Triazolopirimidinas.

Un compuesto de fórmula general (I):**Fórmula**

en la que:

R1 representa un grupo arilo

- que está sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

R6-

(alquil C1-C6)-, R6-(CH2)n(CHOH)(CH2)m-, R6-(alcoxi C1-C6)-, R6-(CH2)n(CHOH)(CH2)p-O-, R610 -(alcoxi C1- C6-alquil C1-C6)-, R6-(alcoxi C1-C6-alquil C1-C6)-O-, R6-O-, -C(≥O)R6, -C(≥O)O-R6, -OC(≥O)-R6, - N(H)C(≥O)R6, -N(R7)C(≥O)R6, -N(H)C(≥O)NR6R7, -N(R7)C(≥O)NR6R7, -NR6R7, -C(≥O)N(H)R6, - C(≥O)NR6R7, R6-S-, R6-S(≥O)-, R6-S(≥O)2-, -N(H)S(≥O)R6, -N(R7)S(≥O)R6, -S(≥O)N(H)R6, -S(≥O)NR6R7, - N(H)S(≥O)2R6, -N(R7)S(≥O)2R6, -S(≥O)2N(H)R6, -S(≥O)2NR6R7, -S(≥O)(≥NR6)R7, -S(≥O)(≥NR7)R6, - N≥S(≥O)(R6)R7 ; y

- que está opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

halo-, hidroxil-, ciano-, nitro-, alquil C1-C6-, halo-alquil C1-C6-, alcoxi C1-C6-, halo-alcoxi C1-C6-, hidroxi-alquil C1-C6, alcoxi C1-C6-alquil C1-C6-, halo-alcoxi C1-C6-alquil C1-C6-, R8-(alquil C1-C6)-, R8- (CH2)n(CHOH)(CH2)m-, R8-(alcoxi C1-C6)-, R8-(CH2)n(CHOH)(CH2)p-O-, R8-(alcoxi C1-C6-alquil C1-C6)-, R8- (alcoxi C1-C6-alquil C1-C6)-O-, R8-O-, -C(≥O)R8, -C(≥O)O-R8, -OC(≥O)-R8, -N(H)C(≥O)R8, -N(R7)C(≥O)R8, - N(H)C(≥O)NR8R7, -N(R7)C(≥O)NR8R7, -NR8R7, -C(≥O)N(H)R8, -C(≥O)NR8R7, R8-S-, R8-S(≥O)-, R8-S(≥O)2-, -N(H)S(≥O)R8, -N(R7)S(≥O)R8, - S(≥O)N(H)R8, -S(≥O)NR8R7, -N(H)S(≥O)2R8, -N(R7)S(≥O)2R8, - S(≥O)2N(H)R8, -S(≥O)2NR8R7, -S(≥O)(≥NR8)R7,-

S(≥O)(≥NR7)R8, -N≥S(≥O)(R8)R7;

R2 representa un grupo arilo o un grupo heteroarilo

que está opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

halo-, hidroxil-, ciano-, nitro-, alquil C1-C6-, halo-alquil C1-C6-, alcoxi C1-C6-, halo-alcoxi C1-C6-, hidroxialquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquil C1-C6-, halo-alcoxi C1-C6-alquil C1-C6-, R8-(alquil C1-C6)-, R8- (CH2)n(CHOH)(CH2)m-, R8-(alcoxi C1-C6)-, R8-(CH2)n(CHOH)(CH2)p-O-, R8-(alcoxi C1-C6-alquil C1-C6)-, R8- (alcoxi C1-C6-alquil C1-C6)-O-, -O-(CH2)n-C(≥O)NR8R7, R8-O-, -C(≥O)R8, -C(≥O)O-R8, -OC(≥O)-R8, - N(H)C(≥O)R8, -N(R7)C(≥O)R8, -N(H)C(≥O)NR8R7, -N(R7)C(≥O)NR8R7, -NR8R7, -C(≥O)N(H)R8 , - C(≥O)NR8R7, R8-S-, R8-S(≥O)-, R8-S(≥O)2-, -N(H)S(≥O)R8, -N(R7)S(≥O)R8, - S(≥O)N(H)R8, - S(≥O)NR8R7, - N(H)S(≥O)2R8, -N(R7)S(≥O)2R8, -S(≥O)2N(H)R8, S(≥O)2NR8R7, - S(≥O)(≥NR8)R7, -S(≥O)(≥NR7)R8, - N≥S(≥O)(R8)R7;

R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, amino, ciano, nitro, alquilo C1- C4, halo-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halo-alcoxi C1-C4, hidroxi-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halo-alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halo-alquenilo C2-C6, halo-alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 o halo-cicloalquilo C3-C6;

R4 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, amino, ciano, nitro, alquilo C1- C4, halo-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halo-alcoxi C1-C4, hidroxi-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halo-alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halo-alquenilo C2-C6, halo-alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 o halo-cicloalquilo C3-C6;

R5 representa un átomo de hidrógeno.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/006994.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Alfred-Nobel-Str. 10 40789 Monheim ALEMANIA.

Inventor/es: KOSEMUND, DIRK, SIEMEISTER, GERHARD, SCHIROK, HARTMUT, BRIEM, HANS, KOPPITZ, MARCUS, SCHULZE,VOLKER, BADER,BENJAMIN, BÖMER,Ulf, LIENAU,PHILIP, HOLTON,SIMON, PRECHTL,STEFAN, WENGNER,ANTJE MARGRET.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS... > A61P35/00 (Agentes antineoplásicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen átomos... > C07D471/04 (Sistemas condensados en orto)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Preparaciones medicinales que contienen ingredientes... > A61K31/437 (conteniendo el sistema heterocíclico un ciclo de cinco eslabones teniendo el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. indolicina, beta-carbolina)

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Fragmento de la descripción:

Triazolopirimidinas

La presente invención se refiere a compuestos de triazolopiridina de fórmula general (I) según se describe y define en esta memoria, a métodos para preparar dichos compuestos, a composiciones farmacéuticas y combinaciones que comprenden dichos compuestos, al uso de dichos compuestos para la fabricación de una composición farmacéutica para el tratamiento o la profilaxis de una enfermedad, así como a compuestos intermedios útiles en la preparación de dichos compuestos.

