COMPOSICIÓN OFTALMOLÓGICA Y SU USO.

Composición oftalmológica que está hecha a base de acrilato y/o metacrilato y presenta un absorbedor UV en el que una o varias unidades de ácido acrílico o ácido metacrílico están a través de un espaciador alquilo enlazadas a una estructura básica de cumarina sustituida o insustituida,

así como un absorbedor violeta (colorante amarillo) hecho a base de un nitroanilina sustituida o insustituida N-alcoxiacrilada o Nalcoximetacrilada o bien a base de un nitroanilina sustituida o insustituida N,N-dialcoxiacrilada o N,Ndialcoximetacrilada

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/066905.

Solicitante: CARL ZEISS MEDITEC AG.

Nacionalidad solicitante: España.

Inventor/es: RITTER, HELMUT, SCHMITZ,Daniel.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 5 de Diciembre de 2008.

Clasificación PCT:

  • A61F9/00 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61F FILTROS IMPLANTABLES EN LOS VASOS SANGUINEOS; PROTESIS; DISPOSITIVOS QUE MANTIENEN LA LUZ O QUE EVITAN EL COLAPSO DE ESTRUCTURAS TUBULARES, P. EJ. STENTS; DISPOSITIVOS DE ORTOPEDIA, CURA O PARA LA CONTRACEPCION; FOMENTACION; TRATAMIENTO O PROTECCION DE OJOS Y OIDOS; VENDAJES, APOSITOS O COMPRESAS ABSORBENTES; BOTIQUINES DE PRIMEROS AUXILIOS (prótesis dentales A61C). › Métodos o dispositivos para el tratamiento de los ojos; Dispositivos para colocar las lentes de contacto; Dispositivos para corregir el estrabismo; Aparatos para guiar a los ciegos; >Dispositivos protectores de los ojos que se llevan sobre el cuerpo o en la mano (gorras con medios para la protección de los ojos A42B 1/06; viseras para cascos A42B 3/22; baños de ojos A61H 35/02; gafas de sol o de automovilista con las mismas características que las gafas normales G02C).
  • C08F220/06 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08F COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES QUE IMPLICAN UNICAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (producción de mezclas de hidrocarburos líquidos a partir de hidrocarburos de número reducido de átomos de carbono, p. ej. por oligomerización, C10G 50/00; Procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto químico dado o de una composición dada, o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P; polimerización por injerto de monómeros, que contienen uniones insaturadas carbono-carbono, sobre fibras, hilos, hilados, tejidos o artículos fibrosos hechos de estas materias D06M 14/00). › C08F 220/00 Copolímeros de compuestos que tienen uno o más radicales alifáticos insaturados, teniendo solamente cada uno un enlace doble carbono-carbono, y estando solamente terminado por un radical carboxi o una sal, anhídrido, éster, amida, imida o nitrilo del mismo. › Acido acrílico; Acido metacrílico; Sus sales metálicas o de amonio.
  • C08F220/18 C08F 220/00 […] › con ácidos acrílico o metacrílico.
  • G02B1/04 SECCION G — FISICA.G02 OPTICA.G02B ELEMENTOS, SISTEMAS O APARATOS OPTICOS (G02F tiene prioridad; elementos ópticos especialmente adaptados para ser utilizados en los dispositivos o sistemas de iluminación F21V 1/00 - F21V 13/00; instrumentos de medida, ver la subclase correspondiente de G01, p. ej. telémetros ópticos G01C; ensayos de los elementos, sistemas o aparatos ópticos G01M 11/00; gafas G02C; aparatos o disposiciones para tomar fotografías, para proyectarlas o para verlas G03B; lentes acústicas G10K 11/30; "óptica" electrónica e iónica H01J; "óptica" de rayos X H01J, H05G 1/00; elementos ópticos combinados estructuralmente con tubos de descarga eléctrica H01J 5/16, H01J 29/89, H01J 37/22; "óptica" de microondas H01Q; combinación de elementos ópticos con receptores de televisión H04N 5/72; sistemas o disposiciones ópticas en los sistemas de televisión en colores H04N 9/00; disposiciones para la calefacción especialmente adaptadas a superficies transparentes o reflectoras H05B 3/84). › G02B 1/00 Elementos ópticos caracterizados por la sustancia de la que están hechos (composiciones de vidrios ópticos C03C 3/00 ); Revestimientos ópticos para elementos ópticos. › hechos de sustancias orgánicas, p. ej. plásticos (G02B 1/08 tiene prioridad).

