Proceso para producir nitrilos.

Un procedimiento de producción de adiponitrilo, comprendiendo dicho procedimiento las etapas de:

(a) hacer reaccionar en una primera zona de reacción una mezcla que comprende 1,3 - butadieno (BD) y cianuro de hidrógeno (HCN) en presencia de un primer catalizador que comprende Ni de valencia cero y un primer ligando que contiene fósforo para producir un producto de reacción que comprende 3 - pentenonitrilo (3PN) y 2 - metil - 3 - butenonitrilo (2M3BN);

(b) isomerizar al menos una parte del 2M3BN de la etapa (a) en una segunda zona de reacción en presencia de un segundo catalizador que comprende Ni de valencia cero y un segundo ligando que contiene fósforo para producir un producto de reacción que comprende 3PN; y

(c) hacer reaccionar en una tercera zona de reacción una mezcla que comprende 3PN de la etapa (b) y cianuro de hidrógeno (HCN) en presencia de un tercer catalizador que comprende Ni de valencia cero y un tercer ligando que contiene fósforo y en presencia de un promotor de ácido Lewis para producir un producto de reacción que comprende adiponitrilo,

en el que el catalizador fluye a través de la primera, la segunda y la tercera zonas de reacción junto con reactivos y productos,

en el que el promotor de ácido Lewis introducido en una zona de reacción fluye a través de la zona de reacción junto con reactivos, productos, y catalizadores,

en el que el primer catalizador que fluye a través de la primera zona de reacción se recicla en la primera zona de reacción, y en el que el catalizador que fluye a través de la tercera zona de reacción se recicla en la tercera zona de reacción,

en el que la primera zona de reacción está básicamente libre del promotor de ácido Lewis, que fluye a través de la tercera zona de reacción (Z3),

en el que el flujo del catalizador reciclado se controla para evitar la introducción del promotor de ácido Lewis, que fluye a través de la tercera zona de reacción (Z3), en la primera zona de reacción (Z1),

en el que el primer catalizador que fluye desde la primera zona de reacción se concentra en una o más etapas de destilación y se recicla en al menos una corriente de reciclado del catalizador en la primera zona de reacción, en el que una parte de la corriente de reciclado del catalizador en la primera zona de reacción se pone en contacto con un primer disolvente de extracción en una primera etapa de extracción líquido / líquido para producir una fase disolvente y una fase de refinado,

en la que la fase de disolvente de la primera etapa de extracción líquido / líquido comprende dicho primer catalizador y en el que la fase de refinado de la primera etapa de extracción líquido / líquido comprende productos de degradación del catalizador y subproductos de reacción,

en el que dicho tercer catalizador no se pone en contacto con dicho primer disolvente de extracción en dicha primera etapa de extracción líquido / líquido,

en el que dicho tercer catalizador que fluye desde la tercera zona de reacción se pone en contacto con un disolvente de extracción en una etapa de extracción líquido / líquido separada, que es diferente de dicha primera etapa de extracción líquido / líquido, y

en el que dicho tercer catalizador se recupera de la etapa de extracción líquido / líquido separada y reciclada en la tercera zona de reacción, pero no en la primera zona de reacción.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2011/040678.

Solicitante: INVISTA TECHNOLOGIES S.A.R.L..

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: Kreuzackerstrasse 9 9000 St. Gallen SUIZA.

Inventor/es: MOERBE,LARRY E, CHAO,TSENG H.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de nitrilos de ácidos carboxílicos... > C07C253/10 (a compuestos que contienen enlaces dobles carbono-carbono)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Nitrilos de ácidos carboxílicos (cianógeno o sus... > C07C255/04 (que contienen dos grupos ciano unidos a la estructura carbonada)

PDF original: ES-2522552_T3.pdf

 

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Ilustración 1 de Proceso para producir nitrilos.
Ilustración 2 de Proceso para producir nitrilos.
Ilustración 3 de Proceso para producir nitrilos.
Ilustración 4 de Proceso para producir nitrilos.
Proceso para producir nitrilos.