Antecedentes de la invención

La presente invención se refiere a compuestos químicos que inhiben la quinasa Mps-1 (siglas inglesas de huso monopolar 1) (también conocida como tirosina treonina quinasa, TTK). Mps-1 es una Ser/Thr quinasa de doble especificidad que desempeña un papel clave en la activación del punto de control de la mitosis (también conocido como punto de control del huso, punto de control del conjunto del huso) asegurando con ello la correcta segregación de los cromosomas durante la mitosis [Abrieu A et al., Cell, 21, 16, 83-93], Cada una de las células en división tiene que garantizar una separación igual de los cromosomas replicados en las dos células hijas. Tras la entrada en mitosis, los cromosomas se fijan en sus cinetócoros a los microtúbulos del huso mitótico. El punto de control de la mitosis es un mecanismo de vigilancia que es activo siempre que están presentes los cinetócoros no fijados y evita que las células mitóticas entren en anafase y completen con ello la división celular con cromosomas no fijados [Suijkerbuijk SJ y Kops GJ, Biochemica et Biophysica Acta, 28, 1786, 24-31; Musacchio A y Salmón ED, Nat Rev Mol Cell Biol., 27, 8, 379-93], Una vez que todos los cinetócoros están fijados de una manera anfitélica correcta, es decir, bipolar, con el huso mitótico, se satisface el punto de control y la célula entra en anafase y prosigue a través de la mitosis. El punto de control mitótico consiste en una red compleja de un cierto número de proteínas esenciales, incluidos miembros de las familias MAD (deficiente en arresto mitótico, MAD 1-3) y Bub (siglas inglesas de gemación desinhibida por benzimidazol, Bub 1 -3), la proteína motora CENP-E , Mps-1 quinasa, así como otros componentes, siendo muchos de ellos sobre-expresados en células proliferantes (p. ej., células cancerígenas) y tejidos [Yuan B et al., Clinical Cáncer Research, 26, 12, 45-1], El papel esencial de la actividad de la MPS-1 quinasa en la señalización del punto de control mitótico se ha demostrado mediante el silenciamiento por ARNsh (ARN de horquilla pequeña), la genética química, así como inhibidores químicos de Mps- 1 quinasa [Jelluma N et al., PLoS ONE, 28, 3, e2415.; Jones MH et al., Current Biology, 25, 15, 16-65.; Dorer RK et al., Current Biology, 25, 15, 17-76.; Schmidt M et al., EMBO Reports, 25, 6, 866-72],

Existe amplia evidencia que vincula la función del punto de control mitótico reducido pero incompleto con la aneuploidía y la tumorigénesis [Weaver BA y Cleveland DW, Cáncer Research, 27, 67, 113-5; King RW, Biochimica Biophysica Acta, 28, 1786, 4-14], En contraposición, se ha reconocido que la inhibición completa del punto de control mitótico resulta en una grave segregación errónea de los cromosomas y en la inducción de la apoptosis en células tumorales [Kops GJ ef al., Nature Reviews Cáncer, 25, 5, 773-85; Schmidt M y Medema RH, Cell Cycle, 26, 5, 159-63; Schmidt M y Bastians H, Drug Resistance Updates, 27, 1, 162-81], Por lo tanto, la abolición del punto de control mitótico a través de la inhibición farmacológica de MPS-1 quinasa u otros componentes del punto de control mitótico representa un nuevo enfoque para el tratamiento de trastornos proliferativos, incluidos tumores sólidos tales como carcinomas y sarcomas y leucemias y malignidades linfoides, u otros trastornos asociados con una proliferación celular incontrolada.

El documento WO 29/24824 A1 describe 2-anilinopurin-8-onas en calidad de inhibidores de TTK/Mps-1 para el tratamiento de trastornos proliferativos. Sin embargo, los compuestos descritos en el documento WO 29/24824 A1 difieren considerablemente de los compuestos de la presente invención.

El documento WO 28/25821 A1 (Cellzome (UK) Ltd) se refiere a derivados de triazolen calidad de inhibidores de quinasa, especialmente inhibidores de ITK o PI3K, para el tratamiento o la profilaxis de trastornos inmunológicos, inflamatorios o alérgicos. Dichos derivados de triazol se ejemplifican como poseedores de un sustituyente amida, urea o amina alifática en la posición 2.

El documento WO 29/47514 A1 (Cáncer Research Technology Limited) se refiere a compuestos de [1,2,4]- triazolo-[1,5-a]-piridina y de [1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pirimidina que inhiben la función del receptor tirosina quinasa AXL, y al tratamiento de enfermedades y afecciones que están mediadas por el receptor tirosina quinasa AXL, que son mejoradas por la inhibición de la función del receptor tirosina quinasa AXL, etc., incluidas condiciones proliferativas tales como cáncer, etc. Dichos compuestos se ejemplifican como poseedores de un sustituyente en la posición 5 de dichos compuestos y un sustituyente en la posición 2.

Sin embargo, el estado de la técnica descrito anteriormente no describe los compuestos de triazolopiridina de fórmula general (I) de la presente invención, ni un estereoisómero, tautómero, N -óxido, hidrato, solvato o sal del mismo, ni una mezcla de los mismos, según se describe y define en esta memoria, y como se hace referencia aquí más adelante como "compuestos de la presente invención", o su actividad farmacológica. Se ha encontrado ahora, y esto constituye la base de la presente invención, que dichos compuestos de la presente invención tienen propiedades sorprendentes y ventajosas.

En particular, se ha encontrado, sorprendentemente, que dichos compuestos de la presente invención inhiben

eficazmente la Mps-1 quinasa y, por lo tanto, se pueden utilizar para el tratamiento o la profilaxis de enfermedades de crecimiento, proliferación y/o supervivencia incontrolados de células, respuestas inmunes celulares inapropiadas o respuestas inflamatorias celulares inapropiadas, o enfermedades que van acompañadas de un crecimiento, proliferación y/o supervivencia incontrolados de células, respuestas inmunes celulares inapropiadas o respuestas inflamatorias celulares inapropiadas, en particular en las que el crecimiento, proliferación y/o supervivencia incontrolados de células, respuestas inmunes celulares inapropiadas o respuestas inflamatorias celulares inapropiadas está mediado por MPS-1 quinasa, tal como, por ejemplo, tumores hematológicos, tumores sólidos, y/o metástasis de los mismos, p. ej., leucemias y síndrome mielodisplásico, linfomas malignos, tumores de cabeza y cuello, incluidos tumores cerebrales y metástasis cerebrales, tumores del tórax, incluidos tumores de pulmón de células no pequeñas y de células pequeñas, tumores gastrointestinales, tumores endocrinos, tumores de mama y otros tumores ginecológicos, tumores urológicos incluidos tumores renales, de vejiga y de próstata, tumores de la piel, y sarcomas, y/o metástasis de los mismos.

