Sustratos inertes a la radiación NIR que comprenden bis-oxodihidroindolilen-benzodifuranonas.

Un procedimiento para preparar un sustrato inerte a la radiación del infrarrojo cercano,

procedimiento quecomprende la incorporación a un sustrato orgánico de una composición que contiene un colorante de bisoxodihidroindolilen-benzodifuranona de fórmula:

o

o un isómero o tautómero del mismo, preferentemente un pigmento de fórmulas (Ia) o (Ib), o un isómero otautómero del mismo; o procedimiento que comprende la aplicación sobre la superficie de un sustrato orgánico oinorgánico de una composición que contiene un aglutinante polimérico y un colorante de bis-oxodihidroindolilenbenzodifuranonade fórmula (Ia) o (Ib), o un isómero o tautómero del mismo, preferentemente, un pigmento de

fórmulas (Ia) o (Ib), o un isómero o tautómero del mismo, en el que el colorante de bis-oxodihidroindolilenbenzodifuranonade fórmula (Ia) o (Ib), o el isómero o tautómero del mismo, está en forma de partículas de

tamaño medio de ≤ 0,5 μm o de tamaño medio de >0,5 μm y espesor ≥ 0,4 μm que están bien dispersadas enla composición, en una cantidad eficaz para conferir a un sustrato orgánico o inorgánico reflectante unareflectancia en el infrarrojo de ≥ 20 %, a un sustrato orgánico o inorgánico transparente, una transmitancia en elinfrarrojo de ≥ 30 %, o a un sustrato orgánico o inorgánico semitransparente, una reflectancia y una transmitanciacombinadas en el infrarrojo de ≥ 25 %, cada una a longitudes de onda de 850 a 1.600 nm, en cuyas fórmulas (Ia)y (Ib):

R1 y R6 son cada uno, independientemente entre sí, H, CH3, CF3, F o Cl, preferentemente H o F, lo máspreferentemente H;

R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R10 son cada uno, independientemente entre sí, H, halógeno, R11, COOH, COOR11,COO-, CONH2, CONHR11, CONR11R12, CN, OH, OR11, OOCR11, OOCNH2, OOCNHR11, OOCNR11R12, NO2, NH2,NHR11, NR11R12, NHCOR12, NR11COR12, N≥CH2, N≥CHR11, N≥CR11R12, SH, SR11, SOR11, SO2R11, SO3R11,SO3H, SO3

-, SO2NH2, SO2NHR11 o SO2NR11R12; por medio de lo cual R2 y R3, R3 y R4, R4 y R5, R7 y R8, R8 y R9,y/o R9 y R10 pueden estar opcionalmente ligados entre sí por un enlace directo o un puente de O, S, NH o NR11;R11 y R12 son cada uno, independientemente entre sí, alquilo C1-C12, cicloalquilo C1-C12, alquenilo C1-C12,cicloalquenilo C1-C12 o alquinilo C1-C12, cada uno de los cuales no está interrumpido o está interrumpido por O,NH, NR13 y/o S en dos o más fragmentos, comprendiendo cada uno al menos 2 átomos de C, y también estandocada uno de los cuales no sustituido o sustituido una o más veces con COOH, COOR13, COO-, CONH2,CONHR13, CONR13R14, CN, O, OH, OR13, OOCR13, OOCNH2, OOCNHR13, OOCNR13R14, NR13, NH2, NHR13,NR13R14, NHCOR14, NR13COR14, N≥CH2, N≥CHR13, N≥CR13R14, SH, SR13, SOR13, SO2R13, SO3R13, SO3H, SO3-,

SO2NH2, SO2NHR13, SO2NR13R14 o halógeno;

o aralquilo C7-C12, heteroarilo C1-C11 o arilo C6-C12, cada uno de los cuales no está sustituido o está sustituido35 una o más veces con COOH, COOR13, COO-, CONH2, CONHR13, CONR13R14, CN, OH, OR13, OOCR13,OOCNH2, OOCNHR13, OOCNR13R14, NO2, NH2, NHR13, NR13R14, NHCOR14, NR13COR14, N≥CH2, N≥CHR13,N≥CR13R14, SH, SR13, SOR13, O2R13, SO3R13, SO3H, SO3

-, SO2NH2, SO2NHR13, SO2NR13R14 o halógeno.

