Método de producción de un compuesto hidroxi.

Un procedimiento para producir un compuesto hidroxi consistente en las siguientes etapas:

etapa de cloración: una etapa de obtención de un hidrocarburo clorado y cloruro de hidrógeno a partir de unhidrocarburo y cloro;

etapa de hidrólisis: una etapa de obtención de un compuesto hidroxi y cloruro de hidrógeno a partir delhidrocarburo clorado y agua; y

etapa de oxidación: una etapa de obtención de cloro por reacción de oxígeno y del cloruro de hidrógenoobtenido en la etapa de cloración y/o la etapa de hidrólisis y de reciclaje de al menos una porción del cloro ala etapa de cloración,

donde el hidrocarburo es un compuesto aromático, el hidrocarburo clorado es un compuesto aromático clorado y elcompuesto hidroxi es un compuesto hidroxi aromático

Método de producción de un compuesto hidroxi Antecedentes de la invención 1. Campo técnico La invención se relaciona con un procedimiento para producir un compuesto hidroxi. Más en particular, la invención se relaciona con un procedimiento para producir indirectamente un compuesto hidroxi a partir de un hidrocarburo, cloro y agua a través de un hidrocarburo clorado, donde el procedimiento es ventajoso en el sentido de que el cloruro de hidrógeno gaseoso producido como subproducto puede ser eficientemente reciclado y de que el procedimiento es llevado a cabo sin pérdida del hidrocarburo por combustión o generación de dioxinas.

2. Descripción de la técnica relacionada Un procedimiento para producir indirectamente un compuesto hidroxi, tal como fenol, a partir de un hidrocarburo, v.g. benceno, cloruro de hidrógeno y agua a través de monoclorobenceno, un hidrocarburo clorado, se denominaprocedimiento de Raschig y es de conocimiento público (por ejemplo, véase la Patente EE.UU. Nº 3.221.063) . Éste es un procedimiento en el cual se produce monoclorobenceno a partir de benceno, cloruro de hidrógeno y oxígeno por un método de oxicloración, se produce luego fenol hidrolizando el monoclorobenceno y se recupera simultáneamente el cloruro de hidrógeno producido como subproducto y se utiliza para el método de oxicloración para la producción de monoclorobenceno.

Sin embargo, en el método de oxicloración (véanse GB 1.204.209 y JP-A-53-9723) , como el cloruro de hidrógeno, el oxígeno y el benceno se mantienen en coexistencia a una elevada temperatura de 200ºC o superior, el benceno puede perderse por combustión y existe un riesgo de generación de dioxinas. Además, también se describen procedimientos que incluyen métodos de oxicloración que han de ser llevados a cabo a una baja temperatura de 200ºC o inferior (por ejemplo, véanse JP-B-45-28366 y 50-34011) . Sin embargo, los procedimientos requieren el uso de costosos catalizadores de metales nobles, a veces producen subproductos tales como difenilo, que son difíciles de reutilizar, tienen también un riesgo de generación de dioxinas y no pueden provocar un rendimiento estable, y por lo tanto no puede decirse que estos procedimientos sean procedimientos de producción eficientes.

Resumen de la invención A la vista del anterior estado de la técnica, es un objeto de la invención proporcionar un procedimiento para producir indirectamente un compuesto hidroxi a partir de un hidrocarburo, cloro y agua a través de un hidrocarburo clorado, donde se puede reciclar eficientemente el cloruro de hidrógeno gaseoso producido como subproducto y cuyo procedimiento es llevado a cabo sin pérdida del hidrocarburo por combustión o generación de dioxinas.

Es decir, la invención proporciona un procedimiento para producir un compuesto hidroxi consistente en las siguientes etapas:

etapa de cloración: una etapa de obtención de un hidrocarburo clorado y cloruro de hidrógeno a partir de un 45 hidrocarburo y cloro; etapa de hidrólisis: una etapa de obtención de un compuesto hidroxi y cloruro de hidrógeno a partir del hidrocarburo clorado y agua; y etapa de oxidación: una etapa de obtención de cloro por reacción de oxígeno y cloruro de hidrógeno obtenido en la etapa de cloración y/o la etapa de hidrólisis y reciclaje de al menos una porción del cloro a la etapa de 50 cloración;

donde el hidrocarburo es un compuesto aromático, el hidrocarburo clorado es un compuesto aromático clorado y el compuesto hidroxi es un compuesto hidroxi aromático.

