI)**Fórmula**
en presencia de trietilamina a entre 80º y 115ºC a una concentración de oxígeno por debajo del 0,5% en volumen, para obtener el compuesto de fórmula (III)**Fórmula**
y aislar el compuesto de fórmula (III) en forma cristalina;
y
c) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (III) con ácido acético y nitrito de sodio a entre 20ºC y 30ºC para obtener el compuesto de fórmula (IV)**Fórmula**
y
(d) hacer reaccionar el compuesto de fórmula 5 (IV) con un compuesto de fórmula (VII) a una temperatura igual a o por debajo de 40ºC**Fórmula**
en el que se añade se añade el compuesto de fórmula (VII) a la mezcla de reacción en la etapa (d) a una velocidad que mantenga la temperatura de reacción a o por debajo de 30ºC, para obtener el compuesto de fórmula (V)**Fórmula**
y
(e) desproteger el compuesto de fórmula (V) usando ácido clorhídrico acuoso en metanol en un sistema bifásico para obtener el compuesto de fórmula (I).
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/SE2009/050999.
Solicitante: ASTRAZENECA AB.
Nacionalidad solicitante: Suecia.
Dirección: 151 85 SÖDERTÄLJE SUECIA.
Inventor/es: BOHLIN,MARTIN HANS, AUFDENBLATTEN,RHONY, HELLSTRÖM,HELENA, JOHANSSON,PETER W, LARSSON,ULF G, RECKNAGEL,MIKAELA, WEISS,URSULA HEREDERA DE WEISS ANDREAS.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D317/44 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 317/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › orto- o peri- condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
- C07D405/04 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
- C07D405/12 C07D 405/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D487/04 C07D […] › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.
PDF original: ES-2558843_T3.pdf
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