Procedimiento para producir 2,3,3,3-tetrafluoropropeno.

Un procedimiento para producir 2,3,3,3-tetrafluoropropeno, que comprende las etapas de:

p) hidrogenar una materia prima de hexafluoropropeno en presencia de un catalizador de reducción para obtener una mezcla de reacción que contiene 1

,1,1,2,3,3-hexafluoropropano y 1,1,1,2,3-pentafluoropropano;

q) someter a la mezcla de reacción obtenida de la etapa p) a destilación para separar en una fracción 1B que contiene 1,1,1,2,3-pentafluoropropano y una fracción 2B que contiene 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano; y

r) someter a la fracción 1B a una reacción de deshidrofluoración en presencia de un catalizador para obtener una mezcla de reacción que contiene 2,3,3,3-tetrafluoropropeno, con lo que se obtiene 2,3,3,3- tetrafluoropropeno en la mezcla de reacción de la etapa r).

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E10196602.

Solicitante: ARKEMA FRANCE.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: Département Propriété Industrielle 420 rue d'Estienne d'Orves 92700 Colombes FRANCIA.

Inventor/es: SHIBANUMA, TAKASHI, TAKAHASHI,KAZUHIRO.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos acíclicos saturados que contienen átomos... > C07C19/08 (que contiene flúor)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Métodos de preparación de hidrocarburos halogenados > C07C17/383 (por destilación)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos acíclicos insaturados que contienen átomos... > C07C21/18 (que contienen flúor)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Métodos de preparación de hidrocarburos halogenados > C07C17/25 (por eliminación de haluros de hidrógeno de hidrocarburos halogenados)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Métodos de preparación de hidrocarburos halogenados > C07C17/354 (por hidrogenación)

PDF original: ES-2537113_T3.pdf

 

google+ twitter facebook

Fragmento de la descripción:

Procedimiento para producir 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropeno Campo Técnico La presente invención se refiere a un procedimiento para producir 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropeno.

Técnica Anterior Los CFC (clorofluorocarbonos) y los HCFC (hidroclorofluorocarbonos) se han usado convencionalmente como refrigerantes. Puesto que estas sustancias pueden provocar el agotamiento de la capa de ozono, los HFC (hidrofluorocarbonos) , particularmente HFC-125 (pentafluoroetano) y HFC-32 (difluorometano) , se han usado ampliamente como refrigerantes alternativos. Sin embargo, el HFC-125 y el HFC-32 son sustancias que contribuyen de forma potente al calentamiento mundial y provocan la preocupación de que la difusión de estas sustancias pueda afectar adversamente al calentamiento mundial. Aunque estas sustancias se recuperan de aparatos desechados con el propósito de prevenir su difusión y por consiguiente el calentamiento mundial, no se puede recuperar la totalidad de estas sustancias. Además, la difusión provocada por la fuga o similares no se puede descuidar. Entonces, se estudia que el CO2 y los compuestos hidrocarbonados se usen como otros refrigerantes alternativos. Sin embargo, el refrigerante CO2 tiene poca eficacia y requiere un dispositivo mayor, de modo que hay muchos problemas para reducir la emisión global de gases de efecto invernadero incluyendo el consumo de energía del dispositivo. Además, los compuestos hidrocarbonados tienen problemas acerca de la seguridad debido a su gran capacidad de combustión.

Recientemente, se ha observado un gran interés hacia, como un refrigerante alternativo que sea capaz de resolver estos problemas, el 1, 1, 1, 2-tetrafluoropropeno (o 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropeno, CF3CF=CH2, denominado en lo sucesivo en la presente memoria "HFC-1234yf") , que es un HFC de una olefina que tiene un bajo coeficiente de calentamiento.

Se han divulgado hasta ahora algunos procedimientos para producir HFC-1234yf. El Documento de Patente 1 listado posteriormente describe un procedimiento para usar CF3CH=CH2 como una materia prima, halogenarlo y a continuación someterlo a una reacción de deshidrofluoración para obtener HFC-1234yf. El Documento de Patente 2 listado posteriormente describe un procedimiento para hidrogenar una olefina fluorada que tiene de 3 a 6 átomos de carbono a través de al menos dos fases de reacción para dar un alcano, y deshidrofluorar el alcano para producir una olefina fluorada tal como HFC-1234yf. El Documento de Patente 3 listado posteriormente describe un procedimiento para obtener directamente HFC-1234yf a partir de una mezcla de CF3CF2CHCl2 (HCFC-225ca) y CClF2CF2CHClF (HCFC-225cb) usando un catalizador de Pd/C. El Documento de Patente 4 listado posteriormente describe un procedimiento para acoplar un alcano que tiene 1 átomo de carbono con un alcano que tiene 2 átomos de carbono para producir una olefina que tiene 3 átomos de carbono tal como HFC-1234yf. El Documento de Patente 5 listado posteriormente describe un procedimiento para sintetizar un alcano que tiene 3 átomos de carbono haciendo reaccionar un alcano que tiene 1 átomo de carbono con un alcano que tiene 2 átomos de carbono, y deshidrohalogenar el alcano sintetizado para producir una olefina fluorada tal como HFC-1234yf. El Documento de Patente 6 listado posteriormente describe un procedimiento para hacer pasar CF3CHFCHF2 (HFC-236ea) y CF3CHFCH2F (HFC-245eb) simultáneamente a través de una capa de catalizador y someterlos a deshidrofluoración para producir directamente una mezcla de HFC-1225ye (1, 2, 3, 3, 3-pentafluoropropeno) y HFC-1234yf. El Documento de Patente 7 listado posteriormente describe un procedimiento para fluorar CX3CXYCH3 con HF al mismo tiempo con una reacción de deshidrofluoración para producir HFC-1234yf.

