Derivados de ácido tetrónico espiroheterocíclicos herbicidas.

Compuestos de la fórmula (I)**Fórmula**

en la que

W representa hidrógeno,

halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxi, alqueniloxi, haloalquilo, haloalcoxi o ciano, X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxi, alqueniloxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilo, haloalcoxi, haloalqueniloxi, nitro o ciano,

Y y Z, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxi, halógeno, haloalquilo, haloalcoxi, ciano, nitro, o arilo o hetarilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos,

A representa o

B representa hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, representa alquenilo, alquinilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos, representa cicloalquilo dado el caso interrumpido con heteroátomos, representa fenilalquilo, hetarilalquilo o representa un grupo latente de G,

t representa el número 0 o 1,

G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos

en los que

E representa un ion metálico o un ion amonio,

L representa oxígeno o azufre,

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o polialcoxialquilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos con halógeno o ciano, o representa cicloalquilo o heterociclilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos con halógeno, alquilo o alcoxi, o representa fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o heteriloxialquilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos,

Derivados de ácido tetrónico espiroheterocíclicos herbicidas La presente invención se refiere a nuevos derivados de ácido tetrónico espiroheterocíclicos, a varios procedimientos para su preparación y a su uso como plaguicidas y/o herbicidas. También son objeto de la invención agentes herbicidas selectivos que contienen, por una parte, derivados de ácido tetrónico espiroheterocíclicos y, por otra parte, compuestos que mejoran la tolerancia por parte de las plantas de cultivo.

La presente invención se refiere, además, al aumento de la actividad de agentes fitoprotectores que contienen, en particular, derivados de ácido tetrónico espiroheterocíclicos, mediante la adición de sales de amonio o de fosfonio y, dado el caso, promotores de la penetración, a los agentes correspondientes, a procedimientos para su preparación y a su uso en fitoprotección como insecticidas y/o acaricidas y/o para inhibir la vegetación no deseada.

Se sabe que determinados derivados sustituidos de Δ3-dihidrofuran-2-ona poseen propiedades herbicidas (véase el documento DE-A-4 014 420) . La síntesis de los derivados de ácido tetrónico que se usan como compuestos de partida (tales como, por ejemplo, 3- (2-metil-fenil) -4-hidroxi-5- (4-fluorofenil) -Δ3-dihidrofuranona- (2) ) también se describe en el documento DE-A-4 014 420. Compuestos estructurados de forma símilar sin datos sobre una actividad insecticida y/o acaricida son conocidos por la publicación por Campbell y col., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76. También son conocidos derivados de 3-aril-3-dihidrofuranona con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas por los documentos: EP-A-528 156, EP-A-647 637, WO 95/26 954, WO 96/20 196 (DE 19540736) , WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05 638, WO 98/06 721, WO 99/16 748, WO 98/25 928, WO 99/43 649, WO 99/48 869, WO 99/55 673, WO 01/23354, WO 01/74 770, WO 01/17 972, WO 04/024 688, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092 897, WO 06/000 355, WO 06/029 799, WO 07/048545, WO 07/073856, WO 07/096058, WO 07/121868, WO 07/140881, WO 08/067911, WO 08/083950, WO 09/015801, WO 09/039975. El documento WO 09/049851 divulga pirrolidindionas espiroheterocílicas con un sustituyente oxi. Se han descubierto ahora nuevos compuestos de la fórmula (I)

en la que W representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxi, alqueniloxi, haloalquilo, haloalcoxi o ciano,

X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxi, alqueniloxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilo, haloalcoxi, haloalqueniloxi, nitro o ciano,

Y y Z independientemente uno de otro, representan hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxi, halógeno, haloalquilo, haloalcoxi, ciano, nitro, o arilo o hetarilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos,