Sustratos inertes a la radiación NIR que comprenden bis-oxodihidroindolilen-benzodifuranonas La invención pertenece a un procedimiento de producción de sustratos inertes a la radiación del infrarrojo cercano, incluyendo artículos poliméricos moldeados, películas, fibras y revestimientos, y otros materiales orgánicos e inorgánicos, mediante la incorporación a un sustrato orgánico o sobre la superficie de un sustrato orgánico o inorgánico de una cantidad eficaz de un colorante de bis-oxodihidroindolilen-benzodifuranona. Los colorantes de la invención tienen la propiedad adicional de ser transparentes a gran parte de la radiación del infrarrojo cercano (NIR) no reflejada. Por lo tanto, muy poca radiación NIR es absorbida por estos colorantes de color oscuro, limitando aún más la acumulación de calor y permitiendo la producción de artículos soldados por láser.

Los materiales que poseen características de reflectancia en el infrarrojo cercano (NIR) han demostrado ser valiosos en muchas aplicaciones actuales. Dichos materiales reducen la acumulación de calor inducida por el NIR y encuentran uso en revestimientos automotrices y marinos, envases, plásticos coloreados tales como revestimientos exteriores de vinilo, etc. Las composiciones resistentes térmicamente también encuentran uso en los acristalamientos con vidrios orgánicos e inorgánicos, y en el vidrio aeroespacial, arquitectónico y de otros tipos, y

aplicaciones decorativas de cerámica donde se desea reducir la acumulación de calor.

Otras aplicaciones que hacen uso de materiales reflectantes en el NIR incluyen el camuflaje de protección para aplicaciones militares.

Los documentos US 6.171.383 y US 6.221.147 divulgan pigmentos verdes de óxido de manganeso y bismuto reflectantes en el IR con mejores propiedades de acumulación de calor.

El documento US 6.989.056 divulga composiciones de pigmento negro reflectante en el IR que contienen una ftalocianina de cobre halogenada y una diimida de ácido perilenotetracarboxílico.

Los documentos DE 31 11 650 y DE 3311375 divulgan colorantes de isoindolina de color negro verdoso, rojizo o azulado que tienen una alta remisión del IR.

El documento US 2003/0083 407 divulga artículos poliméricos que comprenden colorantes de benzodifuranona de bismetina de color rojo, violeta, azul o marrón, y da más información sobre las benzodifuranonas a base de isatina del documento WO 00/24 736, que divulga el compuesto de fórmula:

(ejemplo 12b) .

El documento EP 1217044 divulga pigmentos compuestos reflectantes en el infrarrojo cercano que comprenden un 30 pigmento blanco revestido con un pigmento orgánico transmisor en el infrarrojo cercano, prefiriéndose en particular el pigmento negro de fórmula:

El documento DE 195 40 682 divulga composiciones de revestimiento para revestimientos reflectantes de la radiación térmica que comprenden al menos un pigmento negro, al menos un pigmento de color, ácido silícico finamente dispersado y, opcionalmente, pigmento blanco u otros pigmentos, cargas y/o aditivos de revestimiento. En el ejemplo 1, se usa Chromofine! Negro A 1103 (Dainichiseika, un pigmento de tipo azometina de estructura nodivulgada, que no tiene clasificación en el Índice del Color) .

El documento WO 01/32577 divulga materiales vítreos pigmentados, entre los que se encuentra una placa de vidrio revestida con tetraetoxisilano, ácido nítrico acuoso y el colorante de fórmula:

(ejemplo 41) , que tiene un máximo de absorción a 760-765 nm tras calentarse hasta 200 ºC.

A pesar de los avances realizados en la técnica, sigue existiendo la necesidad de nuevas composiciones, estables, inertes a la radiación IR.

Sorprendentemente, se ha descubierto que la incorporación de colorantes de bis-oxodihidroindolilenbenzodifuranona (pigmentos o colorantes) a plásticos o revestimientos convierte los plásticos o los revestimientos en inertes a la radiación NIR. Los colorantes de la presente invención permiten la preparación de sustratos inertes a la radiación NIR de colores oscuros (incluyendo negro, marrón y, especialmente, gris, así como tonos grises más brillantes) .

