UN PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE HIDROXI-9-ELIPTICINA.

1.Un procedimiento para la preparación de hidroxi-9- elipticina, así como de derivados de ésta, sustituidos en las posiciones 6 y/ó 9 y/o cuaternizados en el átomo de nitrógeno de la posición 2, caracterizado por el hecho de que : 1) se condensa metoxi-5-indol con hexano-diona-2,5 para preparar metoxi-6-dimetil-1,4-carbazol; 2) se desmetila este metoxi-6- dimetil-1,4-carbazol para preparar el hidroxi-6-dimetil-1,4- carbazol; 3) se protege el grupo hidroxi de éste último por bencilación o por benzoilación del hidroxi-6-dimetil-1,4- carbazol; 4) se efectúa si se desea una metalación del bencil

( o benzoil)-oxi-6-dimetil-1 ,4-carbazol así preparado, y se trata el producto de esta metalación con yoduro de alcohilo para preparar el alcohil-9-bencil (o benzoil)-oxi-6-dimetil- 1,4-carbazol; 5) se formila el producto de la etapa 3) ó 4) para preparar el formil-3-bencil (o benzoil)-oxi-6-dimetil- 1,4-carbazol, o el formil-3-alcohil-9-bencil(o benzoil)-oxi.6- dimetil-1,4-carbazol; 6) se condensa éste con el dimetil- acetal del aminoacetaldehido para preparar el (Beta, Beta- dimetoxi-etil-iminometil)-3-alcohil-9-bencil (o benzoil)-oxi- 6-dimetil-1,4-carbazol , o en homólogo alcohilado en la posición 9; 7) se ciclisa el producto de la etapa 6), y 8) se saponifica la benzoil-oxi-9-elipticina o la benzoil-oxi-9- alcohil-6-elipticina o se somete a una hidrogenolisis la benciloxi-9-elipticina o la benciloxi-9-alcohil-6- elipticina correspondiente, y, si se desea, 9) se trata el producto de la etapa 8) con un halogenuro de hidroxi-9-alcohil-2-elipticinio , o el halogenuro de hidroxi-9-dialcohil-2 ,6-elipticinio correpondiente, y eventualmente, 10) se convierte el hologenuro de elipticinio sustituido obtenido en la etapa 9) en una sal hidrosoluble correspondiente cuaternizada en el átamo de nitrógeno de la posición 2.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: AGENCE NATIONALE DE VALORISATION DE LA RECHERCHE
LABAZ.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 40 AVENUE GEORGE V, PARIS, FRANCIA.

Fecha de Solicitud: 14 de Septiembre de 1979.

Fecha de Publicación: .

Fecha de Concesión: 16 de Mayo de 1980.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D209/88 (con heteroátomos o átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, directamente unidos a los átomos de carbono del sistema cíclico)
google+ twitter facebook