Procedimiento para la producción de un compuesto de carbonato.
Procedimiento para la producción de un compuesto de carbonato que comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (1) siguiente con un compuesto que tiene un grupo OH o un compuesto que tiene dos o más grupos OH en presencia de un catalizador para obtener un compuesto que tiene un enlace carbonato,
en el que el catalizador comprende una sal halogenada:
[Producto quím. 1] **Fórmula**
en la que X1 a X6 representa cada uno un átomo de cloro.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2008/071903.
Solicitante: ASAHI GLASS COMPANY, LIMITED.
Inventor/es: OKAZOE, TAKASHI, OKAMOTO,HIDEKAZU, TAJIMA,KOUHEI.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07B61/00 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07B PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS (preparación de ésteres de ácidos carboxílicos por telomerización C07C 67/47; procesos para la preparación de compuestos macromoleculares, p.ej. telomerzación C08F, C08G). › Otros procesos generales.
- C07C68/00 C07 […] › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › Preparación de ésteres de los ácidos carbónico o halofórmico.
- C07C69/96 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › Esteres de los ácidos carbónico o halofórmico.
- C07D317/36 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 317/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Carbonatos de alquileno; Carbonatos de alquileno sustituidos.
- C07D317/38 C07D 317/00 […] › Carbonato de etileno.
- C07D319/06 C07D […] › C07D 319/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › no condensados con otros ciclos.
PDF original: ES-2453615_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Procedimiento para la producción de un compuesto de carbonato.
Campo técnico
La invención se refiere a un nuevo procedimiento para la producción de un compuesto de carbonato.
Técnica anterior
Como procedimientos para la producción de un compuesto de carbonato, se conocen los siguientes procedimientos (patente US no 4.353.831) .
(1) Un procedimiento para producir un carbonato cíclico haciendo reaccionar gas de dióxido de carbono con un óxido de alqueno en presencia de un catalizador (véase, por ejemplo, el documento 1 de patente) .
(2) Un procedimiento para producir un carbonato de dialquilo o un carbonato cíclico haciendo reaccionar fosgeno (COCl2) con un alcohol (véase, por ejemplo, el documento 2 de patente) .
(3) Un procedimiento para producir un compuesto de carbonato mediante una reacción de intercambio de éster de un carbonato cíclico o carbonato de dimetilo con un alcohol en presencia de un catalizador de reacción de intercambio de éster (véase, por ejemplo, el documento 1 no de patente) .
(4) Un procedimiento para producir un compuesto de carbonato mediante la reacción de cloroformiato de metilo con un alcohol (véase, por ejemplo, el documento 2 de patente) .
Sin embargo, el procedimiento (1) conlleva un problema que sólo se producen carbonatos cíclicos y varios carbonatos no pueden producirse de forma selectiva.
El procedimiento (2) conlleva problemas de que las instalaciones de producción se corroen con cloruro de hidrógeno producido como subproducto; el fosgeno tiene toxicidad; y similares.
Dado que el procedimiento (3) es una reacción de equilibrio, conlleva problemas de que se debe utilizar un gran exceso de un alcohol para mejorar el rendimiento del producto objetivo; es difícil separar y eliminar un compuesto de carbonato asimétrico producida como subproducto; y similares.
El procedimiento (4) conlleva problemas de que las instalaciones de producción se corroen con el cloruro de hidrógeno producido como subproducto; y similares.
Además, como ejemplos de reacción de hexacloroacetona con un alcohol, se ha descrito los siguientes ejemplos.
(5) Un ejemplo de síntesis de tricloroacetato por la reacción de hexacloroacetona con metanol (Documento 2 no de patente) .
(6) Un ejemplo en el que la formación de di (2-metil-2-propen-1-il) carbonato se confirma por la reacción de hexacloroacetona con 2-metil-2-propen-1-ol a temperatura ambiente o una temperatura más baja (Documento 3 no de patente) .
(7) Un ejemplo en el que se forman un carbonato de alquileno cíclico y cloroformo por reacción de un compuesto diol vecinal (propilenglicol o similares) con hexacloroacetona en presencia de un catalizador básico (una sal de una base fuerte con un ácido débil) (Documento 3 de patente) .
(8) Un ejemplo en el que se forman un carbonato de alquileno cíclico y cloroformo por la reacción de un compuesto de diol vecinal (propilenglicol o similares) con hexacloroacetona usando un catalizador de hidrosilicato de metal del grupo 2 o 3 (Documento 4 de patente) .