Como se usa en la presente memoria, la expresión "inerte a la radiación NIR" significa las propiedades de un material a longitudes de onda de 750 nm a 2 ∀m. Es decir, la radiación electromagnética a longitudes de onda de 750 nm a 2 ∀m se refleja parcialmente y se transmite parcialmente, y su energía no se acumula o solo se acumula escasamente en el substrato. Las características en el NIR de los artículos producidos de acuerdo con la presente invención son muy ventajosas en aplicaciones en las que se vaya a minimizar la acumulación de calor debida a la absorción de la radiación NIR o donde se vaya a minimizar la detección por sensores NIR.

También se ha encontrado que los mismos colorantes, que son de color oscuro, generalmente de color negro o casi negro, reflejan parte de la radiación del infrarrojo cercano, mientras que son transparentes a gran parte de la radiación NIR no reflejada. La incorporación de los colorantes, por ejemplo, a una capa que está en contacto con un sustrato que contiene un material absorbente de NIR, tal como un polímero pigmentado con negro de carbón, permite hacer pasar la radiación NIR, como la procedente de un láser, a través de la capa que contiene los pigmentos de la invención hasta el sustrato subyacente, generando suficiente calor en el punto de irradiación como para "soldar por láser" o fundir los dos materiales juntos.

Se proporciona un procedimiento para preparar un sustrato inerte a la radiación del infrarrojo cercano, procedimiento que comprende la incorporación a un sustrato orgánico de una composición que contiene un colorante de bisoxodihidroindolilen-benzodifuranona de fórmula:

o un isómero o tautómero del mismo, preferentemente un pigmento de fórmulas (Ia) o (Ib) , o un isómero o tautómero del mismo; o procedimiento que comprende la aplicación sobre la superficie de un sustrato orgánico o inorgánico de una composición que contiene un aglutinante polimérico y un colorante de bis-oxodihidroindolilen-benzodifuranona de fórmula (Ia) o (Ib) , o un isómero o tautómero del mismo, preferentemente, un pigmento de fórmulas (Ia) o (Ib) , o un isómero o tautómero del mismo, en el que el colorante de bis-oxodihidroindolilen-benzodifuranona de fórmula (Ia)

o (Ib) , o el isómero o tautómero del mismo, está en forma de partículas de tamaño medio de # 0, 5 ∀m o de tamaño medio de > 0, 5 ∀m y espesor ∃ 0, 4 ∀m que están bien dispersadas en la composición, en una cantidad eficaz para conferir, a un sustrato orgánico o inorgánico reflectante, una reflectancia en el infrarrojo de ∃ 20 %, a un sustrato orgánico o inorgánico transparente, una transmitancia en el infrarrojo de ∃ 30 %, o a un sustrato orgánico o inorgánico semitransparente, una reflectancia y una transmitancia combinadas en el infrarrojo de ∃ 25 %, cada una a longitudes de onda de 850 a 1.600 nm, en cuyas fórmulas (Ia) y (Ib) : R1 y R6 son cada uno, independientemente entre sí, H, CH3, CF3, F o Cl, preferentemente H o F, lo más preferentemente H; R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R10 son cada uno, independientemente del resto, H, halógeno, R11, COOH, COOR11, COO-, CONH2, CONHR11, CONR11R12, CN, OH, OR11, OOCR11, OOCNH2, OOCNHR11, OOCNR11R12, NO2, NH2, NHR11, NR11R12, NHCOR12, NR11COR12, N=CH2, N=CHR11, N=CR11R12, SH, SR11, SOR11, SO2R11, SO3R11, SO3H, SO3-, SO2NH2, SO2NHR11 oSO2NR11R12; por medio de lo cual R2 yR3, R3 yR4, R4 yR5, R7 yR8, R8 yR9, y/o R9 y R10 pueden estar opcionalmente ligados entre sí por un enlace directo o un puente de O, S, NH o NR11; R11 yR12 son cada uno, independientemente entre sí, alquilo C1-C12, cicloalquilo C1-C12, alquenilo C1-C12, cicloalquenilo C1-C12 o alquinilo C1-C12, cada uno de los cuales no está interrumpido o está interrumpido por O, NH, NR13 y/o S en dos o más fragmentos, comprendiendo cada uno al menos 2 átomos de C, y también estando cada uno de los cuales no sustituido o sustituido una o más veces con COOH, COOR13, COO-, CONH2, CONHR13, CONR13R14, CN, O, OH, OR13, OOCR13, OOCNH2, OOCNHR13, OOCNR13R14, NR13, NH2, NHR13, NR13R14, NHCOR14, NR13COR14, N=CH2, N=CHR13, N=CR13R14, SH, SR13, SOR13, SO2R13, SO3R13, SO3H, SO3-, SO2NH2, SO2NHR13, SO2NR13R14 o halógeno; o aralquilo C7-C12, heteroarilo C1-C11 o arilo C6-C12, cada uno de los cuales no está sustituido o está sustituido una o más veces con COOH, COOR13, COO-, CONH2, CONHR13, CONR13R14, CN, OH, OR13, OOCR13, OOCNH2, OOCNHR13, OOCNR13R14, NO2, NH2, NHR13, NR13R14, NHCOR14, NR13COR14, N=CH2, N=CHR13, N=CR13R14, SH, SR13, SOR13, SO2R13, SO3R13, SO3H, SO3-,... [Seguir leyendo]

