Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas.

Combinaciones de principios activos que contienen al menos un compuesto de fórmula (I)**Fórmula**

en la que un compuesto de fórmula (I) se selecciona de un grupo que se consiste en* (I-4),

4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}5 furan-2(5H)-ona **Fórmula**

* (I-5), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona **Fórmula**

y

* 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona **Fórmula**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/007610.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: JESCHKE, PETER, VELTEN,ROBERT, THIELERT,WOLFGANG, HUNGENBERG,HEIKE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/40 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • A01N47/40 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › teniendo, el átomo de carbono, un doble o triple enlace al nitrógeno, p. ej. cianatos, cianamidas.
  • A01N51/00 A01N […] › Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen las secuencias de átomos O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N o O-halógeno, sin consideración del número de enlaces de cada átomo, no formando parte de un heterociclo ninguno de los átomos de estas secuencias.
  • A01P7/02 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS.A01P 7/00 Artropodicidas. › Acaricidas.
  • A01P7/04 A01P 7/00 […] › Insecticidas.

PDF original: ES-2424443_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas Se describen nuevas combinaciones de principios activos que contienen, por una parte, al menos un compuesto conocido de fórmula (I) y, por otra parte, al menos otro principio activo conocido de la clase de los neonicotinoides y son muy adecuadas para combatir plagas animales como insectos y ácaros no deseados. La invención también se refiere a procedimientos para combatir plagas animales en plantas y semilla, al uso y, no por último, a la semilla tratada con las combinaciones de principios activos según la invención.

Ya se sabe que los compuestos de fórmula (I)

en la que A representa pirid-2-ilo o pirid-4-ilo o representa pirid-3-ilo que dado el caso está sustituido en la posición 6 con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o trifluorometoxi o representa piridazin-3-ilo que dado el caso está sustituido en la posición 6 con cloro o metilo o representa pirazin-3-ilo o representa 2-cloropirazin-5-ilo o representa 1, 3-tiazol-5-ilo que dado el caso está sustituido en la posición 2 con cloro o metilo, o

A representa un resto pirimidinilo, pirazolilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1, 2, 4-oxadiazolilo, isotiazolilo, 1, 2, 4triazolilo o 1, 2, 5-tiadiazolilo que dado el caso está sustituido con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4 (que dado el caso está sustituido con flúor y/o cloro) , alquiltio C1-C3 (que dado el caso está sustituido con flúor y/o cloro) o alquil C1-C3-sulfonilo (que dado el caso está sustituido con flúor y/o cloro) ,

o A representa un resto en la que X representa halógeno, alquilo o haloalquilo Y representa halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalcoxi, azido o ciano y

R1

representa alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo,

halocicloalquilo, alcoxi, alcoxialquilo o halocicloalquilalquilo, presentan acción insecticida (véanse los documentos EP 0 539 588, WO 2007/115644, WO 2007/115643, WO 2007/115646) .

En detalle se mencionan los siguientes compuestos de fórmula (I) : 30 • Compuesto (I-4) , 4-{[ (6-cloropirid-3-il) metil] (2-fluoroetil) amino}furan-2 (5H) -ona, posee la fórmula y se conoce a partir de la solicitud de patente internacional WO 2007/115644.

• Compuesto (I-5) , 4-{[ (6-cloropirid-3-il) metil] (2, 2-difluoroetil) amino}furan-2 (5H) -ona, posee la fórmula y se conoce a partir de la solicitud de patente internacional WO 2007/115644.

• Compuesto (I-6) , 4-{[ (6-cloro-5-fluoropirid-3-il) metil] (metil) amino}furan-2 (5H) -ona, posee la fórmula y se conoce a partir de la solicitud de patente internacional WO 2007/115643.

Además, se sabe que determinados principios activos de la clase de los neonicotinoides presentan propiedades insecticidas y acaricidas. Estos compuestos se dieron a conocer en memorias de patente publicadas y publicaciones científicas. Los compuestos insecticidas descritos en este documento de la clase de los neonicotinoides pueden obtenerse comercialmente como principios activos individuales en agentes para combatir plagas animales. Estos compuestos y agentes se describen en compendios como “The Pesticide Manual, 14ª edición, C. D. S. Thomlin (Ed.) , British Crop Protection Council, Surrey, UK, 2006”, al que mediante la presente se remite para la mayoría de los principios activos de la clase de los neonicotinoides dados a conocer en el presente documento. Los principios activos que ni pueden obtenerse comercialmente ni están especificados en “Pesticide Manual” se identifican por el número de la IUPAC y/o la fórmula estructural.

El efecto del compuesto insecticida de fórmula (I) o del principio activo de la clase de los neonicotinoides es en general bueno. Sin embargo, especialmente a bajas dosis y con determinados organismos nocivos, no siempre satisfacen las necesidades de la práctica agrícola, y todavía existe la necesidad de un control de organismos nocivos económicamente eficaz y ecológicamente seguro.