Sin embargo, en el ejemplo (5) , no se ha descrito la formación de un compuesto de carbonato.
En el ejemplo (6) , se añade una pequeña cantidad de sodio metálico durante la reacción y el carbonato anterior se produce como subproducto en una cantidad de aproximadamente la mitad de la cantidad estequiométrica del metal sodio añadido. En cuanto a la reacción, se supone que se forma un compuesto de carbonato mediante la reacción de sodio metálico con un alcohol de partida y la posterior reacción del alcóxido de sodio formado con hexacloroacetona.
En los ejemplos (7) y (8) , se ha descrito la formación de cloroformo y un compuesto de carbonato cíclico por la reacción de hexacloroacetona con un alcohol en la presencia del catalizador. Sin embargo, según la investigación realizada por los presentes inventores, la velocidad de reacción de la reacción de formación de carbonato por ciclación intramolecular es muy alta en el caso de un compuesto de diol que tiene grupos hidroxilo adyacentes en una posición vecinal y es de esperar que la aplicación directa a las reacciones con otros dioles y monooles sea difícil.
Documento 1 de patente: JP-A-07-206847 Documento 2 de patente: JP-A-60-197639 Documento 3 de patente: patente US no 4353831 Documento 4 de Patente: patente rusa no 2309935
Documento 1 no de patente: Journal of Catalysis, 2006, vol. 241, no 1, págs. 34-44 Documento 2 no de patente: Analitical Chemistr y , 1983, vol. 55, no 8, págs. 1222-1225 Documento 3 no de patente: Journal of Organic Chemistr y , 1979, vol. 44, no 3, págs. 359-363
Descripción de la invención Problemas que debe resolver la invención La invención proporciona un procedimiento de producción novedoso capaz de producir selectivamente diversos tipos de compuestos de carbonato y sin ninguna inhibición con altos rendimientos sin necesidad de utilizar ninguno de los compuestos tóxicos tales como fosgeno y sin producir ningún gas corrosivo, tal como cloruro de hidrógeno.
Medios para resolver los problemas El procedimiento para producir un compuesto de carbonato de la invención es un procedimiento para producir un compuesto de carbonato que comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente fórmula (1) con un compuesto que tiene un grupo OH o un compuesto que tiene dos o más grupos OH en presencia de un catalizador para obtener un compuesto que tiene un enlace carbonato, en el que el catalizador comprende una sal halogenada:
[Producto quím. 1]
en la que X1 a X6 representa cada uno un átomo de cloro.
La sal halogenada anterior comprende preferentemente uno o más miembros seleccionados de entre el grupo que consiste en sales halogenadas de metales alcalinos, sales halogenadas de metales alcalinotérreos, sales halogenadas de amonios, sales halogenadas de amonios cuaternarios y resinas de intercambio iónico que tienen una estructura de sal halogenada.
La sal halogenada anterior es preferentemente un fluoruro de un metal alcalino o un bromuro de amonio cuaternario.
En el procedimiento para producir un compuesto de carbonato de la invención, se prefiere que la reacción se lleve a cabo en presencia del catalizador y un activador, en el que el activador es un catalizador ácido sólido.
El catalizador de ácido sólido comprende preferentemente por lo menos un miembro seleccionado de entre el grupo que consiste en óxidos de metal que tienen un punto ácido fuerte, heteropoliácidos y resinas de intercambio catiónico.
Los óxidos metálicos que tienen un punto ácido fuerte preferentemente comprenden por lo menos un miembro seleccionado de entre el grupo que consiste en óxido de cerio (CeO2/Ce2O3) , óxido de circonio (ZrO2) , sílice-alúmina (SiO2·A2O3) , y-alúmina (Al2O3) , sílice-magnesia (SiO2·MgO) , sílice-óxido de circonio (SiO2·ZrO2) , ZnO·ZrO2 y Al2O3·B2O3.
El compuesto que tiene un enlace carbonato es preferentemente un compuesto representado por la siguiente fórmula (31) o un compuesto representado por la siguiente fórmula (32) .
[Producto quím. 2]
en las que R1 y R2 representan cada uno un grupo hidrocarburo alifático monovalente o un grupo hidrocarburo aromático monovalente, a condición de que R1 y R2 no sean el mismo grupo.
El compuesto que tiene un enlace carbonato es preferentemente un compuesto de carbonato cíclico representado por la fórmula (3a) siguiente o un compuesto de carbonato lineal representado por la fórmula (3b) siguiente. 10 [Producto quím. 3]
en las que R3 representa un grupo hidrocarburo alifático divalente o un grupo hidrocarburo aromático divalente.