1. Un procedimiento para preparar un sustrato inerte a la radiación del infrarrojo cercano, procedimiento que comprende la incorporación a un sustrato orgánico de una composición que contiene un colorante de bisoxodihidroindolilen-benzodifuranona de fórmula:

o un isómero o tautómero del mismo, preferentemente un pigmento de fórmulas (Ia) o (Ib) , o un isómero o tautómero del mismo; o procedimiento que comprende la aplicación sobre la superficie de un sustrato orgánico o inorgánico de una composición que contiene un aglutinante polimérico y un colorante de bis-oxodihidroindolilenbenzodifuranona de fórmula (Ia) o (Ib) , o un isómero o tautómero del mismo, preferentemente, un pigmento de fórmulas (Ia) o (Ib) , o un isómero o tautómero del mismo, en el que el colorante de bis-oxodihidroindolilenbenzodifuranona de fórmula (Ia) o (Ib) , o el isómero o tautómero del mismo, está en forma de partículas de tamaño medio de # 0, 5 ∀m o de tamaño medio de > 0, 5 ∀m y espesor ∃ 0, 4 ∀m que están bien dispersadas en la composición, en una cantidad eficaz para conferir a un sustrato orgánico o inorgánico reflectante una reflectancia en el infrarrojo de ∃ 20 %, a un sustrato orgánico o inorgánico transparente, una transmitancia en el infrarrojo de ∃ 30 %, o a un sustrato orgánico o inorgánico semitransparente, una reflectancia y una transmitancia combinadas en el infrarrojo de ∃ 25 %, cada una a longitudes de onda de 850 a 1.600 nm, en cuyas fórmulas (Ia) y (Ib) : R1 y R6 son cada uno, independientemente entre sí, H, CH3, CF3, F o Cl, preferentemente H o F, lo más preferentemente H; R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R10 son cada uno, independientemente entre sí, H, halógeno, R11, COOH, COOR11, COO-, CONH2, CONHR11, CONR11R12, CN, OH, OR11, OOCR11, OOCNH2, OOCNHR11, OOCNR11R12, NO2, NH2, NHR11, NR11R12, NHCOR12, NR11COR12, N=CH2, N=CHR11, N=CR11R12, SH, SR11, SOR11, SO2R11, SO3R11, SO3H, SO3-, SO2NH2, SO2NHR11 o SO2NR11R12; por medio de lo cual R2 y R3, R3 y R4, R4 y R5, R7 y R8, R8 y R9, y/o R9 y R10 pueden estar opcionalmente ligados entre sí por un enlace directo o un puente de O, S, NH o NR11; R11 y R12 son cada uno, independientemente entre sí, alquilo C1-C12, cicloalquilo C1-C12, alquenilo C1-C12, cicloalquenilo C1-C12 o alquinilo C1-C12, cada uno de los cuales no está interrumpido o está interrumpido por O, NH, NR13 y/o S en dos o más fragmentos, comprendiendo cada uno al menos 2 átomos de C, y también estando cada uno de los cuales no sustituido o sustituido una o más veces con COOH, COOR13, COO-, CONH2, CONHR13, CONR13R14, CN, O, OH, OR13, OOCR13, OOCNH2, OOCNHR13, OOCNR13R14, NR13, NH2, NHR13, NR13R14, NHCOR14, NR13COR14, N=CH2, N=CHR13, N=CR13R14, SH, SR13, SOR13, SO2R13, SO3R13, SO3H, SO3-, SO2NH2, SO2NHR13, SO2NR13R14 o halógeno;