A representa B representa hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, representa alquenilo, alquinilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos, representa cicloalquilo dado el caso interrumpido con heteroátomos, fenilalquilo, hetarilalquilo o representa un grupo latente de G,

t representa el número 0 o 1,

G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos,

en los que E representa un ion metálico o un ion amonio,

L representa oxígeno o azufre,

M representa oxígeno o azufre,

R1

representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o polialcoxialquilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos con halógeno o ciano, o representa cicloalquilo o heterociclilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos con halógeno, alquilo o alcoxi, o representa fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o heteriloxialquilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos,

R2

representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo o polialcoxialquilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos con halógeno o ciano, o representa cicloalquilo, fenilo o bencilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos,

R3, R4 y R5 independientemente unos de otros, representan alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio o cicloalquiltio, en cada caso, dado el caso, sustituidos con halógeno, o representa fenilo, 15 bencilo fenoxi o feniltio, en cada caso, dado el caso, sustituidos,

R6 y R7 independientemente uno de otro, representan hidrógeno, representan alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo en cada caso, dado el caso, sustituidos con halógeno o ciano, o representa fenilo o bencilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos, o conjuntamente con el átomo de N al que están unidos forman un ciclo que contiene dado el caso oxígeno o azufre y dado el caso sustituido.

Los grupos G latentes se eligen de modo que puedan disociarse durante o después de usarlos sobre la superficie tratada o las plantas tratadas mediante un proceso bioquímico, químico o físico o una combinación de los mismos, de modo que se obtengan compuestos de la fórmula (I) en los que G representa hidrógeno. Ejemplos de estos procesos incluyen la disociación enzimática, la hidrólisis química y la fotolisis. Los compuestos que portan dichos grupos G ofrecen determinadas ventajas tales como una mejor penetración en la cutícula de las planta tratadas, una mejor tolerancia por parte de las plantas, una mejor compatibilidad o estabilidad en mezclas formuladas que contienen otros herbicidas, protectores de herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fungicidas o insecticidas, o una lixiviación en suelos reducida.

Los compuestos de la fórmula (I) también pueden estar presentes, en función del tipo de sustituyentes, como isómeros ópticos o mezclas de isómeros con composiciones diferentes que, dado el caso, pueden separarse del

modo habitual. Son objeto de la presente invención tanto los isómeros puros como las mezclas de isómeros, su preparación y su uso, así como los agentes que los contienen. No obstante, en adelante, para simplificar, se hablará siempre de compuestos de la fórmula (II) , aunque se refiera tanto a los compuestos puros como también, dado el caso, a mezclas con proporciones diferentes de compuestos isómeros.

Considerando los distintos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G se deducen las estructuras 35 principales siguientes (I-a) a (l-g) ,

en las que A, E, L, M, W, X, Y, Z, t, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen los significados indicados anteriormente. Además, se ha descubierto que los nuevos compuestos de la fórmula (I) se obtienen según uno de los procedimientos que se describen a continuación:

(A) se obtienen compuestos de la fórmula (I-a)

en la que

A, t, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, si se condensan intramolecularmente compuestos de la fórmula (II)

en la que A, t, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, y R8 representa alquilo (preferentemente alquilo C1-C6) , en presencia de un diluyente y en presencia de una base,

Además se ha descubierto que (B) se obtienen los compuestos de las fórmulas (I-b) mostradas anteriormente, en las que R1, A, t, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-a) mostradas anteriormente, en las que A, t, W, X, Y y Z tienen lo significados indicados anteriormente, en cada caso α) con compuestos de la fórmula (III)

en la que R1 tiene el significado indicado anteriormente y Hal representa halógeno (particularmente cloro o bromo) o 20 Ã?) con anhídridos de ácidos carboxílicos de la fórmula (IV) R1-CO-O-CO-R1 (IV) en la que R1 tiene el significado indicado anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácidos; 25 (C) se obtienen los compuestos de las fórmulas (I-C) mostradas anteriormente, en las que R2, A, t, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente y L representa oxígeno, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-a) mostradas anteriormente, en las que A, t, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, en cada caso con ésteres del ácido clorofórmico o tioésteres del ácido clorfórmico de la fórmula (V) R2-M-CO-Cl (V) 30 en la que