Descripción de la invención

De acuerdo con un primer aspecto, la presente invención abarca compuestos de fórmula general (I):

**(Ver fórmula)**

en la que:

R1 representa un grupo arilo

- que está sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

R6-(alquil Ci-C6)-, R6-(CH2)n(CHOH)(CH2)m-, Re-(alcoxi Ci-C6)-, R6-(CH2)n(CHH)(CH2)p--, R6-(alcox¡ Ci- Ce-alquil Ci-C6)-, R-(alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6)--, Re--, -C(=)Ré, -C(=)-R6, -C(=)-R6, - N(H)C(=)R6, -N(R7)C(=)R6, -N(H)C(=)NR6R7, -N(R7)C(=)NRéR7, -NR6R7, -C(=)N(H)R6, -

C(=)NR6R7,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula general (I):

R3

**(Ver fórmula)**

en la que:

R1 representa un grupo arilo

- que está sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

Rs-(alquil Ci-C6)-, R6-(CH2)(CHOH)(CH2)m-, Rs-(alcoxi Ci-C6)-, R6-(CH2)n(CHH)(CH2)p--, R6-(alcoxi Ci- Ce-alquil Ci-C6)-, R-(alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6)--, R6--, -C(=)R6, -C(=)-R6, -C(=)-R6, - N(H)C(=)R6, -N(R7)C(=)R6, -N(H)C(=)NR6R7, -N(R7)C(=)NRéR7, -NReR7, -C(=)N(H)R6, -

C(=)NR6R7, Rs-S-, R6-S(=)-, R6-S(=)2-, -N(H)S(=)R6, -N(R7)S(=)R6, -S(=)N(H)R6, -S(=)NR6R7, - N(H)S(=)2R6, -N(R7)S(=)2Rs, -S(=)2N(H)R6, -S(=)2NR6R, -S(=)(=NRe)R , -S(=)(=NR7)R6, - N=S(=)(R6)R7;

y

- que está opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

halo-, hidroxil-, ciano-, nitro-, alquil C1-C6-, halo-alquil Ci-C6-, alcoxi C1-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-, hidroxi-alquil CrCe, alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6-, R8-(alquil C1-C6)-, R8- (CH2)n(CHOH)(CH2)m-, R8-(alcoxi Ci-C6)-, R8-(CH2)(CHm(CH2)p--, R8-(alcox¡ Ci-C6-alquil Ci-C6)-, R8- (alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6)--, R®--, -C(=)R8, -C(=)-Ré, -C(=)-R8 -N(H)C(=)R8, -N(R7)C(=)R8, - N(H)C(=)NR8R7, -N(R7)C(=)NR8R7, -NR®R7, -C(=)N(H)R8, -C(=)NR8R7, R8-S- R8-S(=Ok R-S(=)2-, -N(H)S(=)R8, -N(R7)S(=)R8, - S(=)N(H)R8 -S(=)NR8R7, -N(H)S(=)2R8, -N(R7)S(=)2R , - S(=)2N(H)R8, -S(=)2NR8R7, -S(=)(=NR8)R S(=)(=NR7)R8, -N=S(=)(R8)R7;

R2 representa un grupo arilo o un grupo heteroarilo

que está opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

halo-, hidroxil-, ciano-, nitro-, alquil C1-C6-, halo-alquil Ci-C6-, alcoxi C1-C6-, halo-alcoxi C1-C6-, hidroxi- alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6-alquil C1-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-alquil C1-C6-, R8-(alquil Ci-C6)-, R8- (CH2)n(CHOH)(CH2)m-, R8-(alcoxi Ci-C6)-, R8-(CH2)n(CHH)(CH2)p--, R8-(alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6)-, R8- (alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6)-- --(CH2)n-C(=)NR8R7, R8--, -C(=)R8, -C(=)-R8, -C(=)-R8, - N(H)C(=)R8, -N(R7)C(=)R , -N(H)C(=)NR8R7, -N(R7)C(=)NR8R7, -NRáR7, -C(=)N(H)R8, - C(=)NR8R7, R8-S-, R-S(=)- R-S(=)2-, -N(H)S(=)R8, -N(R7)S(=)R8, - S(=)N(H)R8, - S(=)NR8R7, - N(H)S(=)2R8, -N(R7)S(=)2R , -S(=)2N(H)R, S(=)2NR8R7, - S(=)(=NR8)R7, -S(=)(=NR7)R8, - N=S(=)(R8)R7;

R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, amino, ciano, nitro, alquilo C-i- C4, halo-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halo-alcoxi C1-C4, hidroxi-alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, halo-alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halo-alquenilo C2-C6, halo-alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 o halo-cicloalquilo C3-C6;

R4 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, amino, ciano, nitro, alquilo C-i- C4, halo-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halo-alcoxi C1-C4, hidroxi-alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, halo-alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halo-alquenilo C2-C6, halo-alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 o halo-cicloalquilo C3-C6;

R5 representa un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo seleccionado de cicloalquilo C3-C6, heterociclilo de 3 a 1 miembros, arilo, heteroarilo, -(CH2)q-(cicloalquilo C3-C6), -(CH2)q-(heterociclilo de 3 a 1 miembros), -(CH2)q-arilo o -(CH2)q-heteroarilo, estando dicho grupo opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

halo-, hidroxil-, ciano-, nitro-, alquil Ci-C6-, halo-alquil C1-C6-, alcoxi Ci-C6-, halo-alcoxi C1-C6-, hidroxi- alquilo Ci-C6, alcoxi C-i-Ce-alquil Ci-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-alquil Ci-Ce-, R8-(alquil Ci-C6)-, R8- (CH2)n(CHOH)(CH2)m-, R8-(alcoxi Ci-C6)-, R8-(CH2)n(CHH)(CH2)p--, R8-(alcoxi C^Cg-alquil Ci-C6)-, R8- (alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6)--, aril-, R®--, -C(=)R8, -C(=)-R , -C(=)-R8, -N(H)C(=)R8, -

