PROCESO DE ETAPA UNICA PARA LA PREPARACION DE 7,16-DEOXI-2-AZA-10-O-CLADINOSIL-12-O-DESOSAMINIL-4 ,5-DIHIDROXI-6-ETIL-3 ,5,9,11,13,15-HEXAMETILBICICLO(11.2.1)HEXADECA-1(2)-EN-ONA Y OBTENCION DE UNA FORMA NUEVA DE 9-DEOXO-9A-METIL-9A-HOMOERITROMICINA A.

Proceso mejorado para la preparación de 7,16-dioxa-2-aza-10-O-cladinosil-12-O-desosaminil-4 ,

5-dihidroxi-6-etil-3 ,5,9,11,13,15- hexametilbiciclo[11.2.1]hexa-deca-1(2)-en-8-ona a partir de eritromicina A, la cual consiste en obtenerla en un solo paso a partir de la eritromicina A, en buen rendimiento y bajo condiciones suaves y adecuadas para su producción. La transformación de la eritromicina A, hasta un compuesto intermediario, denominado 6,9-iminoéter, el cual se obtiene en un solo paso, se realiza a través de la formación "in situ" de la mesitilensulfoniloxima de la eritromicina, la cual en presencia de una base en acetona acuosa sufre una transposición de Beckmann, dando lugar al iminoéter, por asistencia del hidroxilo en posición 6 del anillo macrólido; este intermediario, es transformado al antibiótico denominado 9-desoxo-9a-aza-9a-metil-9a-homoeritromicina A, el cual es obtenido por precipitación apropiada en hexano, lográndose así una forma novedosa correspondiente con una estructura cristalina anhidra, con características físicas diferentes a las de las formas hasta ahora conocidas.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: LABORATORIO SILANES, S.A. DE C.V.
INSTITUTO DE INVESTIGACION EN QUIMICA APLICADA S.C
.

Nacionalidad solicitante: México.

Dirección: AMORES 1304, COL. DEL VALLE.,MEXICO, D.F. 03100.

Inventor/es: DE LA TORRE GARCIA, JUAN ANTONIO, FRANCO ANDRADE, FIDENCIO, LARA OCHOA, JOSE MANUEL, FRANCISCO.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 25 de Julio de 2000.

Fecha Concesión Europea: 15 de Marzo de 2006.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07H17/08 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07H AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS; ACIDOS NUCLEICOS (derivados de ácidos aldónicos o sacáricos C07C, C07D; ácidos aldónicos, ácidos sacáricos C07C 59/105, C07C 59/285; cianohidrinas C07C 255/16; glicales C07D; compuestos de constitución indeterminada C07G; polisacáridos, sus derivados C08B; ADN o ARN concerniente a la ingeniería genética, vectores, p. ej. plásmidos o su aislamiento, preparación o purificación C12N 15/00; industria del azúcar C13). › C07H 17/00 Compuestos que contienen radicales heterocíclicos unidos directamente a los heteroátomos de los radicales sacárido. › Heterociclos que contienen ocho o más miembros cíclicos, p. ej. eritromicinas.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Oficina Europea de Patentes, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania, Armenia, Azerbayán, Bielorusia, Ghana, Gambia, Kenya, Kirguistán, Kazajstán, Lesotho, República del Moldova, Malawi, Mozambique, Federación de Rusia, Sudán, Sierra Leona, Tayikistán, Turkmenistán, República Unida de Tanzania, Uganda, Zimbabwe, Burkina Faso, Benin, República Centroafricana, Congo, Costa de Marfil, Camerún, Gabón, Guinea, Malí, Mauritania, Niger, Senegal, Chad, Togo, Organización Regional Africana de la Propiedad Industrial, Swazilandia, Guinea-Bissau, Organización Africana de la Propiedad Intelectual, Organización Eurasiática de Patentes.

PROCESO DE ETAPA UNICA PARA LA PREPARACION DE 7,16-DEOXI-2-AZA-10-O-CLADINOSIL-12-O-DESOSAMINIL-4 ,5-DIHIDROXI-6-ETIL-3 ,5,9,11,13,15-HEXAMETILBICICLO(11.2.1)HEXADECA-1(2)-EN-ONA Y OBTENCION DE UNA FORMA NUEVA DE 9-DEOXO-9A-METIL-9A-HOMOERITROMICINA A.

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