Composición oftálmica con un colorante de la fórmula general I

donde el colorante de la fórmula 5 general I posee la estructura

o la estructura

Composición oftálmica y lente oftálmica

Campo técnico

La invención se refiere a una composición oftálmica así como una lente oftálmica.

Estado de la técnica

Es conocido, que luz violeta, es decir, la luz en el rango de longitudes de ondas entre aproximadamente 400-430 nm, juega un papel marcado en la degeneración macular asociada a la edad. Bajo degeneración macular se entiende en este caso un grupo de enfermedades del ojo humano y animal, que se conecta con una pérdida de funcionamiento gradual del tejido situado en el ojo. Punto de salida de la enfermedad es la circunstancia de que la radiación de luz violeta lleva a una acumulación de residuo molecular (lipofuscina) . Esta lipofuscina lleva a su vez a la formación de llamadas drusas, que a su vez induce la degeneración macular, que puede conducir a la ceguera total. Por este motivo la luz violeta se considera fototóxica.

Además es conocido, que la luz azul, es decir, la luz en el rango de longitudes de ondas entre aproximadamente 450- 500nm, es de gran importancia para ver en condiciones de luz reducidas, particularmente para la visión nocturna y crepuscular. Aquí el pigmento visual rodopsina existente en la retina del ojo juega un papel fundamental. Rodopsina, que pertenece al grupo de los receptores acoplados a la proteína G, con ello se localiza en los fotoreceptores (bastones) de la retina. Una incidencia de luz conduce a una isomerización del retinal ligado de la rodopsina (11-cis-Retinal -> alltrans-Retinal) .

Lentes oftálmicas se conocen del estado de la técnica en configuraciones diferentes. Como lentes intraoculares (IOLs) se implantan generalmente después de la eliminación de la lente natural (afaquia) o en casos de ametropía. Las IOLs, que comprenden habitualmente una parte óptica y una no-óptica (háptica) , se distinguen entre otras otras cosas por su composición oftálmica utilizada para su fabricación. Se distingue particularmente entre IOLs, que se fabrican de un material de metacrilato o de acrilato, y IOLs, que se fabrican de material de silicona. Además las IOLs se pueden formar de una sola pieza o de varias piezas. En el caso de lentes intraoculares de una pieza las partes ópticas y no ópticas consisten de un único material. En el caso de IOLs de varias piezas las partes ópticas y no-ópticas pueden consistir en materiales diferentes. Las partes no-ópticas se denominan también como partes hápticas y sirven para la fijación. Alternativamente las lentes oftálmicas pueden ser formadas también como lentes de contacto, que conforme a ello se diseñan sólo para una permanencia temporal en el ojo.

Para evitar un deterioro de los diferentes tejidos en el ojo, las lentes oftálmicas o las composiciones oftálmicas utilizadas para su fabricación comprenden habitualmente un colorante como absorbedor, que debe absorber luz violeta tanto como sea posible. El colorante en el caso de una configuración de la lente como lente intraocular (IOL) está previsto particularmente en su zona óptica.

Del documento WO 2009/074520 A2 se conoce una composición oftálmica, que presenta un copolímero con una capacidad de absorción de agua entre 1 y 59 porcentaje en peso.

El documento WO 2007/147599 A1 divulga una composición oftálmica, que presenta un absorbedor de violeta y de ultravioleta.

Sin embargo, los colorantes existentes en el mercado para lentes intraoculares (IOLs) absorben particularmente en la zona de la luz violeta sólo en parte. Según el orden de tamaño, 25% hasta 35% de la luz fototóxica atraviesa el material de lentes fabricado con colorantes convencionales. Además los colorantes conocidos son sólo adecuados respectivamente para un tipo de material de lente, de modo que son utilizable bien para composiciones oftálmicas sobre la base de acrilato /metacrilato o para composiciones oftálmicas sobre la base de silicona.

A la inversa, el colorante o en su caso la lente oftálmica provista del mismo, debería absorber tan poca luz azul como sea posible para poder asegurar una radiación de luz máxima y con ello una visión crepuscular óptima.

Colorantes existentes en el mercado para IOLs presentan en este rango de longitudes de ondas (p.ej. a 475 nm) sin embargo sólo una transmisión de aproximadamente 70% hasta 75%.

Representación de la invención

más flexible y que absorba por lo menos en su mayoría luz violeta en el rango de longitudes de ondas hasta aproximadamente 430 nm, y que sin embargo sea permeable por lo menos en su mayoría a luz azul en el rango de longitudes de ondas a partir de aproximadamente 450-460 nm.

[0012] Esta tarea se soluciona según la invención con una composición oftálmica según la reivindicación 1, con una composición oftálmica según la reivindicación 2 y con una lente oftálmica según la reivindicación 6. Configuraciones ventajosas con perfeccionamientos útiles se indican en las respectivas reivindicaciones secundarias.