Por consiguiente, la invención proporciona un procedimiento para producir indirectamente un compuesto hidroxi a partir de un hidrocarburo, cloro y agua a través de un hidrocarburo clorado, donde se puede reciclar eficientemente el cloruro de hidrógeno gaseoso producido como subproducto y cuyo procedimiento es llevado a cabo sin pérdida del hidrocarburo por combustión o generación de dioxinas.

Breve descripción de los dibujos La Fig. 1 muestra un ejemplo de flujo para llevar a cabo la invención que se emplea en el Ejemplo 1 y la Fig. 2 muestra un ejemplo de flujo para llevar a cabo la invención que se emplea en el Ejemplo 2.

A: Etapa de cloración B: Etapa de hidrólisis C: Etapa de oxidación D: Etapa de refinado del hidrocarburo clorado E: Etapa de refinado del compuesto hidroxi F: Etapa de refinado del cloruro de hidrógeno G: Etapa de separación y recuperación del cloro L: Etapa de hidrólisis M: Etapa de separación del ácido clorhídrico N: Etapa de separación del cloruro de hidrógeno O: Etapa de refinado del compuesto hidroxi Descripción detallada de la invención La etapa de cloración de la invención es una etapa de obtención de un hidrocarburo clorado y cloruro de hidrógeno por reacción de un hidrocarburo y cloro.

Los hidrocarburos utilizados en la invención pueden ser hidrocarburos saturados o insaturados, tales como metano, etano y propileno; hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, tolueno y xileno; y aquellos hidrocarburos aromáticos cuyos anillos aromáticos están substituidos por grupos substituyentes tales como grupos nitro, grupos amino o grupos alquilo. Además, los hidrocarburos pueden ser compuestos aromáticos policíclicos, tales como un anillo de naftaleno y un anillo de antraceno, distintos de los compuestos aromáticos monocíclicos antes mencionados.

Los hidrocarburos clorados obtenidos en la etapa de cloración de la invención pueden ser hidrocarburos clorados tales como el cloruro de metilo, el cloruro de etilo y el cloruro de arilo, obtenido substituyendo un átomo de hidrógeno de los hidrocarburos lineales con un átomo de cloro, y tal como el tetracloruro de carbono, obtenido substituyendo los átomos de hidrógeno de hidrocarburos lineales con una pluralidad de átomos de cloro; y compuestos tales como el monoclorobenceno, el 1, 2-, 1, 3-o 1, 4-diclorobenceno, el 1, 2, 3-, 1, 2, 4-o 1, 3, 5-triclorobenceno, el tetraclorobenceno, el pentaclorobenceno, el hexaclorobenceno, el mono-o policlorotolueno y el mono-o policloroxileno, obtenido substituyendo los átomos de hidrógeno de compuestos aromáticos con uno o más átomos de cloro. Además, los hidrocarburos clorados pueden ser aquellos compuestos aromáticos en los que un anillo aromático está substituido por grupos substituyentes tales como un grupo nitro, un grupo amino o grupos alquilo. Los hidrocarburos clorados pueden ser compuestos aromáticos policíclicos, tales como un anillo de naftaleno y un anillo de antraceno, distintos de los compuestos aromáticos monocíclicos antes mencionados. Además, los hidrocarburos clorados pueden incluir no sólo los obtenidos por substitución directa de un anillo aromático con un átomo de cloro, sino también compuestos tales como el cloruro de bencilo y el cloruro de cumilo, obtenidos por cloración de un substituyente de un anillo aromático.

El cloro utilizado en la invención no está particularmente limitado y puede ser cloro obtenido por electrolisis de la sal común, cloro obtenido por oxidación de cloruro de hidrógeno y cloro obtenido por electrolisis de ácido clorhídrico y/o cloruro de hidrógeno.

Además, los tipos antes mencionados de cloro pueden ser utilizados en mezcla en una proporción de mezcla eventual.

