Tensioactivos de alcoxi que tienen puntos de turbidez aumentados y métodos de preparación de estos.

Una composición de tensioactivo que comprende:

un tensioactivo de alcoxi catalizado con un compuesto alcalino formado en presencia de un catalizador alcalino,

y una sal de:

dicho catalizador alcalino, y

un ácido graso que tiene de 8 a 24 átomos de carbono, en el que dicho ácido graso es al menos uno seleccionado del grupo que consiste en ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido palmitoleico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido vacénico, ácido linoleico, ácido araquídico, ácido behénico, ácido erúcico y ácido lignocérico, o se obtiene a partir de al menos uno de aceite de sebo, aceite de coco, aceite de palmiste, grasas animales, aceite de oliva, grasa de manteca, aceite de maíz, aceite de linaza, aceite de cacahuete, aceite de pescado y aceite de semilla de colza; y

en el que el ácido graso se emplea en una cantidad suficiente para neutralizar el catalizador alcalino y dar como resultado que la composición de tensioactivo tenga un pH entre 5,5 y 8,5, y para efectuar un aumento en la temperatura del punto de turbidez del tensioactivo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2005/041464.

Solicitante: BASF SE.

Inventor/es: THANKACHAN, CHACKO, BETKE, BRIAN J.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C41/03 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 41/00 Preparación de éteres; Preparación de compuestos que tienen grupos, grupos o grupos. › por reacción de un ciclo oxirano con un grupo hidroxilo.
  • C08G65/30 C […] › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 65/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace éter en la cadena principal de la macromolécula (resinas epoxi C08G 59/00; politioéter-poliéteres C08G 75/12; poliéteres que contienen menos de once unidades monómeras C07C). › Tratamiento posterior a la polimerización, p. ej. recuperación, purificación, secado.
  • C08G65/48 C08G 65/00 […] › Polímeros modificados por posterior tratamiento químico.
  • C11D1/72 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11D COMPOSICIONES DETERGENTES; UTILIZACION DE UNA SOLA SUSTANCIA COMO DETERGENTE; JABON O SU FABRICACION; JABONES DE RESINA; RECUPERACION DE LA GLICERINA.C11D 1/00 Composiciones de detergentes a base esencialmente de compuestos tensioactivos; Utilización de estos compuestos como detergentes. › Eteres de polioxialquilenglicoles (C11D 3/075 tiene prioridad).
  • C11D10/04 C11D […] › C11D 10/00 Composiciones de detergentes, no previstas por uno solo de los grupos principales C11D 1/00 - C11D 9/00. › basadas en mezclas de compuestos tensioactivos no jabonosos y jabón.
  • C11D3/20 C11D […] › C11D 3/00 Otros compuestos que entran en las composiciones detergentes cubiertas por C11D 1/00. › que contienen oxígeno.

PDF original: ES-2478632_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Tensioactivos de alcoxi que tienen puntos de turbidez aumentados y métodos de preparación de estos Campo de la invención La presente invención se refiere, en general, al campo de los tensioactivos y a métodos de preparación de estos. En una forma particularmente preferida, la presente invención se refiere a tensioactivos no iónicos que tienen puntos de turbidez aumentados y a métodos de preparación de estos.

Antecedentes y compendio de la invención El comportamiento de turbidez de los tensioactivos en agua al aumentar la temperatura tiene diversas aplicaciones prácticas. Por ejemplo, la acción antiespumante de los tensioactivos se hace eficaz justo por encima de su punto de turbidez. Véase Otten et al Anionic Hydrotropes for Industrial and Institutional Rinse Aids JAOCS; 63 (8) ; 1078; 1986. Por lo tanto, un usuario final seleccionará un tensioactivo particular para capacidades de resolución de problemas específicos tales como humectación, detergencia, espumación, antiespumación y similares. En aplicaciones de limpieza tales como lavado de la vajilla a máquina, las propiedades indicadas anteriormente son importantes. Puesto que la temperatura del agua en aplicaciones de lavado de la vajilla es relativamente alta, el tensioactivo seleccionado a menudo no puede satisfacer todos los criterios de rendimiento deseados. Como resultado, típicamente se incluyen aditivos con el tensioactivo para conseguir la solubilización deseada. Sin embargo, muchas veces, cuando todas las demás propiedades del tensioactivo concuerdan para una aplicación específica, a menudo el punto de turbidez del tensioactivo es demasiado bajo. Aunque el punto de turbidez puede modificarse técnicamente alterando la estructura química del tensioactivo, tal alteración estructural normalmente va acompañada de un cambio en una de sus otras propiedades, haciendo de esta manera que ya no sea útil para la aplicación pretendida.

