Colorantes reactivos, procedimientos para su preparación y su uso.

Colorante reactivo de fórmula

en la que Q1 es hidrógeno, halógeno o un radical de fórmula R1,

R2 y R3 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo C1-C4 que no está sustituido o está sustituido con hidroxilo, sulfo, carboxilo o sulfato, y R1 en la fórmula (1) y R1 en la fórmula (2a) tienen significados idénticos o diferentes y R2 en la fórmula (1) y R2 en la fórmula (2a) tienen significados idénticos o diferentes, (R4) 0-1 y (R5) 0-1 son independientemente entre sí 0 ó 1 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo que consiste en alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, halógeno y sulfo, A es hidrógeno o alquilo C1-C4 que no está sustituido o está sustituido con hidroxilo, sulfo, carboxilo o sulfato, fenilo que no está sustituido o está sustituido con alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alcanoilamino C2-C4, hidroxilo, carboxilo, carbamoílo, sulfo o halógeno, fenil-alquileno C1-C2 que no está sustituido o está sustituido en el anillo de fenilo con alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alcanoilamino C2-C4, hidroxilo, carboxilo, sulfo, carbamoílo o halógeno, o cicloalquilo C5-C7 que no está sustituido o está sustituido con alquilo C1-C4, B es un radical alquileno C2-C12 que puede estar interrumpido por 1, 2 ó 3 miembros del grupo que consiste en -NH-, -N (CH3) - u -O- y no está sustituido o está sustituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano o carboxilo, un radical cicloalquileno C5-C7 o un radical alquilen C1-C2-cicloalquileno C5-C7 que no están sustituidos o están sustituidos en el anillo de cicloalquilo con alquilo C1-C4, radical alquilenfenileno C1-C2 o radical fenileno que no están sustituidos o están sustituidos en el anillo de fenilo con alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alcanoilamino C2-C4, sulfo, halógeno o carboxilo, V1 y V2 son independientemente entre sí halógeno, T es un radical de fórmula -CO- (CH2) m-SO2-Y (3a), X es hidroxilo o Y, Y es vinilo o un radical -CH2-CH2-U y U es un grupo que puede separarse en condiciones alcalinas, y m es el número 2, 3 ó 4.

Colorantes reactivos, procedimientos para su preparación y su uso.

La presente invención se refiere a colorantes de dioxacina simétricos o asimétricos novedosos que son reactivos con fibra, a procedimientos para su preparación y a su uso para la coloración o impresión de materiales de fibra.

La práctica de la coloración usando colorantes reactivos ha conducido recientemente a un aumento de los requisitos en lo que respecta a la calidad de las coloraciones y la rentabilidad del procedimiento de coloración. En consecuencia, sigue habiendo una demanda de colorantes reactivos novedosos que tengan propiedades mejoradas, en particular con respecto a la aplicación.

Los colorantes reactivos que tienen un alto grado de agotamiento y un alto grado de fijación, en particular sin que sea necesario un tratamiento posterior alcalino para la eliminación de colorante sin fijar, se requieren actualmente para la coloración. Estos colorantes deben tener además un buen rendimiento tintóreo y una alta reactividad. Los documentos US-A-4 841 049 y US-A-5 772 698 dan a conocer colorantes de dioxacina reactivos con fibra. Colorantes de dioxacina reactivos con fibra que contienen grupos a-bromoacriloilamino o 2, 3-dibromopropionilamino, respectivamente, se conocen de los documentos EP-A 1 085 056 y EP-A 0 260 227. Sin embargo, los colorantes conocidos no cumplen todos los requisitos mencionados.

Por tanto, la presente invención se basa en el objeto de proporcionar colorantes de dioxacina reactivos con fibra mejorados, novedosos, para la coloración e impresión de material de fibra que tengan las cualidades caracterizadas anteriormente en un alto grado. Los colorantes novedosos deben tener las características distintivas en particular de altos grados de agotamiento, altos rendimientos de fijación y altas estabilidades de unión fibra-colorante. Además deben producir coloraciones que tengan buenas propiedades en todos los aspectos, por ejemplo propiedades de solidez a la luz y a la humedad.

Se ha encontrado que el objeto indicado se logra sustancialmente mediante los colorantes reactivos definidos a continuación.