N(R7)C(=)R8, -N(H)C(=)NR8R7 -N(R7)C(=)NR8R7, -NR8R7, -C(=)N(H)R8, -C(=)NR8R7, R8-S-, r8- S(=)-, R8-S(=)2-, -N(H)S(=)R , -N(R7)SÍ=)R8, -S(=)N(H)R8, -S(=)NR8R7, -N(H)S(=)2R8, - N(R7)S(=)2R8, -S(=)2N(H)R8, -S(=)2NR8R7, -S(=)(=NR8)R7, -S(=)(=NR7)R8, -N=S(=)(R8)R7;

R7 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquil C1-C6- o cicloalquil C3-C6-;

o

NRSR7 juntos representan un grupo heterociclilo de 3 a 1 miembros,

que está opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con halógeno, hidroxi, ciano-, nitro-, alquil C1-C6-, halo-alquil C1-C6-, alcoxi C1-C6-, halo-alcoxi C1-C6-, hidroxi-alquilo C1- Ce, alcoxi Ci-C6-alquil C1-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-alquil C1-C6-, alquenil C2-C@-, alquinil C2-C6- o cicloalquil C3-C6-;

R8 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquil C1-C6- o cicloalquil C3-C6-; n, m, p

representan, independientemente uno de otro, un número entero de , 1, 2, 3, 4 ó 5; q representa un número entero de , 1, 2 ó 3 ;

o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido, un hidrato, un solvato o una sal de los mismo, o una mezcla de los mismos.

2. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde:

R1

R2

representa un grupo arilo

- que está sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

Rs-(alquil Ci-C6)-, R6-(CH2)n(CHOH)(CH2)m-, Rs-(alcox¡ Ci-C6)-, R6-(CH2)n(CHH)(CH2)p--, Re-(alcox¡ C1- Ce-alquil Ci-C6)-, R-(alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6)--, R®--, -C(=]Ré, -C(=)-R6, -C(=)-R6, - N(H)C(=)R6, -N(R7)C(=)R6, -N(H)C(=)NRsR7, -N(R7)C(=)NRéR7, -NReR7, -C(=)N(H)R6, -

C(=)NR6R7, Rs-S-, R6-S(=)-, R6-S(=)2-, -N(H)S(=)R6, -N(R7)S(=)R6, -S(=)N(H)R6, -S(=)NR6R7, - N(H)S(=)2R6, -N(R7)S(=)2R6, -S(=)2N(H)R6, -S(=)2NR6R, -S(=)(=NR6)R, -S(=)(=NR7)R6, - N=S(=)(R6)R7;

- que está opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

halo-, hidroxil-, ciano-, nitro-, alquil C1-C6-, halo-alquil Ci-C6-, alcoxi C1-C6-, halo-alcoxi C1-C6-, hidroxi-alquil C1-C6, alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6-, R8-(alquil Ci-C6)-, R8- (CH2)n(CHOH)(CH2)m-, R8-(alcoxi Ci-C6)-, R8-(CH2)n(CHm(CH2)p--, R8-(alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6)-, R8- (alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6)--, R8--, -C(=)R8, -C(=)-Ré, -C(=)-R8 -N(H)C(=)R8, -N(R7)C(=)R8, - N(H)C(=)NR8R7, -N(R7)C(=)NR8R7, -NR8R7, -C(=)N(H)R8, -C(=)NR8R7, R-S- R8-S(=)-, R-S(=)2-, -N(H)S(=)R8, -N(R7)S(=)R8, - S(=)N(H)R8,-S(=)NR8R7, -N(H)S(=)2R8, -N(R7)S(=)2R , - S(=)2N(H)R8, -S(=)2NR8R7, -S(=)(=NR8)R ,- S(=)(=NR7)R8, -N=S(=)(R8)R7;

representa un grupo arilo o un grupo heteroarilo

que está opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

halo-, hidroxil-, ciano-, nitro-, alquil C1-C6-, halo-alquil Ci-C6-, alcoxi C1-C6-, halo-alcoxi C1-C6-, hidroxi- alquilo C1-C6, alcoxi Ci-C6-alquil C1-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-alquil C1-C6-, R8-(alquil Ci-C6)-, R8- (CH2)n(CHOH)(CH2)m-, R8-(alcoxi Ci-C6)-, R8-(CH2)n(CHH)(CH2)p--, R8-(alcoxi Ci-Ce-alquil Ci-C6)-, R8- (alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6)-- --(CH2)n-C(=)NR8R7, R®--, -C(=)R8, -C(=)-R8, -C(=)-R8, - N(H)C(=)R8, -N(R7)C(=)R, -n(h)C(=)NR8R7, -N(R7)C(=)NR8R7, -NR8R7, -C(=)N(H)R8, - C(=)NR8R7, R8-S-, R-S(=)- R-S(=)2-, -NÍH)S(=)R8, -N(R7)S(=)R8, - S(=)N(H)R8, - S(=)NR8R7, - N(H)S(=)2R8, -N(R7)S(=)2R, -S(=)2N(H)Ré, S(=)2NR8R7, - S(=)(=NR8)R7, -S(=)(=NR7)R8, - N=S(=)(R8)R7;

representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, alquilo C1-C4, halo-alquilo C-i- C4 alcoxi C1-C4;

R4 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo Ci-C6, halo-alquilo Ci-C6 o alcoxi C1-C6;