La invención se refiere a una composición oftálmica, que es utilizable de manera más flexible y que absorbe por

lo menos en su mayoría luz violeta en el rango de longitudes de ondas hasta aproximadamente 430 nm, y que sin embargo sea permeable por lo menos en su mayoría para luz azul en el rango de longitudes de ondas a partir de aproximadamente 450-460 nm, en cuanto comprende un colorante de la fórmula general I

poseyendo el colorante la estructura

con:

20 R = C2H4, R = C4H7, R = C2H5, R = H y X = O.

El colorante es adecuado por ello especialmente bien para composiciones oftálmicas sobre base de silicona y puede ser polimerizado, por ejemplo junto a siloxanos, que poseen grupos reactivos como enlace de cadena situado en 25 la extremidad. Siloxanos adecuados comprenden particularmente H-siloxanos.

Alternativamente está previsto, que el colorante de la fórmula general posea la estructura

con:

R = C5H10O2, R = C4H5O, R = CH3, R = H y X = O. El colorante es adecuado por ello especialmente bien para composiciones oftálmicas sobre de base de acrilato y/o base de metacrilato y se puede polimerizar por ejemplo junto 5 con monómeros de acrilato /metacrilato hidrófobos y/o hidrófilos. Fundamentalmente en vez del grupo de metacrilato mostrado se puede preveer un grupo de acrilato.

Particularmente como una composición oftálmica se entiende una composición química o preparado para la oftalmología.

Con ello se deben considerar como revelados fundamentalmente todos los enantiómeros, diastereómeros y mezclas racémicas de los colorantes. En el caso de los colorantes amarillos se trata en otras palabras de monómeros polimerizables con un grupo de nitroanilina como elemento de estructura esencial, que es utilizable especialmente flexible para materiales de diferentes polímeros. Los colorantes absorben por una parte luz violeta en el rango de

longitudes de ondas hasta aproximadamente 430 nm por lo menos en su mayoría, pero por otra parte son permeables por lo menos en su mayoría para luz azul en el rango de longitudes de ondas a partir de aproximadamente 450-460 nm. De esta manera particularmente utilizando los colorantes para composiciones oftálmicas o para lentes oftálmicas se garantiza una protección macular ventajosa del ojo de un paciente con simultáneamente buena capacidad visual de crepúsculo.

Bajo una base en el contexto de la presente invención se debe entender en este caso fundamentalmente un porcentaje en peso de por lo menos 51% del polímero total o de una composición total. Preferiblemente la proporción de la base es mayor que 90%, particularmente mayor que 95%, particularmente mayor que 98%.

[0019] Una composición oftálmica según otro aspecto de la invención, que es utilizable de manera más flexible y que absorbe luz violeta en el rango de longitudes de ondas hasta aproximadamente 430 nm por lo menos en su mayoría, es sin embargo permeable a luz azul en el rango de longitudes de ondas a partir de aproximadamente 450-460 nm por lo menos en su mayoría, comprende un colorante de la fórmula general II

poseyendo el colorante la estructura con:

R = CH2, R = C4H7, R y R = H, n = 0 y X = O. El colorante es adecuado por ello especialmente bien para composiciones oftálmicas sobre base de silicona y puede ser... [Seguir leyendo]

1. Composición oftálmica con un colorante de la fórmula general I

donde el colorante de la fórmula general I posee la estructura

o la estructura

2. Composición oftálmica con un colorante de la fórmula general II

donde el colorante de la fórmula general II posee la estructura o la estructura

3. Composición oftálmica según una de las reivindicaciones 1 ó 2, en la cual el colorante se inserta covalentemente en un polímero.

4. Composición oftálmica según una de las reivindicaciones 1 hasta 3, que comprende un monómero según la fórmula general III que sigue

donde

R, R y R significan, respectivamente independiente, hidrógeno o alquilo,

4 4

Y: significa O o NR con R seleccionado de hidrógeno o de alquilo,

X: significa O, S, SO o SO2,

556 56

Q: significa una unidad de estructura seleccionada a partir de CHR o (CHRCHRO) i CH2, donde R y R significan, respectivamente independiente, hidrógeno o alquilo, n e i, significan, respectivamente independiente, un número entero entre 1 y 10 y m un número entero entre 2 y 6.

5. Composición oftálmica según una de las reivindicaciones 1 hasta 4, que comprende: .

5. 90%, preferiblement.

7. 85% de HEMA;

- 10-40%, preferiblemente 15-30% de MMA; 5 - 0, 25-1, 5%, preferiblemente 0, 4%-0, 6% de reticulante;

- 0, 01-0, 3% de iniciador radical;

- 0, 1-3, 0%, preferiblemente 0, 70-0, 80% de absorbedor de rayos UV; y 10

- 0, 02-0, 3%, preferiblemente 0, 15-0, 17% de colorante.

6. Lente oftálmica, que comprende una composición oftálmica según una de las reivindicaciones 1 hasta 5. 15

7. Lente oftálmica según la reivindicación 6, caracterizada por el hecho de que está formada como lente intraocular o como lente de contacto.