Utilización de derivados de vainillina como conservante, procedimiento de conservación, compuestos y composición.

Utilización como agente conservante, en particular en una composición cosmética, dermatológica, farmacéutica, nutracéutica o de cosmética oral, de al menos un compuesto de fórmula

(I):**Fórmula**

en la que:

- bien R2 representa un átomo de hidrógeno, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C1-C6, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C≥C) lineal de C2-C6, o también un radical alquenilo lineal de C2-C12 sustituido con un grupo hidroxilo;

- o bien R2 representa un radical metilo o etilo, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C1-C12, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C≥C) lineal de C2-C12, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2010/051926.

Solicitante: L'OREAL.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 14, RUE ROYALE 75008 PARIS FRANCIA.

Inventor/es: DALKO, MARIA.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Preparaciones medicinales caracterizadas por los... > A61K47/10 (Alcoholes; Fenoles; Sus sales)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Cosméticos o preparaciones similares para el aseo > A61K8/35 (Cetonas, p. ej. quinonas, benzofenona)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de... > C07C49/245 (conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros)

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Fragmento de la descripción:

Utilización de derivados de vainillina como conservante, procedimiento de conservación, compuestos y composición

La presente invención se refiere a la utilización de derivados de vainillina, en particular como conservante en composiciones cosméticas, dermatológicas o farmacéuticas, incluso nutracéuticas o de cosmética oral; la invención se refiere también a nuevos compuestos susceptibles de ser empleados en cosmética, dermatología o farmacia, incluso en nutracéutica o cosmética oral, en particular como conservante, así como las composiciones que comprenden estos compuestos.

Es habitual introducir en las composiciones cosméticas o dermatológicas, unos conservantes químicos destinados a luchar contra el desarrollo de microorganismos en estas composiciones, lo que las haría rápidamente no aptas para ser utilizadas. En particular, se deben proteger las composiciones contra los microorganismos susceptibles de desarrollarse en el interior de la composición, por ejemplo durante su fabricación, y también contra aquéllos que el usuario podría introducir manipulándola, en particular cuando coge con los dedos productos del frasco. Unos conservantes químicos habitualmente utilizados son, en particular, los parabenos, los ácidos orgánicos o los compuestos liberadores de formol. Estos conservantes presentan, no obstante, el inconveniente de causar irritaciones, en particular sobre las pieles sensibles, cuando están presentes en proporciones relativamente importantes. Por otra parte, en beneficio del medioambiente, los consumidores están cada vez más a la búsqueda de agentes de conservación respetuosos con el medioambiente, en particular no ecotóxicos. Además, la eficacia de los conservantes utilizados clásicamente es variable y su formulación puede plantear problemas, en particular de incompatibilidad, incluso de desestabilización, de las fórmulas, en particular de las emulsiones.

La presente invención tiene como objetivo proponer nuevos agentes conservantes que presentan en particular un espectro antimicrobiano amplio, al menos tan amplio, incluso superior, como el de los compuestos ya existentes, y que no presente los inconvenientes de la técnica anterior, en particular que tenga propiedades fisicoquímicas específicas que permitan proteger las fórmulas cosméticas de la contaminación microbiana y que sean al mismo tiempo bien tolerados.

Un objeto de la invención es por lo tanto la utilización como agente conservante, en particular en una composición cosmética, dermatológica, farmacéutica, nutracéutica o de cosmética oral, de al menos un compuesto de fórmula (I):

- bien R2 representa un átomo de hidrógeno, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C1-C6, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C=C) lineal de C2-C6, o también un radical alquenilo lineal de C2-C12 sustituido con un grupo hidroxilo;

- o bien R2 representa un radical metilo o etilo, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C1-C12, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C=C) lineal de C2-C12, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo.

Por agente conservante, se entiende una sustancia que es añadida comúnmente a una composición a fin de asegurar su conservación frente a un agente contaminante. Ventajosamente, los compuestos de fórmula (I) según la invención se utilizan como agente antimicrobiano y/o antibacteriano y/o antifúngico.

Otro objeto de la invención es un procedimiento de conservación de una composición cosmética, dermatológica, farmacéutica, nutracéutica o de cosmética oral, caracterizado porque consiste en incorporara dicha composición al menos un compuesto de fórmula (I).

