Composición fotoprotectora que contiene un derivado de dibenzoilmetano, un compuesto bis-resorciniltriazina y un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho dibenzoilmetano; procedimiento de fotoestabilización.

Composición fotoprotectora, de uso tópico, caracterizado porque comprende al menos,

en un soportecosméticamente aceptable:

(a) al menos un filtro UV de tipo derivado de dibenzoilmetano, y

(b) al menos un compuesto bis-resorciniltriazina, y

(c) al menos un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado t riplete de dicho derivado dedibenzoilmetano seleccionado entre

i. los derivados de 4-hidroxi-bencilideno malonato o los derivados de 4-hidroxi-cinamato;

ii. las sales de piperidinol;

iii. sus mezclas.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E05291961.

Solicitante: L'OREAL.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 14, RUE ROYALE 75008 PARIS FRANCIA.

Inventor/es: CANDAU, DIDIER.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K8/35 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › Cetonas, p. ej. quinonas, benzofenona.
  • A61K8/37 A61K 8/00 […] › Esteres de ácidos carboxílicos.
  • A61K8/49 A61K 8/00 […] › que contienen compuestos heterocíclicos.
  • A61Q17/04 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO.A61Q 17/00 Preparaciones protectoras; Preparaciones que se emplean en contacto directo con la piel para protegerla de los factores externos, p.ej. de los rayos solares, rayos-X u otros rayos perjudiciales, materiales corrosivos, bacterias o picaduras de insectos. › Preparaciones tópicas para proteger frente a los rayos solares u otro tipo de radiaciones; Preparaciones tópicas para broncearse.

PDF original: ES-2385223_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Composición fotoprotectora que contiene un derivado de dibenzoilmetano, un compuesto bis-resorciniltriazina y un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho dibenzoilmetano; procedimiento de fotoestabilización.

La presente invención se refiere a una composición fotoprotectora de uso tópico que contiene un derivado de dibenzoilmetano, un compuesto bis-resorciniltriazina, y un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho dibenzoilmetano, seleccionado entre i. los derivados de 4-hidroxi-bencilideno malonato o los derivados de 4-hidroxi-cinamato;

ii. las sales de piperidinol:

iii. sus mezclas.

La presente invención se refiere asimismo a un procedimiento de fotoestabilización frente a las irradiaciones UV de al menos un derivado de dibenzoilmetano por la asociación de un compuesto bis-resorciniltriazina y de un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho derivado de dibenzoilmetano, tal como los citados anteriormente.

Se sabe que las radiaciones luminosas de longitudes de onda comprendidas entre 280 nm y 400 nm permiten el bronceado de la epidermis humana, y que los rayos de longitudes de onda más particularmente comprendidos entre 280 y 320 nm, conocidos bajo la denominación de UV-B, provocan eritemas y quemaduras cutáneas que pueden perjudicar al desarrollo del bronceado natural. Por estas razones, así como por razones estéticas, existe una demanda constante de medios de control de este bronceado natural con vistas a controlar así el color de la piel; conviene por lo tanto filtrar esta radiación UV-B.

Se sabe asimismo que los rayos UV-A, de longitudes de onda comprendidas entre 320 y 400 nm, que provocan el bronceado de la piel, son susceptibles de inducir una alteración de ésta, en particular en el caso de una piel sensible o de una piel continuamente expuesta a las radiaciones solares. Los rayos UV-A provocan, en particular, una pérdida de elasticidad de la piel y la aparición de arrugas que conducen a un envejecimiento cutáneo prematuro. Favorecen el desencadenamiento de la reacción eritematosa o amplifican esta reacción en algunos sujetos, y pueden incluso ser el origen de reacciones fototóxicas o fotoalérgicas. Así, por razones estéticas y cosméticas, tales como la conservación de la elasticidad natural de la piel, por ejemplo, cada vez más gente desea controlar el efecto de los rayos UV-A sobre su piel. Por lo tanto, es deseable filtrar también la radiación UV-A.

Con el objetivo de asegurar una protección de la piel y de las materias queratínicas contra la radiación UV, se utilizan generalmente unas composiciones antisolares que comprenden filtros orgánicos, activos en los UV-A y activos en los UV-B. La mayoría de estos filtros son liposolubles.

A este respecto, una familia de filtros UV-A particularmente interesante está actualmente constituida por los derivados del dibenzoilmetano, y en particular el 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano, que presentan, en efecto, un fuerte poder de absorción intrínseco. Estos derivados del dibenzoilmetano, que son ahora unos productos bien conocidos en sí a título de filtros activos en los UV-A, se describen en particular en las solicitudes de patentes francesas FR-A-2326405 y FR-A-2440933, así como en la solicitud de patente europea EP-A-0114607; el 4-tercbutil-4'-metoxidibenzoilmetano es, por otra parte, actualmente propuesto a la venta con la denominación comercial de "PARSOL 1789" por la compañía ROCHE VITAMINS.

