COMPOSICION FARMACEUTICA QUE CONTIENE UN ELASTOMERO DE ORGANOPOLISILOXANO Y UN PRINCIPIO ACTIVO SOLUBILIZADO.

Composición farmacéutica anhidra, caracterizada por contener un elastómero de organopolisiloxano y,

a modo de principio activo, al menos un derivado de la vitamina D, en forma solubilizada, cuyo derivado de la vitamina D responde a la fórmula general (I) siguiente: **(Ver fórmula)** donde: - X-Y representa una unión seleccionada entre las estructuras siguientes: -CH2-CH2- -CH2-O- -O-CH2- -CH2-N(R4)- teniendo R4 los significados dados a continuación; - R 1 representa un radical metilo o un radical etilo; - R2 representa un radical etilo, un radical propilo o un radical isopropilo; - R3 representa un radical etilo o un radical trifluorometilo; - R 4 representa un átomo de hidrógeno, un radical metilo, un radical etilo o un radical propilo; dicho elastómero de organopolisiloxano, que no tiene propiedades adhesivas, está formulado en al menos un aceite de silicona volátil seleccionado entre los aceites de poliorganosiloxanos lineales o cíclicos que tienen de 2 a 10 átomos de silicio y llevan eventualmente grupos alquilo o alcoxi de 1 a 22 átomos de carbono; la cantidad de dicho elastómero de organopolisiloxano es del 70 al 95% en peso con respecto al peso total de la composición, preferentemente del 80 al 95% en peso; y estando dicha composición en forma de un ungüento o de una pomada

Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W06001357FR.

Solicitante: GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: LES TEMPLIERS 2400 ROUTE DES COLLES,06410 BIOT.

Inventor/es: ORSONI, SANDRINE, BARTHEZ,NATHALIE, FREDON,LAURENT,CHEMIN DU CAMOUYER, TONGLET,EMILIE.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 16 de Septiembre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/59 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Compuestos que contienen el sistema cíclico del 9,10-seco-ciclopenta[a]hidrofenantreno.
  • A61K47/34 A61K […] › A61K 47/00 Preparaciones medicinales caracterizadas por los ingredientes no activos utilizados, p. ej. portadores o aditivos inertes; Agentes de direccionamiento o agentes modificadores enlazados químicamente al ingrediente activo. › Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones distintas a aquellas en las que intervienen solamente enlaces insaturados carbono-carbono, p. ej. poliésteres, poly(amino ácidos), polisiloxanos, polifosfacinas, copolímeros de polialquilenglicol o poloxámeros (A61K 47/10 tiene prioridad).
  • A61K9/00M3

Clasificación PCT:

  • A61K31/59 A61K 31/00 […] › Compuestos que contienen el sistema cíclico del 9,10-seco-ciclopenta[a]hidrofenantreno.
  • A61K47/10 A61K 47/00 […] › Alcoholes; Fenoles; Sus sales, p. ej. glicerol; Polietilenglicoles [PEG]; Poloxámeros; Éteres alquílicos PEG/POE.
  • A61K47/14 A61K 47/00 […] › Esteres de ácidos carboxílicos, p. ej. monoglicéridos de ácidos grasos, triglicéridos de cadenas medianas, parabenos o ésteres de ácidos grasos y de polietilenglicol (PEG).
  • A61K47/34 A61K 47/00 […] › Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones distintas a aquellas en las que intervienen solamente enlaces insaturados carbono-carbono, p. ej. poliésteres, poly(amino ácidos), polisiloxanos, polifosfacinas, copolímeros de polialquilenglicol o poloxámeros (A61K 47/10 tiene prioridad).
  • A61K8/00 A61K […] › Cosméticos o preparaciones similares para el aseo.
  • A61K9/06 A61K […] › A61K 9/00 Preparaciones medicinales caracterizadas por un aspecto particular. › Ungüentos; Excipientes para éstos (aparatos para su fabricación A61J 3/04).

Fragmento de la descripción:

Composición farmacéutica que contiene un elastómero de organopolisiloxano y un principio activo solubilizado.

La presente invención se relaciona con el campo de la formulación de principios activos en vistas de una aplicación farmacéutica tópica.