R2 y M tienen los significados indicados anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácidos;

(D) se obtienen los compuestos de las fórmulas (I-c) mostradas anteriormente, en las que R2, A, t, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente y L representa oxígeno, si se hacen reaccionar... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de la fórmula (I)

en la que W representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxi, alqueniloxi, haloalquilo, haloalcoxi o ciano,

X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxi, alqueniloxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilo, haloalcoxi, haloalqueniloxi, nitro o ciano,

Y y Z, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso 10 sustituido, alcoxi, halógeno, haloalquilo, haloalcoxi, ciano, nitro, o arilo o hetarilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos,

A representa B representa hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, representa alquenilo, alquinilo, en cada 15 caso, dado el caso, sustituidos, representa cicloalquilo dado el caso interrumpido con heteroátomos, representa fenilalquilo, hetarilalquilo o representa un grupo latente de G,

t representa el número 0 o 1,

G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos en los que E representa un ion metálico o un ion amonio, L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre, R1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o polialcoxialquilo, en cada caso, dado el caso,

sustituidos con halógeno o ciano, o representa cicloalquilo o heterociclilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos con halógeno, alquilo o alcoxi, o representa fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o heteriloxialquilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos, R2 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo o polialcoxialquilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos con halógeno o ciano, o representa cicloalquilo, fenilo o bencilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos,

R3, R4 y R5, independientemente unos de otros, representan alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio o cicloalquiltio, en cada caso, dado el caso, sustituidos con halógeno, o representa fenilo, bencilo fenoxi 5 o feniltio, en cada caso, dado el caso, sustituidos,

R6 y R7, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, representan alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo sustituidos, en cada caso, dado el caso, con halógeno o ciano, o representa fenilo o bencilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos, o conjuntamente con el átomo de N al que están unidos forman un ciclo que contiene dado el caso oxígeno o azufre y dado el caso sustituido.

2. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que W representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituido de una a dos veces con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, flúor, cloro, trifluorometilo o cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o ciano,

X representa halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituido de una a dos veces con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, flúor, cloro, trifluorometilo o cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C4, haloalquenil C3-C6-oxi, nitro o ciano,

Y y Z, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituido de una a dos veces con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, flúor, cloro,

trifluorometilo o cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, ciano, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o representa un resto (het) -arilo pudiendo representar (het) -arilo, en el caso de (het) -arilo, solo uno de los restos Y o Z,

V1 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C12, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6sulfonilo, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, nitro, ciano o fenilo, fenoxi, fenoxi-alquilo C1-C4, fenil-alcoxi C1-C4, 5 feniltio-alquilo C1-C4 o fenil-alquil C1-C4-tio, en cada caso, dado el caso, sustituidos una o varias veces con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, nitro o ciano,

V2 y V3, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4,

A representa B representa hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4alquilo C1-C4, representa alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, en cada caso, dado el caso, sustituidos con halógeno, representa fenil-alquilo C1-C4, heteraril-alquilo C1-C4 o cicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C4, en cada caso, dado el caso, sustituidos, que dado el caso pueden estar interrumpidos con heteroátomos o representa un grupo latente de G,

t representa el número 0 o 1,

G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos en los que E representa un ion metálico o un ion amonio,

L representa oxígeno o azufre y

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquil C1-C1-tioalquilo C1-C8 o poli-alcoxi C1-C1-alquilo C1-C8, en cada caso, dado el caso, sustituidos con halógeno o ciano, o representa cicloalquilo C3-C8 dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, en los que, dado el caso, uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes están reemplazados por oxígeno y/o azufre,

representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio o alquil C1-C6-sulfonilo,

representa fenil-alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6,

representa hetarilo de 5 o 6 miembros con uno o dos heteroátomos de la serie de oxígeno, azufre y nitrógeno, dado el caso sustituido con halógeno o alquilo C1-C6,

representa fenoxi-alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con halógeno o alquilo C1-C6 o representa hetariloxi-alquilo C1-C6 de 5 o 6 miembros con uno o dos heteroátomos de la serie de oxígeno, azufre y nitrógeno, dado el caso sustituido con halógeno, amino o alquilo C1-C6,

