PROCESO PARA LA PRODUCCION CONTINUA DE ALQUILAMINOACRILAMIDAS.

Proceso para la producción practicada continuamente de alquilaminoacrilamida de la fórmula (C),

**(Ver fórmula)** en donde R 2 representa un resto alquilo lineal o ramificado o cíclico o resto arilo con 1 a 12 átomos C, por transformación de un compuesto de la fórmula (B), **(Ver fórmula)** R 2 NH 2 (B) donde R 2 tiene el significado indicado anteriormente, con acrilato de alquilo (A), **(Ver fórmula)** donde R 1 representa un resto alquilo lineal o ramificado con 3 a 10 átomos de carbono, en presencia de un catalizador o de una mezcla de catalizadores y en presencia de al menos un inhibidor de polimerización en un reactor para conversión continua, caracterizado porque, las sustancias reaccionantes se conducen continuamente a un reactor apropiado (1), y porque el alcohol formado por la reacción o una mezcla alcohol/acrilato de alquilo (13) se retira continuamente con ayuda de una columna de destilación (2) y adicionalmente:

- la mezcla de reacción se conduce continuamente desde el reactor a una columna de destilación (3) o a un evaporador (5), donde por destilación a presión reducida se retiran por cabeza los componentes fácilmente volátiles (A, B, alcohol) y una proporción muy pequeña de la amida producto (C) y se devuelven al reactor, y por el fondo de la columna se retiran las amidas producto (C) junto con el catalizador y los inhibidores de polimerización así como los subproductos que hierven a temperatura elevada;

- la corriente del fondo (15) procedente de la columna de destilación (3) se conduce continuamente a una destilación pura,

- el catalizador o la mezcla de catalizadores se utiliza en cantidades de 0,1-10% en peso, referidas al acrilato empleado,

- la conversión en el reactor (1) tiene lugar a una temperatura comprendida en el intervalo de 80 a 180ºC,

- y el tiempo de residencia en el reactor está comprendido entre 0,5 y 3 horas

Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W05012362EP.

Solicitante: EVONIK ROHM GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: KIRSCHENALLEE,64293 DARMSTADT.

Inventor/es: SCHLEEP,VOLKER, MERTZ,THOMAS.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 16 de Septiembre de 2009.

Clasificación PCT:

  • C07C231/02 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 231/00 Preparación de amidas de ácidos carboxílicos. › a partir de ácidos carboxílicos o a partir de sus ésteres, anhídridos o haluros por reacción con amoniaco o aminas.
PROCESO PARA LA PRODUCCION CONTINUA DE ALQUILAMINOACRILAMIDAS.

Fragmento de la descripción:

Proceso para la producción continua de alquilaminoacrilamidas.

Campo de la invención

La invención se refiere a un proceso que opera continuamente para la producción de alquilaminoacrilamidas (C) por aminólisis continua de por ejemplo acrilato de butilo (A con R1 = C4) con aminas (B) bajo liberación de butanol (D con R1 = C4) de acuerdo con la ecuación de reacción siguiente:


donde se cumple:

R1 =        resto alquilo lineal o ramificado con 3 a 10 átomos de carbono

R2 =        representa un resto alquilo lineal, ramificado o cíclico, un resto arilo, que puede estar sustituido con uno o más grupos alquilo, pudiendo tener el resto alquilo lineal, cíclico o ramificado una longitud de 1-12 átomos de carbono, como significan por ejemplo metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, terc-butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, isooctilo, nonilo, decilo, undecilo y puede estar sustituido una o varias veces opcionalmente por

       -NR3R4 o

       -OR5,

       pudiendo adoptar en este caso R3 o R4 el significado de hidrógeno, y se cumple adicionalmente:

- vtcortaunaR3, R4 o R5 pueden ser iguales o diferentes y representan un grupo alquilo con 1-12 átomos de carbono, como por ejemplo metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, terc-butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, isooctilo, nonilo, decilo, undecilo o hidrógeno;

- vtcortaunaR2 puede significar adicionalmente

[(R6-O)n]-R7

donde se cumple:

- vtcortaunaR6 puede ser un grupo alquilo C1-C4, que puede estar ramificado, como por ejemplo metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo o terc-butilo;

- vtcortaunaalquilamido(met)acrilatos

m: 1-4

R7 puede ser el grupo metilo o el grupo etilo.