Otras exigencias exigidas a los compuestos insecticidas comprenden la reducción de la cantidad de dosificación; una ampliación esencial del espectro de organismos nocivos que van a combatirse, incluidos organismos nocivos resistentes; una elevada seguridad de aplicación; una toxicidad reducida para las plantas y, por tanto, una mejor tolerancia por parte de las plantas; el control de organismos nocivos en sus distintos estadios de desarrollo; un mejor comportamiento durante la preparación de los compuestos insecticidas, por ejemplo, durante la molienda o la mezcla, durante su almacenamiento o durante su aplicación; un espectro biocida muy ventajoso incluso a bajas concentraciones acompañado de buena tolerancia por animales homeotermos, peces y plantas; y el lograr una acción adicional, por ejemplo, una acción algicida, antihelmíntica, avicida, bactericida, fungicida, molusquicida, nematicida, activadora de las plantas, rodenticida o viricida.

Otras exigencias específicas a los compuestos insecticidas usados en el material de multiplicación vegetal vegetativo y generativo comprenden una fitotoxicidad despreciable durante la aplicación sobre la semilla y el material de multiplicación vegetal, una tolerancia con las condiciones del suelo (por ejemplo, en lo que se refiere a la unión del compuesto al suelo) , una acción sistémica en la planta, ninguna influencia negativa sobre la germinación y una eficacia durante el ciclo de vida del organismo nocivo correspondiente.

El objetivo de la invención es satisfacer una o varias de las exigencias anteriormente mencionadas como, por ejemplo, la reducción de la cantidad de dosificación, una ampliación del espectro de organismos nocivos que pueden combatirse, incluidos organismos nocivos resistentes, y especialmente las exigencias especiales de la aplicabilidad en material de multiplicación vegetal vegetativo y generativo.

Se ha encontrado ahora que combinaciones de al menos un compuesto de fórmula (I) , seleccionado del grupo (I-4) , (I-5) y (I-6) y al menos un compuesto de fórmula (II) , seleccionado del grupo de los neonicotinoides (1) , (2) , (3) , (5) ,

(8) y (9) citados individualmente a continuación, son sinérgicamente eficaces y son adecuadas para combatir plagas animales.

En detalle se mencionan los siguientes compuestos de la clase de los neonicotinoides,

Tiacloprid (1) posee la fórmula y es conocido por el documento EP A2 0 235 725. Dinotefuran (2) posee la fórmula y es conocido por el documento EP A1 0 649 845. Acetamiprid (3) posee la fórmula y es conocido por el documento WO A1 91/04965. 30 Imidacloprid (5) posee la fórmula y es conocido por el documento EP-B 0 192 060. Tiametoxam (8) posee la fórmula y es conocido por el documento EP A2 0 580 553. Clotianidina (9) posee la fórmula y es conocida por el documento EP A2 0 376 279.

Sorprendentemente, el efecto insecticida y acaricida de las combinaciones de principios activos según la invención es esencialmente mayor que la suma de las acciones de los principios activos por separado. Existe un verdadero efecto sinérgico imprevisible y no sólo una adición de acciones.

El efecto sinérgico de las combinaciones de principios activos según la invención de un compuesto de una de las fórmulas (I-4) , (I-5) o (I-6) y de un principio activo de la clase de los neonicotinoides (1) , (2) , (3) , (5) , (8) o (9) amplia principalmente el espectro de acción del compuesto de fórmula (I) y del principio activo de la clase de los 15 neonicotinoides principalmente debido a una disminución de la cantidad de dosificación y debido a un ampliación del espectro de organismos nocivos que pueden combatirse. Así, con la combinación de principios activos según la invención de un compuesto de fórmula (I-4) , (I-5) o (I-6) y de un principio activo (1) , (2) , (3) , (5) , (8) o (9) de la clase de los neonicotinoides todavía puede lograrse un alto grado de control de organismos nocivos incluso en casos en los que los compuestos individuales de las combinaciones de principios activos según la invención no muestran un efecto suficiente con las bajas dosis aplicadas.

Adicionalmente al efecto sinérgico anteriormente descrito, las combinaciones de principios activos según la invención pueden mostrar además otras ventajas sorprendentes, incluida una elevada seguridad de aplicación; una fitotoxicidad reducida y, por tanto, una mejor tolerancia por parte de las plantas; el control de organismos nocivos en sus distintos estadios de desarrollo; un mejor comportamiento durante la preparación de los compuestos insecticidas, por ejemplo, durante la molienda o la mezcla, durante su almacenamiento o durante su aplicación; un espectro... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Combinaciones de principios activos que contienen al menos un compuesto de fórmula (I)

en la que un compuesto de fórmula (I) se selecciona de un grupo que se consiste en

• (I-4) , 4-{[ (6-cloropirid-3-il) metil] (2-fluoroetil) amino}furan-2 (5H) -ona

• (I-5) , 4-{[ (6-cloropirid-3-il) metil] (2, 2-difluoroetil) amino}furan-2 (5H) -ona

y 10 • 4-{

 

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