Derivados de quinazolina capaces de inhibir la señalización de citoquinina.

Uso de un compuesto representado por la fórmula general (I):**Fórmula**

donde R y X son iguales o diferentes y

donde R representa un grupo hidrocarburo opcionalmente sustituido, un grupo representado por NR1 R2, un grupo representado por OR3, un grupo nitro o un átomo de halógeno, y

donde X representa un grupo hidrocarburo opcionalmente sustituido, un grupo representado por NR1R2, un grupo representado por OR3, un grupo representado por S

(O)mR4, un grupo nitro o un átomo de halógeno, en la que R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarburo opcionalmente sustituido, R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarburo opcionalmente sustituido, un grupo representado por NR5 R6 (en la que R5 y R6 son iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido) o un grupo representado por OR7 (en la que R7 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido), o R1 y R2 se toman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un grupo amino cíclico opcionalmente sustituido,

cada uno de R3 y R4 representa un grupo hidrocarburo opcionalmente sustituido,

I representa un número entero de 0 a 1,

m representa un número entero de 0 a 2,

n representa un número entero de 0 a 4,

cuando n es 2 o más, cada X es igual o diferente entre sí, y

Ar representa un grupo arilo opcionalmente sustituido o un grupo heteroarilo opcionalmente sustituido; o una sal agrícolamente aceptable de los mismos, como un principio activo para controlar el crecimiento o diferenciación de una planta.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2007/073126.

Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME, CHUO-KU TOKYO 104-8260 JAPON.

Inventor/es: UNEME, HIDEKI, NAGASAWA,ASAKO, ARATA,YUTO.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE;... > MICROORGANISMOS O ENZIMAS; COMPOSICIONES QUE LOS... > Técnicas de mutación o de ingeniería genética;... > C12N15/09 (Tecnología del ADN recombinante)
  • SECCION G — FISICA > METROLOGIA; ENSAYOS > INVESTIGACION O ANALISIS DE MATERIALES POR DETERMINACION... > Investigación o análisis de materiales por métodos... > G01N33/50 (Análisis químico de material biológico, p. ej. de sangre, de orina; Investigación o análisis por métodos en los que interviene la formación de uniones bioespecíficas con grupos coordinadores; Investigación o análisis inmunológico (procedimientos de medida, de investigación o análisis diferentes de los procedimientos inmunológicos en los que intervienen enzimas o microorganismos, composiciones o papeles reactivos a este efecto; procedimientos para preparar estas composiciones, procedimientos de control sensibles a las condiciones del medio en los procedimientos microbiológicos o enzimáticos C12Q))
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE;... > PROCESOS DE MEDIDA, INVESTIGACION O ANALISIS EN LOS... > Procesos de medida, investigación o análisis en... > C12Q1/02 (en los que intervienen microorganismos vivos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez... > C07D405/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION G — FISICA > METROLOGIA; ENSAYOS > INVESTIGACION O ANALISIS DE MATERIALES POR DETERMINACION... > Investigación o análisis de materiales por métodos... > G01N33/15 (preparaciones medicinales)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/54 (1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > PEPTIDOS (péptidos que contienen β -anillos lactamas... > Péptidos con más de 20 aminoácidos; Gastrinas;... > C07K14/415 (de vegetales)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D239/84 (Atomos de nitrógeno)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > HORTICULTURA; CULTIVO DE LEGUMBRES, FLORES, ARROZ,... > Botánica en general (cultivo sin tierra A01G 31/00) > A01G7/06 (Tratamiento de los árboles o de las plantas durante su crecimiento, p. ej. para prevenir la descomposición de la madera, para colorear las flores, la madera, para prolongar la vida de las plantas)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES... > A01P21/00 (Reguladores del crecimiento de vegetales)

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Fragmento de la descripción:

Derivados de quinazolina capaces de inhibir la señalización de citoquinina Campo técnico

La presente invención se refiere a un gente que tiene una actividad de inhibición de señalización intracelular de un receptor de citoquinina derivado de plantas y controla el crecimiento o diferenciación de una planta, y similares.