Fragmento de la descripción:

DETALLADA DE LA INVENCIÓN

[38] Aunque la siguiente descripción detallada contiene numerosos aspectos específicos con fines de ilustración, un experto en la técnica entenderá que numerosas variaciones y alteraciones de los siguientes detalles se encuentran dentro del alcance de las realizaciones descritas en la presente.

[39] En consecuencia, las siguientes realizaciones se exponen sin ninguna pérdida de generalidad en, y sin imponer limitaciones a ninguna invención reivindicada. Antes de que la presente descripción se describa con mayor detalle, debe entenderse que esta descripción no se limita a las realizaciones particulares descritas, ya que estas pueden variar. Asimismo, debe entenderse que la terminología utilizada en la presente tiene únicamente el fin de describir realizaciones particulares, y no se pretende que sea limitante, dado que el alcance de la presente descripción quedará limitado únicamente por las reivindicaciones anexas.

[4] Algunas abreviaturas y definiciones utilizadas en la presente incluyen las siguientes:

ADN = adiponitrilo; BD = 1,3 - butadieno; c2PN = cis - 2 - pentenonitrilo;

c3PN = cis - 3 - pentenonitrilo; CgHi3C=N = compuestos de mononitrilo cíclicos monoolefínicos y acíclicos diolefínicos de fórmula química C8H13CEN; CgHu (CeN)2 = compuestos de dinitrilo cíclicos alifáticos y acíclicos monoolefínicos de fórmula química CsHi4 (CeN)2; dinitrilo o dinitrilos = ADN, MGN, y ESN a menos que se limite de forma específica; ESN = etilsuccinonitrilo;

HC=N o HCN = cianuro de hidrógeno (es decir, ácido cianhídrico); 2M2BN = 2 - metil - 2 - butenonitrilo incluyendo tanto el isómero (E) - 2M2BN como el isómero (Z) - 2M2BN a menos que se limite de forma específica; 2M3BN = 2 - metil - 3 - butenonitrilo; (E) - 2M2BN = (E) - 2 - metil - 2 - butenonitrilo; (Z) - 2M2BN = (Z) - 2 - metil - 2 - butenonitrilo;

MGN = 2 - metilglutaronitrilo; mononitrilo orgánico = compuesto orgánico que comprende un único grupo nitrito, por ejemplo, pentenonitrilo;

dinitrilo orgánico = compuesto orgánico que comprende dos grupos nitrilo, por ejemplo, ADN; pentenonitrilo o pentenonitrilos = isómeros de 4PN, 3PN, 2PN, 2M3BN, y 2M2BN a menos que se limite de forma específica; 2PN = 2 - pentenonitrilo que incluye tanto el isómero c2PN como el isómero t2PN a menos que se limite de forma específica; 3PN = 3 - pentenonitrilo que incluye tanto c3PN como t3PN a menos que se limite de forma específica; 4PN = 4 - pentenonitrilo; ppm = partes por millón en peso a menos que se indique lo contrario; t2PN = trans - 2 - pentenonitrilo; t3PN = trans - 3 - pentenonitrilo; VN = valeronitrilo.

[41] Tal y como se utiliza en la presente, el punto de ebullición (PE) de un compuesto se refiere a la temperatura a la que una forma pura del compuesto ebulie a presión atmosférica. Un punto de ebullición tabulado es la temperatura del punto de ebullición para un compuesto tabulado en al menos una fuente fiable de literatura química.

[42] Tal y como se utiliza en la presente, los términos "aparato de destilación" y "columna de destilación" se utilizan de forma Intercambiable, y ambos términos se refieren en términos generales al equipo para realizar las etapas de destilación. Para los fines de esta descripción, se considera que un destilador súbito es una columna de destilación.

[43] En la presente, se describen procedimientos de preparación de nitrilos, tales como 3PN y ADN. En una realización, se recupera 3PN como un producto final. En otra realización, se utiliza 3PN como alimentación de un procedimiento integrado para producir ADN.

