3 (ó 2),4,5-Trimetil-octahidro-4,7-metano-inden-5-ol y su uso en composiciones de perfume.

Compuesto de fórmula:**Fórmula**

en la que un grupo metilo está unido al anillo de 5 miembros en la posición 2 ó 3, o una mezcla de estos

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E13168648.

Solicitante: INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 521 WEST 57TH STREET NEW YORK NEW YORK 10019 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: BODEN, RICHARD M., WEISS, RICHARD A., NARULA, ANUBHAV P.S., LASOME,JAMES ANTHONY.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES... > PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O... > C11B9/00 (Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07))
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES... > A61Q13/00 (Formulaciones o aditivos para la preparación de perfumes (aceites esenciales o perfumes per se C11B 9/00))
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES... > COMPOSICIONES DETERGENTES; UTILIZACION DE UNA SOLA... > Otros compuestos que entran en las composiciones... > C11D3/50 (Perfumes)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Cosméticos o preparaciones similares para el aseo > A61K8/33 (que contienen oxígeno)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que tienen al menos un grupo hidroxilo... > C07C35/37 (estando el grupo hidroxilo en un sistema cíclico condensado de tres ciclos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que tienen al menos un grupo hidroxilo... > C07C35/26 (Biciclopentadienoles)

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Fragmento de la descripción:

3 (ó 2),4,5-Trimetil-octahidro-4,7-metano-inden-5-ol y su uso en composiciones de perfume Campo de la invención

La presente invención se refiere a nuevas entidades químicas y a la incorporación y al uso de las nuevas entidades químicas como materiales de fragancia.

Antecedentes de la invención

Existe la necesidad continua en la industria de las fragancias de proporcionar nuevos productos químicos para facilitar a los perfumistas y otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos para el cuidado personal. Los expertos en la técnica aprecian cómo pequeñas diferencias en las estructuras químicas pueden dar como resultado diferencias inesperadas y significativas en el olor, las notas y las características de moléculas. Estas variaciones permiten a los perfumistas y otras personas aplicar nuevos compuestos en la creación de nuevas fragancias. Por ejemplo, los compuestos de benceno que difieren ligeramente en los sustituyentes presentan perfiles de olores completamente diferentes [Ishikawa, et al., International Journal of Quantum Chemistry 79: 101-108 (2000)]. En el caso de terc-butil-ciclohexanos, se dice que el olor depende de la conformación de los compuestos y por tanto los análogos que adoptan la misma conformación presentan un olor similar. Por consiguiente, se muestra que muchos compuestos trans comparten un pronunciado olor de tipo orina- sudor, mientras que los compuestos cis correspondientes son inodoros o como mucho presentan un olor floral o leñoso débil e indefinible. Sin embargo, se muestra que algunos otros terc-butil-ciclohexanos trans y cis presentan actividades sensoriales opuestas [Ohloff, et al., Helvetica Chimica Acta 66, Fasc. 5: 1343-1354 (1983)]. Por tanto, es difícil para los expertos en la técnica predecir si una estructura dada será eficaz en actividades sensoriales. La identificación de productos químicos para fragancias deseables continúa planteando retos difíciles. El documento EP 1790629 A da a conocer octahidro-cicloprop-indenos y su uso en composiciones de perfume.

Sumario de la invención

La presente invención proporciona productos químicos novedosos y su uso ventajoso inesperado en la potenciación, la mejora o la modificación de la fragancia de perfumes, colonias, aguas de tocador, productos personales, productos para el cuidado de tejidos, y similares.

Específicamente, la presente invención se refiere a un 4,7-metano-indenol novedoso representado por la fórmula I expuesta a continuación:

**(Ver fórmula)**

en la que un grupo metilo está unido al anillo de 5 miembros en la posición 2 ó 3, o una mezcla de esto.

Más específicamente, la presente invención se refiere 4,7-metano-indenoles novedosos representados por la fórmula II y la fórmula III expuestas a continuación:

**(Ver fórmula)**

y una mezcla de los mismos.

Otra realización de la presente invención se refiere a una composición de fragancia que comprende los compuestos novedosos proporcionados anteriormente.

Otra realización de la presente invención se refiere a un producto de fragancia que comprende los compuestos

proporcionados anteriormente.

