Semicarbazonas sustituidas artropodicidas.

Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula donde:

Q es A es(CH2)t, O,S(O)q, NR7, OCH2 o S(O)qCH2, donde cada carbono puede estar individualmente sustituido con1 o 2 sustituyentes seleccionados entre 1 o 2 halógenos o grupos alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-7, alcoxicarbonilo C2-4 o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados entre W; R1 y R2 son independientemente R8, halógeno, CN, NO2, N3, SCN, OR8, SR8, SOR8, SO2R8, NR8R9, C(O)R8, CO2R8, C(O)NR8R9, OC(O)R8, OCO2R8, OC(O)NR8R9, NR9C(O)R8, NR9C(O)NR8R9, OSO2R8, NR9SO2R8 o cuando m es 2, los grupos R1 están opcionalmente unidos entre sí para formar un anillo condensado de 5 o 6 miembros como OCH2O, OCH2CH2O oCH2CH2O, cada uno de ellos opcionalmente sustituido con 1 a 4 átomos de halógeno o 1 o 2 grupos metilo o cuando n es 2,los grupos R2 están opcionalmente unidos entre sí para formar un anillo condensado de 5 o 6 miembros como OCH2O, OCH2CH2O oCH2CH2O cada uno de ellos opcionalmente sustituido con 1 a 4 halógenos o 1 o 2 grupos metilo; siendo R2 distinto de CH3 cuando R1, R3 y R4 son H y A es CH2; R3 es H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilcicloalquilo C4-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxialquilo C2-6, cianoalquilo C2-6, alcoxicarbonilalquilo C3-8, OR8, S(O)qR8, NR8R9, CN,CO2R8, C(O)R8, C(O)NR8R9, C(S)NR8R9, C(S)R8, C(S)SR8, fenilo opcionalmente sustituido con (R10)p o bencilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre W o R3 es cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido con 1 o 2 halógenoso 1 o 2 grupos metilo; R4 es H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxialquilo C2-6, cianoalquilo C2-6, fenilo opcionalmente sustituido con (R10)p o bencilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre W; R5 y R6 son independientemente H, alquilo C1-22, alcoxialquilo C2-22, alquilcarbonilo C2-22, alcoxicarbonilo C2-22, haloalquilcarbonilo C2-22, haloalcoxicarbonilo C2-22, SR11, CHO, alquilsulfonilo C1-4, fenilsulfonil opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre W, fenoxicarbonilo C7-15 opcionalmente sustituido con1 a 3 sustituyentes seleccionados entre W, fenilcarbonilo C7-15 opionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre W, C(O)CO2 alquilo C1-4, benciloxicarbonilo C8-12 opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre W, o R5 y R6 son independientemente fenil opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre W o bencilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre W; R7 es H, alquilo C1-4 o fenilo opcionalmente sustituido con W; SR8, SOR8, SO2R8, C(O)R8, CO2R8, C(O)NR8R9, C(S)NR8R9, C(S)R8, C(S)OR8, P(O)(OR8)2, P(S)(OR8)2, P(O)(R8) OR8 o P(O) (R8) SR8; con la condición de que cuando R7 es distinto de COR8, C(O)NR8R9 o C(S)NR8R9, entonces R8 es distinto de H; R8 es H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilalquilo C4-7, halocicloalquilalquilo C4-7, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxialquilo C2-6, alquiltioalquilo C2-6, nitroalquilo C1-6, cianoalquilo C2-6, alcoxicarbonilalquilo C3-8, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6,feniloopcionalmentesustituido con1 a 3 sustituyentesseleccionados independientementeentreW o benciloopcionalmentesustituido con1 a 3 sustituyentesseleccionados independientemente entre W; R9 es H, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4 o bienR8 y R9 están opcionalmente unidos entre sí para formar (CH2)4, (CH2)5 o (CH2CH2OCH2CH2); R10 es R8, halógeno, CN, NO2, N3, SCN, OR8, SR8, SOR8, SO2R8, NR8R9, COR8, CO2R8, CONR8R9, SO2NR8R9, OC(O)R8, OCO2R8, OC(O)NR8R9, NR9C(O) R8, NR9C(O) NR8R9, OSO2R8, NR9SO2R8 o cuando p es 2, los grupos R10 están opcionalmente unidos entre sí para formar un anillo condensado de 5 o 6 miembros como OCH2O, OCH2CH2O oCH2CH2O, cada uno de ellos opcionalmente sustituido independientemente con 1 a 4 átomos de halógeno o 1 o2 grupos metilo; R11 es alquilo C1-22, haloalquilo C1-22, fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre W o R11 es NR12C(O)R13, NR12S(O)aR13, C(O)R13, NR12R16, SR14, ZR14 / NR12P k n Y ZR15 , ZR14 / NR12 P k n Y R15 o OR14 / P k n O OR15 R12 y R16 están seleccionados independientemente entre alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-7, cianoalquilo C2-6, alcoxialquilo C2-6, alcoxicarbonilalquilo C3-8, dialquilaminocarbonilalquilo C4-8, fenilo opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados entre W, bencilo opcionalmente sustituido con1 o 2 sustituyentes seleccionados entre W y fenetilo opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados entre W o R12 R16 están opcionalmente unidos entre sí para formar (CH2)4, (CH2)5 o (CH2)2O(CH2)2, cada anillo opcionalmente sustituido con 1 o 2 grupos metilo; R13 es F, alquilo C1-20, haloalquilo C1-6, dialquilamino C2-8, piperidinilo, pirrolidinilo, morfolinilo o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre W o bien R13 es alcoxi C1-20, haloalcoxi C1-6 o alcoxiC1-4 sustituidos con ciano, nitro, alcoxi C1-4, alcoxialcoxi C4-8, alquiltio C1-2, alcoxicarbonilo C2-3, dialquilaminocarbonilo C3-5 o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre W o bien R13 es fenoxi opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre W; R14 y R15 están seleccionados independientemente entre alquilo C1-4, haloalquilo C2-4, fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre W o bien R14 y R15 están opcionalmente unidos entre sí para formar (CH2)2, (CH2)3 o CH2C(CH3)2CH2; W es halógeno, CN, NO2, alquilo C1-2, haloalquilol C1-2, alcoxi C1-2, haloalcoxi C1-2, alquiltio C1-2, haloalquiltio C1-2, alquilsulfonilo C1-2 o haloalquilsulfonilo C1-2; m es 1 a 5; n es 1a 4; t es 0 a 3; q es 0 a 2; p es 1 a 3; a es 0 a 2; V es O os; X es O o S; siendo X = O cuando A es CH2 y R2, R3 y R4 son H; Y es O o Sy Z es O o S; con las condiciones de que: i) cuando R1 es OCO2R8, R8 no es H y ii) cuando R1 es NR8R9 y R8 es haloalquilo C1-6, el sustituyente halógeno no se encuentra en el átomo de carbono adyacente al átomo de nitrógeno. procedimiento que consiste en: (a) hacer reaccionar una hidrazona de fórmula (II) con un isocianato de fórmula (III) Q NHR5 (II) donde Q, R1, myR5 son los definidos anteriormente; o (b) condensar una semicarbazida sustituida con fenilo de fórmula (VI) con una cetona de fórmula (IV) donde R1m R2, R3, R4, R5, m y n son los definidos anteriormente; o (c) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (I) donde R5 y R6 son hidrógeno con un reactivo electrófilo para preparar un compuesto de fórmula (I) donde R5 y R6 son distintos de hidrógeno.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 1007 MARKET STREET,WILMINGTON DELAWARE 19898, US.