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

PDF original: ES-2375113_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

[0001] La invención se refiere a una composición oftalmológica y a su uso, en particular como implante ocular (lente intraocular). [0002] Es sabido que la retina del ojo puede ser protegida contra las agresiones fototóxicas de radiación en la zona ultravioleta (de 200 nm a 400 nm) y en el violeta de la zona de luz visible (de 400 nm a 440 nm) con ayuda de absorbedores moleculares. Tales absorbedores pueden estar previstos en el ámbito óptico para ser usados en lentes intraoculares (IOL). Las lentes intraoculares que están a la venta en el mercado absorben tan sólo parcialmente en particular en la zona de luz violeta. En el orden dimensional, de un 25% a un 35% de la luz fototóxica con una longitud de onda de 430 nm pasa a través del material de lente convencional. [0003] Las investigaciones realizadas ponen de manifiesto que la parte de luz violeta desempeña un papel decisivo en la expresión de una degeneración macular dependiente de la edad (AMD). Ésta comienza con deposiciones de los llamados gránulos, productos metabólicos (lipofuscinas), y puede en estadio avanzado pasar a una muerte celular superficial (atrofia geográfica) del epitelio pigmentario retinal. [0004] Por otro lado, para la fotorrecepción, y en particular para la visión en condiciones de luz reducida (visión escotópica), es decir en la visión crepuscular y nocturna, es de importancia decisiva la transparencia del material de la lente en el espectro de luz azul (aproximadamente de 450 nm a 500 nm). En esta zona de longitud de onda azul debe absorberse tan poca luz como sea posible, para excluir una reducción de la visión crepuscular y nocturna. Las IOL que están a la venta en el mercado presentan en esta zona de longitud de onda (p. ej. al nivel de 475 nm) sin embargo una transmisión de tan sólo aproximadamente un 70% a un 75%. [0005] La finalidad de la invención es por consiguiente la de crear una composición oftalmológica de la clase mencionada al comienzo que garantice un alto nivel de fotoprotección con al mismo tiempo máxima fotorrecepción. Así pues, esta composición debe absorber en esencia toda la zona espectral ultravioleta y la parte luz violeta del espectro visible, pero debe además permitir al mismo tiempo la total transmisión de luz azul, y en particular de la zona de longitud de onda situada entre 450 nm y 500 nm. Esta finalidad es alcanzada según la invención mediante las características de la reivindicación 1. [0006] La composición oftalmológica de la invención contiene un absorbedor UV que absorbe cuantitativamente radiación en la zona de longitud de onda que va de aproximadamente 200 nm a 400 nm. La composición oftalmológica contiene además un absorbedor violeta que absorbe luz violeta de las longitudes de onda que van desde aproximadamente 400 nm hasta 430 nm. Son adecuadas estructuras cromofóricas básicas del absorbedor violeta nitroanilinas N-alcoxiacriladas o N-alcoximetacriladas o bien también NN-dialcoxiacriladas o N,N-dialcoximetacriladas. [0007] Como absorbedor UV la composición oftalmológica contiene un medio biocompatible protector contra la luz UV, para lo cual se usan derivados de cumarina, que dado el caso están enlazados por medio de espaciadores alquilo con una o varias funciones acrílicas o metacrílicas. [0008] La composición está con preferencia hecha exclusivamente a base de acrilato y/o metacrilato. [0009] Se aclara más detalladamente en las reivindicaciones 1 a 27 el objeto de la invención. [0010] Adecuados absorbedores UV de la composición oftalmológica según la invención son compuestos que tienen las estructuras siguientes: Fórmula general I 2   n = 0 a 2 m = 0 o 1, siendo que n + m 1 X = O, NH, NR6 Y = O, NH, NR6 R1 = resto acrilo o metacrilo R2 = grupo espaciador alquilo o arilo orgánico (o bien una combinación de ambos) con hasta 30 átomos, seleccionados de entre los miembros del grupo que consta de : C, H, Si, O, N, P, S, Cl, Br, F R3, R5, R6 = H o grupo alquilo o arilo orgánico (o una combinación de ambos) con hasta 