La presente invención se relaciona más particularmente con una composición farmacéutica estable anhidra según la reivindicación 1 que contiene un elastómero de organopolisiloxano no adhesivo y a modo de principio activo al menos un derivado de la vitamina D de fórmula general (I) en forma solubilizada, con su procedimiento de preparación y con su utilización para el tratamiento tópico de la psoriasis y de otros trastornos cutáneos.

La vitamina D y sus derivados son generalmente utilizados en dermatología en el tratamiento de la psoriasis, puesto que limitan la producción excesiva de células cutáneas sobre las superficies afectadas y poseen ventajas probadas para el tratamiento de esta afección, que se caracteriza especialmente por la presencia de lesiones espesas, escamosas y secas.

Es sabido que un cierto número de principios activos que presentan una actividad terapéutica interesante son sensibles a la oxidación y sufren especialmente una degradación química que conduce a una pérdida sensible de su actividad en presencia de agua. La vitamina D o algunos de los derivados de la vitamina D son especialmente inestables en los medios acuosos, sobre todo en ambiente ácido; presentan una estabilidad máxima a valores de pH en las proximidades de 8.

En consecuencia, conviene formular estos principios activos en composiciones de tipo anhidro.

Las composiciones anhidras disponibles actualmente en el mercado, que permiten la formulación de principios activos sensibles al agua asegurándoles al mismo tiempo una buena estabilidad química, son generalmente composiciones de tipo ungüento. Estas composiciones de tipo ungüento están constituidas principalmente de vaselina y se llaman ungüentos oleaginosos. Ahora bien, la vaselina da un tacto muy graso y no cosmético al producto y deja un residuo graso sobre la piel.

Este residuo graso impide al paciente afectado de psoriasis volverse a poner la ropa tras el tratamiento sin riesgos de dejar en ella marcas grasas, lo que no incita forzosamente al paciente a seguir su tratamiento. La no observancia del tratamiento prescrito es una de las causas principales de fracaso; el artículo "Patients with psoriasis and their compliance with medication, Richardset y col., J. Am. Acad. Dermatol., Oct 1999, pp. 581-583" indica que cerca de un 40% de los pacientes con una enfermedad crónica tal como la psoriasis no siguen su tratamiento. Además, las características del vehículo utilizado en las composiciones farmacéuticas están directamente ligadas a la adhesión del paciente a su tratamiento.

Las composiciones de tipo ungüento oleaginoso actualmente en el mercado no se prestan siempre a la formulación del principio activo en forma solubilizada.

En los documentos EP 0.255.369 y EE.UU. 6.103.250 se describen formulaciones más frecuentemente a base de derivados siliconados en los cuales las materias activas sensibles al agua están acondicionadas en forma dispersa. Sin embargo, la forma dispersa es generalmente perjudicial para una liberación y/o una penetración óptimas de estas materias activas a nivel de la piel.

WO 2005/053666 A divulga composiciones en forma de sprays que contienen un derivado de la vitamina D. No describe los derivados de la vitamina D correspondientes a los de la presente invención.

FR 2.843.962 A describe composiciones tópicas que contienen derivados de la vitamina D de la presente invención.

Uno de los fines de la presente invención es proponer una composición farmacéutica anhidra destinada a una aplicación tópica y que permita liberarse de los inconvenientes antes citados.

Otro fin de la presente invención es proponer una composición farmacéutica anhidra destinada a una aplicación tópica que presente una estabilidad prolongada y cuyo principio activo esté en forma solubilizada.

Así, la presente invención tiene por objeto una composición farmacéutica anhidra según la reivindicación 1 destinada al tratamiento de la psoriasis que contiene un elastómero de organopolisiloxano no adhesivo y, a modo de principio activo, al menos un compuesto derivado de la vitamina D de fórmula general (I), estando dicho compuesto en forma solubilizada en dicha composición.

Los derivados de vitamina D utilizados en la invención están descritos en la solicitud WO 03/050067: se trata de compuestos análogos estructurales de la vitamina D que muestran una actividad selectiva sobre la proliferación y sobre la diferenciación celular y que poseen una actividad terapéutica frente a afecciones dermatológicas o a alteraciones cutáneas, como por ejemplo la psoriasis.