Inventor/es: LAHM, GEORGE, PHILIP, DAUB,JOHN POWELL, MARLIN,BRADFORD SENN.

Fecha de Publicación: 16 de Diciembre de 1994.

Fecha Concesión Europea: 9 de Marzo de 1994.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N47/34 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › que contienen los grupos , p. ej. biuret; Sus tioanálogos; Productos de condensación urea-aldehído.
C07C281/12 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 281/00 Derivados del ácido carbónico que contienen grupos funcionales cubiertos por los grupos C07C 269/00 - C07C 279/00 en los cuales al menos un átomo de nitrógeno de estos grupos funcionales está unido a otro átomo de nitrógeno que no forma parte de un grupo nitro o nitroso. › en que el átomo de carbono forma parte de un ciclo que no es un ciclo aromático de seis miembros.
C07D209/40 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de nitrógeno, que no forman parte de un radical nitro, p. ej. semicarbazona de isatin.
C07D215/40 C07D […] › C07D 215/00 Compuestos heterocíclicos que contienen quinoleína o quinoleína hidrogenada en el sistema cíclico. › unidos en posición 8.
C07D307/82 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del heterociclo.
C07D307/85 C07D 307/00 […] › unidos en la posición 2.
C07D311/94 C07D […] › C07D 311/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que contienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo, condensados con otros ciclos. › condensados con ciclos que no son ciclos de seis miembros o con sistemas cíclicos que contienen tales ciclos.
C07D333/78 C07D […] › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › condensados con ciclos que no son ciclos de seis miembros o con sistemas cíclicos que contienen tales ciclos.
C07D335/06 C07D […] › C07D 335/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › Benzotiopiranos; Benzotiopiranos hidrogenados.

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