Desafortunadamente, resulta que los derivados del dibenzoilmetano son unos productos relativamente sensibles a las radiaciones ultravioletas (sobretodo UV-A) , es decir, más precisamente, que presentan una lamentable tendencia a degradarse más o menos rápidamente bajo la acción de estos últimos. Así, esta falta sustancial de estabilidad fotoquímica de los derivados del dibenzoilmetano frente a las radiaciones ultravioletas a las que están por naturaleza destinados a ser sometidos, no permite garantizar una protección constante durante una exposición solar prolongada, de manera que se deben efectuar unas aplicaciones repetidas a intervalos de tiempo regulares y seguidos por el usuario para obtener una eficaz protección de la piel contra los rayos UV.

En el estado de la técnica, para resolver este problema técnico, se ha propuesto ya asociar a los derivados de dibenzoilmetano unos compuestos susceptibles de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho derivado de dibenzoilmetano. Es el caso, por ejemplo, de los derivados de naftaleno, patentes US 5993789, US 6113931, US 6126925, US 6284916. Es el caso igualmente de los derivados de fluoreno, tales como se describen en las solicitudes de patente US 200400579912, US 200400579914, US 200400579916, US 200406272. Es el caso igualmente de los derivados de 4-hidroxi-bencilideno malonato o los derivados de 4-hidroxi-cinamato, tales como los descritos en la patente WO 03/007906. Sin embargo, la estabilidad fotoquímica de los derivados del dibenzoilmetano obtenida con estos compuestos no es aún totalmente satisfactoria.

Se conoce por las solicitudes de patente WO 02/17873, DE 100 08 895 y FR 2 801 812, unas formulaciones que contienen la asociación de un dibenzoilmetano, de un filtro bis-resorciniltriazina y de un diéster o poliéster de ácido naftalendicarboxílico (es decir, naftalato de 2, 6-dietilhexilo) . Estos compuestos particulares tienen tendencia a plantear problemas de tolerancia cutánea.

Ahora bien, la solicitante acaba de descubrir, de manera sorprendente, que asociando a los derivados del dibenzoilmetano mencionados anteriormente una cantidad eficaz de un compuesto bis-resorciniltriazina y de un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho derivado de dibenzoilmetano seleccionado entre i. los derivados de 4-hidroxi-bencilideno malonato o los derivados de 4-hidroxi-cinamato;

ii. las sales de piperidinol:

iii. sus mezclas.

era posible mejorar de manera sustancial y notable, la estabilidad fotoquímica (o fotoestabilidad) de estos mismos derivados del dibenzoilmetano.

Este descubrimiento, esencial, es la base de la presente invención.

Así, conforme a uno de los objetos de la presente invención, se propone ahora un procedimiento para mejorar la estabilidad de al menos un derivado de dibenzoilmetano frente a las radiaciones UV, que consiste en asociar a dicho derivado de dibenzoilmetano al menos un compuesto bis-resorciniltriazina y al menos un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho derivado de dibenzoilmetano seleccionado entre i. los derivados de 4-hidroxi-bencilideno malonato o los derivados de 4-hidroxi-cinamato;

ii. las sales de piperidinol:

iii. sus mezclas.

Otro objeto de la invención se refiere igualmente a una composición cosmética o dermatológica, de uso tópico, caracterizada porque comprende, al menos, en un soporte cosméticamente aceptable:

(a) al menos un filtro UV de tipo derivado de dibenzoilmetano, y

(b) al menos un compuesto bis-resorciniltriazina

(c) al menos un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de un derivado de dibenzoilmetano seleccionado entre

i. los derivados de 4-hidroxi-bencilideno malonato o los derivados de 4-hidroxi-cinamato;

ii. las sales de piperidinol:

iii. sus mezclas. La presente invención tiene asimismo por objeto el uso de la asociación de un compuesto bis-resorciniltriazina y de un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de un derivado de dibenzoilmetano, tal como los citados anteriormente en una composición cosmética o dermatológica que comprende al menos un derivado de dibenzoilmetano con el objetivo de mejorar la estabilidad frente a los rayos UV de dicho derivado de dibenzoilmetano. Otras características, aspectos y ventajas de la invención aparecerán a la lectura de la descripción detallada siguiente. Entre los derivados de dibenzoilmetano, se pueden citar en particular, de manera no limitativa: -el 2-metildibenzoilmetano, -el 4-metildibenzoilmetano, -el 4-isopropildibenzoilmetano, -el 4-terc-butildibenzoilmetano, -el 2, 4-dimetildibenzoilmetano, -el 2, 5-dimetildibenzoilmetano, -el 4, 4'-diisopropildibenzoilmetano, -el 4, 4'-dimetoxidibenzoilmetano, -el 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano, -el 2-metil-5-isopropil-4'-metoxidibenzoilmetano, -el 2-metil-5-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Composición fotoprotectora, de uso tópico, caracterizado porque comprende al menos, en un soporte cosméticamente aceptable:

(a) al menos un filtro UV de tipo derivado de dibenzoilmetano, y

(b) al menos un compuesto bis-resorciniltriazina, y

(c) al menos un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho derivado de dibenzoilmetano seleccionado entre

i. los derivados de 4-hidroxi-bencilideno malonato o los derivados de 4-hidroxi-cinamato;

ii. las sales de piperidinol;

iii. sus mezclas.