R2 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 o polialcoxi C1-C8-alquilo C2-C8, en cada caso, dado el caso, sustituidos con halógeno o ciano,

representa cicloalquilo C3-C8 dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, o representa fenilo o bencilo sustituidos, dado el caso, respectivamente, con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6,

R3 representa alquilo C1-C8 sustituido, dado el caso, con halógeno, o fenilo o bencilo sustituidos, dado el caso, en cada caso, con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, ciano o nitro,

R4 y R5, independientemente uno de otro, representan alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alquil C1-C8-amino, di- (alquil C1C8) -amino, alquil C1-C8-tio o alquenil C3-C8-tio sustituidos, dado el caso, en cada caso, con halógeno, o representa fenilo, fenoxi o feniltio sustituidos, dado el caso, en cada caso, con halógeno, nitro, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4,

R6 y R7, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, representan alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C8, alquenilo C3-C8 o alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8, en cada caso, dado el caso, sustituidos con halógeno o ciano, representan fenilo o bencilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos con halógeno, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8 o conjuntamente representan un resto alquileno C3-C6 en el que está reemplazado, dado el caso, un grupo metileno por oxígeno o azufre, dado el caso sustituido con alquilo C1-C6.

3. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que W representa hidrógeno, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituido una vez con metilo, etilo, metoxi, flúor, cloro, trifluorometilo o ciclopropilo, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2 o haloalcoxi C1-C2,

X representa cloro, bromo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituido una vez con metilo, etilo, metoxi, flúor, cloro, trifluorometilo o ciclopropilo, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o ciano,

Y y Z, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituido una vez con metilo, etilo, metoxi, flúor, cloro, trifluorometilo o ciclopropilo, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, ciano, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 o representan un resto (het) -arilo,

pudiendo representar (het) -arilo, en el caso de (het) -arilo, solo uno de los restos Y o Z,

V1 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, nitro, ciano o fenilo dado el caso sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, nitro o ciano,

V2 y V3, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2 o haloalcoxi C1-C2,

A representa B representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, representa fenil-alquilo C1-C2, piridil-alquilo C1-C2 o cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C2, que dado el caso pueden estar interrumpidos con un átomo de oxígeno, en cada caso, dado el caso sustitidos de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, trifluorometoxi, metoxi o etoxi,

t representa el número 1,

G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos en los que E representa un ion metálico o un ion amonio,

L representa oxígeno o azufre y

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquil C1-C6-tioalquilo C1-C4 o poli-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, en cada caso, dado el caso, sustituidos de una a tres veces con flúor o cloro, o representa cicloalquilo C3-C7, en el que dado el caso uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes están reemplazados por oxígeno y/o azufre, dado el caso sustituido una o dos veces con flúor, cloro, alquilo C1-C5 o alcoxi C1-C5,

representa fenilo dado el caso sustituido de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C4-tio o alquil C1-C4-sulfonilo,

representa fenil-alquilo C1-C4 dado el caso sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3,

representa pirazolilo, tiazolilo, piridilo, pirimidilo, furanilo o tienilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos de una a dos veces con flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4,

representa fenoxi-alquilo C1-C5 dado el caso sustituido una a dos veces con flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4 o representa piridiloxi-alquilo C1-C5, pirimidiloxi-alquilo C1-C5 o tiazoliloxi-alquilo C1-C5, en cada caso, dado el caso, sustituidos de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, amino o alquilo C1-C4,