Técnica antecedente

La citoquinina es una hormona vegetal implicada en la división celular y diferenciación de plantas superiores, y es una sustancia biológicamente activa importante que se sabe que ejerce acciones tales como inducción de división de células de plantas superiores, diferenciación de callos o médula en follaje, prevención de etiolación de las hojas, caída de hojas y caída de frutos, y fracaso de dominancia apical (Cytokinins: Chemistry, Activity, and Function, CRC Press (1994)). Como método para controlar los fenómenos fisiológicos causados por citoquinina, se ha propuesto un método que comprende dar citoquinina desde el exterior, un método que comprende controlar la biosíntesis de citoquinina en un cuerpo vegetal, un método que comprende controlar el metabolismo de citoquinina en un cuerpo vegetal y similares.

Una sustancia química que sirve como ingrediente activo de un regulador del crecimiento vegetal se ha encontrado convencionalmente por selección aleatoria en que una sustancia química de ensayo se pone en contacto directo con una planta y después se ensaya una actividad biológica de la planta. En este caso, después de haber determinado una sustancia química que tiene una actividad biológica útil, es necesario estudiar intensivamente qué tipo de mecanismo de acción hay para que la sustancia química ejerza su efecto y cuál es la diana de la sustancia química a nivel molecular, para predecir la seguridad y carga en el entorno de la sustancia química.

Descripción de la invención

Un objeto de la presente descripción es proporcionar un agente capaz de controlar el crecimiento y diferenciación de una planta, y un método para buscar una sustancia química que tenga una actividad biológica útil cuya diana haya quedado clara, es decir, un método para seleccionar una sustancia química usando una actividad sobre una diana específica como indicadora para controlar químicamente un sitio diana. Específicamente, un objeto de la presente invención es proporcionar un agente que tenga una actividad de inhibición de la señalización intracelular de un receptor de citoquinina derivado de plantas y que controle el crecimiento o diferenciación de una planta, y un método para buscar una sustancia química que sirva como ingrediente activo del agente.

Por lo tanto, la presente invención proporciona las realizaciones caracterizadas en los siguientes puntos (1) a (14).

1. Uso de un compuesto representado por la fórmula general (I):

Ar

donde R y X son iguales o diferentes y

donde R representa un grupo hidrocarburo opcionalmente sustituido, un grupo representado por NR1R2, un grupo representado por OR3, un grupo nitro o un átomo de halógeno, y

donde X representa un grupo hidrocarburo opcionalmente sustituido, un grupo representado por NR1R2, un grupo representado por OR3, un grupo representado por S()mR4, un grupo nitro o un átomo de halógeno, en la que R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarburo opcionalmente sustituido,

R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarburo opcionalmente sustituido, un grupo representado por NR5R6 (en la que R5 y R6 son iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido) o un grupo representado por OR7 (en la que R7 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido), o R1 y R2 se toman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un grupo amino cíclico opcionalmente sustituido, cada uno de R3 y R4 representa un grupo hidrocarburo opcionalmente sustituido,

I representa un número entero de a 1,

m representa un número entero de a 2,

n representa un número entero de a 4,

cuando n es 2 o más, cada X es igual o diferente entre sí, y

Ar representa un grupo arilo opcionalmente sustituido o un grupo heteroarilo opcionalmente sustituido; o una sal agrícolamente aceptable de los mismos, como un principio activo para controlar el crecimiento o diferenciación de una planta.

2. El uso de acuerdo con el punto 1, donde I es 1 y R es un grupo representado por NR1R2.

3. El uso de acuerdo con el punto 2, donde R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3, R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-3, un grupo dialquilamino C1-3, un grupo amidino, un grupo alcoxi C1-3, un grupo fenilo, un grupo acilo C1-3, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C3-6 o un grupo alquinilo C3-6, en el que el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos alquilo C1-3 iguales o diferente, el grupo fenilo, el grupo acilo, el grupo alquilo, el grupo alquenilo y el grupo alquinilo están opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-3, un grupo hidroxi alcoxi C1-3, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C1-3, un grupo carbamoílo, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-3, un grupo dialquilamino C1-3, un grupo mercapto, un aciltio C1-3, un grupo ciano, un grupo furilo y un grupo tetrahidrofurilo, o R1 y R2 se toman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un grupo pirrolidino, un grupo piperidino o un grupo morfolino.