La presente invención tiene, pues, por objeto una composición farmacéutica anhidra según la reivindicación 1, caracterizada por incluir un elastómero de organopolisiloxano no adhesivo y, a modo de principio activo, al menos un compuesto derivado de la vitamina D en forma solubilizada en dicha composición, cuyo derivado de vitamina D responde a la fórmula general (I) siguiente:


donde:

- X-Y representa una unión seleccionada entre las estructuras siguientes:

-CH2-CH2-

-CH2-O-

-O-CH2-

-CH2-N(R4)-

teniendo R4 los significados dados a continuación;

- R1 representa un radical metilo o un radical etilo;

- R2 representa un radical etilo, un radical propilo o un radical isopropilo;

- R3 representa un radical etilo o un radical trifluorometilo;

- R4 representa un átomo de hidrógeno, un radical metilo, un radical etilo o un radical propilo.

Por forma solubilizada, se entiende una dispersión en estado molecular en un líquido, no siendo visible cristalización alguna del principio activo a simple vista ni incluso al microscopio óptico de polarización cruzada.

La composición de la invención está más particularmente destinada a una aplicación tópica.

La composición de la invención está particularmente destinada al tratamiento de la psoriasis, ya sea cutánea, mucosa o ungueal, y de otros trastornos cutáneos. Por otros trastornos cutáneos, se entienden especialmente afecciones dermatológicas con un componente inmunoalérgico inflamatorio, con o sin alteración de la proliferación celular, tales como el reumatismo psoriásico o la atopia cutánea, tal como el eczema.

Preferentemente, la composición contiene un solo compuesto derivado de vitamina D de fórmula (I).

El principio activo de fórmula (I) está en estado solubilizado, lo que confiere a las composiciones de la invención buenas propiedades de liberación/penetración en la piel del principio activo, y ello junto con una cinética más ventajosa. Se entiende por "buena capacidad de liberación/penetración" una buena distribución de la composición de la invención, y por lo tanto del principio activo que contiene, a través del estrato córneo de la piel, así como a través de las capas subcutáneas, como la epidermis y la dermis.

Mediante la expresión "composición anhidra", se entiende en el sentido de la presente invención una composición sensiblemente exenta de agua, es decir, que presenta un contenido en agua inferior o igual al 5% en peso con respecto al peso total de la composición, en particular inferior o igual al 3% y especialmente igual a cero.

Según un modo de realización ventajoso de la invención, la composición se presenta en forma de un ungüento o de una pomada.

Preferentemente, las composiciones de la invención se presentan en forma de un ungüento. En el sentido de la presente invención y según la farmacopea americana ("USP"), se entiende...

 


Reivindicaciones:

1. Composición farmacéutica anhidra, caracterizada por contener un elastómero de organopolisiloxano y, a modo de principio activo, al menos un derivado de la vitamina D, en forma solubilizada, cuyo derivado de la vitamina D responde a la fórmula general (I) siguiente:


donde:

- X-Y representa una unión seleccionada entre las estructuras siguientes:

-CH2-CH2-

-CH2-O-

-O-CH2-

-CH2-N(R4)-

teniendo R4 los significados dados a continuación;

- R1 representa un radical metilo o un radical etilo;

- R2 representa un radical etilo, un radical propilo o un radical isopropilo;

- R3 representa un radical etilo o un radical trifluorometilo;

- R4 representa un átomo de hidrógeno, un radical metilo, un radical etilo o un radical propilo;

dicho elastómero de organopolisiloxano, que no tiene propiedades adhesivas, está formulado en al menos un aceite de silicona volátil seleccionado entre los aceites de poliorganosiloxanos lineales o cíclicos que tienen de 2 a 10 átomos de silicio y llevan eventualmente grupos alquilo o alcoxi de 1 a 22 átomos de carbono;

la cantidad de dicho elastómero de organopolisiloxano es del 70 al 95% en peso con respecto al peso total de la composición, preferentemente del 80 al 95% en peso; y

estando dicha composición en forma de un ungüento o de una pomada.

