Proceso para la producción de un compuesto de anilina sustituido.

Un proceso para la producción de un compuesto de anilina sustituido representado por la siguiente fórmula general (6)

(en la fórmula,

R1, R2 y R3 son independientemente cada uno un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo alquilcarboxamida, un grupo nitro, un grupo arilo, un grupo arilalquilo, un grupo ariloxi, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; y X e Y son independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo o un átomo de halógeno), caracterizado por oxidar un compuesto de indol sustituido representado por la siguiente fórmula general (3):

(en la fórmula, R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente) para dar lugar a la apertura de anillo del anillo de indol para producir un compuesto de acetanilida representado por la siguiente fórmula general (4)

(en la fórmula R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente; y Ac es un grupo acetilo) y someter este compuesto a reducción y desacetilación.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2001/009040.

Solicitante: IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD..

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 4-26, IKENOHATA 1-CHOME TAITO-KU, TOKYO 110-0008 JAPON.

Inventor/es: HIYOSHI,HIDETAKA, OGAWA,MAHITO.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C243/22 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 243/00 Compuestos que contienen cadenas de átomos de nitrógeno unidos entre ellos por enlaces sencillos, p. ej. hidrazinas, triazanos. › con átomos de nitrógeno de grupos hidrazino unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07D239/26 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D239/28 C07D 239/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D239/30 C07D 239/00 […] › Atomos de halógenos o radicales nitro.
  • C07D239/42 C07D 239/00 […] › Un átomo de nitrógeno (radicales nitro C07D 239/30).
  • C07D239/52 C07D 239/00 […] › Dos átomos de oxígeno.
  • C07D403/04 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.

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Proceso para la producción de un compuesto de anilina sustituido.

Fragmento de la descripción:

Proceso para la producción de un compuesto de anilina sustituido Campo de la técnica La presente invención se relaciona con un proceso para producir un compuesto de anilina sustituido que puede 5 convertirse en un intermediario útil en la reducción de, por ejemplo, productos químicos agrícolas y medicinas.

Antecedentes de la invención Ya se sabe que algunos de los derivados de sulfonanilida que tienen 4, 6-dimetoxipirmidina tienen una alta actividad herbicida (véase JP-A-11-60562 y WO00/06553) . También se sabe que, en la producción de los mismos, un compuesto de anilina sustituido es útil como un intermediario importante.

La EP 1 101 769 A2 divulga derivados de di y trifluorometanosulfonil anilida, su uso como herbicidas y procesos para su preparación.

Mientras tanto, se divulgan procesos para la producción de un compuesto de anilina sustituido que es un intermediario importante para un derivado de sulfonanilida que tiene una alta actividad herbicida (véase JP-A-748359, WO96/41799) . Estos procesos utilizan cada uno una reacción que es desventajosa en una aplicación industrial; por lo tanto, se ha querido desarrollar un proceso que pueda producir en forma conveniente una anilina sustituida deseada en la industria.

Divulgación de la invención El presente inventor hace un estudio con el propósito de resolver el problema anterior. Como resultado, se encontró que se puede producir un compuesto deseado de anilina sustituido por medio de la reacción, por ejemplo, de un compuesto de (pirimidin-2-il) -2-propanona con un compuesto de hidracina en presencia de un ácido para producir un compuesto de indol sustituido, oxidando el compuesto de indol sustituido para dar lugar a la apertura del anillo de indol para obtener un compuesto de acetanilida, y someter el compuesto de acetanilida a reducción preferiblemente con borohidruro de sodio o a desacetilación de la unidad estructural amida, es decir, el problema anterior pude ser resuelto. El hallazgo ha conducido a la realización de la presente invención.

Mejor modo de llevar a cabo la invención A continuación se describe en detalle la presente invención.

Aquí, el problema anterior ha sido resuelto proveyendo un proceso para producir un compuesto de anilina sustituido representado por la siguiente fórmula general. (6) :

(en la fórmula, R1, R2 y R3 son independientemente cada uno un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo alquilcarboxamida, un grupo nitro, un grupo arilo, un grupo arilalquilo, un grupo ariloxi, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; y X e Y son independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo o un átomo de halógeno) , caracterizado por oxidar un compuesto de indol sustituido representado por la siguiente fórmula general (3) :

(en la fórmula, R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente) para dar lugar a la apertura de anillo del anillo de indol para producir un compuesto de acetanilida representado por la siguiente fórmula general (4) :

(en la fórmula, R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente; y Ac es un grupo acetilo) y someter este compuesto a reducción y desacetilación. Las modalidades del proceso completo y las etapas individuales del mismo comprenden lo siguiente [2] a [5]:

[2] Un proceso para la producción de un compuesto de anilina sustituido representado por la siguiente fórmula general (6) :