[44] Un procedimiento de producción de 3PN, por ejemplo, en una primera etapa de un procedimiento integrado de producción de adiponitrilo (ADN), puede implicar hacer reaccionar 1,3 - butadieno (BD) y cianuro de hidrógeno (HCEN) en una primera zona de reacción (Z-i) en presencia de un primer catalizador. La reacción puede tener lugar en condiciones de reacción suficientes para producir un producto de reacción que comprende 3 - pentenonitrilo (3PN) y 2 - metil - 3 - butenonitrilo (2M3BN). El 2M3BN puede isomerizarse en una segunda zona de reacción (Z2) en presencia de un segundo catalizador en condiciones de isomerización suficientes para producir un producto de reacción que comprende 3PN. El 3PN puede recuperarse de los efluentes tanto de la primera zona de reacción (Z-i) como de la segunda zona reacción (Z2). En la segunda etapa del procedimiento integrado, el 3PN recuperado se puede hacer reaccionar con HC=N en una tercera zona de reacción (Z3) en presencia de un tercer catalizador. La segunda etapa de reacción puede tener lugar en condiciones de reacción suficientes para producir un producto de reacción que comprende ADN. El ADN puede recuperarse. Un procedimiento integrado no requiere la co - localización de la primera y la segunda etapas.

[45] Se puede utilizar el mismo catalizador en las tres zonas de reacción. La utilización de catalizadores iguales en las tres zonas de reacción puede disminuir el capital y los costes de operación. Sin embargo, la transferencia o compartición de un único catalizador entre las tres zonas de reacción (Z1, Z2 y Z3) tiene la desventaja de que dicho procedimiento puede tener un rendimiento limitado por el único catalizador en una cualquiera o en las 3 zonas de reacción. Las propiedades físicas del único catalizador durante las etapas de separación necesarias también pueden crear desventajas. Por ejemplo, las temperaturas de los recalentadores en ciertos puntos del tren de separación del producto pueden degradar los catalizadores con menor estabilidad térmica. Por medio de la selección de catalizadores para las zonas de reacción individuales y limitando la transferencia de los catalizadores entre las zonas y / o etapas de reacción, se puede conseguir una mayor calidad de producto y rendimiento químico de 3PN y ADN a partir de BD y HC=N.

[46] La selección de los catalizadores para las etapas de reacción individuales y la limitación de la transferencia del catalizador entre las etapas de reacción facilitan el control de la formación de subproductos de reacción. Dichos subproductos incluyen al menos: 4 - vinil - 1 - ciclohexeno, 2 - metil - 2 - butenonitrilo, y compuestos de mononitrilo de fórmula química C8H13CEN. Tal y como se describe en la presente, tratar por separado los componentes del catalizador y evitar la mezcla de los mismos entre las etapas del procedimiento proporciona oportunidades para controlar el flujo de los subproductos de reacción, una vez formados, de una etapa de procedimiento a otra etapa de procedimiento. Por ejemplo, se puede controlar la transferencia de los subproductos de reacción en las corrientes del catalizador de la primera etapa de procedimiento (por ejemplo, en Z1 y Z2) para producir 3PN en la segunda etapa de procedimiento para producir ADN (realizado en Z3) y viceversa.

Visión general de la Figura 1

[47] Se realiza una descripción más detallada de un procedimiento representativo de producción de adiponitrilo con referencia a la Figura 1, que proporciona una representación esquemática simplificada de tal procedimiento. La Figura 1 muestra una primera zona de reacción (Z-i), en la que se pone en contacto una mezcla que comprende 1,3 - butadieno y cianuro de hidrógeno en presencia de un primer catalizador, por ejemplo, que comprende NI de valencia cero y un primer ligando que contiene fósforo, colectivamente un primer sistema de catalizador, para producir un producto de reacción que comprende básicamente 3 - pentenonitrilo (3PN) y 2 - metil - 3 - butenonitrilo (2M3BN).