4. El uso de acuerdo con el punto 2, donde R1 representa un átomo de hidrógeno, R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo formilo, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C3-6 o un grupo alquinilo C3-6, en el que el grupo alquilo, el grupo alquenilo y el grupo alquinilo están opcionalmente sustituidos con uno o mas sustituyentes seleccionados entre un grupo hidroxilo, un grupo metoxi, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo ciano y un grupo furilo.

5. Un método de regulación del crecimiento vegetal, que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto que se ha definido en uno cualquiera de los puntos 1 a 4 a una planta o un hábitat de la planta.

6. Un compuesto representado por la fórmula (XI):

Ph

donde Ph representa un grupo fenilo, R1 11 representa un átomo de hidrógeno, un grupo formilo, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C3-6 o un grupo alquinilo C3-6, en la que el grupo alquilo, el grupo alquenilo y el grupo alquinilo están opcionalmente sustituidos con al menos un sustituyente seleccionado entre un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-3, un grupo alcoxicarbonilo C1-3, un grupo ciano, un grupo 2-furilo y un grupo 2-tetrahidrofurilo, m representa un número entero de a 3, n representa un número entero de a 1, al menos uno de m y n no es ,

Xi y X2 son iguales o diferentes y representan un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo trifluorometilo, un grupo ciano o un grupo nitro, cuando m es 2 o más, cada X1 es igual o diferente entre sí; con la condición de que

a) cuando m es 1, X1 es un átomo de 5-cloro o un átomo de 7-cloro y R11 representa un grupo metilo, n represente un número entero de 1, o

b) cuando n es 1 y una cualquiera de las condiciones (1) a (3) se satisface, m represente un número entero de 1 a 3:

(1) X2 es un átomo de cloro, y R11 es un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo 2-hidroxietilo, un grupo 3-hidroxipropilo, un grupo 2,2-dimetoxietilo y un grupo cianometilo,

(2) X2 es un átomo de bromo, y R11 es un grupo seleccionado entre un grupo 2-hidroxietilo, un grupo 3-... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Uso de un compuesto representado por la fórmula general (I):

<R)i

(D

Ar

donde R y X son iguales o diferentes y

donde R representa un grupo hidrocarburo opcionalmente sustituido, un grupo representado por NR1 R2, un grupo representado por OR3, un grupo nitro o un átomo de halógeno, y

donde X representa un grupo hidrocarburo opcionalmente sustituido, un grupo representado por NR1R2, un grupo representado porOR3, un grupo representado porS()mR4, un grupo nitro o un átomo de halógeno, en la que R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarburo opcionalmente sustituido,

R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarburo opcionalmente sustituido, un grupo representado por NR5 R6 (en la que R5 y R6 son iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido) o un grupo representado por OR7 (en la que R7 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido), o R1 y R2 se toman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un grupo amino cíclico opcionalmente sustituido, cada uno de R3 y R4 representa un grupo hidrocarburo opcionalmente sustituido,

I representa un número entero de a 1,

m representa un número entero de a 2,

n representa un número entero de a 4,

cuando n es 2 o más, cada X es igual o diferente entre sí, y

Ar representa un grupo arilo opcionalmente sustituido o un grupo heteroarilo opcionalmente sustituido; o una sal agrícolamente aceptable de los mismos, como un principio activo para controlar el crecimiento o diferenciación de una planta.

2. El uso de acuerdo con la reivindicación 1, donde I es 1 y R es un grupo representado por NR1R2.

3. El uso de acuerdo con la reivindicación 2, donde R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3, R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-3, un grupo dialquilamino C1-3, un grupo amidino, un grupo alcoxi C1-3, un grupo fenilo, un grupo acilo C1-3, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C3-6 o un grupo alquinilo C3-6, en el que el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos alquilo C1-3 iguales o diferente, el grupo fenilo, el grupo acilo, el grupo alquilo, el grupo alquenilo y el grupo alquinilo están opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-3, un grupo hidroxi alcoxi C1-3, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C1-3, un grupo carbamoílo, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-3, un grupo dialquilamino C1-3, un grupo mercapto, un aciltio C1-3, un grupo ciano, un grupo furilo y un grupo tetrahidrofurilo, o R1 y R2 se toman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un grupo pirrolidino, un grupo piperidino o un grupo morfolino.