Preferentemente, los compuestos responden a la fórmula (I), en la que:

- (i) R2 es H y R3 representa un radical metilo, etilo, propilo, butilo o pentilo, eventualmente sustituido con un OH y en particular de estructura -CH2-CH(OH)-R5, con R5 representando un radical alquilo lineal de C1-C4; o un radical alquenilo de C2-C6, en particular un radical -CH=CH-R4, con R4 representando un radical alquilo lineal de C1-C4; o bien

- (ii) R2 representa CH3 y R3 representa (i) un radical alquilo de C1-C1, en particular metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo o hexilo; (ii) un radical alquenilo de C2-C1, en particular un radical -CH=CH-R4 con R4 representando un radical alquilo lineal de C1-C6; o también (iii) un radical hidroxialquilo de estructura -CH2-CH(OH)-R5, con R5 representando un radical alquilo lineal de C1-C1, preferentemente de C4-C1.

**(Ver fórmula)**

(I)

R2 R3

en la que:

Por supuesto, se puede utilizar una mezcla de compuestos de fórmula (I).

Preferentemente, la composición no comprende más agentes conservantes que los de fórmula (I). En particular, la composición no contiene parabenos.

Algunos compuestos de fórmula (I) son nuevos y forman también un objeto de la presente invención; se trata de los 5 compuestos de fórmula (I1) siguientes:

**(Ver fórmula)**

C)

en la que:

- bien R2 representa un átomo de hidrógeno, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C2-C6, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C=C) lineal de C2-C6, o

también un radical alquenilo lineal de C2-C12 sustituido con un grupo hidroxilo;

- o bien R2 representa un radical metilo o etilo, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C1-C12, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C=C) lineal de C2-C12, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo.

Preferentemente, en la fórmula (I1),

- (i) R2 es H y R3 representa un radical etilo, propilo, butilo o pentilo, eventualmente sustituido con un OH y en

particular de estructura -CH2-CH(OH)-R5, con R5 representando un radical alquilo lineal de C1-C4; o un radical alquenilo de C2-C6, en particular un radical -CH=CH-R4, con R4 representando un radical alquilo lineal de C1-C4; o

- (ii) R2 representa CH3 y R3 representa (i) un radical alquilo de C1-C1, en particular metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo o hexilo; (ii) un radical alquenilo de C2-C1, en particular un radical -CH=CH-R4, con R4 representando un

radical alquilo lineal de C1-C6; o también (iii) un radical hidroxialquilo de estructura -CH2-CH(OH)-R5, con R5 representando un radical alquilo lineal de C1-C1, preferentemente de C4-C1.

Se pueden citar particularmente los compuestos de fórmula (I) o (I') siguientes:

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

Las composiciones cosméticas, dermatológicas o farmacéuticas que comprenden al menos un compuesto de fórmula (I), o de fórmula (I'), forman también un objeto de la presente invención.

Los compuestos de fórmula (I) pueden ser preparados fácilmente por el experto en la materia, en base a sus conocimientos generales. Se pueden citar en particular las referencias bibliográficas siguientes: J. Asian Natural Products Research, 26, 8(8), 683-688; Helv. Chimica Acta, 26, 89(3), 483-495; Chem. Pharm. Bull., 26, 54(3), 377-379; y Bioorg. Med. Chem. Lett., 24, 14(5), 1287-1289.

Se puede así preparar a partir de etilvainillina de la manera siguiente:

**(Ver fórmula)**

1) NaOH/H2

2) HCI

**(Ver fórmula)**

Los compuestos de fórmula (I), solo o en mezcla, pueden ser empleados a razón del ,1 al 5% en peso, en particular del ,1 al 2,5% en peso, con respecto al peso de la composición, en las composiciones cosméticas, dermatológicas o farmacéuticas.

Las composiciones cosméticas, dermatológicas o farmacéuticas comprenden por otro lado un medio... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Utilización como agente conservante, en particular en una composición cosmética, dermatológica, farmacéutica, nutracéutica o de cosmética oral, de al menos un compuesto de fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

(I)

en la que:

- bien R2 representa un átomo de hidrógeno, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C1-C6, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C=C) lineal de C2-C6, o también un radical alquenilo lineal de C2-C12 sustituido con un grupo hidroxilo;

- o bien R2 representa un radical metilo o etilo, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C1-C12, 1 eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C=C) lineal de C2-C12,

eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo.

