TIOLES COMO INGREDIENTES SABORIZANTES.

El uso como ingrediente saborizante de un compuesto de la fórmula en una forma ópticamente activa o no ópticamente activa

, en la que R 1 representa un grupo alquilo C1-C3

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2006/051419.

Solicitante: FIRMENICH SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: 1, ROUTE DES JEUNES P.O. BOX 239,CH-1211 GENEVA 8.

Inventor/es: ESCHER, SINA, DOROTHEA, NICLASS,YVAN, SAUDAN,LIONEL.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 21 de Julio de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros... > C07C323/12 (en que la estructura carbonada es acíclica y saturada)
  • A23L1/226B4
  • C11B9/00B2
  • A23L1/226B2

Clasificación PCT:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES... > PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O... > C11B9/00 (Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07))
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros... > C07C323/12 (en que la estructura carbonada es acíclica y saturada)
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Fragmento de la descripción:

Campo Técnico

La presente invención se refiere al campo de los saborizantes. Más particularmente, se refiere al uso de un carboxilato de 3-mercaptoheptilo, en la forma cualquiera de sus estereoisómeros o mezcla de los mismos, como ingrediente saborizante, en particular para impartir sabor a fruta, tés y cítricos con una persistencia prolongada bien equilibrada. La presente invención se refiere también a las composiciones o artículos que contienen dicho compuesto.

Técnica Anterior

Para nuestro mejor conocimiento, entre los compuestos de la invención, solamente el acetato de 3-mercaptoheptilo se ha descrito en la literatura (véase S. Collin et al. en J. Agr. Food Chem, 2003, 3618) y solamente en la forma de mezcla de reacción bruta. Este acetato se describe como que tiene notas de olor del tipo “cebolla, fruta exótica, caramelo”. Sin embargo, este documento de la técnica anterior no comunica ni sugiere ningunas propiedades de sabor de los compuestos de fórmula (I), o ningún uso del compuesto en el campo del sabor.

Descripción de la Invención

De acuerdo a lo mencionado anteriormente, la invención se refiere al uso como ingrediente saborizante de carboxilato de 3-mercaptoheptilo, de fórmula

**(Ver fórmula)**

en una forma ópticamente activa o no ópticamente activa, en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C3.

De acuerdo con una realización particular de la invención, los derivados de acetato, en los que R1 representa un grupo metilo, son particularmente apreciados por sus sabores.

Los compuestos de la invención son ingredientes saborizantes valiosos capaces de impartir notas de fondo con olor a fruta, cítricos y/o tés, que dan como resultado un sabor muy bueno y apreciado o persistencia prolongada del sabor.

En general, un sabor está caracterizado por sus notas superiores así como las notas inferiores, las primeras definen la primera impresión en la boca y las últimas determinan la impresión en la boca y la duración del efecto organoléptico. Los ingredientes saborizantes capaces de impartir notas inferiores bien equilibradas son relativamente raras y por estas razones altamente deseables para los técnicos en sabor.

En particular, por medio de ejemplos no limitantes de la invención, puede citarse el acetato de 3-mercaptoheptilo, que posee una nota superior relativamente débil que recuerda una tonalidad de melocotón, cítricos y té. Esta nota superior es seguida por notas inferiores altamente apreciadas y que representan el tipo té verde/negro así como el tipo pomelo cítrico y melocotón-pera-frutas, se convierten a dicho compuesto en un ingrediente saborizante muy útil.

Los dos enantiómeros del acetato citado, es decir el (R) y el (S), también son ingredientes saborizantes valiosos, que pueden utilizarse en una forma similar. Entre los enantiómeros más apreciados está el (S), que tiene un sabor muy cercano al de uno de los racematos, aunque su nota tipo pomelo es más débil que la de uno de los racematos.

Los compuestos de la invención son derivados de 1-metoxi-3-heptanotiol, descritos en el documento EP 1249446, y están estructuralmente cerca del acetato o butanoato de 3mercaptohexilo, descrito por K. -H. Engel en J. Agr. Food Chem, 1991, 2249.

Sin embargo, a pesar de la semejanza estructural entre los compuestos (I) y los de la técnica anterior, los anteriores tienen propiedades de sabor absolutamente inesperadas y distintas. Se describe el 1-metoxi-3-heptanotiol como que tiene notas de frutas tropicales y, en particular cerezas, mientras que el acetato de 3-mercaptohexilo se describe como que tiene un sabor extremadamente con sabor a fruta, sugestivo de fruta de la pasión con una nota tipo Riesling.