Recientemente se ha sugerido que pueden añadirse ciertos electrolitos para ajustar el punto de turbidez de un tensioactivo de copolímero de bloques comprendido por unidades óxido de etileno (EO) y óxido de propileno (PO) . Pandya et al. Effect of Additives on the Clouding Behavior of an Ethylene Oxide-Propylene Oxide Block copolymer in Aqueous Solution; J.M.S. Pure Appl. Chem; A30 (1) ; 1; 1993. Sin embargo, la técnica descrita en esta publicación implica la adición de materiales extraños que a menudo añaden un coste extra e interferencias indeseadas en el rendimiento del tensioactivo.

El documento EP 1 028 138 A2 divulga un poliéter poliol carente de turbidez y composiciones de tensioactivo y un método para su preparación por neutralización del catalizador de polimerización usando ciertos ácidos orgánicos ramificados.

Los tensioactivos de poliéter poliol típicamente se preparan por la reacción de iniciadores monoméricos o poliméricos que contienen uno o más grupos que contienen hidrógeno activo tales como OH, NH2, NH, CO2H y similares, con óxidos de alquileno. Las reacciones de óxido de alquileno con los compuestos que contienen hidrógeno activo se catalizan con catalizadores alcalinos tales como hidróxido potásico e hidróxido sódico. Al final de la reacción el catalizador se desactiva ya sea retirando el catalizador físicamente de la mezcla de reactivos resultante o añadiendo un ácido tal como ácido acético, ácido fosfórico, ácido sulfúrico y similares para neutralizar el catalizador. La manera más rentable de desactivar el catalizador alcalino es neutralizando el catalizador con un ácido y dejando la sal resultante físicamente en el producto de reacción del poliéter poliol.

La presente invención se refiere a una composición de tensioactivo de acuerdo con la reivindicación 1 y a un método para ajustar la temperatura de turbidez de un tensioactivo de acuerdo con la reivindicación 11.

Ahora se ha descubierto que, sorprendentemente, neutralizando un tensioactivo que es el producto de una reacción catalizada con un compuesto alcalino entre un compuesto monomérico o polimérico (iniciador) que tiene al menos un grupo hidrógeno activo y un óxido de alquileno con un ácido graso, el punto de turbidez del tensioactivo puede elevarse en comparación con tensioactivos por lo demás idénticos que no se han neutralizado (es decir, tensioactivos no neutralizados) y/o tensioactivos por lo demás idénticos que se han neutralizado con ácidos no grasos convencionales, tales como ácido acético, ácido fosfórico, ácido sulfúrico y similares.

Estos y otros aspectos y ventajas resultarán más evidentes después de que se considere cuidadosamente la siguiente descripción detallada de las realizaciones ejemplares preferidas de la misma.

Descripción detallada de la invención Los tensioactivos preferidos empleados en la práctica de la presente invención incluyen los productos de una reacción catalizada con un compuesto alcalino entre un iniciador monomérico o polimérico que tiene al menos un

grupo que contiene hidrógeno activo con un óxido de alquileno (por ejemplo, poliéter polioles) . Los tensioactivos especialmente preferidos incluyen al menos uno de alcoxilatos de alcohol y copolímeros de bloques de óxido de etileno (EO) y óxido de propileno (PO) . Los alcoxilatos de alcohol preferidos tienen la fórmula general:

R1- (EO) m- (PO) n-OH

donde R1 es un alquilo C6-C30, alquenilo, hidrocarburo alicíclico o aromático, y cada m y n son independientemente entre sí números de 0 a 100 con la condición de que el total de m+n sea de 2 a 100. Los alcoxilatos de alcohol más preferentemente incluyen una cadena de alcohol que tiene de 1 a 25 átomos de carbono y, lo más preferentemente, incluyen alcoxilatos de alcohol de alquilo lineal y alcoxilatos de alquilfenol (por ejemplo, etoxilatos de alcohol dodecílico, etoxilatos de alcohol tridecílico, etoxilatos de nonilfenol, etoxilatos de octilfenol y similares) . Los tensioactivos de alcoxilato de alcohol adecuados están disponibles en el mercado en BASF Corporation con las marcas comerciales PLURAFACï£ e ICONOLï£ .