2. Utilización según la reivindicación 1 en la que los compuestos responden a la fórmula (I), en la que

- (i) R2 es H y R3 representa un radical metilo, etilo, propilo, butilo o pentilo, eventualmente sustituido con un OH y en particular de estructura -CH2-CH(OH)-R5, con R5 representando un radical alquilo lineal de C1-C4; o un radical

alquenilo de C2-C6, en particular un radical -CH=CH-R4, con R4 representando un radical alquilo lineal de C1-C4; o bien

- (ii) R2 representa CH3 y R3 representa (i) un radical alquilo de C1-C1, en particular metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo o hexilo; (ii) un radical alquenilo de C2-C1, en particular un radical -CH=CH-R4 con R4 representando un radical alquilo lineal de C1-C6; o también (iii) un radical hidroxialquilo de estructura -CH2-CH(OH)-R5 con R5

representando un radical alquilo lineal de C1-C1, preferentemente de C4-C1.

3. Utilización según una de las reivindicaciones anteriores, en la que el compuesto de fórmula (I) se selecciona entre los compuestos siguientes:

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

4. Utilización según una de las reivindicaciones anteriores, en la que el compuesto de fórmula (I) se selecciona entre los compuestos siguientes:

**(Ver fórmula)**

5. Utilización según una de las reivindicaciones anteriores, en la que el compuesto de fórmula (I) es el compuesto:

**(Ver fórmula)**

6. Utilización según una de las reivindicaciones anteriores, en la que el compuesto de fórmula (I), solo o en mezcla, está presente a razón del ,1 al 5% en peso, en particular del ,1 al 2,5% en peso, con respecto al peso de la composición.

7. Utilización según una de las reivindicaciones anteriores, en la que la composición comprende un medio fisiológicamente aceptable, que comprende al menos un ingrediente seleccionado entre los cuerpos grasos siliconados tales como los aceites, las gomas y las ceras de silicona; los cuerpos grasos no siliconados tales como los aceites, los productos pastosos y las ceras de origen vegetal, mineral, animal y/o sintético; los aceites grasos que tienen de 8 a 32 átomos de carbono; los ásteres y los éteres de síntesis, en particular de fórmulas R1COOFc y R1OR2 en las que R1 representa el resto de un ácido graso que comprende de 8 a 29 átomos de carbono, y R2 representa una cadena hidrocarbonada, ramificada o no, que contiene de 3 a 3 átomos de carbono; los hidrocarburos lineales o ramificados, de origen mineral o sintético; los alcoholes grasos que tienen de 8 a 26 átomos de carbono, el agua; los alcoholes de C2-C6; los glicoles tales como el propilenglicol, las cetonas; los espesantes, los emulsionantes, los tensioactivos, los gelificantes, los activos cosméticos, los perfumes, las cargas, las materias colorantes, los hidratantes, las vitaminas, los polímeros.

8. Utilización según una de las reivindicaciones anteriores, en la que la composición se presenta en forma de un producto de maquillaje de la piel de la cara, del cuerpo o de los labios; de un gel o loción para después del afeitado; de una crema depilatoria; de una composición de higiene corporal tal como un gel de ducha o un champú; de una composición farmacéutica; de una composición sólida tal como un jabón o una pastilla de limpieza; de una composición para aerosol que comprende también un agente propulsor bajo presión; de una loción de moldeado, de una crema o de un gel fijador, de una composición de tinte, de una loción reestructurante para el cabello, de una composición de permanente, de una loción o de un gel anticaída; de una composición para uso buco-dental.

9. Procedimiento de conservación de una composición cosmética, dermatológica, farmacéutica, nutracéutica o de cosmética oral, caracterizado por que consiste en incorporar a dicha composición al menos un compuesto de fórmula (I) tal como se ha definido en una de las reivindicaciones 1 a 5.

1. Compuesto de fórmula (I1):

**(Ver fórmula)**

en la que:

- bien R2 representa un átomo de hidrógeno, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C2-C6, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C=C) lineal de C2-C6, o también un radical alquenilo lineal de C2-C12 sustituido con un grupo hidroxilo;

- o bien R2 representa un radical metilo o etilo, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C1-C12, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C=C) lineal de C2-C12, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo.

