PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION DE HIDROCARBUROS.

Procedimiento para la producción de un hidrocarburo, cuyo procedimiento comprende reaccionar,

en un reactor, un reactante seleccionado del grupo consistente en metanol, dimetiléter, acetato de metilo y mezclas de los mismos, con una olefina en presencia de haluro de metilo y/o haluro de hidrógeno y al menos un compuesto seleccionado del grupo consistente en haluros de rutenio carbonilo, haluros de osmio carbonilo y mezclas de los mismos

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB2007/003266.

Solicitante: BP OIL INTERNATIONAL LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Reino Unido.

Dirección: CHERTSEY ROAD,SUNBURY ON THAMES MIDDLESEX TW.

Inventor/es: SUNLEY, JOHN GLENN.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 30 de Diciembre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C2/86D2
  • C07C2/86D4
  • C07C5/03 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 5/00 Preparación de hidrocarburos a partir de hidrocarburos que contienen igual número de átomos de carbono. › de enlaces dobles carbono-carbono no aromáticos.

Clasificación PCT:

  • C07C2/86 C07C […] › C07C 2/00 Preparación de hidrocarburos a partir de hidrocarburos que tienen menor número de átomos de carbono. › por condensación de un hidrocarburo y de un compuesto que no sea hidrocarburo.

Fragmento de la descripción:

Procedimiento para la producción de hidrocarburos.

Esta invención se refiere a un procedimiento para la producción de hidrocarburos y, en particular, a un procedimiento para la producción de un hidrocarburo por reacción de un reactante, seleccionado del grupo consistente en metanol, dimetiléter, acetato de metilo y mezclas de los mismos, con una olefina.

Los hidrocarburos se pueden producir por metilación. La metilación de olefinas implica la introducción de un grupo metilo en una olefina para producir un hidrocarburo con un átomo de carbono más que la olefina de partida. De este modo, si la olefina ya contiene una o más ramificaciones metilo, la metilación implica introducir una o más ramificaciones metilo adicionales. La metilación puede ser útil para convertir un hidrocarburo a otro hidrocarburo de mayor utilidad. La metilación se puede emplear para producir hidrocarburos que son beneficiosos como componentes en combustibles.

Así, la Patente US 4151214 se refiere a la reacción de una olefina con metanol, dimetiléter o mezclas de los mismos, en presencia de yoduro de zinc, bromuro de zinc o mezclas de los mismos a una temperatura de 130 a 450ºC. En particular, la US 4151214 describe la reacción de 2,3-dimetil-2-buteno con metano en presencia de yoduro de zinc para producir un producto de reacción que comprende 2,3-dimetil-1-buteno; 2,3-dimetil-2-buteno; 2,3,3-trimetilbut-1-eno (tripteno); 2,2,3-trimetilbutano (triptano); C12H24 y otros hidrocarburos ramificados. El procedimiento no es del todo satisfactorio, por ejemplo no es particularmente selectivo.

Un hidrocarburo ramificado tal como triptano (2,2,3-trimetilbutano) es de utilidad como un componente para gasolina y se puede producir a partir de metanol y/o dimetiléter. Así, la publicación de Patente internacional WO2005/023733 se refiere a un procedimiento para producir hidrocarburos de cadena ramificada a partir de metanol y/o dimetiléter empleando un haluro de indio como catalizador.

Sigue existiendo la necesidad de disponer de un procedimiento alternativo para la producción de un hidrocarburo por reacción de metanol y/o dimetiléter con una olefina.

De este modo, de acuerdo con la presente invención se proporciona un procedimiento para la producción de un hidrocarburo, cuyo procedimiento comprende reaccionar, en un reactor, un reactante seleccionado del grupo consistente en metanol, dimetiléter, acetato de metilo y mezclas de los mismos, con una olefina en presencia de haluro de metilo y/o haluro de hidrógeno y al menos un compuesto seleccionado del grupo consistente en haluros de rutenio carbonilo, haluros de osmio carbonilo y mezclas de los mismos.

Cada haluro de rutenio carbonilo o haluro de osmio carbonilo puede tener una fórmula empírica:

(I)[M(CO)aXb]n{}m

en donde:

M es Ru u Os

X es independientemente Cl, Br o I

a es un entero 2, 3 o 4

b es un entero 2, 3 o 4

n es un entero de al menos 2, preferentemente de hasta 1.000

m es una carga seleccionada del grupo consistente en 0, -1 y -2.

La fórmula empírica puede comprender además moléculas de disolvente.

La presente invención soluciona el problema técnico definido anteriormente mediante la presencia de haluro de metilo y/o haluro de hidrógeno y al menos un compuesto seleccionado del grupo consistente en haluros de rutenio carbonilo, haluros de osmio carbonilo y mezclas de los mismos en la reacción de metanol y/o dimetiléter con una olefina.

El haluro de metilo y/o haluro de hidrógeno es preferentemente un yoduro; es decir, el metanol y/o dimetiléter se hace reaccionar preferentemente con una olefina en presencia de yoduro de metilo y/o yoduro de hidrógeno.

El yoduro de metilo se puede formar in situ por reacción de yoduro de hidrógeno con metanol. El yoduro de hidrógeno se puede formar in situ por reacción de yoduro de metilo con agua, la cual se puede formar a su vez por condensación de metanol para formar dimetiléter y agua.

Cuando el procedimiento de la presente invención se efectúa en fase líquida, la concentración de haluro de metilo y/o haluro de hidrógeno es adecuadamente del orden de 0,1 a 1,0 mol/litro.

De este modo, el procedimiento de la presente invención se efectúa adecuadamente en fase líquida con yoduro de metilo y/o yoduro de hidrógeno a una concentración de 0,1 a 1,0 mol/litro de yoduro total.