30 átomos, seleccionados de entre los miembros del grupo que consta de: C, H, Si, O, N, P, S, Cl, Br, F R4 = solamente cuando n = 0 o 1: H o grupo alquilo o arilo orgánico (o combinaciones de ambos) con hasta 30 átomos, seleccionados de entre los miembros del grupo que consta de: C, H, Si, O, N, P, S, Cl, Br, F [0011] Son ejemplos de correspondientes estructuras (están comprendidos todos los estereoisómeros o las mezclas racémicas) los siguientes: 3   [0012] Los absorbedores UV cuya estructura básica se basa en las estructuras 2, 3 y 4 tienen la ventaja de que debido a la presencia de varios grupos terminales polimerizables permiten una incorporación cuantitativa al material de la lente y poseen además propiedades reticulantes. Así, al proceder a la fabricación de una lente, en el caso ideal puede prescindirse de la adición de un reticulante adicional. [0013] Un preferido absorbedor UV de la composición oftalmológica según la invención es el siguiente: 7-Propoximetacrilato de cumarina [0014] con la estructura: Peso molecular 288,30 g/mol [0015] La fabricación de este compuesto se hace en dos pasos, estando disponible comercialmente la 7hidroxicumarina: 4   [0016] Son otros ejemplos de realización para el absorbedor UV compuestos en los que un cuerpo básico de cumarina está a través de distintos espaciadores enlazado con uno o varios restos acrilo o metacrilo. Éstos tienen la estructura siguiente: en donde R1 es un resto acrilo o metacrilo R2: sustituyentes alquilo o arilo orgánicos ramificados y no ramificados (o bien combinaciones de ambos) con hasta 30 átomos seleccionados de entre los miembros del grupo que consta de C, H, Si, O, N, P, S, F, Cl, Br R3, R4 y R5: H o sustituyentes alquilo o arilo orgánicos ramificados y no ramificados (o bien combinaciones de ambos) con hasta 30 átomos seleccionados de entre los miembros del grupo que consta de C, H, Si, O, N, P, S, F, Cl, Br X e Y: O, S, NH, NR (R es un sustituyente alquilo o arilo orgánico ramificado o no ramificado (o bien combinaciones de ambos) con hasta 30 átomos seleccionados de entre los miembros del grupo que consta de C, H, Si, O, N, P, S, F, Cl, Br n = 0 a 2, y m = 0 o 1, siendo n + m siempre igual a o de más de 1 Ejemplos de realización para el absorbedor UV Ejemplo 1: [0017] n = 2, m = 0, X = O, R2 = C3H6, Y = 0, R1 = resto acrilo o metacrilo, R3 = H, R4 = H, R5 = H en la fórmula general I. [0018] Otro ejemplo de realización para un absorbedor UV en el sentido de la composición oftalmológica según la invención es 6,7-dipropoximetacrilato de cumarina. También éste puede sintetizarse por sencilla vía sintética análogamente al 7-propoximetacrilato de cumarina en una reacción bietápica. La 6,7-dihidroxicumarina que es necesaria para ello está asimismo disponible comercialmente. De esta manera puede fabricarse un compuesto en el   que fue introducido un adicional grupo metacrilato de anclaje. El enlace de este segundo grupo de anclaje a través de un espaciador alcoxi tiene tan sólo escasa influencia en las propiedades espectrales del absorbedor, pero permite usarlo asimismo como reticulante en la fabricación del material de la lente. Ejemplo 2: [0019] n = 1, m = 0, X = O, R2 = -CH2-CH(OR1)CH2-, Y = O, R1 = resto acrilo o metacrilo, R3 = H, R4 = H, R5 = H de la fórmula general I. [0020] Otra posibilidad de fabricar un absorbedor UV con dos grupos de anclaje se deriva del uso de un dihidroxihalogenuro ramificado. Si se hacen reaccionar en un primer paso 7-hidroxicumarina con 3-bromo-1,2propanodiol comercialmente disponible y si se acrila o se metacrila a continuación el alcoxidiol obtenido, se obtiene otro absorbedor UV bifuncional. 6   Ejemplo 3: [0021] n = 1, m = 0, X = O, R2 = -CH2-CH(OR1)CH2-, Y = O, R1 = resto metacrilo, R3 = H, R4 = H, R5 = H de la fórmula general I. [0022] Si se hace que la 7-hidroxicumarina reaccione no con ácido acrílico o cloruro de ácido metacrílico, sino con este glicidílico de ácido metacrílico que está a la venta en el mercado, se obtiene en un único paso de reacción otro filtro UV en el que el cuerpo básico de cumarina queda separado del resto metacrilato por una cadena alifática. Mediante posterior esterificación con cloruro de metacriloilo puede introducirse una adicional función metacrilato en el grupo alcohol secundario. 