R5 representa un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo seleccionado de cicloalquilo C3-C6, heterociclilo de 3 a 1 miembros, arilo, heteroarilo, -(CH2)q-(clcloalqu¡lo C3-C6), -(CH2)q-(heterociclilo de 3 a 1 miembros), -(CH2)q-arilo o -(CH2)q-heteroarilo, estando dicho grupo opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

halo-, hidroxil-, ciano-, nitro-, alquil Ci-C6-, halo-alquil Ci-C6-, alcoxi C1-C6-, halo-alcoxi C-i-Cg-, hidroxi- alquilo C1-C6, alcoxi Ci-C6-alquil C-i-Cg-, halo-alcoxi Ci-C6-alquil C1-C6-, R8-(alquil C1-C6)-, R8- (CH2)n(CHOH)(CH2)m-, R8-(alcoxi Ci-C6)-, R8-(CH2)(CHH)(CH2)p--, R8-(alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6)-, R8- (alcoxi CrCe-alquil Ci-C6)--, aril-, R8--, -C(=)R8, -C(=1-R8 -OC(=)-R8, -N(H)C(=)R8, - N(R7)C(=)R8, -N(H)C(=)NR8R7 -N(R7)C(=)NR8R7, -NR8R7, -C(=)N(H)R8, -C(=)NR8R7, R8-S-, R8- S(=)-, R8-S(=)2-, -N(H)S(=)R , -N(R7)SÍ=)R8, -S(=)N(H)R8, -S(=)NR8R7, -N(H)S(=)2R8, - N(R7)S(=)2R8, -S(=)2N(H)R8, -S(=)2NR8R7, -S(=)(=NR8)R7, -S(=)(=NR7)R8, -N=S(=)(R8)R7;

R7 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquil Ci-C6- o cicloalquil C3-C6-;

NRSR7 juntos

representan un grupo heterociclilo de 3 a 1 miembros,

que está opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con halógeno, hidroxi, ciano-, nitro-, alquil C1-C6-, halo-alquil Ci-C6-, alcoxi C1-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-, hidroxi-alquilo C1- C6, alcoxi Ci-6-alquil C1-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-alquil C1-C6-, alquenil C2-C6-, alquinil C2-C6- o cicloalquil C3-C6-;

R8 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquil Ci-C6- o cicloalquil C3-C6-; n, m, p

representan, independientemente uno de otro, un número entero de , 1, 2 ó 3; q representa un número entero de , 1, 2 ó 3 ;

o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido, un hidrato, un solvato o una sal de los mismos, o una mezcla de los mismos.

3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en donde:

R1

R2

representa un grupo arilo

- que está sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

Re-(alquil Ci-C6)-, R6-(CH2)n(CHOH)(CH2)m-, Re-(alcoxi Ci-C6)-, R6-(CH2)n(CHH)(CH2)p--, R6-(alcox¡ C1- Ce-alquil Ci-C6)-, R-(alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6)--, R®--, -C(=)R , -C(=)-R6, -C(=)-R6, - N(H)C(=)R6, -N(R7)C(=)R6, -N(H)C(=)NRsR7, -N(R7)C(=)NRéR7, -NReR7, -C(=)N(H)R6, -

C(=)NReR7, R6-S-, R®-S(=)-, Rs-S(=)2-, -N(H)S(=)R6, -N(R7)S(=)Rs, -S(=)N(H)R6, -S(=)NR6R7, - N(H)S(=)2R6, -N(R7)S(=)2Rs, -S(=)2N(H)R, -S(=)2NR6R, -S(=)(=NRe)R , -S(=)(=NR7)R6, - N=S(=)(Re)R7;

y

- que está opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

halo-, hidroxil-, ciano-, nitro-, alquil C1-C6-, halo-alquil C1-C6-, alcoxi C1-C6-, halo-alcoxi C1-C6-, hidroxi-alquil Ci-C6, alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6-, R8-(alquil Ci-C6)-, R8- (CH2)(CHOH)(CH2)m-, R8-(alcoxi C^Cg)-, R8-(CH2)(CHHXCH2)p--, R8-(alcoxi C^Cg-alquil Ci-C6)-, R8- (alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6)--, R®--, -C(=)R8, -C(=)-R8, -C(=)-R8, -N(H)C(=)R8, -N(R7)C(=)R8, - N(H)C(=)NR8R7, -N(R7)C(=)NR8R7, -NR8R7, -C(=)N(H)R8, -C(=)NR8R7 R8-S- R8-S(=1-, R8-S(=)2-, -N(H)S(=)R8, -N(R7)S(=)R8, - S(=)N(H)R8 -S(=)NR8R7, -N(H)S(=)2R, -N(R7)S(=)2Ré, - S(=)2N(H)R8, -S(=)2NR8R7, -S(=)(=NR8)R7,- S(=)(=NR7)R8, -N=S(=)(R8)R7;

representa un grupo arilo o un grupo heteroarilo

que está opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

halo-, hidroxil-, ciano-, nitro-, alquil Ci-C6-, halo-alquil C1-C6-, alcoxi C1-C6-, halo-alcoxi C1-C6-, hidroxi- alquilo C1-C6, alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-alqu¡l C1-C6-, R8-(alquil C1-C6)-, R8- (CH2)(CHOH)(CH2)m-, R8-(alcoxi C^Ce)-, R8-(CH2)(CHH)(CH2)P--, R8-(alcoxi Ci-C6-alquil C^Ce)-, R8- (alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6)-- --(CH2)-C(=)NR8R7, R8--, -C(=)R8, -C(=)-R8, -C(=)-R8, - N(H)C(=)R8, -N(R7)C(=)R8, -N(H)C(=)NR8R7, -N(R7)C(=)NR8R7, -NR®R7, -C(=)N(H)R8, - C(=)NR8R7, R8-S-, R-S(=)- R-S(=)2-, -N(H)S(=)R8, -N(R7)S(=)R8, - S(=)N(H)R8, - S(=)NR8R7, - N(H)S(=)2R8, -N(R7)S(=)2R, -S(=)2N(H)R8, S(=)2NR8R7, - S(=)(=NR8)R7, -S(=)(=NR7)R8, - N=S(=)(R8)R7;