Por tanto, la presente invención proporciona colorantes reactivos de fórmula en la que Q1 es hidrógeno, halógeno o un radical de fórmula

R1, R2 y R3 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo C1-C4 que no está sustituido o está sustituido con hidroxilo, sulfo, carboxilo o sulfato, y R1 en la fórmula (1) y R1 en la fórmula (2a) tienen significados idénticos o diferentes y R2 en la fórmula (1) y R2 en la fórmula (2a) tienen significados idénticos o diferentes, (R4) 0-1 y (R5) 0-1 son independientemente entre sí 0 ó 1 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo que consiste en alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, halógeno y sulfo, A es hidrógeno o alquilo C1-C4 que no está sustituido o está sustituido con hidroxilo, sulfo, carboxilo o sulfato, fenilo que no está sustituido o está sustituido con alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alcanoilamino C2-C4, hidroxilo, carboxilo, carbamoílo, sulfo o halógeno, fenil-alquileno C1-C2 que no está sustituido o está sustituido en el anillo de fenilo con alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alcanoilamino C2-C4, hidroxilo, carboxilo, sulfo, carbamoílo o halógeno, o cicloalquilo C5-C7 que no está sustituido o está sustituido con alquilo C1-C4, B es un radical alquileno C2-C12 que puede estar interrumpido por 1, 2 ó 3 miembros del grupo que consiste en -NH-, -N (CH3) - u -O- y no está sustituido o está sustituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano o carboxilo, un radical cicloalquileno C5-C7 o un radical alquilen C1-C2-cicloalquileno C5-C7 que no están sustituidos o están sustituidos en el anillo de cicloalquilo con alquilo C1-C4, radical alquilenfenileno C1-C2 o radical fenileno que no está sustituido o está sustituido en el anillo de fenilo con alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alcanoilamino C2-C4, sulfo, halógeno o carboxilo, V1 y V2 son independientemente entre sí halógeno,

T es un radical de fórmula -CO- (CH2) m-SO2-Y (3a) , X es hidroxilo o Y, Y es vinilo o un radical -CH2-CH2-U y U es un grupo que puede separarse en condiciones alcalinas, y m es el número 2, 3 ó 4.

El halógeno Q1 es, por ejemplo, flúor, cloro o bromo, preferiblemente flúor o cloro y en particular flúor.

Los radicales alquilo R1, R2, R3 y A son de cadena lineal o ramificada. Los radicales alquilo pueden estar además sustituidos con hidroxilo, sulfo, sulfato o carboxilo. Ejemplos son los siguientes radicales: metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo o terc-butilo, y los radicales correspondientes sustituidos con hidroxilo, sulfo, sulfato o carboxilo. Sustituyentes preferidos son hidroxilo, sulfo o sulfato, en particular hidroxilo o sulfato y de manera especialmente preferible sulfato.

R1 en la fórmula (1) y R1 en la fórmula (2a) tienen significados idénticos o diferentes. Preferiblemente los significados de R1 son idénticos. R2 en la fórmula (1) y R2 en la fórmula (2a) tienen significados idénticos o diferentes. Preferiblemente los significados de R2 son idénticos.

Los alquilo C1-C4 (R4) 0-1 y (R5) 0-1 son independientemente entre sí, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, nbutilo, sec-butilo, terc-butilo o isobutilo, preferiblemente metilo o etilo, y en particular metilo, aplicándose las definiciones y preferencias también a los siguientes radicales alquilo C1-C4, tales como los indicados para el radical A en el significado de fenilo, fenil-alquileno C1-C2 o cicloalquilo C6-C7 cada uno de los cuales está sustituido con alquilo C1-C4 o para el radical B en el significado de cicloalquileno C5-C7, alquilen C1-C2-cicloalquileno C5-C7, alquilenfenileno C1-C2 o fenileno cada uno de los cuales está sustituido con alquilo C1-C4.

Los alcoxilo C1-C4 (R4) 0-1 y (R5) 0-1 son independientemente entre sí, por ejemplo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, isopropoxilo, n-butoxilo o isobutoxilo, preferiblemente metoxilo o etoxilo y en particular metoxilo, aplicándose las definiciones y preferencias mencionadas también a los siguientes radicales alcoxilo C1-C4, tales como los indicados para el radical A en el significado de fenilo o fenil-alquileno C1-C2 cada uno de los cuales está sustituido con alcoxilo C1-C4 o para el radical B en el significado de alquilenfenileno C1-C2 o fenileno cada uno de los cuales está sustituido con alcoxilo C1-C4.

Los halógenos (R4) 0-1 y (R5) 0-1 son independientemente entre sí, por ejemplo, flúor, cloro o bromo, preferiblemente cloro o bromo y en particular cloro, aplicándose las definiciones y preferencias mencionadas también a A en el significado de fenilo que está sustituido con halógeno, B en el significado de fenileno que está sustituido con halógeno y los siguientes radicales que están sustituidos con halógeno.

El fenil-alquileno C1-C2 A es, por ejemplo, bencilo y los radicales correspondientes sustituidos en el anillo de fenilo con alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alcanoilamino C2-C4, hidroxilo, carboxilo, sulfo, carbamoílo o halógeno.

El cicloalquilo C5-C7 A es, por ejemplo, ciclopropilo o ciclohexilo, preferiblemente ciclohexilo, y los radicales correspondientes sustituidos con alquilo C1-C4.

El cicloalquileno C5-C7 B es, por ejemplo, ciclopropileno o ciclohexileno, preferiblemente ciclohexileno, y los radicales correspondientes sustituido con alquilo C1-C4.