Los copolímeros de bloques preferidos de unidades EO y PO típicamente tendrán un peso molecular promedio en número de 500 a 15.000, preferentemente entre 1.000 y 10.000. Los copolímeros de bloques adecuados de EO y PO están disponibles en el mercado en BASF Corporation con la marca comercial registrada TETRONICï£ .

Se emplea un ácido graso en la práctica de esta invención que tiene de 8 a 24 átomos carbonos, en el que dicho ácido graso es al menos uno seleccionado del grupo que consiste en ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido palmitoleico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido vacénico, ácido linoleico, ácido araquídico, ácido behénico, ácido erúcico y ácido lignocérico o se obtiene a partir de al menos uno de aceite de sebo, aceite de coco, aceite de palmiste, grasas animales, aceite de oliva, grasa de manteca, aceite de maíz, aceite de linaza, aceite de cacahuete, aceite de pescado y aceite de semilla de colza.

El ácido graso se emplea en cantidades suficientes para neutralizar los catalizadores alcalinos (típicamente hidróxido potásico, hidróxido sódico o similares) empleados en la reacción de alcoholes monoméricos o poliméricos que contienen uno o más grupos que contienen hidrógeno activo con óxidos de alquileno. Mediante el término "neutralizar" se entiende que el tensioactivo resultante después de la adición del ácido graso tiene un pH entre 5, 5 y 8, 5, más preferentemente de 70 +/-0, 9. El ácido graso se emplea preferentemente en una cantidad que aumenta la temperatura del punto de turbidez del tensioactivo entre 2 º C y 50 º C, más preferentemente entre 5 º C y 35 º C en comparación con el tensioactivo no neutralizado y/o el tensioactivo que se ha neutralizado convencionalmente (es decir, se ha neutralizado con ácidos no grasos tales como ácido acético, ácido fosfórico, ácido sulfúrico y similares) . Por supuesto, debe entenderse que el aumento en la temperatura del punto de turbidez conseguido por la presente invención depende del tensioactivo particular que se neutralice con el ácido graso. Es por ello que algunos tensioactivos experimentarán un mayor aumento de la temperatura del punto de turbidez en comparación con otros tensioactivos. Más preferentemente, el ácido graso se empleará en cantidades suficientes para neutralizar el catalizador alcalino usado en la producción del tensioactivo en un rango de pH entre 6, 5 y 8, 5.

La presente invención se describirá además por referencia a los siguientes ejemplos no limitativos.

Se emplearon los siguientes tensioactivos no iónicos identificados como tensioactivos S1-S5 disponibles... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Una composición de tensioactivo que comprende:

un tensioactivo de alcoxi catalizado con un compuesto alcalino formado en presencia de un catalizador alcalino, y una sal de:

dicho catalizador alcalino, y un ácido graso que tiene de 8 a 24 átomos de carbono, en el que dicho ácido graso es al menos uno seleccionado del grupo que consiste en ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido palmitoleico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido vacénico, ácido linoleico, ácido araquídico, ácido behénico, ácido erúcico y ácido lignocérico, o se obtiene a partir de al menos uno de aceite de sebo, aceite de coco, aceite de palmiste, grasas animales, aceite de oliva, grasa de manteca, aceite de maíz, aceite de linaza, aceite de cacahuete, aceite de pescado y aceite de semilla de colza; y en el que el ácido graso se emplea en una cantidad suficiente para neutralizar el catalizador alcalino y dar como resultado que la composición de tensioactivo tenga un pH entre 5, 5 y 8, 5, y para efectuar un aumento en la temperatura del punto de turbidez del tensioactivo.

2. La composición de tensioactivo de la reivindicación 1, en la que dicho tensioactivo de alcoxi catalizado con un compuesto alcalino comprende el producto de reacción de un alcohol monomérico o polimérico que tiene al menos un grupo que contiene hidrógeno activo y un óxido de alquileno en presencia de dicho catalizador alcalino.

3. La composición de tensioactivo de la reivindicación 2, en la que dicho grupo que contiene hidrógeno activo es al menos uno seleccionado del grupo que consiste en OH, NH2, NH y CO2H.

4. La composición de tensioactivo de la reivindicación 1, en la que dicho tensioactivo de alcoxi catalizado con un compuesto alcalino comprende al menos uno de un alcoxilato de alcohol y un copolímero de bloques compuesto por unidades óxido de etileno y óxido de propileno.