(en la fórmula, R1, R2 y R3 son independientemente cada uno un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo alquilcarboxamida, un grupo nitro, un grupo arilo, un grupo arilalquilo, un grupo ariloxi, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; y X e Y son independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo o un átomo de halógeno) , caracterizado por oxidar un compuesto de indol sustituido representado por la siguiente fórmula general (3) :

(en la fórmula, R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente) para dar lugar a la apertura de anillo del anillo de indol para producir un compuesto de acetanilida representado por la siguiente fórmula general (4) :

(en la fórmula, R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente; y Ac es un grupo acetilo) , la reducción de este compuesto para producir el compuesto 2- (pirimidin-2-ilhidroximetil) acetanilida representado por la siguiente fórmula general (5) :

(en la fórmula, R1, R2, R3, X, Y y Ac tienen las mismas definiciones dadas anteriormente) y llevar a cabo exitosamente la desacetilación.

[3] Un proceso para la producción de un compuesto de anilina sustituido representado por la siguiente fórmula general (6) :

(en la fórmula, R1, R2 y R3 son independientemente cada uno un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo alquilcarboxamida, un grupo nitro, un grupo arilo, un grupo arilalquilo, un grupo ariloxi, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; y X e Y son independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo o un átomo de halógeno) , caracterizado por oxidar un compuesto de indol sustituido representado por la siguiente fórmula general (3) :

(en la fórmula, R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente) para dar lugar a la apertura de anillo del anillo de indol para producir un compuesto de acetanilida representado por la siguiente fórmula general (4) :

(en la fórmula, R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente; y Ac es un grupo acetilo) , la reducción de este compuesto sin el aislamiento del mismo para producir un compuesto de 2- (pirimidin-2ilhidroximetil) acetanilida representado por la siguiente fórmula general (5) :

(en la fórmula, R1, R2, R3, X, Y y Ac tienen las mismas definiciones dadas anteriormente) y llevar a cabo 10 exitosamente la desacetilación.

[4] Un proceso para la producción de un compuesto de anilina sustituido representado por la siguiente fórmula general (6) :

(en la fórmula, R1, R2 y R3 son independientemente cada uno un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo alquilcarboxamida, un grupo nitro, un grupo arilo, un grupo arilalquilo, un grupo ariloxi, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; y X e Y son independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo o un átomo de halógeno) , caracterizado por oxidar un compuesto de indol sustituido representado por la siguiente fórmula general (3) :

(en la fórmula, R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente) para dar lugar a la apertura de anillo del anillo de indol para producir un compuesto de acetanilida representado por la siguiente fórmula general (4) :

(en la fórmula, R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente; y Ac es un grupo acetilo) , la desacetilación de este compuesto para producir un compuesto amino representado por la siguiente fórmula general (7) :

(en la fórmula, R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente) y llevar a cabo exitosamente la reducción.

[5] Un proceso para la producción de un compuesto de anilina sustituido de acuerdo con cualquiera de los numerales 1 a 4 anteriores, en donde el compuesto de indol sustituido representado por la siguiente fórmula general (3) :

(en la fórmula, R1, R2 y R3 son independientemente cada uno un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo alquilcarboxamida, un grupo nitro, un grupo arilo, un grupo arilalquilo, un grupo ariloxi, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; y X e Y son independientemente... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un proceso para la producción de un compuesto de anilina sustituido representado por la siguiente fórmula general (6) :

(en la fórmula, R1, R2 y R3 son independientemente cada uno un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo alquilcarboxamida, un grupo nitro, un grupo arilo, un grupo arilalquilo, un grupo ariloxi, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; y X e Y son independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo o un átomo de halógeno) , caracterizado por oxidar un compuesto de indol sustituido representado por la siguiente fórmula general (3) :

(en la fórmula, R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente) para dar lugar a la apertura de anillo del anillo de indol para producir un compuesto de acetanilida representado por la siguiente fórmula general (4) :

(en la fórmula R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente; y Ac es un grupo acetilo) y someter este compuesto a reducción y desacetilación.

2. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1 para producir un compuesto de anilina sustituido representado por la siguiente fórmula general (6) :

(en la fórmula, R1, R2 y R3 son independientemente cada uno un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo alquilcarboxamida, un grupo nitro, un grupo arilo, un grupo arilalquilo, un grupo ariloxi, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; y X

e Y son independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo o un átomo de halógeno) , en el cual un compuesto de indol sustituido representado por la siguiente fórmula general (3) :

(en la fórmula, R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente) es oxidado para dar lugar a la 10 apertura de anillo del anillo de indol para producir un compuesto de acetanilida representado por la siguiente fórmula general (4) :

(en la fórmula R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente; y Ac es un grupo acetilo) este compuesto es reducido para producir un compuesto de 2- (pirimidin-2-ilhidroximetil) acetanilida representado por la 15 siguiente fórmula general (5) :

(en la fórmula R1, R2, R3, X, Y y Ac tienen las mismas definiciones dadas anteriormente) y sucesivamente se realiza la desacetilación.

3. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1 para producir un compuesto de anilina sustituido representado por la siguiente fórmula general (6) :

(en la fórmula, R1, R2 y R3 son independientemente cada uno un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo alquilcarboxamida, un grupo nitro, un grupo arilo, un grupo arilalquilo, un grupo ariloxi, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; y X e Y son independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo o un átomo de halógeno) , en el cual un compuesto de indol sustituido representado por la siguiente fórmula general (3) :

(en la fórmula, R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente) es oxidado para dar lugar a la apertura de anillo del anillo de indol para producir un compuesto de acetanilida representado por la siguiente fórmula general (4) :

(en la fórmula R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente; y Ac es un grupo acetilo) este compuesto siendo reducido sin aislamiento del mismo para producir un compuesto de 2- (pirimidin-2ilhidroximetil) acetanilida representado por la siguiente fórmula general (5) :

(en la fórmula R1, R2, R3, X, Y y Ac tienen las mismas definiciones dadas anteriormente) y sucesivamente se realiza la desacetilación.

4. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1 para producir un compuesto de anilina sustituido representado por la siguiente fórmula general (6) :

(en la fórmula, R1, R2 y R3 son independientemente cada uno un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo alquilcarboxamida, un grupo nitro, un grupo arilo, un grupo arilalquilo, un grupo ariloxi, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; y X

e Y son independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo o un átomo de halógeno) , en el cual un compuesto de indol sustituido representado por la siguiente fórmula general (3) :

(en la fórmula, R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente) es oxidado para dar lugar a la 15 apertura de anillo del anillo de indol para producir un compuesto de acetanilida representado por la siguiente fórmula general (4) :

(en la fórmula R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente; y Ac es un grupo acetilo) este compuesto siendo desacetilado para producir un compuesto amino representado por la siguiente fórmula general (7) :

(en la fórmula R1, R2, R3, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente) y sucesivamente se realiza la reducción.

5. Un proceso para la producción de un compuesto de anilina sustituido de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde la reducción se realiza con borohidruro de sodio.

6. Un proceso para la producción de un compuesto de anilina sustituido de acuerdo con cualquiera de las 10 reivindicaciones 1 a 4, en donde el compuesto de indol sustituido representado por la siguiente fórmula general (3) :

(en la fórmula, R1, R2 y R3 son independientemente cada uno un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo alquilcarboxamida, un grupo nitro, un grupo arilo, un grupo arilalquilo, un grupo ariloxi, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; y X

e Y son independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo o un átomo de halógeno) es producido por reacción, en presencia de un ácido, de un compuesto de (pirimidin-2-il) -2-propanona representado por la siguiente fórmula general (1) :

(en la fórmula, R1, R2 y R3 tienen las mismas definiciones dadas anteriormente) con un compuesto de hidracina representado por la siguiente fórmula general (2) :

(en la fórmula, X e Y tienen las mismas definiciones dadas anteriormente) . 7. 2-Metoximetilfenilhidracina caracterizado por estar representado por la siguiente formula:

8. 1- (4, 6-Dimetoxipirimidin-2-il) -2-propanona caracterizado por estar representado por la siguiente formula:

9. Un compuesto de indol sustituido representado por la siguiente fórmula general (3) :

(en la fórmula, R1, R2 y R3 son independientemente cada uno un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo alquilcarboxamida, un grupo nitro, un grupo arilo, un grupo arilalquilo, un grupo ariloxi, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; y X

e Y son independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo o un átomo de halógeno) .

10. A compuesto de acetanilida sustituido representado por la siguiente fórmula general (4) :

(en la fórmula R1, R2 y R3 son independientemente cada uno un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo alquilcarboxamida, un grupo nitro, un grupo arilo, un grupo arilalquilo, un grupo ariloxi, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; y X e Y son independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo o un átomo de halógeno, con la condición de que cuando R1, R2 y R3 sean todos átomos de hidrógeno e Y sea un átomo de hidrógeno, X no sea un átomo de cloro; y Ac es un grupo acetilo) .

11. Un compuesto de 2- (pirimidin-2-ilhidroximetil) acetanilida representado por la siguiente fórmula general (5) :

(en la fórmula R1, R2 y R3 son independientemente cada uno un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo alquilcarboxamida, un grupo nitro, un grupo arilo, un grupo arilalquilo, un grupo ariloxi, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; y X e Y son independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxialquilo, un grupo haloalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo o un átomo de halógeno, con la condición de que cuando R1, R2 y R3 sean todos átomos de hidrógeno e Y sea un átomo de hidrógeno, X no es un átomo de cloro; y Ac es un grupo acetilo) .


 

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