7   Ejemplo 4: [0023] n = 1, m = 0, X = O, R2 = C3H6, Y = O, R1 = resto acrilo o metacrilo, R3 = H, R4 = H, R5 = C3H7, de la fórmula general I. [0024] R5 es aquí un grupo propilo que posee un débil efecto inductivo (efecto +I). La incorporación de un adicional grupo propilo al absorbedor UV preferido anteriormente descrito se domina sintéticamente sin problemas y modifica tan sólo en escasa medida las propiedades espectrales de cromóforo. Si en la síntesis se usa no 7-hidroxicumarina, sino la 7-hidroxi-4-propilcumarina, que está asimismo... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Composición oftalmológica que está hecha a base de acrilato y/o metacrilato y presenta un absorbedor UV en el que una o varias unidades de ácido acrílico o ácido metacrílico están a través de un espaciador alquilo enlazadas a una estructura básica de cumarina sustituida o insustituida, así como un absorbedor violeta (colorante amarillo) hecho a base de un nitroanilina sustituida o insustituida N-alcoxiacrilada o Nalcoximetacrilada o bien a base de un nitroanilina sustituida o insustituida N,N-dialcoxiacrilada o N,Ndialcoximetacrilada. 2. Composición oftalmológica según la reivindicación 1, en la cual el absorbedor UV es un estereoisómero o una mezcla racémica que tiene la estructura siguiente: en donde R1 es un resto acrilo o metacrilo R2: sustituyentes alquilo o arilo orgánicos ramificados y no ramificados (o bien combinaciones de ambos) con hasta 30 átomos seleccionados de entre los miembros del grupo que consta de C, H, Si, O, N, P, S, F, Cl, Br R3, R4 y R5: H o sustituyentes alquilo o arilo orgánicos ramificados y no ramificados (o bien combinaciones de ambos) con hasta 30 átomos seleccionados de entre los miembros del grupo que consta de C, H, Si, O, N, P, S, F, Cl, Br X e Y: O, S, NH, NR (R es un sustituyente alquilo o arilo orgánico ramificado o no ramificado (o bien combinaciones de ambos) con hasta 30 átomos seleccionados de entre los miembros del grupo que consta de C, H, Si, O, N, P, S, F, Cl, Br n = 0 a 2, y m = 0 o 1, siendo n + m siempre igual a o mayor que 1 3. Composición oftalmológica según la reivindicación 2, caracterizada por el hecho de que n = 1, m = 0, X = O, R2 = C3H6, Y = O, R1 = resto acrilo o metacrilo, R3 = H, R4 = H, R5 = con la estructura: 18   o bien n = 2, m = 0, X = O, R2 = C3H6, Y = O, R1 = resto acrilo o metacrilo, R3 = H, R4 = H, R5 = H con la estructura: o bien n = 1, m = 0, X = O, R2 = -CH2-CH(OR1)CH2-, Y = O, R1 = resto acrilo o metacrilo, R3 = H, R4 = H, R5 = H con la estructura: 19   4. Composición oftalmológica según la reivindicación 2, caracterizada por el hecho de que n = 1, m = 0, X = O, R2 = -CH2-CH(OH)CH2-, Y = O, R1 = resto acrilo o metacrilo, R3 = H, R4 = H, R5 = H con la estructura:   o bien n = 1, m = 0, X = O, R2 = C3H6, Y = O, R1 = resto acrilo o metacrilo, R3 = H, R4 = H, R5 = C3H7 con la estructura: o bien n = 2, m = 1, X = O, R2 = C3H6, Y = O, R1 = resto acrilo o metacrilo, R3 = H, R4 = H, R5 = H con la estructura: 21   5. Composición oftalmológica según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada por el hecho de que el absorbedor violeta es un estereoisómero o una mezcla racémica de colorantes de la estructura siguiente: en donde R1 es un resto acrilo o metacrilo 22   R2: grupo espaciador alquilo o arilo orgánico ramificado y no ramificado (o bien combinaciones de ambos) con hasta 30 átomos seleccionados de entre los miembros del grupo que consta de C, H, Si, O, N, P, S, F, Cl, Br R3: sustituyente alquilo o arilo orgánico ramificado y no ramificado (o bien combinaciones de ambos) con hasta 30 átomos seleccionados de entre los miembros del grupo que consta de C, H, Si, O, N, P, S, F, Cl, Br R4: H o sustituyente alquilo o arilo orgánico ramificado y no ramificado (o bien combinaciones de ambos) con hasta 30 átomos seleccionados de entre los miembros del grupo que consta de C, H, Si, O, N, P, S, F, Cl, Br u otro grupo nitro, grupo alcoxi o grupo