PROCESO PARA LA SINTESIS DE AZETIDINONAS.

Un proceso para preparar un compuesto representado por la **fórmula**, que comprende:

(a) hacer reaccionar ácido p-fluorobenzoilbutírico con cloruro de pivaloilo y acilar el producto con un auxiliar quiral para obtener una cetona de **fórmula** donde X es -O-, -S- ó -N(alquilo C1 - C6); Y es =O ó =S; y R1 es alquilo C1 - C6, fenilo naftilo, fenilo sustituido, naftilo sustituido, alcoxicarbonilo C1 - C6 o bencilo, donde los sustituyentes en fenilo y naftilo son sustituyentes 1-3, seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1 - C6, fenilo y bencilo;
b) reducir la cetona en presencia de un catalizador quiral a un alcohol;
c) hacer reaccionar el alcohol quiral, una imina y un agente protector de sililo, condensando después los compuestos con sililo protegido para obtener una amida â-(amino sustituida) , donde Prot es un grupo protector de sililo
d) ciclar la amida â-(amino sustituida) con
(i) un agente de sililación y un agente de ciclación catalizador de tipo ion fluoruro;
(ii) un agente de sililación y una sal de amonio cuaternario de un auxiliar quiral ; o
(iii) una base no nucleófila fuerte; y
e) eliminar los grupos protectores de sililo.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: SCHERING CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 2000 GALLOPING HILL ROAD,KENILWORTH, NEW JERSEY 0703.

Inventor/es: FU, XIAOYONG, MCALLISTER, TIMOTHY, L., TANN, CHOU-HONG, THIRUVENGADAM, TIRUVETTIPURAM K., CHIU, JOHN S., COLON, CESAR.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 6 de Diciembre de 1999.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D205/08 (con un átomo de oxígeno unido directamente en la posición 2, p. ej. beta-lactamas)

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Oficina Europea de Patentes, Armenia, Azerbayán, Bielorusia, Ghana, Gambia, Kenya, Kirguistán, Kazajstán, Lesotho, República del Moldova, Malawi, Federación de Rusia, Sudán, Sierra Leona, Tayikistán, Turkmenistán, República Unida de Tanzania, Uganda, Zimbabwe, Burkina Faso, Benin, República Centroafricana, Congo, Costa de Marfil, Camerún, Gabón, Guinea, Malí, Mauritania, Niger, Senegal, Chad, Togo, Organización Regional Africana de la Propiedad Industrial, Swazilandia, Guinea-Bissau, Organización Africana de la Propiedad Intelectual, Organización Eurasiática de Patentes.

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