2. Composición según la reivindicación 1, caracterizada por seleccionar el derivado de la vitamina D dentro del grupo constituido por:

1-        {5-[4'-(1-Etil-1-hidroxipropil)-6-metil-2'-propilbifenil-3-iloximetil]-2-hidroximetilfenil}metanol;

2-        {5-[6,2'-Dietil-4'-(1-etil-1-hidroxipropil)bifenil-3-iloximetil]-2-hidroximetilfenil}metanol;

3-        {4-[6-Etil-4'-(1-etil-1-hidroxipropil)-2'-propilbifenil-3-iloximetil]-2-hidroximetilfenil}metanol;

4-        {4-[6-Etil-4'-(1-etil-1-hidroxipropil)-2'-isopropilbifenil-3-iloximetil]-2-hidroximetilfenil}metanol;

5-        (4-{2-[4'-(1-Etil-1-hidroxipropil)-6-metil-2'-propilbifenil-3-il]etil}-2-hidroximetilfenil)metanol;

6-        {4-[4'-(1-Etil-1-hidroxipropil)-6-metil-2'-propilbifenil-3-ilmethoxi]-2-hidroximetilfenil}metanol;

7-        (4-{[4'-(1-Etil-1-hidroxipropil)-6-metil-2'-propilbifenil-3-ilamino]metil}-2-hidroximetilfenil)metanol;

8-        [4-({[4'-(1-Etil-1-hidroxipropil)-6-metil-2'-propilbifenil-3-il]metilamino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;

9-        [4-({Etil-[4'-(1-etil-1-hidroxipropil)-6-metil-2'-propilbifenil-3-il]amino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;

10-        [4-({[4'-(1-Etil-1-hidroxipropil)-6-metil-2'-propilbifenil-3-il]propilamino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;

11-        (2-Hidroximetil-4-{2-[6-metil-2'-propil-4'-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometiletil)bifenil-3-il]-etil}fenil)metanol;

12-        {2-Hidroximetil-4-[6-metil-2'-propil-4'-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometiletil)bifenil-3-iloximetil]fenil}metanol;

13-        {2-Hidroximetil-4-[6-metil-2'-propil-4'-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometiletil)bifenil-3-ilmetoxi]fenil}metanol;

14-        (2-Hidroximetil-4-{[6-metil-2'-propil-4'-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometiletil)bifenil-3-ilamino]-metil}fenil)metanol;

15-        [2-Hidroximetil-4-({N-metil[6-metil-2'-propil-4'-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometiletil)bifenil-3-il]amino}metil)fenil]metanol;

16-        [4-({N-Etil[6-metil-2'-propil-4'-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometiletil)bifenil-3-il]amino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;

17-        [2-Hidroximetil-4-({[6-metil-2'-propil-4'-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometiletil)bifenil-3-il]-N-propilamino}metil)fenil]metanol;

18-        (4-{2-[6-Etil-4'-(1-etil-1-hidroxipropil)-2'-propilbifenil-3-il]etil}-2-hidroximetilfenil)metanol;

19-        {4-[6-Etil-4'-(1-etil-1-hidroxipropil)-2'-propilbifenil-3-ilmetoxi]-2-hidroximetilfenil}metanol;

20-        (4-{[6-Etil-4'-(1-etil-1-hidroxipropil)-2'-propilbifenil-3-ilamino]metil}-2-hidroximetilfenil)metanol;

21-        [4-({[6-Etil-4'-(1-etil-1-hidroxipropil)-2'-propilbifenil-3-il]metilamino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;

22-        [4-({Etil-[6-etil-4'-(1-etil-1-hidroxipropil)-2'-propilbifenil-3-il]amino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;

23-        [4-({[6-Etil-4'-(1-etil-1-hidroxipropil)-2'-propilbifenil-3-il]propilamino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;

24-        (4-{2-[6-Etil-2'-propil-4'-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometiletil)bifenil-3-il]etil}-2-hidroximetilfenil)metanol;

25-        {4-[6-Etil-2'-propil-4'-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometiletil)bifenil-3-iloximetil]-2-hidroximetilfenil}metanol;

26-        {4-[6-Etil-2'-propil-4'-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometiletil)bifenil-3-ilmetoxi]-2-hidroximetilfenil}metanol;

27-        (4-{[6-Etil-2'-propil-4'-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometiletil)bifenil-3-ilamino]metil}-2-hidroximetilfenil)metanol;

28-        [4-({[6-Etil-2'-propil-4'-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometiletil)bifenil-3-il]metilamino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;

29-        [4-({N-Etil[6-etil-2'-propil-4'-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometiletil)bifenil-3-il]amino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;

30-        [4-({[6-Etil-2'-propil-4'-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometiletil)bifenil-3-il]-N-propilamino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;

31-        (4-{[4'-(1-Etil-1-hidroxipropil)-6,2'-dimetilbifenil-3-ilamino]metil}-2-hidroximetilfenil)metanol.