R3, R4 representan un átomo de hidrógeno; R5 representa un átomo de hidrógeno;

representa un grupo seleccionado de cicloalquilo C3-C6, heterociclilo de 3 a 1 miembros, arilo, heteroarilo, -(CH2)q-(clcloalqu¡lo C3-C6), -(CH2)q-(heterociclilo de 3 a 1 miembros), -(CH2)q-arilo o -(CH2)q-heteroarilo, estando dicho grupo opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

halo-, hidroxil-, ciano-, nitro-, alquil C1-C6-, halo-alquil C1-C6-, alcoxi C1-C6-, halo-alcoxi Ci-Cg-, hidroxi- alqullo Ci-Ce, alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-alquil C1-C6-, R8-(alquil Ci-C6)-, R- (CH2)n(CHOH)(CH2)m-, R8-(alcoxi Ci-C6)-, R8-(CH2)(CHH)(CH2)p--, R8-(alcoxi C^Cg-alquil Ci-C6)-, R8- (alcoxl CrCe-alquil Ci-C6)--, aril-, R®--, -C(=)R8, -C(=)-R , -C(=)-R8, -N(H)C(=)R8, - N(R7)C(=)R8, -N(H)C(=)NR8R7 -N(R7)C(=)NR8R7, -NR8R7, -C(=)N(H)R8, -C(=)NR8R7, R8-S-, R8- S(=)-, R8-S(=)2-, -N(H)S(=)R8, -N(R7)S(=)R8, -S(=)N(H)R8, -S(=)NR8R7, -N(H)S(=)2R8, - N(R7)S(=)2R8, -S(=)2N(H)R8, -S(=)2NR8R7, -S(=)(=NR8)R7, -S(=)(=NR7)R8, -N=S(=)(R8)R7;

R7 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquil C1-C6- o cicloalquil C3-C6-;

O

NReR7 juntos

representan un grupo heterociclilo de 3 a 1 miembros,

que está opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con halógeno, hidroxi, ciano-, nitro-, alquil C1-C6-, halo-alquil C1-C6-, alcoxi C1-C6-, halo-alcoxi C1-C6-, hidroxi-alquilo C1- C6, alcoxi Ci-C6-alquil C1-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-alquil C1-C6-, alquenil C2-C6-, alquinil C2-C6- o cicloalquil C3-C6-;

R8 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquil C1-C6- o cicloalquil C3-C6-; n representa un número entero de ó 1;

m representa un número entero de , 1 ó 2;

p representa un número entero de 1 ó 2;

q representa un número entero de , 1 ó 2;

o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido, un hidrato, un solvato o una sal de los mismos, o una mezcla de los mismos.

4. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1, 2 ó 3, en donde:

R1 representa un grupo fenilo

- que está sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

Rs-(alcoxi Ci-C6)-, R®--, -C(=)R6, -C(=)-R6, -N(H)C(=)R6 -N(H)C(=)NR®R7, -NReR7, -C(=)N(H)R6, -C(=)NR6R7, Rs-S-, Rs-S(=)2-, -N(H)S(=)2R6, -S(=)2N(H)R ,

y

- que está opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

halo-, hidroxil-, nitro-, alquil C1-C6-, alcoxi C1-C6-, hidroxi-alquil C1-C6, -N(H)C(=)R8, -N(H)C(=)NR8R7, - C(=)N(H)R8, -N(H)S(=)2R8;

R2 representa un grupo fenilo o un grupo piridinilo

que está opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

halo-, clano^ nitro-, alquil C1-C6-, halo-alquil C1-C6-, alcoxi C-i-Ce-, halo-alcoxi Ci-C6-, --(CH2)n- C(=)NR8R7j -C(=)N(H)R8, -C(=)NR8R7, R8-S-, R8-S(=)-, R-S(=)2-, -N(H)S(=)R8, -N(R7)S(=)R8, - S(=)N(H)Rá -S(=)NR°R7, -S(=N(H)R8, -S(=)2NR8R7;

R3, R4 representan un átomo de hidrógeno;

R5 representa un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo seleccionado de cicloalquilo C3-C6, heterociclilo de 3 a 1 miembros, arilo, heteroarilo, -(CH2)q-(c¡cloalquilo C3-Ce), -(CH2)q-(heterociclilo de 3 a 1 miembros), -(CH2)q-arilo o -(CH2)q-heteroarilo,

estando dicho grupo opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

halo-, hidroxil-, ciano-, nitro-, alquil C1-C6-, halo-alquil Ci-C6-, alcoxi C1-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-, hidroxi- alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6-alquil C1-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6-,-N(HJC(=)R8, -N(R7)C(=)R8, - N(H)C(=)NR8R7, -N(R7)C(=)NR8R7, -NR8R7, -C(=)N(H)R6, -C(=)NR8R, R8-S-, R8-S(=)-, R8-S(=)2-

representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquil Ci-C6- o cicloalquil C3-C6-;

o

NRSR7 juntos

representan un grupo heterociclilo de 3 a 1 miembros,

que está opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con halógeno, hidroxi, ciano-, nitro-, alquil Ci-C6-, halo-alquil C1-C6-, alcoxi C1-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-, hidroxi-alquilo C1- Ce, alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6-, alquenil C2-C6-, alquinil C2-C6- o cicloalquil

C3-C6-;

R8 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquil Ci-C6- o cicloalquil C3-C6-;

n representa un número entero de ó 1;

q representa un número entero de , 1 ó 2;

o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido, un hidrato, un solvato o una sal de los mismos, o una mezcla de los mismos.

5. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1, 2, 3 ó 4, que se selecciona del grupo que consiste en:

N-ciclopropil-4-[2-(2-metoxi-fenilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il]-benzamida;

3- {2-[(2-cianofenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}-N-fenilbenzamida; N-(4-{2-[(2-cianofenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)-2-[4-(trifluorometil)fenil]acetamida; N-(4-{2-[(2-cianofenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]p¡rid¡n-6-¡l}fenil)-2-metoxi-2-fen¡lacetam¡da; N-(4-{2-[(2-cianofenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)-2-[3-(trifluorometil)fenil]acetamida; N-(4-{2-[(2-cianofenil)amino][1,2,4]tr¡azolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)-2-(2-fluorofenil)acetamida; N-(4-{2-[(2-cianofenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)-2-(3-fluorofenil)acetamida; N-(4-{2-[(2-cianofenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)-2-(4-fluorofenil)acetamida;

1- (4-{2-[(2-cianofenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)-3-fenilurea; N-(4-{2-[(2-cianofenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)-2-(piridin-3-il)acetamida; N-(4-{2-[(2-cianofenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)-2-(3-metoxifenil)acetamida; N-(4-{2-[(2-cianofenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)-2-(3,4-difluorofenil)acetamida; N-(4-{2-[(2-cianofenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)-2-fenilacetamida; N-(4-{2-[(2-metoxifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)-2-fenilacetamida;

