PROCEDIMIENTOS Y PRODUCTOS INTERMEDIARIOS PARA LA PREPARACION DE ESTEREO-ISOMEROS DE PIPERIDINA 2-SUSTITUIDA.
Un procedimiento para preparar alfa-piperid-2-ilarilacetatos de metilo d-treo de fórmula III:
** ver fórmula** donde R 1 es arilo que tiene 6 a 28 átomos de carbono, que comprende las etapas de: hacer reaccionar una piridina que tiene fórmula I: ** ver fórmula** donde R1 es arilo que tiene 6 a 28 átomos de carbono con hidrógeno en un ácido alcanoico que tiene 1 a 10 átomos de carbono y en presencia de un catalizador para proporcionar una mezcla de estereoisómeros de pipedidina treo y eritro que tienen fórmulas IIa-d: ** ver fórmula** añadir a dicha mezcla un alcanoato de alquilo que tiene 2 a 20 átomos de carbono, precipitándose de ese modo las sales de alcanoato de dichos estereoisómeros eritro preferentemente con respecto a sales de alcanoato de dichos estereoisómeros treo; hacer reaccionar dichas sales de alcanoato eritro con base acuosa para formar los citados estereoisómeros eritro; hacer reaccionar dichos estereoisómeros eritro con un agente de resolución de ácido en un alcohol alquilico que tiene 1 a 5 átomos de carbono, formándose de ese modo sales ácidas de dichos estereoisómeros 1-eritro preferentemente con respecto a dichos estereoisómeros d-eritro; hacer reaccionar dichas sales ácidas 1-eritro con base acuosa para formar la citada piperidina 1-eritro; hacer reaccionar dicha piperidina 1-eritro con un alcóxido de metal alcalino que tiene uno a 10 átomos de carbono en disolvente orgánico, formando de ese modo dicha piperidina d-treo, y convertir dicha piperidina d-treo en el citado alfa-piperid-2-ilarilacetato de metilo d-treo.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: CELGENE CORPORATION.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 86 MORRIS AVENUE,SUMMIT, NEW JERSEY 07901.
Inventor/es: RAMASWAMY, SOWMIANARAYANAN, KHETANI,VICKRAM.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 26 de Mayo de 1998.
Fecha Concesión Europea: 7 de Enero de 2009.
Clasificación PCT:
- C07D211/34 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 211/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados de piridina, no condensados con otros ciclos. › con radicales hidrocarbonados, sustituidos por átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Finlandia, Chipre.
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