o aralquilo C7-C12, heteroarilo C1-C11 o arilo C6-C12, cada uno de los cuales no está sustituido o está sustituido una o más veces con COOH, COOR13, COO-, CONH2, CONHR13, CONR13R14, CN, OH, OR13, OOCR13, OOCNH2, OOCNHR13, OOCNR13R14, NO2, NH2, NHR13, NR13R14, NHCOR14, NR13COR14, N=CH2, N=CHR13, N=CR13R14, SH, SR13, SOR13, O2R13, SO3R13, SO3H, SO3-, SO2NH2, SO2NHR13, SO2NR13R14 o halógeno; y

cada R13 o R14 es, independientemente de cualquier otro R13 o R14, alquilo C1-C6, bencilo o fenilo, cada uno de los cuales no está sustituido o está sustituido una o más veces con sustituyentes como se ha definido en el párrafo anterior, con la condición de que el número total de átomos de cualquier sustituyente de R13 y R14 sea de

a 8; por medio de lo cual pares de sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en todos los R13 y R14 pueden estar opcionalmente ligados entre sí por un enlace directo o puente de O, S, NH o NR11 para formar anillos.

2. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el colorante de fórmula (Ia) o (Ib) es incorporado a un polímero termoplástico, elastomérico, reticulado o inherentemente reticulado, preferentemente, una poliolefina, una poliamida, un poliuretano, un poliacrilato, una poliacrilamida, un alcohol polivinílico, un policarbonato, un poliestireno, un poliéster, un poliacetal, un caucho natural o sintético o un polímero de vinilo halogenado.

3. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que la bis-oxodihidroindolilen-benzodifuranona es incorporada a una composición de revestimiento que está en forma de una película o un revestimiento aplicado a la superficie del sustrato, en el que el sustrato está seleccionado de entre un polímero termoplástico, elastomérico, reticulado o inherentemente reticulado.

4. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 2, en el que el polímero está en forma de una fibra, una lámina u otro artículo moldeado o conformado.

5. Una composición o un artículo inerte a la radiación del infrarrojo cercano que comprende un sustrato orgánico, preferentemente un sustrato polimérico, lo más preferido un polímero termoplástico, elastomérico, reticulado o inherentemente reticulado y en una cantidad eficaz para conferir al sustrato orgánico una reflectancia en el infrarrojo de ∃ 20 %, una transmitancia en el infrarrojo de ∃ 30 %, o una reflectancia y una transmitancia combinadas en el infrarrojo de ∃ 25 %, cada una a longitudes de onda de 850 a 1.600 nm, un colorante de bis-oxodihidroindolilenbenzodifuranona de fórmula:

o un isómero o tautómero del mismo, preferentemente un pigmento de fórmulas (Ia) o (Ib) , o un isómero o tautómero del mismo, en el que el colorante de bis-oxodihidroindolilen-benzodifuranona de fórmula (Ia) o (Ib) , o el isómero o tautómero del mismo está en forma de partículas de tamaño medio de # 0, 5 ∀m o de tamaño medio de > 0, 5 ∀m y espesor ∃ 0, 4 ∀m que están bien dispersadas en la composición, en una cantidad eficaz para conferir a un sustrato orgánico reflectante una reflectancia en el infrarrojo de ∃ 20 %, a un sustrato orgánico o inorgánico transparente, una transmitancia en el infrarrojo de ∃ 30 %, o a un sustrato orgánico semitransparente, una reflectancia y una transmitancia combinadas en el infrarrojo de ∃ 25 %, cada una a longitudes de onda de 850 a 1.600 nm, en cuyas fórmulas (Ia) y (Ib) : R1 y R6 son cada uno, independientemente entre sí, H, CH3, CF3, F o Cl, preferentemente H o F, lo más preferentemente H; R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R10 son cada uno, independientemente de los otros, H, halógeno, R11, COOH, COOR11, COO-, CONH2, CONHR11, CONR11R12, CN, OH, OR11, OOCR11, OOCNH2, OOCNHR11, OOCNR11R12, NO2, NH2, NHR11, NR11R12, NHCOR12, NR11COR12, N=CH2, N=CHR11, N=CR11R12, SH, SR11, SOR11, SO2R11, SO3R11, SO3H, SO3-, SO2NH2, SO2NHR11 o SO2NR11R12; por medio de lo cual R2 y R3, R3 y R4, R4 y R5, R7 y R8, R8 y R9, y/o R9 y R10 pueden estar opcionalmente ligados entre sí por un enlace directo o un puente de O, S, NH

o NR11;