El alquilen C1-C2-cicloalquileno C5-C7 B es, por ejemplo, el radical de fórmula y los radicales correspondientes sustituidos con alquilo C1-C4, tal como el radical de fórmula El alquilenfenileno C1-C2 B es, por ejemplo, bencilideno y los radicales correspondientes sustituidos con alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alcanoilamino C2-C4, sulfo, halógeno o carboxilo.

El alcanoilamino C2-C4 generalmente significa, por ejemplo, acetilamino o propionilamino, preferiblemente acetilamino.

Los halógenos V1 y V2 son independientemente entre sí, por ejemplo, flúor, cloro o bromo, preferiblemente cloro o bromo y en particular cloro.

V1 y V2 son idénticos o no idénticos, preferiblemente idénticos.

A en los colorantes reactivos según la invención es preferiblemente hidrógeno o alquilo C1-C4 que no está sustituido o está sustituido con hidroxilo, sulfo, carboxilo o sulfato, fenilo que no está sustituido o está sustituido con alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, sulfo o halógeno, fenil-alquileno C1-C2 que no está sustituido o está sustituido en el anillo de fenilo con alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4,... [Seguir leyendo]

1. Colorante reactivo de fórmula

en la que Q1 es hidrógeno, halógeno o un radical de fórmula R1, R2 y R3 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo C1-C4 que no está sustituido o está sustituido con hidroxilo, sulfo, carboxilo o sulfato, y R1 en la fórmula (1) y R1 en la fórmula (2a) tienen 10 significados idénticos o diferentes y R2 en la fórmula (1) y R2 en la fórmula (2a) tienen significados idénticos o diferentes, (R4) 0-1 y (R5) 0-1 son independientemente entre sí 0 ó 1 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo que consiste en alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, halógeno y sulfo, A es hidrógeno o alquilo C1-C4 que no está sustituido o está sustituido con hidroxilo, sulfo, carboxilo o sulfato, fenilo que no está sustituido o está sustituido con alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alcanoilamino C2-C4, hidroxilo, carboxilo, carbamoílo, sulfo o halógeno, fenil-alquileno C1-C2 que no está sustituido o está sustituido en el anillo de fenilo con alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alcanoilamino C2-C4, hidroxilo, carboxilo, sulfo, carbamoílo o halógeno, o cicloalquilo C5-C7 que no está sustituido o está sustituido con alquilo C1-C4, B es un radical alquileno C2-C12 que puede estar interrumpido por 1, 2 ó 3 miembros del grupo que consiste en -NH-, -N (CH3) - u -O- y no está sustituido o está sustituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano o carboxilo, un radical cicloalquileno C5-C7 o un radical alquilen C1-C2-cicloalquileno C5-C7 que no están sustituidos o están sustituidos en el anillo de cicloalquilo con alquilo C1-C4, radical alquilenfenileno C1-C2 o radical fenileno que no están sustituidos o están sustituidos en el anillo de fenilo con alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alcanoilamino C2-C4, sulfo, halógeno o carboxilo, V1 y V2 son independientemente entre sí halógeno, T es un radical de fórmula -CO- (CH2) m-SO2-Y (3a) , X es hidroxilo o Y, Y es vinilo o un radical -CH2-CH2-U y U es un grupo que puede separarse en condiciones alcalinas, y m es el número 2, 3 ó 4.

2. Colorante reactivo según la reivindicación 1, en el que R1, R2 y R3 son hidrógeno.

3. Colorante reactivo según o bien la reivindicación 1 o bien la reivindicación 2, en el que A es hidrógeno o alquilo C1-C4 que no está sustituido o está sustituido con hidroxilo, sulfo, carboxilo o sulfato.

4. Colorante reactivo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que B es un radical alquileno

C2-C6 que puede estar interrumpido por 1, 2 ó 3 miembros -O- y no está sustituido o está sustituido con hidroxilo o sulfato.

5. Colorante reactivo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que Q1 es hidrógeno, amino, flúor o un radical de fórmula

preferiblemente un radical de fórmula (2a) , en la que R1, R2, B y T son tal como se definieron en la reivindicación 1.

6. Colorante reactivo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, que tiene la fórmula

en la que Q1, B y T son tal como se definieron en la reivindicación 1.

7. Colorante reactivo según la reivindicación 6, en el que Q1 es hidrógeno, amino, flúor o un radical de fórmula R1 y R2 son hidrógeno, B es 1, 2-etileno, 1, 2-propileno o 1, 3-propileno, T es un radical de fórmula -CO- (CH2) m-SO2-Y (3a) , Y es vinilo o 1-cloroetilo, y 15 m es el número 2 ó 3.

8. Procedimiento para la preparación de un colorante reactivo según la reivindicación 1, que comprende someter un compuesto de fórmula a una reacción de condensación en cualquier secuencia deseada con un compuesto de fórmula Z-T (5) , proporcionando un compuesto de fórmula en la que Q'1 es hidrógeno, halógeno o un radical de fórmula