R2 representa alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6 o polialcoxi C1-C6-alquilo C2-C6, en cada caso, dado el caso, sustituidos de una a tres veces con flúor o cloro,

representa cicloalquilo C3-C7 dado el caso sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4 o representa fenilo o bencilo sustituidos, dado el caso, respectivamente, de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3,

R3 representa alquilo C1-C6 dado el caso sustituido de una a tres veces con flúor o cloro, o fenilo o bencilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C2, haloalquilo C1-C2, ciano o nitro,

R4 y R5, independientemente uno de otro, representan alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-amino, di- (alquil C1C6) -amino, alquil C1-C6-tio o alquenil C3-C4-tio sustituidos, dado el caso, respectivamente, con flúor o cloro, o representan fenilo, fenoxi o feniltio sustituidos, dado el caso, respectivamente, de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, haloalquil C1-C3-tio, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3,

R6 y R7, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, representan alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C3-C6 o alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6, en cada caso, dado el caso, sustituidos de una a tres veces con flúor o cloro, representan en cada caso fenilo o bencilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, haloalquilo C1-C5, alquilo C1-C5 o alcoxi C1-C5, o conjuntamente representan un resto alquileno C3-C6 dado el caso sustituido con alquilo C1-C4, en el que dado el caso un grupo metileno está reemplazado por oxígeno o azufre.

4. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que W representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, vinilo, etinilo, propinilo, ciclopropilo, metoxi, etoxi o trifluorometilo,

X representa cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, iso-propilo, vinilo, etinilo, propinilo, ciclopropilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi o ciano,

Y y Z, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, vinilo, etinilo, propinilo, ciclopropilo, metoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano o un resto fenilo,

pudiendo representan fenilo solo uno de los restos Y o Z en el caso de fenilo, V1 representa hidrógeno, flúor o cloro, V2 representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, metoxi, etoxi o trifluorometilo, A representa

B representa hidrógeno, metilo, etilo, propilo, metoxietilo, etoxietilo, bencilo, ciclopropilo-metilo o tetrahidrofuranilmetilo, t representa el número 1, G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos

en los que E representa un ion metálico o un ion amonio, L representa oxígeno o azufre y

M representa oxígeno o azufre, R1 representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C2, en cada caso, dado el caso, sustituidos de una a tres veces con flúor o cloro o representa cicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituido una vez con flúor, cloro, metilo, etilo o metoxi, representa fenilo dado el caso sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, n

propilo, i-propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi, representa furanilo, tienilo o piridilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos una vez con cloro, bromo o metilo, R2 representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 o alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4, en cada caso, dado el caso, sustituidos de una a tres veces con flúor o cloro, representa ciclopentilo o ciclohexilo, 25 o representa fenilo o bencilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos de una a dos veces con flúor, cloro, ciano, nitro, metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,

R3 representa metilo, etilo, propilo o iso-propilo, en cada caso, dado el caso, sustituidos de una a tres veces con flúor o cloro, o representa fenilo dado el caso sustituido una vez con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, iso-propilo, terc-butilo, metoxi, etoxi, iso-propoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano o nitro,

R4 y R5, independientemente uno de otro, representan alcoxi C1-C4 o alquil C1-C4-tio o representan fenilo, fenoxi o 5 feniltio, en cada caso, dado el caso, sustituidos una vez con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,

R6 y R7, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, representan alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquenilo C3-C4 o alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4, representan fenilo dado el caso sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, metilo, metoxi o trifluorometilo, o conjuntamente representan un resto alquileno C5

C6, en el que dado el caso está reemplazado un grupo metileno por oxígeno o azufre.

5. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que W representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo o metoxi, X representa cloro, bromo, metilo, etilo o metoxi, Y y Z, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, cloro, bromo, metilo o representan el resto en el que en este caso solo uno de los restos Y o Z puede representar

V1 representa flúor o cloro, V2 representa hidrógeno, flúor o cloro, A representa

t representa el número 1, B representa hidrógeno, metilo o etilo, G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos

en los que E representa un ion metálico o un ion amonio, R1 representa alquilo C1-C10, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C6, representa fenilo dado el caso sustituido una vez con cloro o representa tienilo, R2 representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 o representa bencilo.