2. Composición según la reivindicación 1, en la que el derivado de dibenzoilmetano se selecciona entre: -el 2-metildibenzoilmetano, -el 4-metildibenzoilmetano, -el 4-isopropildibenzoilmetano, -el 4-terc-butildibenzoilmetano, -el 2, 4-dimetildibenzoilmetano, -el 2, 5-dimetildibenzoilmetano, -el 4, 4'-diisopropildibenzoilmetano, -el 4, 4'-dimetoxidibenzoilmetano, -el 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano, -el 2-metil-5-isopropil-4'-metoxidibenzoilmetano, -el 2-metil-5-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano, -el 2, 4-dimetil-4'-metoxidibenzoilmetano, -el 2, 6-dimetil-4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano.

3. Composición según la reivindicación 1 ó 2, en la que el derivado de dibenzoilmetano es el 4- (terc-butil) -4'metoxidibenzoilmetano o butil metoxi dibenzoilmetano.

4. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que el o los derivados del dibenzoilmetano están presentes en contenidos que van de 0, 01 a 10% en peso y más preferiblemente de 0, 1 a 6% en peso con respecto al peso total de la composición.

5. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que el compuesto bis-resorciniltriazina, responde a la fórmula (I) siguiente:

en la que:

(i) los radicales R1 y R2, idénticos o diferentes, designan un radical alquilo de C3-C18; un radical alquenilo de C2-C18 o bien un resto de fórmula -CH2-CH (OH) -CH2-OT1 en la que T1 es un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1-C8;

(ii) los radicales R1 y R2, idénticos o diferentes, pueden también designar un resto de fórmula (1) siguiente:

en la que:

- R6 designa una unión covalente; un radical alquilo lineal o ramificado de C1-C4 o bien un resto de fórmula -Cm1H2m1O-en la que m1 es un número de 1 a 4; -p1 es un número de 0 a 5; -los radicales R7, R8 y R9, idénticos o diferentes, designan un radical alquilo de C1-C18; un radical alcoxi de C1-C18 o un resto de fórmula:

en la que R10 es un radical alquilo de C1-C5; -A1 designa un resto que responde a una de las fórmulas siguientes:

en las que: -R3 designa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C10, un radical de fórmula: - (CH2CHR5-O) n1R4 en la que n1 es un número de 1 a 16, o bien un resto de estructura -CH2-CH- (OH) -CH2OT1 con T1 teniendo el mismo significado que el indicado antes.

20. R4 designa un hidrógeno, un catión metálico M, un radical alquilo de C1-C5 o un resto de fórmula - (CH2) m2-OT1, en la que m2 es un número de 1 a 4 y T1 tiene el mismo significado que el indicado antes. -Q1 es un radical alquilo de C1-C18.

6. Composición según la reivindicación 5, en la que el compuesto bis-resorciniltriazina de fórmula (I) se selecciona entr.

25. la 2, 4-bis{[4- (2-etil-hexiloxi) -2-hidroxi]-fenil}-6- (4-metoxi-fenil) -1, 3, 5-triazina; -la 2, 4-bis{[4- (3- (2-propiloxi) -2-hidroxi-propiloxi) -2-hidroxi]-fenil}-6- (4-metoxifenil) -1, 3, 5-triazina;

- la 2, 4-bis{[4- (2-etil-hexiloxi) -2-hidroxi]-fenil}-6-[4- (2-metoxietil-carboxil) -fenilamino]-1, 3, 5-triazina; -la 2, 4-bis{[4-tris (trimetilsiloxi-sililpropiloxi) -2-hidroxi]-fenil}-6- (4-metoxifenil) -1, 3, 5-triazina;

- la 2, 4-bis{[4- (2"-metilpropeniloxi) -2-hidroxi]-fenil}-6- (4-metoxifenil) -1, 3, 5-triazina; -la 2, 4-bis{[4- (1', 1', 1', 3', 5', 5', 5'-heptametiltrisiloxi-2"-metilpropiloxi) -2-hidroxi]-fenil}-6- (4-metoxifenil) -1, 3, 5-triazina; -la 2, 4-bis{[4- (3- (2-propiloxi) -2-hidroxi-propiloxi]-2-hidroxi]-fenil}-6-

 

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