5. La composición de tensioactivo de la reivindicación 1 en la que dicho tensioactivo de alcoxi catalizado con un compuesto alcalino tiene la fórmula:

R1- (EO) m- (PO) n-OH

donde R1 es un alquilo C6-C30, alquenilo, hidrocarburo alicíclico o aromático, y cada m y n son independientemente entre en sí números de 0 a 100 con la condición de que el total de m+n sea de 2 a 100.

6. La composición de tensioactivo de la reivindicación 1, en la que dicho tensioactivo de alcoxi catalizado con un compuesto alcalino comprende un copolímero de bloques comprendido por unidades óxido de etileno y óxido de propileno que tienen un peso molecular promedio en número de 500 a 15.000.

7. La composición de tensioactivo como en la reivindicación 1, que tiene un pH de 7, 0 +/-0, 9.

8. La composición de tensioactivo como en la reivindicación 1, en la que se emplea el ácido graso en una cantidad suficiente para efectuar un aumento en la temperatura del punto de turbidez de dicho tensioactivo entre 2 º C y 50 º C en comparación con el tensioactivo no neutralizado y/o un tensioactivo que se ha neutralizado con ácidos no grasos.

9. La composición de tensioactivo como en la reivindicación 8, en la que el ácido graso se emplea en una cantidad suficiente para efectuar un aumento en la temperatura del punto de turbidez de dicho tensioactivo entre 5 º C y 35 º C.

10. El tensioactivo de la reivindicación 1, en el que dicho tensioactivo de alcoxi catalizado con un compuesto alcalino comprende al menos uno de un alcoxilato de alcohol de óxido de etileno/óxido de propileno o un copolímero de bloques compuesto por unidades óxido de etileno y/u óxido de propileno.

11. Un método para ajustar la temperatura del punto de turbidez de un tensioactivo incluyendo un tensioactivo de alcoxi catalizado con un compuesto alcalino formado en presencia de un catalizador alcalino que comprende añadir al tensioactivo una cantidad de un ácido graso que tiene de 8 a 24 átomos de carbono suficiente para conseguir un pH de la composición de tensioactivo de 7, 0 +/-0, 9 y, de esta manera, elevar la temperatura del punto de turbidez del tensioactivo, en el que el ácido graso es al menos uno seleccionado del grupo que consiste en ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido palmitoleico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido

vacénico, ácido linoleico, ácido araquídico, ácido behénico, ácido erúcico y ácido lignocérico, o se obtiene a partir de al menos uno de aceite de sebo, aceite de coco, aceite de palmiste, grasas animales, aceite de oliva, grasa de manteca, aceite de maíz, aceite de linaza, aceite de cacahuete, aceite de pescado y aceite de semilla de colza.

12. El método de la reivindicación 11, en el que el tensioactivo de alcoxi catalizado con un compuesto alcalino comprende el producto de reacción de un alcohol monomérico o polimérico que tiene al menos un grupo OH y un óxido de alquileno en presencia del catalizador alcalino.

13. El método de la reivindicación 11, en el que el tensioactivo de alcoxi catalizado con un compuesto alcalino comprende al menos uno de un alcoxilato de alcohol de óxido de etileno/óxido de propileno o un copolímero de bloques compuesto por unidades óxido de etileno y/u óxido de propileno.

14. El método de la reivindicación 11, en el que el tensioactivo de alcoxi catalizado con un compuesto alcalino tiene la fórmula:

R1- (EO) m- (PO) n-OH

en la que R1 es un alquilo C6-C30, alquenilo, hidrocarburo alicíclico o aromático, y cada m y n son independientemente entre sí números de 0 a 100, con la condición de que el total de m+n sea de 2 a 100.

15. El método de la reivindicación 11, en el que el tensioactivo de alcoxi catalizado con un compuesto alcalino comprende un copolímero de bloques compuesto por unidades óxido de etileno y óxido de propileno que tienen un peso molecular promedio en número de 500 a 15.000.

16. El método como en la reivindicación 11, en el que el ácido graso se añade en una cantidad suficiente para aumentar la temperatura del punto de turbidez del tensioactivo entre 2 º C y 50 º C en comparación con el pH de un 20 tensioactivo que tiene el catalizador alcalino no neutralizado presente en su interior.

17. El método como en la reivindicación 16, en el que el ácido graso se añade en una cantidad suficiente para aumentar la temperatura del punto de turbidez del tensioactivo entre 5 º C y 35 º C.

18. El método como en la reivindicación 16, en el que el ácido graso se añade en una cantidad suficiente para desactivar el catalizador alcalino y establecer un pH del tensioactivo entre 5, 5 y 8, 5.

 

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