Otra realización de la presente invención se refiere a un método de mejora, potenciación o modificación de una formulación de fragancia a través de la adición de una cantidad aceptable de manera olfativa de los compuestos novedosos proporcionados anteriormente.

Estas y otras realizaciones de la presente invención resultarán evidentes mediante la lectura de la siguiente memoria descriptiva.

Descripción detallada de la invención

Los expertos en la técnica reconocerán que la fórmula II proporcionada anteriormente representa 3,4,5-trimetil- octahidro-4,7-metano-inden-5-ol; y la fórmula III proporcionada anteriormente representa 2,4,5-trimetil-octahidro-4,7- metano-inden-5-ol. Se ha encontrado sorprendentemente que los compuestos de la presente invención proporcionan características inesperadas de pachuli intenso.

Los expertos en la técnica reconocerán que algunos de los compuestos de la presente invención tienen varios centros quirales, proporcionando de ese modo numerosos isómeros de los compuestos reivindicados. Se pretende en el presente documento que los compuestos descritos en el presente documento incluyan mezclas isoméricas de tales compuestos, así como aquellos isómeros que pueden separarse usando técnicas conocidas por los expertos en la técnica. Las técnicas adecuadas incluyen cromatografía tal como cromatografía de líquidos de alta resolución, denominada HPLC, y particularmente cromatografía en gel y microextracción en fase sólida, denominada SPME.

Los compuestos de la presente invención se prepararon con hexahidro-3(ó 2),4-dimetil-4,7-metano-inden-5-ol (disponible comercialmente en International Flavors & Fragrance, Inc.) según los siguientes esquemas de reacción, cuyos detalles se especifican en los ejemplos. Se adquirieron materiales y catalizadores adicionales de Aldrich Chemical Company.

HO

**(Ver fórmula)**

CH,

HO

**(Ver fórmula)**

CH,

O

**(Ver fórmula)**

MeMgCI |_|q

CH,

H3C

**(Ver fórmula)**

CH,

CH,

CH,

CH,

CH,

en el que el grupo metilo está unido al anillo de 5 miembros en la posición 2 ó 3 tal como se indicó en lo anterior; y

en el que H2 representa hidrogenación, -H2 representa deshidrogenación y MeMgCI representa cloruro de

metilmagnesio.

Además, se obtuvieron mezclas que contenían razones específicas de 3,4,5-trimetil-octahidro-4,7-metano-inden-5-ol (fórmula II) y 2,4,5-trimetil-octahidro-4,7-metano-inden-5-ol (fórmula III). Se ha encontrado que mezclas que contienen no menos del 50% en peso de 3,4,5-trimetil-octahidro-4,7-metano-inden-5-ol presentan propiedades de fragancia deseables de alta intensidad.

Los expertos en la técnica reconocerán que la mezcla de productos obtenida tal como se describió anteriormente puede separarse usando técnicas conocidas por los expertos en la técnica. Las técnicas adecuadas incluyen, por ejemplo, destilación y cromatografía tal como cromatografía de líquidos de alta resolución, denominada HPLC, particularmente cromatografía en gel de sílice, y atrapamiento mediante cromatografía de gases conocido como atrapamiento mediante CG. Sin embargo, los productos comerciales se ofrecen en su mayor parte como mezclas isoméricas.

Los expertos en la técnica reconocerán además que algunos de los compuestos de la presente invención tienen varios centros quirales, proporcionando de ese modo numerosos isómeros de los compuestos reivindicados. Se pretende en el presente documento que los compuestos descritos en el presente documento incluyan mezclas isoméricas de tales compuestos, así como aquellos isómeros que pueden separarse usando técnicas conocidas por los expertos en la técnica tal como se describió anteriormente.

El uso de los compuestos de la presente invención es ampliamente aplicable en productos de perfumería actuales, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos para el cuidado personal tales como jabones, geles de ducha y productos para el cuidado del cabello, productos para el cuidado de tejidos, ambientadores y preparaciones cosméticas. La presente invención también puede usarse para perfumar agentes de limpieza, tales como, pero sin limitarse a detergentes, materiales lavavajillas, composiciones para fregar, limpiacristales y similares.

En estas preparaciones, los compuestos de la presente invención pueden usarse solos o en combinación con otras composiciones de perfumado, disolventes, adyuvantes y similares. La naturaleza y variedad de los demás componentes... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

Compuesto de fórmula:

**(Ver fórmula)**

'CH,

Fórmula I

en la que un grupo metilo está unido al anillo de 5 miembros en la posición 2 ó 3, o una mezcla de estos.