Como aminas son apropiados por ejemplo los compuestos siguientes:

dimetilaminoetilamina, dietilaminoetilamina, dipropilaminoetilamina, diisopropilaminoetilamina, dibutilaminoetil-amina, diisobutilaminoetilamina, dimetilaminopropilamina, dietilaminopropilamina, dipropilaminopropilamina, diisopropilaminopropilamina, dibutilaminopropilamina, diisobutilaminopropilamina, dimetilaminobutilamina, dietilamino-butilamina, dipropilaminobutilamina, diisopropilaminobutilamina, dibutilaminobutilamina, diisobutil-aminobutilamina, metilamina, ciclohexilamina, dimetilaminohexilamina, dietilaminohexilamina.

Se prefieren particularmente, además de dimetilaminopropilamina, dimetilaminoetilamina, dimetilaminobutilamina, dimetilaminopentilamina y dimetilaminohexilamina.

Técnica anterior

En la bibliografía se describen numerosos procesos de transesterificación realizados discontinuamente (procesos de transesterificación por lotes) en asociación con distintos catalizadores.

La búsqueda de procesos económicos condujo al descubrimiento de procesos de transesterificación continuos, en los cuales las materias primas se introducen continuamente y los productos se retiran continuamente. Los procesos de transesterificación continuos presentan las ventajas siguientes frente a los procesos de transesterificación discontinuos: el proceso es fácilmente automatizable y puede conducirse con requerimientos reducidos de personal, la calidad del producto es más reproducible y menos fluctuante, la capacidad de las plantas se incrementa debido a la supresión de la realización secuencial de los pasos de producción aislados (llenado, reacción, separación de sustancias de punto de ebullición bajo, separación del producto, vaciado). El proceso exhibe un rendimiento espacio-temporal mayor que un proceso por lotes.

Se conocen procesos de transesterificación continuos. EP 0 960 877 (Elf Atochem S.A.) describe un proceso continuo para la producción de ésteres metacrilato de dialquilaminoalcoholes. Se hacen reaccionar dialquilaminoalcoholes con, por regla general, (met)acrilato de metilo y se obtiene el (met)acrilato de dialquilaminoalquilo según el proceso siguiente:

La mezcla de los materiales de partida ((met)acrilato de metilo y dialquilaminoalcohol) se conduce junto con un titanato de tetraalquilo como catalizador (por ejemplo titanato de tetrabutilo, tetraetilo o tetra(2-etilhexilo)) y al menos un inhibidor de la polimerización (por ejemplo fenotiazina, terc-butilcatecol, monometil-éter de hidroquinona o hidroquinona), continuamente a un reactor agitado, en el cual tiene lugar, a una temperatura de 90-120ºC, la transformación en (met)acrilato de dialquilamino con retirada simultánea continua del azeótropo (met)acrilato de metilo/metanol. La mezcla de reacción bruta (éster bruto) se conduce a una primera columna de destilación, donde se retira a presión reducida por cabeza de la columna de destilación una corriente esencialmente exenta de catalizador y por el fondo de la columna de destilación se retiran el catalizador y algo de (met)acrilato de dialquilaminoalquilo. La corriente de cabezas de la primera columna de destilación se conduce luego a una segunda columna de destilación, en la cual se retira a presión reducida por cabeza una corriente de productos de punto de ebullición relativamente bajo con una pequeña cantidad de (met)acrilato de dialquilaminoalquilo y por el fondo una corriente constituida fundamentalmente por (met)acrilato de dialquilaminoalquilo e inhibidor(es) de polimerización, que se conduce a una tercera columna de destilación. En la tercera columna de destilación se realiza una rectificación a presión reducida, retirándose por cabeza el éster (met)acrilato de dialquilaminoalquilo puro deseado y por el fondo esencialmente el inhibidor de polimerización o los inhibidores de polimerización. La corriente del fondo de la primera columna de destilación se devuelve después de purificación ulterior con ayuda de un evaporador de película al reactor al igual que la corriente de cabezas de la segunda columna de destilación.

Este proceso renuncia a una deshidratación de los alcoholes antes de la operación, lo que puede conducir a una fuerte desactivación del titanato de tetraalquilo empleado debido a la hidrólisis hasta la formación de precipitados sólidos indeseables. Adicionalmente, el proceso presenta el inconveniente de que, en la primera columna de destilación el catalizador se ve sobrecargado térmicamente en el fondo por temperaturas relativamente altas. Esto puede conducir fácilmente a la descomposición del catalizador.

En este proceso, tanto las materias primas no transformadas como el producto se rectifican totalmente dos veces en cabeza. Esto lleva consigo costes de energía muy altos y un total de cuatro columnas de rectificación, que en algunos casos deben ser de dimensiones muy grandes. El proceso está gravado por tanto con costes muy altos de inversión y operación.