4. El uso de acuerdo con la reivindicación 2, donde R1 representa un átomo de hidrógeno, R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo formilo, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C3-6 o un grupo alquinilo C3-6, en el que el grupo alquilo, el grupo alquenilo y el grupo alquinilo están opcionalmente sustituidos con uno o mas sustituyentes seleccionados entre un grupo hidroxilo, un grupo metoxi, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo ciano y un grupo furilo.

5. Un método de regulación del crecimiento vegetal, que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 a una planta o un hábitat de la planta.

6. Un compuesto representado por la fórmula (XI):

donde Ph representa un grupo fenilo, R11 representa un átomo de hidrógeno, un grupo formilo, un grupo alquilo C1- 6, un grupo alquenilo C3-6 o un grupo alquinilo C3-6, en la que el grupo alquilo, el grupo alquenilo y el grupo alquinilo están opcionalmente sustituidos con al menos un sustituyente seleccionado entre un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-3, un grupo alcoxicarbonilo C1-3, un grupo ciano, un grupo 2-furilo y un grupo 2-tetrahidrofurilo, m representa un número entero de a 3, n representa un número entero de a 1,

Ph

al menos uno de m y n no es ,

Xi y X2 son ¡guales o diferentes y representan un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo trifluorometilo, un grupo daño o un grupo nitro,

cuando m es 2 o más, cada X1 es igual o diferente entre si; con la condición de que

a) cuando m es 1, X1 es un átomo de 5-cloro o un átomo de 7-cloro y R11 representa un grupo metilo, n represente un número entero de 1, o

b) cuando n es 1 y una cualquiera de las condiciones (1) a (3) se satisface, m represente un número entero de 1 a 3:

(1) X2 es un átomo de cloro, y R11 es un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo 2-hldroxletllo, un grupo 3-hidroxipropilo, un grupo 2,2-dimetoxietilo y un grupo cianometilo,

(2) X2 es un átomo de bromo, y R11 es un grupo seleccionado entre un grupo 2-hidroxietilo, un grupo 3- hidroxipropllo y un grupo 2-metoxietilo, y

(3) X2 es un grupo nitro, y R11 es un grupo 3-hidroxipropilo; o una sal agrícolamente aceptable de los mismos.

7. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 6, donde R11 representa un átomo de hidrógeno, un grupo formllo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo 2-hidroxietilo, un grupo 2-metoxletllo, un grupo furfurllo, un grupo metoxlcarbonllmetilo o un grupo etoxicarbonilmetilo, m es , n es 1, y X2 es un átomo de cloro o un grupo nitro, o una sal farmacéuticamente de los mismos.

8. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 6, donde R11 representa un átomo de hidrógeno, un grupo formllo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo 2-hidroxietilo, un grupo 3-hidroxipropilo, un grupo 2-metoxletllo, un grupo furfurilo, un grupo metoxicarbonilmetilo o un grupo etoxicarbonilmetilo, m es 1, n es 1, X1 es un átomo de 8-cloro, y X2 representa un átomo de cloro o un grupo nitro, o una sal agrícolamente aceptable de los mismos.

9. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 6, donde m es un número entero de 1 a 3 y n es , o una sal agrícolamente aceptable del mismo.

1. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 6, donde R11 representa un grupo formilo, un grupo alquilo C4-6, un grupo alquenilo C3-6 o un grupo alquinilo C3-6 en el que el grupo alquilo, el grupo alquenilo y el grupo alquinilo están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos hidroxilo o uno o más grupos alcoxi C1-3, o R11 representa un grupo alcoxicarbonilmetilo C1-3, un grupo alcoxi C1-3-alquilo C1-3 o un grupo furfurilo,

m es , n es 1, y

X2 es un átomo de cloro, o una sal agrícolamente aceptable del mismo.

11. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 6, donde n es 1, o una sal agrícolamente aceptable del mismo.

12. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 6, donde m es de 1 a 3 y n es 1, o una sal agrícolamente aceptable del mismo.

13. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 6, 9, 11 y 12, donde R1 es un grupo alcoxicarbonilmetilo C1-3 o un grupo furfurilo, o una sal agrícolamente aceptable de los mismos.

14. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 6, donde n es 1 y X2 es un grupo trifluorometilo o un grupo ciano.