Método de mejora, potenciación o modificación de una formulación de fragancia a través de la adición de una cantidad aceptable de manera olfativa de un compuesto de fórmula:

CH,

**(Ver fórmula)**

Fórmula I

en la que un grupo metilo está unido al anillo de 5 miembros en la posición 2 ó 3, o una mezcla de estos.

Formulación de fragancia que contienen una cantidad aceptable de manera olfativa de un compuesto de fórmula:

**(Ver fórmula)**

CH

Fórmula I

en la que un grupo metilo está unido al anillo de 5 miembros en la posición 2 ó 3, o una mezcla de esto.

Compuesto según la reivindicación 1 o método según la reivindicación 2, o formulación de fragancia según la reivindicación 3, en el que el compuesto se selecciona del grupo que consiste en 3,4,5-trimetil-octahidro- 4,7-metano-inden-5-ol; 2,4,5-trimetil-octahidro-4,7-metano-inden-5-ol; y una mezcla de 3,4,5-trimetil- octahidro-4,7-metano-inden-5-ol y 2,4,5-trimetiloctahidro-4,7-metano-inden-5-ol.

Compuesto, método o formulación de fragancia según la reivindicación 4, en el que el compuesto es una mezcla de 3,4,5-trimetiloctahidro-4,7-metano-inden-5-ol y 2,4,5-trimetil-octahidro-4,7-metano-inden-5-ol, y en el que la mezcla contiene no menos del 50% en peso de 3,4,5-trimetil-octahidro-4,7-metano-inden-5-ol.

Compuesto, método o formulación de fragancia según cualquier reivindicación anterior, en el que la formulación de fragancia se incorpora en un producto seleccionado del grupo que consiste en un perfume, una colonia, un agua de tocador, un producto cosmético, un producto para el cuidado personal, un producto para el cuidado de tejidos, un producto de limpieza y un ambientador.

Compuesto, método o formulación de fragancia según la reivindicación 6, en el que el producto de limpieza se selecciona del grupo que consiste en un detergente, una composición lavavajillas, un compuesto para fregar y un limpiacristales

Método según cualquier reivindicación de método anterior, en el que la cantidad aceptable de manera olfativa es de desde el 0,005 hasta el 50 por ciento en peso de la formulación de fragancia.

9.

11.

12.

13.

14.

Método según cualquier reivindicación de método anterior, en el que la cantidad aceptable de manera olfativa es de desde el 0,5 hasta el 25 por ciento en peso de la formulación de fragancia.

Método según cualquier reivindicación de método anterior, en el que la cantidad aceptable de manera olfativa es de desde el 1 hasta el 10 por ciento en peso de la formulación de fragancia.

Formulación de fragancia según la reivindicación 3 o según cualquier reivindicación de formulación de fragancia anterior, incorporada en un producto seleccionado del grupo que consiste en un perfume, una colonia, un agua de tocador, un producto cosmético, un producto para el cuidado personal, un producto para el cuidado de tejidos, un producto de limpieza y un ambientador.

Formulación de fragancia según la reivindicación 11, en la que el producto de limpieza se selecciona del grupo que consiste en un detergente, una composición lavavajillas, un compuesto para fregar y un limpiacristales.

Formulación de fragancia según la reivindicación 3 o según cualquier reivindicación de formulación de fragancia anterior, en la que la mezcla se incorpora a un nivel de desde el 0,005 hasta el 50 por ciento en peso del producto, o a un nivel de desde el 0,5 hasta el 25 por ciento en peso del producto, o a un nivel de desde el 1 hasta el 10 por ciento en peso del producto.

Producto de fragancia que contiene una cantidad aceptable de manera olfativa del compuesto según la reivindicación 1 o según cualquier reivindicación de compuesto anterior.

Producto de fragancia según la reivindicación 14, en el que el compuesto es una mezcla de 3,4,5-trimetil- octahidro-4,7-metanoinden-5-ol y 2,4,5-trimetil-octahidro-4,7-metano-inden-5-ol, y en el que la mezcla contiene no menos del 50% en peso de 3, 4, 5-trimetil-octahidro-4, 7-metano-inden-5-ol.