El método para la reacción del hidrocarburo y del cloro no está particularmente limitado y se puede emplear un método convencionalmente conocido. Se ejemplifica de manera práctica el método como sigue. Se puede llevar a cabo la reacción en fase líquida o en fase de vapor. La razón molar del cloro y del hidrocarburo (cloro/hidrocarburo) puede ser de 3 o inferior, la temperatura de reacción puede ser de 0 a 80ºC y la presión de reacción puede ser una presión reducida, una presión normal o una presión aumentada; sin embargo, es generalmente una presión normal. Dependiendo del hidrocarburo que se haya de utilizar, la reacción puede ser llevada a cabo sin usar ningún catalizador; sin embargo, en el caso de un hidrocarburo aromático, tal como el benceno, se pueden usar como catalizador polvo de hierro, cloruro férrico, yodo, cloruro de aluminio, pentacloruro de antimonio, ácidos de Lewis, tales como diversos tipos de cloruros metálicos, y ácidos sólidos, tales como zeolitas y silicoalúmina.

Se somete generalmente la mezcla de reacción obtenida en la etapa de cloración a separación gas-líquido y se envía el gas a la etapa de oxidación como una mezcla que contiene cloruro de hidrógeno y se envía el líquido a la etapa de hidrólisis como una porción que contiene el hidrocarburo clorado.

En la invención, es preferible emplear la siguiente etapa de refinado de hidrocarburos clorados.

Etapa de refinado de hidrocarburos clorados: una etapa de refinado del... [Seguir leyendo]

1. Un procedimiento para producir un compuesto hidroxi consistente en las siguientes etapas:

etapa de cloración: una etapa de obtención de un hidrocarburo clorado y cloruro de hidrógeno a partir de un hidrocarburo y cloro; etapa de hidrólisis: una etapa de obtención de un compuesto hidroxi y cloruro de hidrógeno a partir del hidrocarburo clorado y agua; y etapa de oxidación: una etapa de obtención de cloro por reacción de oxígeno y del cloruro de hidrógeno obtenido en la etapa de cloración y/o la etapa de hidrólisis y de reciclaje de al menos una porción del cloro a la etapa de cloración,

donde el hidrocarburo es un compuesto aromático, el hidrocarburo clorado es un compuesto aromático clorado y el compuesto hidroxi es un compuesto hidroxi aromático.

2. El procedimiento según la reivindicación 1, que además incluye la etapa de separación del ácido clorhídrico y la etapa de separación del cloruro de hidrógeno siguientes:

etapa de separación del ácido clorhídrico: una etapa de separación de la mezcla obtenida en la etapa de hidrólisis en una porción que contiene principalmente ácido clorhídrico y una porción que contiene principalmente el hidrocarburo, el hidrocarburo clorado y el compuesto hidroxi, y etapa de separación del cloruro de hidrógeno: una etapa de separación de una porción que contiene principalmente cloruro de hidrógeno de la porción que contiene principalmente ácido clorhídrico obtenida en la etapa de separación del ácido clorhídrico y de envío de la porción separada a la etapa de oxidación y

reciclaje del resto a la etapa de hidrólisis.

3. El procedimiento según la reivindicación 1 ó 2, que además incluye la siguiente etapa de refinado del cloruro de hidrógeno:

etapa de refinado del cloruro de hidrógeno: una etapa de refinado del cloruro de hidrógeno a partir de la mezcla que contiene cloruro de hidrógeno obtenida en la etapa de cloración y/o la etapa de separación del cloruro de hidrógeno y de envío del mismo a la etapa de oxidación.

4. El procedimiento según la reivindicación 1, que además incluye la siguiente etapa de separación y recuperación 35 del cloro:

etapa de separación y recuperación del cloro: una etapa de separación de la mezcla de reacción de la etapa de oxidación en una porción que contiene principalmente cloro, una porción que contiene principalmente cloruro de hidrógeno, una porción que contiene principalmente oxígeno y una porción que contiene principalmente agua, reciclaje de al menos una parte de la porción que contiene principalmente cloro a la etapa de cloración y reciclaje de al menos una parte de la porción que contiene principalmente cloruro de hidrógeno y al menos una parte de la porción que contiene principalmente oxígeno a la etapa de oxidación.

5. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que además incluye la siguiente etapa de 45 refinado del hidrocarburo clorado:

etapa de refinado del hidrocarburo clorado: una etapa de refinado del hidrocarburo clorado obtenido en la etapa de cloración.

6. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que además incluye la siguiente etapa de refinado del compuesto hidroxi:

etapa de refinado del compuesto hidroxi: una etapa de refinado del compuesto hidroxi obtenido en la etapa de hidrólisis.

7. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde el hidrocarburo es benceno, el hidrocarburo clorado es monoclorobenceno y el compuesto hidroxi es fenol.

8. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde la temperatura de reacción de la etapa de 60 cloración es de 0 a 80ºC.