EP 0 968 995 (Mitsubishi Gas Chemical Comp.) describe un proceso continuo para la producción de alquilésteres de ácido (met)acrílico con utilización de una sola columna de reacción. La reacción de transesterificación tiene lugar en este caso directamente en una columna de destilación (es decir el reactor y la columna de destilación para la retirada del azeótropo (met)acrilato de metilo/metanol forman un solo aparato), al cual se conducen continuamente los materiales de partida ((met)acrilato de metilo y alcohol). El catalizador necesario, que en este caso es preferiblemente un...

 


Reivindicaciones:

1. Proceso para la producción practicada continuamente de alquilaminoacrilamida de la fórmula (C),


en donde R2 representa un resto alquilo lineal o ramificado o cíclico o resto arilo con 1 a 12 átomos C, por transformación de un compuesto de la fórmula (B),

R2NH2 (B)

donde R2 tiene el significado indicado anteriormente, con acrilato de alquilo (A),


donde R1 representa un resto alquilo lineal o ramificado con 3 a 10 átomos de carbono, en presencia de un catalizador o de una mezcla de catalizadores y en presencia de al menos un inhibidor de polimerización en un reactor para conversión continua,

caracterizado porque,

las sustancias reaccionantes se conducen continuamente a un reactor apropiado (1), y porque el alcohol formado por la reacción o una mezcla alcohol/acrilato de alquilo (13) se retira continuamente con ayuda de una columna de destilación (2) y adicionalmente:

    - la mezcla de reacción se conduce continuamente desde el reactor a una columna de destilación (3) o a un evaporador (5), donde por destilación a presión reducida se retiran por cabeza los componentes fácilmente volátiles (A, B, alcohol) y una proporción muy pequeña de la amida producto (C) y se devuelven al reactor, y por el fondo de la columna se retiran las amidas producto (C) junto con el catalizador y los inhibidores de polimerización así como los subproductos que hierven a temperatura elevada;
    - la corriente del fondo (15) procedente de la columna de destilación (3) se conduce continuamente a una destilación pura,
    - el catalizador o la mezcla de catalizadores se utiliza en cantidades de 0,1-10% en peso, referidas al acrilato empleado,
    - la conversión en el reactor (1) tiene lugar a una temperatura comprendida en el intervalo de 80 a 180ºC,
    - y el tiempo de residencia en el reactor está comprendido entre 0,5 y 3 horas.

2. Proceso según la reivindicación 1,

caracterizado porque,

la corriente de vapores desprendidos del evaporador (5) se conduce continuamente a una columna de destilación adicional, donde por destilación a presión reducida se separa por cabeza la amida producto muy pura (C) y se retira por el fondo el catalizador y los inhibidores de polimerización así como los subproductos que hierven a temperatura elevada con una pequeña proporción de amida producto (C).

3. Proceso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores,

caracterizado porque,

la amina (B) se alimenta al reactor pasando por la columna de destilación (2) para su deshidratación.

4. Proceso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores,

caracterizado porque,

la relación molar de acrilato de alquilo a amina en la alimentación está comprendida entre 1 y 2, preferiblemente entre 1,05 y 1,15.

5. Proceso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores,

caracterizado porque,

se emplea como catalizador un titanato de tetraalquilo.

6. Proceso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5,

caracterizado porque,

el catalizador se emplea en una cantidad de 0,2-7% en peso, referida al acrilato empleado.

7. Proceso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores,

caracterizado porque,

se emplea como mezcla de catalizadores una mezcla de óxido de dioctilestaño y titanato de isopropilo en la relación 2,5:1 (% peso/% peso).

8. Proceso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores,

caracterizado porque,

como inhibidor de polimerización se emplea fenotiazina, terc-butilcatecol, monometiléter de hidroquinona, hidroquinona o sus mezclas, donde la cantidad del inhibidor está comprendida entre 100 y 5000 ppm, referida a la mezcla de reacción.

9. Proceso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores,

caracterizado porque,

como inhibidor de polimerización se emplea adicionalmente oxígeno.

10. Proceso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores,

caracterizado porque,

como amina se utiliza preferiblemente dimetilaminopropil-amina.

11. Proceso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores,

caracterizado porque,

la presión en la primera columna de destilación (3) está comprendida entre 2 y 500 mbar.

12. Proceso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores,

caracterizado porque,

el evaporador (5) es un evaporador de película.


 

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