R11 y R12 son cada uno, independientemente entre sí, alquilo C1-C12, cicloalquilo C1-C12, alquenilo C1-C12, cicloalquenilo C1-C12 o alquinilo C1-C12, cada uno de los cuales no está interrumpido o está interrumpido por O, NH, NR13 y/o S en dos o más fragmentos, comprendiendo cada uno al menos 2 átomos de C, y también estando cada uno de los cuales no sustituido o sustituido una o más veces con COOH, COOR13, COO-, CONH2, CONHR13, CONR13R14, CN, O, OH, OR13, OOCR13, OOCNH2, OOCNHR13, OOCNR13R14, NR13, NH2, NHR13, NR13R14, NHCOR14, NR13COR14, N=CH2, N=CHR13, N=CR13R14, SH, SR13, SOR13, SO2R13, SO3R13, SO3H, SO3-, SO2NH2, SO2NHR13, SO2NR13R14 o halógeno;

o aralquilo C7-C12, heteroarilo C1-C11 o arilo C6-C12, cada uno de los cuales no está sustituido o está sustituido una o más veces con COOH, COOR13, COO-, CONH2, CONHR13, CONR13R14, CN, OH, OR13, OOCR13, OOCNH2, OOCNHR13, OOCNR13R14, NO2, NH2, NHR13, NR13R14, NHCOR14, NR13COR14, N=CH2, N=CHR13, N=CR13R14, SH, SR13, SOR13, O2R13, SO3R13, SO3H, SO3-, SO2NH2, SO2NHR13, SO2NR13R14 o halógeno; y cada R13 o R14 es, independientemente de cualquier otro R13 o R14, alquilo C1-C6, bencilo o fenilo, cada uno de los cuales no está sustituido o está sustituido una o más veces con sustituyentes como se ha definido en el párrafo anterior, con la condición de que el número total de átomos de cualquier sustituyente de R13 y R14 sea de 1 a 8; por medio de lo cual pares de sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en todos los R13 y R14 pueden estar opcionalmente ligados entre sí por un enlace directo o puente de O, S, NH o NR11 para formar anillos.

6. La composición inerte a la radiación infrarroja de la reivindicación 5, en la que el polímero es una poliolefina, una poliamida, un poliuretano, un poliacrilato, una poliacrilamida, un alcohol polivinílico, un policarbonato, un poliestireno, un poliéster, un poliacetal, un caucho natural o sintético o un polímero de vinilo halogenado.

7. Una composición de revestimiento que contiene un aglutinante polimérico y en una cantidad eficaz para conferir, a un sustrato orgánico o inorgánico, una reflectancia en el infrarrojo de ∃ 20 %, una transmitancia en el infrarrojo de ∃ 30 %, o una reflectancia y una transmitancia combinadas en el infrarrojo de ∃ 25 %, cada una a longitudes de onda de 850 a 1.600 nm, un colorante de bis-oxodihidroindolilen-benzodifuranona de fórmula

o un isómero o tautómero del mismo, preferentemente un pigmento de fórmulas (Ia) o (Ib) , o un isómero o tautómero del mismo, en el que el colorante de bis-oxodihidroindolilen-benzodifuranona de fórmula (Ia) o (Ib) , o el isómero o tautómero del mismo está en forma de partículas de tamaño medio de # 0, 5 ∀m o de tamaño medio de > 0, 5 ∀m y espesor ∃ 0, 4 ∀m que están bien dispersadas en la composición, en una cantidad eficaz para conferir, a un sustrato orgánico o inorgánico reflectante, una reflectancia en el infrarrojo de ∃ 20 %, a un sustrato orgánico o inorgánico transparente, una transmitancia en el infrarrojo de ∃ 30 % o, a un sustrato orgánico o inorgánico semitransparente, una reflectancia y una transmitancia combinadas en el infrarrojo de ∃ 25 %, cada una a longitudes de onda de 850 a 1.600 nm, en cuyas fórmulas (Ia) y (Ib) : R1 y R6 son cada uno, independientemente entre sí, H, CH3, CF3, F o Cl, preferentemente H o F, lo más preferentemente H; R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R10 son cada uno, independientemente del resto, H, halógeno, R11, COOH, COOR11, COO-, CONH2, CONHR11, CONR11R12, CN, OH, OR11, OOCR11, OOCNH2, OOCNHR11, OOCNR11R12, NO2, NH2,