2- ciclopropil-N-(4-{2-[(2-metoxifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)acetamida; N-(4-{2-[(2-metoxifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)ciclopropanocarboxamida; 2-fenil-N-[4-(2-{[2-(trifluorometil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamida; N-[4-(2-{[2-(trifluorometil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]ciclopropanocarboxamida; 2-ciclopropil-N-[4-(2-{[2-(trifluorometil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamida; 2-(4-metilpiperazin-1-il)-N-[4-(2-{[2-(trifluorometil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]- acetamida;

2-(morfolin-4-il)-N-[4-(2-{[2-(trifluorometil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamida;

2-(piperidin-1-il)-N-[4-(2-{[2-(trifluorometil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamida;

2-amino-2-fenil-N-[4-(2-{[2-(trifluorometil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamida;

2-(piridin-3-il)-N-[4-(2-{[2-(trifluorometil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamida;

2-metoxi-2-fenil-N-[4-(2-[[2-(trifluorometil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamida;

N-(4-{2-[(2-ciano-5-metilfenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)-2-fenilacetamida;

N-(4-{2-[(2-ciano-3-fluorofenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)-2-fenilacetamida;

N-(3-{2-[(2-metoxifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)-2-fenilacetamida;

N-(3-{2-[(2-metoxifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)ciclopropanocarboxamida;

1-ciclopropil-N-(3-{2-[(2-metoxifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)metanosulfonamida;

N-(3-{2-[(2-metoxifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)ciclopropanosulfonamida;

1-(3-{2-[(2-metoxifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)-3-fenilurea;

N-(342-[(2-metoxifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)benzenosulfonamida;

N-(3-{2-[(2-metoxifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)benzamida;

N-(3-{2-[(2-metoxifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)-4-metilpiperazina-1-carboxamida;

1-ciclopropil-3-(3-{2-[(2-metoxifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)urea;

N-(3-{2-[(2-metoxifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)morfolina-4-carboxamida;

4- (dimetilamino)-N-(3-{2-[(2-metoxifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)piperidina-1-

carboxamida;

1 -(3-{2-[(2-metoxifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]pind¡n-6-il}fenil)-3-piridin-3-ilurea;

1 -(3-{2-[(2-metoxifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]pir¡d¡n-6-il}fenil)-3-[2-(morfolin-4-il)etil]urea;

1 -(3-{2-[(2-metoxifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]pir¡d¡n-6-il}fenil)-3-piridin-4-ilurea;

2- [(6-{3-[(4-metilpiperazin-1 -il)carbonil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]benzonitrilo;

3- {2-[(2-cianofenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}-N-c¡clopentilbenzamida; 3-{2-[(2-cianofenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}-N-(1 -metilp¡peridin-4-il)benzamida; N-bencil-3-{2-[(2-cianofenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}benzamida; 3-{2-[(2-cianofenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}-N-c¡cloprop¡lbenzamida; N-ciclopropil-3-{2-[(2-metoxifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]p¡rid¡n-6-il}benzamida

y

N-benc¡l-3-{2-[(2-metox¡fen¡l)am¡no][1,2,4]triazolo[1,5-a]p¡r¡d¡n-6-¡l}benzam¡da.

6. Un método para preparar un compuesto de fórmula general (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5,

método en el cual un compuesto intermedio de fórmula general (5):

**(Ver fórmula)**

en donde R1, R3, R4 y R5 son como se definen para el compuesto de fórmula general (I) en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5,

se deja que reaccione con un haluro de arilo de fórmula general (5a):

R2-Y

(5a)

en donde R2 es como se define para el compuesto de fórmula general (I) en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, e Y representa un grupo lábil tal como un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilsulfoniloxi o nonafluorobutilsulfoniloxi, por ejemplo, proporcionando de este modo un compuesto de fórmula general (I):

**(Ver fórmula)**

en donde R1, R2, R3, R4 y R5 son como se definen para el compuesto de fórmula general (I) en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.

7. Un método para preparar un compuesto de fórmula general (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5,

método en el cual un compuesto intermedio de fórmula general (7):

**(Ver fórmula)**

(7)

en donde R2, R3, R4 y R5 son como se definen para el compuesto de fórmula general (I) en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, y R1a es un grupo arilo al que está unido un sustituyente -NH2, se deja que reaccione con un compuesto de fórmula general:

R1b-X

(7a)

en que R1b es -C(=)R6, -C(=)NReR7, -S(=)R6, -S(=)2R6, y X es un grupo funcional adecuado, a través

del cual se puede acoplar el R1b del compuesto R1b-X (7a), a través de una reacción de acoplamiento tal como una reacción de acoplamiento de amida por ejemplo al sustituyente -NH2 unido al grupo arilo R1a del compuesto (7), reemplazando con ello dicho X por dicho R1a, proporcionando de este modo un compuesto de fórmula general (I):

en donde R1, R2, R3, R4 y R5 son como se definen para el compuesto de fórmula general (I) en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.

8. Un compuesto de fórmula general (I), o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido, un hidrato, un solvato, o una sal del mismo, particularmente una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, o una mezcla de los mismos de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, para uso en el tratamiento o profilaxis de una enfermedad.

9. Un compuesto para uso de acuerdo con la reivindicación 8, en donde la enfermedad es una enfermedad de crecimiento, proliferación y/o supervivencia incontrolados de células, una respuesta inmune celular inapropiada o una respuesta inflamatoria celular inapropiada, en particular en la que el crecimiento, proliferación y/o supervivencia incontrolados de células, la respuesta inmune celular inapropiada o la respuesta inflamatoria celular inapropiada está mediada por Mps-1, más particularmente en la que la enfermedad de crecimiento, proliferación y/o supervivencia incontrolados de células, la respuesta inmune celular inapropiada o la respuesta inflamatoria celular inapropiada es un tumor hematológico, un tumor sólido y/o metástasis de los mismos, p. ej., leucemias y síndrome mielodisplásico, linfomas malignos, tumores de cabeza y cuello, incluidos tumores cerebrales y metástasis cerebrales, tumores del tórax, incluidos tumores de pulmón de células no pequeñas y de células pequeñas, tumores gastrointestinales, tumores endocrinos, tumores de mama y otros tumores ginecológicos, tumores urológicos incluidos tumores renales, de vejiga y de próstata, tumores de la piel, y sarcomas, y/o metástasis de los mismos.