6. Procedimiento de preparación de compuestos de la fórmula (I) , según la reivindicación 1, caracterizado por que para obtener

A) Compuestos de la fórmula (I-a)

en la que A, t, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se condensan intramolecularmente compuestos de la fórmula (II)

en la que 10 A, t, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, y R8 representa alquilo, en presencia de un diluyente y en presencia de una base,

(B) compuestos de las fórmulas (I-b) mostradas anteriormente, en las que R1, A, t, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-a) mostradas anteriormente, en las que A, t, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, en cada caso α) con compuestos de la fórmula (III)

en la que R1 tiene el significado indicado anteriormente y Hal representa halógeno o Ã?) con anhídridos de ácidos carboxílicos de la fórmula (IV)

R1-CO-O-CO-R1 (IV) en la que R1 tiene el significado indicado anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácidos;

(C) compuestos de las fórmulas (I-C) mostradas anteriormente, en las que R2, A, t, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente y L representa oxígeno, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-a) mostradas anteriormente, en las que A, t, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, en cada caso con ésteres del ácido clorofórmico o tioésteres del ácido clorfórmico de la fórmula (V)

R2-M-CO-Cl (V)

en la que R2 y M tienen los significados indicados anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácidos;

(D) compuestos de las fórmulas (I-c) mostradas anteriormente, en las que R2, A, t, M, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente y L representa azufre, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-a) 15 mostradas anteriormente, en las que A, t, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, en cada caso con ésteres del ácido cloromonotiofórmico o ésteres del ácido cloroditiofórmico de la fórmula (VII)

en la que M y R2 tienen los significados indicados anteriormente, 20 dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácidos,

(E) compuestos de las fórmulas (I-d) mostradas anteriormente, en las que R3, A, t, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-a) mostradas anteriormente, en las que A, t, W, X, Y y Z tienen lo significados indicados anteriormente, en cada caso con cloruros de ácido sulfónico de la fórmula (VII)

R3-SO2-Cl (VII) en la que R3 tiene el significado indicado anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácidos;

(F) compuestos de las fórmulas (I-e) mostradas anteriormente, en las que L, R4, R5, A, t, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-a) mostradas anteriormente, en las que A, t, W, X, Y y Z tienen lo significados indicados anteriormente, en cada caso con compuestos de fósforo de la fórmula (VIII)

en la que L, R4 y R5 tienen los significados indicados anteriormente y

Hal representa halógeno, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácidos;

(G) compuestos de las fórmulas (I-f) mostradas anteriormente, en las que E, A, t, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-a) mostradas anteriormente, en las que A, t, W, X, Y y Z tienen lo significados indicados anteriormente, en cada caso con compuestos metálicos o aminas de las fórmulas (IX) o (X)

en las que Me representa un metal monovalente o divalente, 10 t representa el número 1 o 2 y R10, R11, R12, independientemente unos de otros, representan hidrógeno o alquilo, dado el caso en presencia de un disolvente,

(H) compuestos de las fórmulas (I-g) mostradas anteriormente, en las que L, R6, R7, A, t, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-a) mostradas 15 anteriormente, en las que A, t, W, X, Y y Z tienen lo significados indicados anteriormente, en cada caso (α) con isocianatos o isotiocianatos de la fórmula (Xl) R6-N=C=L (XXI) en la que R6 y L tienen los significados indicados anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un catalizador, o se hacen reaccionar β) con cloruros de ácido carbámico o cloruros de ácido tiocarbámico de la fórmula (XII)

en la que L, R6 y R7 tienen los significados indicados anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácidos; (Ia) compuestos de las fórmulas (I-a) a (I-g) mostradas anteriormente, en las que A, t, G, W, X, Y y Z tienen el

significado indicado anteriormente, acoplando compuestos de las fórmulas (I-a’) a (I-g’) , en las que A, t, G, W, X e Y tienen el significado indicado anteriormente y Z’ representa preferentemente bromo o yodo y