NHR11, NR11R12, NHCOR12, NR11COR12, N=CH2, N=CHR11, N=CR11R12, SH, SR11, SOR11, SO2R11, SO3R11, SO3H, SO3-, SO2NH2, SO2NHR11 o SO2NR11R12; por medio de lo cual R2 y R3, R3 y R4, R4 y R5, R7 y R8, R8 y R9, y/o R9 y R10 pueden estar opcionalmente ligados entre sí por un enlace directo o un puente de O, S, NH o NR11; R11 y R12 son cada uno, independientemente entre sí, alquilo C1-C12, cicloalquilo C1-C12, alquenilo C1-C12, cicloalquenilo C1-C12 o alquinilo C1-C12, cada uno de los cuales no está interrumpido o está interrumpido por O, NH, NR13 y/o S en dos o más fragmentos, comprendiendo cada uno al menos 2 átomos de C, y también estando cada uno de los cuales no sustituido o sustituido una o más veces con COOH, COOR13, COO-, CONH2, CONHR13, CONR13R14, CN, O, OH, OR13, OOCR13, OOCNH2, OOCNHR13, OOCNR13R14, NR13, NH2, NHR13, NR13R14, NHCOR14, NR13COR14, N=CH2, N=CHR13, N=CR13R14, SH, SR13, SOR13, SO2R13, SO3R13, SO3H, SO3-, SO2NH2, SO2NHR13, SO2NR13R14 o halógeno;

o aralquilo C7-C12, heteroarilo C1-C11 o arilo C6-C12, cada uno de los cuales no está sustituido o está sustituido una o más veces con COOH, COOR13, COO-, CONH2, CONHR13, CONR13R14, CN, OH, OR13, OOCR13, OOCNH2, OOCNHR13, OOCNR13R14, NO2, NH2, NHR13, NR13R14, NHCOR14, NR13COR14, N=CH2, N=CHR13, N=CR13R14, SH, SR13, SOR13, O2R13, SO3R13, SO3H, SO3-, SO2NH2, SO2NHR13, SO2NR13R14 o halógeno; y cada R13 o R14 es, independientemente de cualquier otro R13 o R14, alquilo C1-C6, bencilo o fenilo, cada uno de los cuales no está sustituido o está sustituido una o más veces con sustituyentes como se ha definido en el párrafo anterior, con la condición de que el número total de átomos de cualquier sustituyente de R13 y R14 sea de 1 a 8; por medio de lo cual pares de sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en todos los R13 y R14 pueden estar opcionalmente ligados entre sí por un enlace directo o puente de O, S, NH o NR11 para formar anillos.

8. Un revestimiento de múltiples capas que comprende:

% un revestimiento de imprimación que comprende un colorante de fórmulas (Ia) o (Ib) , o un isómero o tautómero del mismo, preferentemente un pigmento de fórmulas (Ia) o (Ib) , o un isómero o tautómero del mismo, y un pigmento blanco en una proporción en peso de 1:99 a 99:1, especialmente de 1:95 a 95:1; % una capa base que comprende un pigmento negro, de color, metálico o de interferencia; y % opcionalmente, una capa de acabado transparente.

9. Un artículo que comprende un sustrato que está revestido con la composición de la reivindicación 7 o un revestimiento de múltiples capas de la reivindicación 8.