Documento de Patente 1: WO 2007/056194

Documento de Patente 2: Publicación de Solicitud de Patente de EE. UU. Nº 2007/0179324

Documento de Patente 3: WO 2007/086972

Documento de Patente 4: WO 2007/056127

Documento de Patente 5: WO 2007/056128

Documento de Patente 6: .WO 2007/117391

Documento de Patente 7: WO 2007/056148

Documento de Patente 8: WO 93/25510

Divulgación de la Invención Sin embargo, estos procedimientos pueden producir a menudo, además de HFC-1234yf como el producto buscado y HFC-245eb como un precursor del mismo, subproductos que no se pueden convertir en HFC-1234yf. Un objetivo de la presente invención es proporcionar un procedimiento capaz de producir HFC-1234yf con una selectividad superior que los métodos convencionales.

Los presentes inventores han estudiado acerca del uso del hexafluoropropeno (HFP) como una materia prima para la producción de HFC-1234yf, también han estudiado intensivamente acerca de un procedimiento apropiado para llevar a cabo hidrogenación, deshidrofluoración y destilación, y finalmente concluyeron la presente invención.

En un primer aspecto de la presente invención, se proporciona un procedimiento para producir 2, 3, 3, 3tetrafluoropropeno (HFC-1234yf) , que comprende las etapas de:

p) hidrogenar una materia prima de hexafluoropropeno en presencia de un catalizador de reducción para obtener una mezcla de reacción que contiene 1, 1, 1, 2, 3, 3-hexafluoropropano (HFC-236ea) y 1, 1, 1, 2, 3-pentafluoropropano (HFC-245eb) ;

q) someter a la mezcla de reacción obtenida de la etapa p) a destilación para separar en una fracción 1B que contiene 1, 1, 1, 2, 3-pentafluoropropano (HFC-245eb) y una fracción 2B que contiene 1, 1, 1, 2, 3, 3-hexafluoropropano (HFC-236ea) ; y r) someter a la fracción 1B a una reacción de deshidrofluoración para obtener una mezcla de reacción que contiene 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropeno (HFC-1234yf) , con lo que se obtiene 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropeno (HFC-1234yf) en la mezcla de reacción de la etapa r) .

Se considera que, en el procedimiento según el segundo aspecto de la presente invención, para producir HFC1234yf a partir de HFP, se desarrollan las siguientes reacciones.

** (Ver fórmula) **

Los presentes inventores han encontrado que el HFC-245eb se obtiene directamente, además del HFC-236ea, hidrogenando HFP bajo condiciones apropiadas, y el HFC-245eb resultante se separa mediante destilación y se deshidrofluora para obtener HFC-1234yf. Según este procedimiento de la presente invención, se hace posible producir HFC-1234yf con una selectividad superior.

El procedimiento según el aspecto anterior de la presente invención puede comprender además suministrar la fracción 2B obtenida de la etapa q) a la reacción de hidrogenación de la etapa p) .

Por lo tanto, el HFC-236ea como un producto intermedio se puede someter a hidrogenación para obtener HFC245eb.

Sin embargo, la presente invención no se limita a esto. No se requiere utilizar la fracción 2B para la hidrogenación.

Según la presente invención, se puede producir 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropeno (HFC-1234yf) con una selectividad superior usando hexafluoropropeno (HFP) como una materia prima y combinando apropiadamente hidrogenación, deshidrofluoración y destilación.

Breve Descripción de los Dibujos La Fig. 1 muestra un diagrama esquemático para explicar un procedimiento para producir 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropeno (HFC-1234yf) en una realización de la presente invención.

La Fig. 2 muestra un diagrama esquemático para explicar un procedimiento para producir 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropeno (HFC-1234yf) en otra realización de la presente invención.

Los siguientes números indican los siguientes elementos: 11-17, 21-25...conducto; R11, R21...reactor (reacción de hidrogenación) ; R12, R22...reactor (reactor de deshidrofluoración) ; T11, T12, T21...columna de destilación; F1, F2...alimentación (mezcla) ; S11...primera corriente... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un procedimiento para producir 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropeno, que comprende las etapas de:

p) hidrogenar una materia prima de hexafluoropropeno en presencia de un catalizador de reducción para obtener una mezcla de reacción que contiene 1, 1, 1, 2, 3, 3-hexafluoropropano y 1, 1, 1, 2, 3-pentafluoropropano;

q) someter a la mezcla de reacción obtenida de la etapa p) a destilación para separar en una fracción 1B que contiene 1, 1, 1, 2, 3-pentafluoropropano y una fracción 2B que contiene 1, 1, 1, 2, 3, 3-hexafluoropropano; y r) someter a la fracción 1B a una reacción de deshidrofluoración en presencia de un catalizador para obtener una mezcla de reacción que contiene 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropeno, con lo que se obtiene 2, 3, 3, 3tetrafluoropropeno en la mezcla de reacción de la etapa r) .

2. El procedimiento según la reivindicación 1, que comprende además suministrar la fracción 2B obtenida de la etapa q) a la reacción de hidrogenación de la etapa p) .

3. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2, caracterizado por que la temperatura de hidrogenación está entre 30 y 300°C, preferiblemente 30 y 180°C.

4. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2 o 3, caracterizado por que la temperatura de deshidrofluoración está 15 entre 200 y 600°C, preferiblemente 250 y 450°C.