[48] Tal como se muestra en la Figura 1, el reactivo de 1,3 - butadieno se alimenta en la primera zona de reacción (Z1) a través de la línea 1, el reactivo de cianuro... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un procedimiento de producción de adiponitrilo, comprendiendo dicho procedimiento las etapas de:

(a) hacer reaccionar en una primera zona de reacción una mezcla que comprende 1,3 - butadieno (BD) y cianuro de hidrógeno (HCN) en presencia de un primer catalizador que comprende Ni de valencia cero y un primer ligando que contiene fósforo para producir un producto de reacción que comprende 3 - pentenonitrilo (3PN) y 2 - metil - 3 - butenonitrilo (2M3BN);

(b) isomerizar al menos una parte del 2M3BN de la etapa (a) en una segunda zona de reacción en presencia de un segundo catalizador que comprende Ni de valencia cero y un segundo ligando que contiene fósforo para producir un producto de reacción que comprende 3PN; y

(c) hacer reaccionar en una tercera zona de reacción una mezcla que comprende 3PN de la etapa (b) y cianuro de hidrógeno (HCN) en presencia de un tercer catalizador que comprende Ni de valencia cero y un tercer ligando que contiene fósforo y en presencia de un promotor de ácido Lewis para producir un producto de reacción que comprende adiponitrilo,

en el que el catalizador fluye a través de la primera, la segunda y la tercera zonas de reacción junto con reactivos y productos,

en el que el promotor de ácido Lewis introducido en una zona de reacción fluye a través de la zona de reacción junto con reactivos, productos, y catalizadores,

en el que el primer catalizador que fluye a través de la primera zona de reacción se recicla en la primera zona de reacción, y en el que el catalizador que fluye a través de la tercera zona de reacción se recicla en la tercera zona de reacción,

en el que la primera zona de reacción está básicamente libre del promotor de ácido Lewis, que fluye a través de la tercera zona de reacción (Z3),

en el que el flujo del catalizador reciclado se controla para evitar la introducción del promotor de ácido Lewis, que fluye a través de la tercera zona de reacción (Z3), en la primera zona de reacción (Zi),

en el que el primer catalizador que fluye desde la primera zona de reacción se concentra en una o más etapas de destilación y se recicla en al menos una corriente de reciclado del catalizador en la primera zona de reacción, en el que una parte de la corriente de reciclado del catalizador en la primera zona de reacción se pone en contacto con un primer disolvente de extracción en una primera etapa de extracción líquido / líquido para producir una fase disolvente y una fase de refinado,

en la que la fase de disolvente de la primera etapa de extracción líquido / líquido comprende dicho primer catalizador y en el que la fase de refinado de la primera etapa de extracción líquido / líquido comprende productos de degradación del catalizador y subproductos de reacción,

en el que dicho tercer catalizador no se pone en contacto con dicho primer disolvente de extracción en dicha primera etapa de extracción líquido / líquido,

en el que dicho tercer catalizador que fluye desde la tercera zona de reacción se pone en contacto con un disolvente de extracción en una etapa de extracción líquido / líquido separada, que es diferente de dicha primera etapa de extracción líquido / líquido, y

en el que dicho tercer catalizador se recupera de la etapa de extracción líquido / líquido separada y reciclada en la tercera zona de reacción, pero no en la primera zona de reacción.

2. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que la presencia del promotor de ácido Lewis en la primera zona de reacción (Z-i) facilita la producción de metilglutaronitrilo (MGN), y

en la que la cantidad del promotor de ácido Lewis en la primera zona de reacción (Z-i) es menor que la cantidad suficiente para aumentar la producción de MGN no más de un 1% en la producción de MGN en ausencia del promotor de ácido Lewis.

3. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que dicho promotor de ácido Lewis tiene un punto de ebullición mayor que el adiponitrilo,

en el que el producto de reacción, tercer catalizador y promotor de ácido Lewis que fluyen a través de la tercera zona de reacción (Z3) están en contacto con el disolvente de extracción en la etapa de extracción líquido / líquido separada que se utiliza para ponerse en contacto con dicho tercer catalizador para producir una fase de disolvente que comprende dicho tercer catalizador y una fase de refinado que comprende un producto de adiponitrilo de la etapa (c), compuestos con un punto de ebullición mayor que el adiponitrilo y compuestos con un punto de ebullición menor que el adipodinitrilo; y

en el que la fase de refinado de la etapa de extracción líquido / líquido separada se destila en una o más etapas de destilación para recuperar una corriente de producto de adiponitrilo purificado y para retirar el promotor de ácido Lewis de la fase de refinado.

4. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el primer ligando que contiene fósforo es un ligando que contiene fósforo monodentado,

en el que el segundo ligando que contiene fósforo es un ligando que contiene fósforo monodentado o un ligando que contiene fósforo bidentado, y

en el que el tercer ligando que contiene fósforo es un ligando que contiene fósforo bidentado.

5. El procedimiento de la reivindicación 4, en el que el segundo ligando que contiene fósforo es un ligando que contiene fósforo monodentado, y

en el que el primer ligando que contiene fósforo y el segundo ligandos que contiene fósforo son iguales.

6. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que dicho primer y segundo catalizadores que fluyen a través de dicha primera y segunda zonas de reacción se reciclan en dicha primera zona de reacción, en dicha segunda zona de reacción o tanto en dicha primera como dicha segunda zonas de reacción, pero no en dicha tercera zona de reacción, y

en el que dicho tercer catalizador se recicla en dicha tercera zona de reacción, pero no en dicha primera zona de reacción o en dicha segunda zona de reacción.

7. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que dicho promotor de ácido Lewis es cloruro de zinc o trifenilboro.

8. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que dicho promotor de ácido Lewis es cloruro de zinc.

9. El procedimiento de la reivindicación 3, en el que una parte de la corriente del producto de adiponitrilo purificado se recicla en la primera etapa de extracción líquido / líquido que se utiliza para extraer el primer catalizador, pero no en la etapa de extracción líquido / líquido separada que se utiliza para extraer el tercer catalizador.

1. El procedimiento de la reivindicación 3, en el que no se recicla la corriente de producto de adiponitrilo purificado en la primera etapa de extracción líquido / líquido que se utiliza para extraer el primer catalizador o la etapa de extracción líquido / líquido separada que se utiliza para extraer el tercer catalizador.

11. El procedimiento de la reivindicación 3, en el que el refinado de la primera etapa de extracción líquido / líquido que se utiliza para extraer el primer catalizador y el refinado de la etapa de extracción líquido / líquido separada que se utiliza para extraer el tercer catalizador se destilan en el mismo aparato de destilación.

12. El procedimiento de la reivindicación 3, en el que el refinado de la primera etapa de extracción líquido / líquido que se utiliza para extraer el primer catalizador y el refinado de la etapa de extracción líquido / líquido separada que se utiliza para extraer el tercer catalizador se destilan en diferentes aparatos de destilación.

13. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el producto de reacción de la etapa (a) comprende además adiponitrilo (ADN) y metilglutaronitrilo (MGN),

en el que la primera etapa de extracción líquido / líquido comprende la introducción de una parte de la corriente de reciclado del catalizador, una corriente de disolvente de extracción y una corriente de reciclado de dinitrilo que comprende adiponitrilo (ADN) en una primera zona de extracción líquido / líquido,

en el que la primera etapa de extracción líquido / líquido comprende además la separación de los líquidos en la primera zona de extracción líquido / líquido en una primera fase de disolvente que comprende un primer disolvente de extracción y el catalizador y una primera fase de refinado que comprende adiponitrilo (ADN), metilglutaronitrilo (MGN), compuestos con un punto de ebullición mayor que el adiponitrilo (ADN) y compuestos con un punto de ebullición menor que el metilglutaronitrilo (MGN);

en el que el catalizador de dicha primera fase de disolvente obtenido en dicha primera etapa de extracción líquido / líquido se recicla en la primera zona de reacción o en la segunda zona de reacción o tanto en la primera como en la segunda zonas de reacción,

en el que dicha primera fase de refinado se destila en una o más etapas de destilación para separar adiponitrilo (ADN) y metilglutaronitrilo (MGN) a partir de compuestos con un punto de ebullición mayor que el adiponitrilo (ADN) y compuestos con un punto de ebullición menor que el metilglutaronitrilo (MGN) para obtener una primera corriente de dinitrilo refinado,

en el que dicha primera corriente de dinitrilo refinado se destila adicionalmente para retirar metilglutaronitrilo (MGN) de la primera corriente de dinitrilo refinado para obtener una segunda corriente de dinitrilo refinado enriquecido en adiponitrilo,

en el que al menos una parte de dicha segunda corriente de dinitrilo refinado se recicla en la primera etapa de extracción líquido / líquido en forma de una corriente de reciclado de dinitrilo.