1. Una composición farmacéutica que comprende un compuesto de fórmula general (I), o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido, un hidrato, un solvato, o una sal del mismo, particularmente una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, o una mezcla de los mismos de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, y un diluyente o soporte farmacéuticamente aceptable.

11. Una combinación farmacéutica, que comprende:

- uno o más compuestos de fórmula general (I) o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido, un hidrato, un solvato, o una sal del mismo, particularmente una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, o una mezcla de los mismos de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5;

uno o más agentes seleccionados de: un taxano tal como Docetaxel, Paclitaxel o Taxol; una epotilona tal como Ixabepilona, Patupilona o Sagopilona; Mitoxantrona; Predinisolona; Dexametasona; Estramustina; Vinblastina; Vincristina; Doxorubicina; Adriamicina; Idarubicina; Daunorubicina; Bleomicina; Etopósido; Ciclofosfamida; Ifosfamida; Procarbazina; Melfalán; 5-Fluorouracilo; Capecitabina; Fludarabina; Citarabina; Ara-C; 2-cloro-2- desoxiadenosina; Tioguanina; un anti-andrógeno tal como Flutamida, Ciproterona acetato o Bicalutamida; Bortezomib; un derivado del platino tal como Cisplatino o Carboplatino; Clorambucilo; Metotrexato; y Rituximab.

12. Uso de un compuesto de fórmula general (I), o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido, un hidrato, un solvato, o una sal del mismo, particularmente una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, o una mezcla de los mismos de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, para la preparación de un medicamento para la profilaxis o el tratamiento de una enfermedad.

13. Uso de acuerdo con la reivindicación 12, en donde dicha enfermedad es una enfermedad de crecimiento, proliferación y/o supervivencia incontrolados de células, una respuesta inmune celular inapropiada o una respuesta inflamatoria celular inapropiada, en particular en la que el crecimiento, proliferación y/o supervivencia incontrolados de células, la respuesta inmune celular inapropiada o la respuesta inflamatoria celular inapropiada está mediada por Mps-1, más particularmente en la que la enfermedad de crecimiento, proliferación y/o supervivencia incontrolados de células, la respuesta inmune celular inapropiada o la respuesta inflamatoria celular inapropiada es un tumor hematológico, un tumor sólido y/o metástasis de los mismos, p. ej., leucemias y síndrome mielodisplásico, linfomas malignos, tumores de cabeza y cuello, incluidos tumores cerebrales y metástasis cerebrales, tumores del tórax, incluidos tumores de pulmón de células no pequeñas y de células pequeñas, tumores gastrointestinales, tumores endocrinos, tumores de mama y otros tumores ginecológicos, tumores urológicos incluidos tumores renales, de vejiga y de próstata, tumores de la piel, y sarcomas, y/o metástasis de los mismos.

**(Ver fórmula)**

(

y

14. Un compuesto de fórmula general (5):

**(Ver fórmula)**

en la que

R1 representa un grupo arllo

- que está sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

R6-(alquil Ci-C6)-, R6-(CH2)n(CHOH)(CH2)m-, R6-(CH2)(CHH)(CH2)p--, R6-(alcox¡ Ci-C6-alquil C^Cg)-, R6- (alcoxi Ci-Ce-alquil Ci-C6)--, -C(=)R6, -C(=)-R6, -C(=)-R6, -N(H)C(=)R6, -N(R7)C(=)R6, - N(H)C(=)NReR , -N(R7)C(=)NR6R7, -NReR7, -C(=)N(H)R6, -C(=)NR6R7, R6-S-, R6-S(=)-, R-S(=)2-, -N(H)S(=)R6, -N(R7)S(=)R6, -S(=)N(H)R6, -S(=)NReR, -N(H)S(=)2R6, -N(R7)S(=)2R6, -

S(=)2N(H)R6, -S(=)2NR6R, -S(=)(=NRe)R, -S(=)(=NR7)Rs, -N=S(=)(R6)R ,

- que está opcionalmente sustituido, una o más veces, de manera idéntica o diferente, con un sustituyente seleccionado de:

halo-, hidroxil-, ciano-, nitro-, alquil Ci-C6-, halo-alquil Ci-C6-, alcoxi C1-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-, hidroxi-alquil Ci-C6, alcoxi Ci-C6-alquil C1-C6-, halo-alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6-, R8-(alquil C1-C6)-, R8- (CH2)n(CHOH)(CH2)m-, R8-(alcoxi C^Ce)-, R8-(CH2)(CHHKCH2)p--, R8-(alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6)-, R8- (alcoxi Ci-C6-alquil Ci-C6)--, R8--, -C(=)R8, -C(=)-R8, -C(=)-R8, -N(H)C(=)R8, -N(R7)C(=)R8, - N(H)C(=)NR8R7, -N(R7)C(=)NR8R7, -NR8R7, -C(=)N(H)R8, -C(=)NR8R7, R8-S- R8-S(=Ok R8-S(=)2-, -N(H)S(=)R8, -N(R7)S(=)R8, - S(=)N(H)R8 -S(=)NR8R7, -N(H)S(=)2R8, -N(R7)S(=)2R8, - S(=)2N(H)R8, -S(=)2NR8R7, -S(=)(=NR8)R7,- S(=)(=NR7)R8, -N=S(=)(R8)R7; y

R3, R4, R5, R6, R7, R8, n, m y p son como se definen para el compuesto de fórmula general (I) en la reivindicación 1,

o una mezcla de los mismos.

15. Un compuesto de fórmula general (7):

**(Ver fórmula)**

R4

R

1a

(7)

en donde R2, R3, R4 y R5 son como se definen para el compuesto de fórmula general (I) en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, y R1a es un grupo arilo al que está unido un sustituyente -NH2.

16. Uso de un compuesto de fórmula general (5):

**(Ver fórmula)**

en donde R1, R3, R4 y R5 son como se definen para el compuesto de fórmula general (I) en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5,

para la preparación de un compuesto de fórmula general (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.

17. Uso de un compuesto de fórmula general (7) de acuerdo con la reivindicación 15, para la preparación de un compuesto de fórmula general (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.