nitrilo X: O, S, NH, NR (R es un sustituyente alquilo o arilo orgánico ramificado o no ramificado (o bien combinaciones de ambos) con hasta 30 átomos seleccionados de entre los miembros del grupo que consta de C, H, Si, O, N, P, S, F, Cl, Br. 6. Composición oftalmológica según la reivindicación 5, caracterizada por el hecho de que R2 y R3 = C2H4, X = O, R1 = resto acrilo o metacrilo, R4 = H con la estructura: o bien R2 y R3 = -CH2-CH(CH3)-, X = O, R1 = resto acrilo o metacrilo, R4 = H con la estructura: 23   o bien R2 y R3 = C2H4, X = NR, R1 = resto acrilo o metacrilo, R4 = H con la estructura: o bien R2 y R3 = C2H4, X = O, R1 = resto acrilo o metacrilo, R4 = CH3 con la estructura: 24   7. Composición oftalmológica según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada por el hecho de que el absorbedor violeta es un estereoisómero o una mezcla racémica de colorantes de la siguiente estructura: en donde R1 es un resto acrilo o metacrilo R2: grupos espaciadores alquilo o arilo orgánicos ramificados y no ramificados (o bien combinaciones de ambos) con hasta 30 átomos seleccionados de entre los miembros del grupo que consta de C, H, Si, O, N, P, S, F, Cl, Br R3: grupos espaciadores alquilo o arilo orgánicos ramificados y no ramificados (o bien combinaciones de ambos) con hasta 30 átomos seleccionados de entre los miembros del grupo que consta de C, H, Si, O, N, P, S, F, Cl, Br R4: sustituyente alquilo o arilo orgánico ramificado y no ramificado (o bien combinaciones de ambos) con hasta 30 átomos seleccionados de entre los miembros del grupo que consta de C, H, Si, O, N, P, S, F, Cl, Br R5: H o un sustituyente alquilo o arilo orgánico ramificado y no ramificado (o bien combinaciones de ambos) con hasta 30 átomos seleccionados de entre los miembros del grupo que consta de C, H, Si, O, N, P, S, F, Cl, Br u otro grupo nitro, grupo alcoxi o grupo nitrilo X, Y: O, S, NH, NR (R es un sustituyente alquilo o arilo orgánico ramificado o no ramificado (o bien combinaciones de ambos) con hasta 30 átomos seleccionados de entre los miembros del grupo que consta de C, H, Si, O, N, P, S, F, Cl, Br. 8. Composición oftalmológica según la reivindicación 7, caracterizada por el hecho de que R3 y R4 = C2H4, X = O, R2 = -CH2-CH(OH)CH2-, Y = O, R1 = resto acrilo o metacrilo, R5 = H con la estructura:   9. Composición oftalmológica según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada por una sustancia biocompatible de soporte en la cual están previstos el absorbedor UV y el absorbedor violeta, en donde la sustancia de soporte consta de al menos un acrilato. 10. Composición oftalmológica según la reivindicación 9, caracterizada por el hecho de que el absorbedor UV y el absorbedor violeta están enlazados covalentemente en el material de acrilato, y/o de que al menos un acrilato es un material hidrofílico con un contenido de agua de un 1% a un 30%, y/o de que al menos un acrilato es o son HEMA y/o MMA. 11. Composición oftalmológica según una de las reivindicaciones 1 a 10, que contiene como material de soporte: EOEMA (metacrilato de etoxietilo) 85 - 97% en peso MMA (metacrilato de metilo) 0 - 15% en peso EEEA (acrilato de etoxietoxietilo) 0 - 5% en peso EGDMA (dimetacrilato de etilenglicol) 0 - 0,7% en peso Absorbedor UV 0,1 - 1,0% en peso Absorbedor violeta 0,03 - 0,16% en peso 12. Composición oftalmológica según una de las reivindicaciones 1 a 10, que contiene como material de soporte: HEMA (metacrilato de hidroxietilo) 50 - 85% en peso EOEMA (metacrilato de etoxietilo) 30 - 40% en peso THFMA (metacrilato de tetrahidrofurfurilo) 5 - 20% en peso EGDMA (dimetacrilato de etilenglicol) 0 - 0,7% en peso Absorbedor UV 0,1 - 1,0% en peso Absorbedor violeta 0,03 - 0,16% en peso 13. Uso de una composición oftalmológica según una de las reivindicaciones 1 a 12 para la fabricación de una lente oftálmica, de un implante oftalmológico o de una lente intraocular. 14. Implante ocular, y en particular lente intraocular, cuyo material del implante presenta una composición oftalmológica según una de las reivindicaciones 1 a 12. 26

 

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