(Jβ) compuestos de las fórmulas (I-a) a (I-g) mostradas anteriormente, en las que A, t, G, W, X, Y y Z tienen el significado indicado anteriormente, acoplando compuestos de las fórmulas (I-a’) a (I-g’) , en las que A, t, G, W, X y Z tienen el significado indicado anteriormente e Y’ representa preferentemente bromo o yodo con derivados de (het) -arilo capaces de acoplarse, por ejemplo ácidos fenilborónicos de las fórmulas (XIIIa) y (XIIIβ)

o sus ésteres en presencia de un disolvente, en presencia de un catalizador y en presencia de una base.

7. Agente para combater parásitos y/o vegetación no deseada, caracterizado por contener al menos un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1.

8. Procedimiento para combatir parásitos animales y/o vegetación no deseada, caracterizado por que se dejan

actuar compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1 sobre parásitos, vegetación no deseada y/o su hábitat, 15 con la excepción de procedimientos de tratamiento quirúrgico y terapéutico del cuerpo de animales/seres humanos.

9. Uso de compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1 para combatir parásitos animales y/o vegetación no deseada.

10. Procedimiento de preparación de agentes para combatir parásitos y/o vegetación no deseada, caracterizado

porque se mezclan compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1 con diluyentes y/o sustancias 20 tensioactivas.

11. Uso de compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1 para la preparación de agentes para combatir parásitos animales y/o vegetación no deseada.

12. Agente que contiene un contenido activo de una combinación de principios activos que comprende como componentes

(a’) al menos un compuesto de la fórmula (I) , en la que W, X, Y, Z, G, A y t tienen el significado indicado anteriormente y

(b’) al menos uno de los compuestos que mejoran la tolerancia por parte de las plantas de cultivo del grupo de compuestos siguiente: S1, S2, S3, S4, S5, S6, S7, S8, S9, S10, S11, S12, S13, S14.

13. Procedimiento para combatir vegetación no deseada, caracterizado por que se deja actuar un agente según la reivindicación 12 sobre las plantas o su entorno.

14. Uso de un agente según la reivindicación 12 para combatir vegetación no deseada.

15. Procedimiento para combatir vegetación no dseada, caracterizado por que se deja actuar un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1 y el compuesto que mejora la tolerancia por parte de las plantas de cultivo según la reivindicación 12 en una secuencia cercana en el tiempo sobre las plantas o su entorno.

16. Composición que comprende -al menos un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1 o un agente según la reivindicación 12 y -al menos una sal de la fórmula (III’)

en la que D representa nitrógeno o fósforo, R26, R27, R28 y R29, independientemente unos de otros, representan hidrógeno o alquilo C1-C8 dado el caso sustituido en cada aparición o alquileno C1-C8 mono o poliinsaturado, dado el caso sustituido, pudiendo 15 seleccionarse los sustituyentes de halógeno, nitro y ciano, n representa 1, 2, 3 o 4, R30 representa un anión inorgánico u orgánico,

17. Composición según la reivindicación 16, caracterizada por que contiene al menos un promotor de la penetración.

18. Procedimiento para aumentar el efecto de agentes para combatir parásitos y/o herbicidas que contienen un principio activo de la fórmula (I) según la reivindicación 1 o un agente según la reivindicación 12, caracterizado por que el agente listo para su uso (licor de pulverización) se prepara usando una sal de la fórmula (III’) según la reivindicación 16.

19. Procedimiento según la reivindicación 18, caracterizado por que el licor de pulverización se prepara usando un 25 promotor de la penetración.

20. Compuestos de la fórmula (II)

en la que A, t, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados indicados anteriormente.

21. Compuestos de la fórmula (XIV)

en la que A, t y R8 tienen los significados indicados anteriormente.