El compuesto que tiene un grupo OH comprende preferentemente por lo menos un miembro seleccionado de entre el grupo que consiste en metanol, etanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol, t-butanol, 3-oxa-n-butanol y fenol.
El compuesto que tiene dos o más grupos OH comprende preferentemente por lo menos un miembro seleccionado de entre el grupo seleccionado de entre etilenglicol, 1, 2-propilenglicol, 3-metil-1, 5-pentanodiol, 3-oxa-1, 5pentanodiol, 1, 6-hexanodiol, 1, 3-propanodiol, 1, 2-butanodiol y 1, 4-butanodiol.
Efectos provechosos de la invención Según el procedimiento para la producción de un compuesto de carbonato de la invención, varias clases de compuestos de carbonato se pueden producir selectivamente sin ninguna inhibición con altos rendimientos sin necesidad de utilizar ningún compuesto tóxico tal como fosgeno y sin producir ningún gas corrosivo, tal como cloruro de hidrógeno. Por otra parte, además de carbonatos cíclicos, se pueden producir... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Procedimiento para la producción de un compuesto de carbonato que comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (1) siguiente con un compuesto que tiene un grupo OH o un compuesto que tiene dos o más grupos OH en presencia de un catalizador para obtener un compuesto que tiene un enlace carbonato,
en el que el catalizador comprende una sal halogenada:
[Producto quím. 1]
en la que X1 a X6 representa cada uno un átomo de cloro. 15
2. Procedimiento para la producción de un compuesto de carbonato según la reivindicación 1, en el que la sal halogenada comprende uno o más miembros seleccionados de entre el grupo que consiste en sales halogenadas de metales alcalinos, sales halogenadas de metales alcalinotérreos, sales halogenadas de amonios, sales halogenadas de amonios cuaternarios y resinas de intercambio iónico que tienen una estructura de sal halogenada.
3. Procedimiento para la producción de un compuesto de carbonato según la reivindicación 1 o 2, en el que la sal halogenada es un fluoruro de un metal alcalino.
4. Procedimiento para la producción de un compuesto de carbonato según la reivindicación 1 o 2, en el que la sal 25 halogenada es un bromuro de amonio cuaternario.
5. Procedimiento para la producción de un compuesto de carbonato según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la reacción se lleva a cabo en presencia del catalizador y un activador, en el que el activador es un catalizador ácido sólido.
6. Procedimiento para la producción de un compuesto de carbonato según la reivindicación 5, en el que el catalizador ácido sólido comprende por lo menos un miembro seleccionado de entre el grupo que consiste en óxidos metálicos que tienen un punto ácido fuerte, heteropoliácidos y resinas de intercambio catiónico.
[Producto quím. 2] 45
en las que R1 y R2 representan cada uno un grupo hidrocarburo alifático monovalente o un grupo hidrocarburo aromático monovalente, a condición de que R1 y R2 no sean el mismo grupo.
9. Procedimiento para la producción de un compuesto de carbonato según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el compuesto que tiene un enlace carbonato es un compuesto de carbonato cíclico representado por la fórmula (3a) siguiente:
[Producto quím. 3]
en la que R3 representa un grupo hidrocarburo alifático divalente o un grupo hidrocarburo aromático divalente.
10. Procedimiento para la producción de un compuesto de carbonato según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el compuesto que tiene un enlace carbonato es un compuesto de carbonato lineal representado por la fórmula (3b) siguiente:
[Producto quím. 4]
en la que R3 representa un grupo hidrocarburo alifático divalente o un grupo hidrocarburo aromático divalente.
11. Procedimiento para la producción de un compuesto de carbonato según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que el compuesto que tiene un grupo OH comprende por lo menos un miembro seleccionado de entre el grupo que consiste en metanol, etanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol, t-butanol, 3-oxa-n-butanol y fenol.
12. Procedimiento para la producción de un compuesto de carbonato según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, 9 y 10, en el que el compuesto que tiene dos o más grupos OH comprende por lo menos un miembro seleccionado de entre el grupo que consiste en etilenglicol, 1, 2-propilenglicol, 3-metil-1, 5-pentanodiol, 3-oxa-1, 5-pentanodiol, 1, 6hexanodiol, 1, 3-propanodiol, 1, 2-butanodiol y 1, 4-butanodiol.
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