3. Composición según la reivindicación 1 ó 2, caracterizada por el hecho de que el derivado de la vitamina D es el {4-[6-etil-4'-(1-etil-1-hidroxipropil)-2'-propilbifenil-3-iloximetil]-2-hidroximetilfenil}metanol.

4. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por estar destinada a una aplicación tópica.

5. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada por estar dicho principio activo solubilizado en un solvente.

6. Composición según la reivindicación 5, caracterizada por seleccionar el solvente dentro del grupo constituido por el etanol absoluto, el oleíl-macrogol 6 glicéridos, el hidroxiestearato de macrogol 15, el aceite de ricino hidrogenado PEG 40, el PEG 400, la dimetilisosorbida, el PPG 15 estearil éter, el etoxidiglicol, la N-metil-2-pirrolidona y sus mezclas.

7. Composición según la reivindicación 5 ó 6, caracterizada por ser el solvente una mezcla de etanol absoluto con al menos un cosolvente seleccionado entre el oleíl-macrogol 6 glicéridos, el hidroxiestearato de macrogol 15, el aceite de ricino hidrogenado PEG 40, el PEG 400, la dimetilisosorbida, el PPG 15 estearil éter, el etoxidiglicol y la N-metil-2-pirrolidona.

8. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada por incluir un aditivo de tacto seleccionado dentro del grupo constituido por el palmitato de isopropilo, el miristato de isopropilo, el benzoato de alquilo C12-15 y sus mezclas.

9. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada por ser la cantidad de derivado de la vitamina D en forma solubilizada del 0,00001 al 5% en peso con respecto al peso total de la composición.

10. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada por ser la cantidad de derivado de la vitamina D en forma solubilizada del 0,0001 al 3% en peso.

11. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizada por ser la cantidad de derivado de la vitamina D en forma solubilizada del 0,0003 al 1% en peso.

12. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 11, caracterizada por ser la cantidad de solvente del 1 al 25% en peso con respecto al peso total de la composición, preferentemente del 1 al 20% en peso y más particularmente del 1 al 15% en peso.

13. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizada por incluir además un agente antioxidante seleccionado dentro del grupo constituido por el butilhidroxitolueno (BHT), el butilhidroxianisol (BHA), el alfa-tocoferol DL y el galato de propilo.

14. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizada por incluir un antiirritante lipófilo seleccionado entre el grupo constituido por el acetato de alfa-tocoferol DL, el aceite de árbol del té, el extracto de té verde y el extracto de caléndula.

15. Utilización de un elastómero de organopolisiloxano y a modo de principio activo al menos un derivado de la vitamina D de fórmula general (I), estando dicho principio activo en forma solubilizada, para la preparación de una composición farmacéutica anhidra según la reivindicación 1 destinada al tratamiento de la psoriasis.

16. Utilización según la reivindicación 15, donde la composición es tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 14.

17. Procedimiento de preparación de una composición según una de las reivindicaciones 1 a 14, caracterizado por comprender las etapas siguientes:

a)        preparación de la fase A, que contiene el elastómero de organopolisiloxano eventualmente mezclado con un aceite de silicona adicional y/o un aditivo de tacto, hasta la homogeneidad;

b)        preparación de la fase B por mezcla de al menos un derivado de vitamina D de fórmula general (I) con el solvente hasta la homogeneización;

c)        incorporación de la fase B a la fase A y luego homogeneización hasta la obtención de un gel homogéneo.

18. Procedimiento según la reivindicación 17, caracterizado por el hecho de que el solvente es el etanol.

19. Procedimiento según la reivindicación 18, caracterizado por incluir al inicio de la etapa b) una etapa de mezcla de los diferentes cosolventes en etanol, antes de la introducción del principio activo derivado de vitamina D.

20. Procedimiento según una de las reivindicaciones 17 a 19, caracterizado por ser realizado en frío.


 

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