El compuesto de rutenio puede tener una fórmula empírica seleccionada del grupo consistente en:

[Ru(CO)3X2]2 preferentemente, en donde X es I (II)
[Ru(CO)2X2]n en donde n es de 2 a 1.000, preferentemente, en donde X es I (III)
[Ru(CO)3X3]- preferentemente, en donde X es I (IV)
[Ru(CO)2X4]2- preferentemente, en donde X es I (IV)

y mezclas de los mismos.

Estos compuestos de rutenio pueden ser generados in situ por reacción de Ru3(CO)12 con yodo y/o yoduro de metilo.

El compuesto de osmio puede tener una fórmula empírica seleccionada del grupo consistente en:

[Os(CO)4X2] preferentemente, en donde X es I (V)
[Os(CO)2X2]n en donde n es de 2 a 1.000, preferentemente, en donde X es I (VI)
[Os(CO)3X3]- preferentemente, en donde X es I (VII)
[Os(CO)2X4]2- preferentemente, en donde X es I (VIII)

y mezclas de los mismos.

Estos compuestos de osmio pueden ser generados in situ por reacción de compuestos de osmio con yodo y/o yoduro de metilo.

Preferentemente, el haluro del compuesto de rutenio u osmio es el mismo que en el haluro de metilo y/o haluro de hidrógeno. Con preferencia, el haluro es yodo en el compuesto de rutenio u osmio y también en el haluro de metilo y/o haluro de hidrógeno.

Cuando el procedimiento de la presente invención se efectúa en fase líquida, la concentración de compuestos de rutenio es preferentemente del orden de 0,1 a 2,0 moles/litro de rutenio. Cuando el procedimiento de la presente invención se efectúa en fase líquida, la concentración de compuestos de osmio es preferentemente del orden de 0,1 a 2,0 moles/litro de osmio. La concentración puede estar limitada por la solubilidad de los compuestos de rutenio y/u osmio.

En el procedimiento de la presente invención se puede emplear una mezcla de metanol y dimetiléter. Adecuadamente, la relación molar de metanol:metiléter cuando se emplea una mezcla, es del orden de 100:1 a 1:100.

La olefina puede tener una fórmula estructural:

(VII)R1R2C = CR3CH2R4

en donde R1, R2, R3 y R4 son independientemente H o un grupo alquilo de cadena ramificada o lineal de 1 a 20 átomos de carbono, preferentemente de 1 a 12 átomos de carbono, más preferentemente de 1 a 10 átomos de carbono y con suma preferencia de 1 a 8 átomos de carbono.

 


Reivindicaciones:

1. Procedimiento para la producción de un hidrocarburo, cuyo procedimiento comprende reaccionar, en un reactor, un reactante seleccionado del grupo consistente en metanol, dimetiléter, acetato de metilo y mezclas de los mismos, con una olefina en presencia de haluro de metilo y/o haluro de hidrógeno y al menos un compuesto seleccionado del grupo consistente en haluros de rutenio carbonilo, haluros de osmio carbonilo y mezclas de los mismos.

2. Procedimiento según la reivindicación 1, en donde cada uno de haluro de rutenio carbonilo o haluro de osmio carbonilo tiene la fórmula empírica:

(I)[M(CO)aXb]nm

en donde:

M es Ru u Os

X es independientemente Cl, Br o I

a es un entero 2, 3 o 4

b es un entero 2, 3 o 4

n es un entero de al menos 2, preferentemente de hasta 1.000

m es una carga seleccionada del grupo consistente en 0, -1 y -2.

3. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2, en donde el haluro de metilo y/o haluro de hidrógeno es un yoduro.

4. Procedimiento según la reivindicación 2 o 3, en donde el compuesto de rutenio tiene una fórmula empírica seleccionada del grupo consistente en:

[Ru(CO)3X2]2 preferentemente, en donde X es I (II)
[Ru(CO)2X2]n en donde n es de 2 a 1.000, preferentemente, en donde X es I (III)
[Ru(CO)3X3]- preferentemente, en donde X es I (IV)
[Ru(CO)2X4]2- preferentemente, en donde X es I (IV)

y mezclas de los mismos.

5. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4, en donde el compuesto de osmio tiene una fórmula empírica seleccionada del grupo consistente en:

[Os(CO)4X2] preferentemente, en donde X es I (V)
[Os(CO)2X2]n en donde n es de 2 a 1.000, preferentemente, en donde X es I (VI)
[Os(CO)3X3]- preferentemente, en donde X es I (VII)
[Os(CO)2X4]2- preferentemente, en donde X es I (VIII)

y mezclas de los mismos.

6. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la olefina tiene la fórmula estructural

(VII)R1R2C = CR3CH2R4

en donde R1, R2, R3 y R4 son independientemente H o un grupo alquilo de cadena ramificada o lineal de 1 a 20 átomos de carbono, preferentemente de 1 a 12 átomos de carbono, más preferentemente de 1 a 10 átomos de carbono y con suma preferencia de 1 a 8 átomos de carbono.

7. Procedimiento según la reivindicación 6, en donde la olefina es 2,3-dimetilbut-2-eno y el producto de la reacción comprende 2,3,3-trimetilbut-1-eno.

8. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el procedimiento se lleva a cabo en presencia de hidrógeno, preferentemente a una presión parcial del orden de 0 a 100 bares, más preferentemente a una presión parcial del orden de 0 a 50 bares, con lo que preferentemente el producto hidrocarbonado es hidrogenado.

9. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el producto hidrocarbonado es hidrogenado.

10. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el procedimiento se lleva a cabo en presencia de monóxido de carbono, preferentemente a una presión parcial del orden de 0,1 a 20 bares, más preferentemente a una presión parcial del orden de 1 a 5 bares.


 

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