11. Compuesto según la reivindicación anterior, en el que:

- (i) R2 es H y R3 representa un radical etilo, propilo, butilo o pentilo, eventualmente sustituido con un OH y en particular de estructura -CH2-CH(OH)-R5, con R5 representando un radical alquilo lineal de C1-C4; o un radical alquenilo de C2-C6, en particular un radical -CH=CH-R4, con R4 representando un radical alquilo lineal de C1-C4; o bien

- (ii) R2 representa CH3 y R3 representa (i) un radical alquilo de C1-C1, en particular metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo o hexilo; (ii) un radical alquenilo de C2-C1, en particular un radical -CH=CH-R4, con R4 representando un radical alquilo lineal de C1-C6; o también (iii) un radical hidroxialquilo de estructura -CH2-CH(OH)-R5, con R5 representando un radical alquilo lineal de C1-C1, preferentemente de C4-C1.

12. Compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 11, de fórmula:

**(Ver fórmula)**

13. Compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 12, de fórmula:

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

14. Composición cosmética, dermatológica o farmacéutica, que comprende al menos un compuesto de fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

(I)

en la que:

- bien R2 representa un átomo de hidrógeno, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C1-C6, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C=C) lineal de C2-C6, o también un radical alquenilo lineal de C2-C12 sustituido con un grupo hidroxilo;

- o bien R2 representa un radical metilo o etilo, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C1-C12, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C=C) lineal de C2-C12, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo,

y un medio fisiológicamente aceptable, que comprende al menos un ingrediente seleccionado entre los cuerpos grasos siliconados, los cuerpos grasos no siliconados, los glicoles, las cetonas, los espesantes, los emulsionantes, los tensioactivos, los gelificantes, los perfumes, las cargas, las materias colorantes, los hidratantes, las vitaminas, los polímeros.

15. Composición nutracéutica o de cosmética oral, que comprende al menos un compuesto de fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

(I)

en la que:

- bien R2 representa un átomo de hidrógeno, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C1-C6, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C=C) lineal de C2-C6, o

también un radical alquenilo lineal de C2-C12 sustituido con un grupo hidroxilo;

- o bien R2 representa un radical metilo o etilo, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C1-C12, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C=C) lineal de C2-C12, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo.

16. Composición según una de las reivindicaciones 14 a 15, en la que el compuesto de fórmula (I) se selecciona 15 entre los compuestos siguientes:

**(Ver fórmula)**

17. Composición según una de las reivindicaciones 14 a 16, en la que el compuesto de fórmula (I) se selecciona 2 entre los compuestos siguientes:

**(Ver fórmula)**

HO

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

O

18. Composición según una de las reivindicaciones 14 a 17, en la que el compuesto de fórmula (I) se selecciona entre los compuestos siguientes:

19. Composición según una de las reivindicaciones 14 a 18, en la que el compuesto de fórmula (I), solo o en mezcla, está presente a razón del ,1 al 5% en peso, en particular del ,1 al 2,5% en peso, con respecto al peso de la composición.

2. Composición según la reivindicación 15, que comprende un medio fisiológicamente aceptable, que comprende al menos un ingrediente seleccionado entre los cuerpos grasos siliconados tales como los aceites, las gomas y las ceras de silicona; los cuerpos grasos no siliconados tales como los aceites, los productos pastosos y las ceras de origen vegetal, mineral, animal y/o sintético; los aceites grasos que tienen de 8 a 32 átomos de carbono; los ésteres y los éteres de síntesis, en particular de fórmulas R1COOR2 y R1OR2 en las que R1 representa el resto de un ácido graso que comprende de 8 a 29 átomos de carbono, y R2 representa una cadena hidrocarbonada, ramificada o no, que contiene de 3 a 3 átomos de carbono; los hidrocarburos lineales o ramificados, de origen mineral o sintético; los alcoholes grasos que tienen de 8 a 26 átomos de carbono; agua; los alcoholes de C2-C6; los glicoles tales como el propilenglicol, las cetonas; los espesantes, los emulsionantes, los tensioactivos, los gelificantes, los activos cosméticos, los perfumes, las cargas, las materias colorantes, los hidratantes, las vitaminas, los polímeros.

21. Composición según una de las reivindicaciones 14, 16 a 19, que se presenta en forma de un producto de maquillaje de la piel de la cara, del cuerpo o de los labios; de un gel o loción para después del afeitado; de una crema depilatoria; de una composición de higiene corporal tal como un gel de ducha o un champú; de una composición sólida tal como un jabón o una pastilla de limpieza; de una composición para aerosol que comprende también un agente propulsor bajo presión; de una loción de moldeado, de una crema o de un gel fijador, de una composición de tinte, de una loción reestructurante para el cabello, de una composición de permanente, de una loción o de un gel anticaída; de una composición para uso buco-dental.

**(Ver fórmula)**

O