En particular, el acetato de 3-mercaptoheptilo se distingue de los compuestos citados de la técnica anterior por tener un perfil de sabor original y especialmente una persistencia. Como se mostrará en el presente documento más adelante por los ejemplos, el acetato de 3mercaptoheptilo se distingue del 1-metoxi-3-heptanotiol por no tener un carácter de fruta tropical, así como por sus notas superiores mucho más débiles y su persistencia mucho más pronunciada, así como por la presencia de notas de tés y pera-melocotón, que están ausentes del compuesto de la técnica anterior.

Además, el acetato de 3-mercaptoheptilo se distingue por sí mismo del acetato de 3mercaptohexilo por su perfil de sabor total y, en particular, por no tener la nota sulfurosa típica de la fruta de la pasión-guayaba del compuesto de la técnica anterior.

Otro objeto de la presente invención es un compuesto de fórmula (I), como se ha definido anteriormente, en una forma ópticamente activa. De hecho, dicha forma enriquecida en enantiómero es nueva mientras la técnica anterior citada anteriormente menciona solamente un racemato.

Como se ha mencionado anteriormente, la invención se refiere al uso como ingredientes de perfume de los compuestos de fórmula (I). Es decir, se refiere a un procedimiento para dar, intensificar, mejorar o modificar las propiedades de sabor, y en particular su persistencia prolongada, de una composición saborizante o de un artículo saborizado, comprendiendo el procedimiento agregar a dicha composición o artículo una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I).

Por “uso de un compuesto de fórmula (I)” tiene que ser entendido aquí también el uso de cualquier composición que contiene el compuesto (I) y que puede ser empleado ventajosamente en la industria de los sabores como ingredientes activos.

Dichas composiciones, que en efecto pueden empleare ventajosamente como ingrediente saborizante, son también un objeto de la presente invención.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición saborizante que comprende: i) como ingrediente saborizante, al menos un compuesto de la invención como se ha

definido anteriormente; ii) al menos un ingrediente seleccionado entre el grupo constituido por un portador de

sabor y una base de sabor; y iii) opcionalmente, al menos un coadyuvante de sabor.

Por “portador de sabor” queremos decir aquí un material que es prácticamente neutro desde un punto de vista de sabor, es decir, que no altera significativamente las propiedades organolépticas de los ingredientes de sabor. Dicho portador puede ser un líquido o un sólido.

Como portador líquido pueden citarse, como ejemplos no limitantes, un sistema emulsionante, es decir, un disolvente y un sistema tensioactivo, o un disolvente comúnmente utilizado en sabores. Una descripción detallada de la naturaleza y tipo de disolventes comúnmente utilizados en sabor no puede ser exhaustiva. Sin embargo, pueden citarse como ejemplos no limitantes disolventes tales como dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2-(2-etoxietoxi)-1-etanol o citrato de etilo, que son los más utilizados comúnmente. Como ejemplos no limitantes de disolventes comúnmente utilizados en sabores, pueden citarse compuestos tales como propilenglicol, triacetina, citrato de trietilo, alcohol bencílico, etanol, aceites vegetales o terpenos.

Como portador sólido pueden citarse, como ejemplos no limitantes, gomas absorbentes

o polímeros, o aún materiales de encapsulado. Ejemplos de tales materiales, por ejemplo, pueden comprender materiales de formación de pared y plastificantes tales como mono, di-o trisacáridos, almidones...

 


Reivindicaciones:

1. El uso como ingrediente saborizante de un compuesto de la fórmula

**(Ver fórmula)**

en una forma ópticamente activa o no ópticamente activa, en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C3.

2. El uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 representa un grupo metilo.

3. Una composición saborizante que comprende: i) como ingrediente saborizante, al menos un compuesto de fórmula (I), como se define en la reivindicación 1 ó 2; ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo constituido por un portador de sabor y

una base de sabor; y iii) opcionalmente, al menos un coadyuvante de sabor.

4. Una composición saborizante de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizada porque la base de sabor tiene notas superiores de tipo cítrico-pomelo, tés y/o melocotón y/o frutos rojos.

5. Un artículo saborizado que comprende: i) como ingrediente saborizante, al menos un compuesto de fórmula (I), como se define en

la reivindicación 1 ó 2; y ii) una base de producto alimenticio.

6. Un artículo saborizado de acuerdo con la reivindicación 5, caracterizado porque la base de producto alimenticio es un producto de panadería, un producto lácteo, un dulce, una tapa, una infusión, un refresco, un agua saborizada y un producto de zumo.

7. Un compuesto de la fórmula

**(Ver fórmula)**

en una forma ópticamente activa o no ópticamente activa, en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C3, siempre que el acetato de 3-mercaptoheptilo esté excluido.

8. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 7, que es el acetato de (R)-3mercaptoheptilo, acetato de (S)-3-mercaptoheptilo o una mezcla ópticamente activa de los mismos.