10. Un artículo en el que hay una marca que muestra un patrón que es diferente cuando se ve o se registra bajo irradiación secuencial por dos ondas electromagnéticas de diferentes espectros de emisión en el intervalo de 400 nm a 2 ∀m bajo los mismos o diferentes ángulos dihédricos con respecto a la superficie del artículo, o cuando se ve o registra bajo irradiación por ondas electromagnéticas del mismo espectro de emisión en el intervalo de 400 nm a 2 ∀m bajo diferentes ángulos dihédricos con respecto a la superficie del artículo, cuya marca comprende al menos dos colorantes diferentes, preferentemente 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 o de 11 a 25 colorantes, estando cada colorante embebido en una tinta húmeda, seca o curada que puede ser igual o diferente para parte de o todos los colorantes, al menos dos tintas húmedas, secas o curadas que se reflejan preferentemente de manera diferente bajo irradiación por ondas electromagnéticas del espectro de emisión en el intervalo de 400 nm a 2 ∀m, caracterizado porque la marca comprende un cantidad eficaz de un colorante de fórmula (Ia) o (Ib) de acuerdo con la reivindicación 1, o un isómero o tautómero del mismo, preferentemente un pigmento de fórmulas (Ia) o (Ib) o un isómero o tautómero del mismo, en al menos una de las tintas húmedas, secas o curadas.

11. Un procedimiento de identificación de un artículo, caracterizado porque dicho artículo comprende una marca que comprende una cantidad eficaz de un colorante de fórmula (Ia) o (Ib) de acuerdo con la reivindicación 1, o un isómero o tautómero del mismo, preferentemente un pigmento de fórmulas (Ia) o (Ib) , o un isómero o tautómero del mismo, en el que dicha marca se registra bajo irradiación por ondas electromagnéticas de longitud de onda de 715 a 2.000 nm, y la imagen de la marca se usa para identificar el artículo.

12. Un estuche para un dispositivo que comprende componentes electrónicos, estuche que comprende o está revestido con un colorante de bis-oxodihidroindolilen-benzodifuranona de fórmula (Ia) o (Ib) de acuerdo con la reivindicación 1, o un isómero o tautómero del mismo, preferentemente un pigmento de fórmulas (Ia) o (Ib) , o un isómero o tautómero del mismo, en el que el colorante de fórmula (Ia) o (Ib) es aplicado en combinación con un pigmento blanco, negro nada o poco absorbente de NIR, de color, metálico o de interferencia, por ejemplo, en una proporción en peso de 1:99 a 99:1, especialmente de 1:95 a 95:1.

13. Un elemento de construcción de exterior, mueble de exterior, pieza de automoción, marina o aeroespacial, laminado, piel artificial o material textil que comprende o está revestido con un colorante de bis-oxodihidroindolilenbenzodifuranona de fórmula (Ia) o (Ib) de acuerdo con la reivindicación 1, o un isómero o tautómero del mismo, preferentemente un pigmento de fórmulas (Ia) o (Ib) , o un isómero o tautómero del mismo, en el que el colorante de fórmula (Ia) o (Ib) es aplicado en combinación con un pigmento blanco, negro nada o poco absorbente de NIR, de color, metálico o de interferencia, por ejemplo, en una proporción en peso de 1:99 a 99:1, especialmente de 1:95 a

95:1.

14. Un procedimiento de impresión polícroma, en el que la tinta negra, o una de las tintas negras, comprende un

colorante de bis-oxodihidroindolilen-benzodifuranona de fórmula (Ia) o (Ib) de acuerdo con la reivindicación 1, o un isómero o tautómero del mismo, preferentemente un pigmento de fórmulas (Ia) o (Ib) , o un isómero o tautómero del mismo.

15. Un procedimiento de soldadura por láser de un artículo, en el que el colorante de bis-oxodihidroindolilen

benzodifuranona de fórmula (Ia) o (Ib) de acuerdo con la reivindicación 1, o un isómero o tautómero del mismo, preferentemente un pigmento de fórmulas (Ia) o (Ib) , o un isómero o tautómero del mismo, es incorporado en una composición polimérica que está en contacto con una superficie de un sustrato fundible que contiene un material absorbente del infrarrojo cercano, luego se hace pasar radiación del infrarrojo cercano, preferentemente de un láser de longitud de onda en el intervalo de 700 a 2.000 nm a través de la capa que contiene el colorante de fórmula (Ia) o (Ib) hasta el sustrato subyacente, generando suficiente calor en el punto de irradiación para fundir los dos materiales entre sí.

16. Un compuesto de fórmula (Ia) o (Ib) de acuerdo con la reivindicación 1, o un isómero o tautómero del mismo, con la condición de que el compuesto no es el compuesto de fórmula: