PROCEDIMIENTO QUIMICO PARA LA SINTESIS ESTEREOSELECTIVA DE LA R-(-)-C ARNITINA.

Procedimiento para la preparación de R-(-)-carnitina según el diagrama de reacción: que comprende las siguientes etapas:

(a) convertir el cloruro del ácido (-)canforsulfónico en (1R)-canfor-10-sulfonilamina 1, en la que: R y R1, que pueden ser iguales o diferentes, son hidrógeno, alquilo C1-C4, o bencilo pero no pueden ser ambos hidrógeno; o R y R1, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un grupo heterocíclico con 4-6 átomos de carbono; hacer reaccionar dicho cloruro con una amina de fórmula HNRR1, en la que R y R1 son como se indicó anteriormente, siendo la relación molar de cloruro:amina de 1:1, 1 a 1:1, 5, a 0ºC-30ºC durante 2-4 horas; en presencia de una base; (b) condensar la sulfonilamina 1 con glicerol, siendo la relación molar de glicerol:amina 1 de 2:1 a 5:1, en un medio ácido, obteniendo (1R)-canfor-2-espirocetal- glicerol-10-sulfonilamina 2; (c) mesilar la sulfonilamina 2 haciendo reaccionar 2 con cloruro de metanosulfonilo en presencia de trietilamina, relación molar 1:1, a 0ºC-20ºC, obteniendo (1R)-canfor-2- (1-metanosulfonila-espirocetal-glicerol-10-sulfonilamina-3).

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: SIGMA-TAU INDUSTRIE FARMACEUTICHE RIUNITE S.P.A..

Nacionalidad solicitante: Italia.

Dirección: VIALE SHAKESPEARE, 47,00144 ROMA.

Inventor/es: TINTI, MARIA ORNELLA, MARZI, MAURO, DE ANGELIS, FRANCESCO.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 18 de Mayo de 1999.

Fecha Concesión Europea: 8 de Septiembre de 2004.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de compuestos que contienen grupos amino... > C07C227/32 (por síntesis estereoespecífica)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de ésteres o amidas de ácidos sulfúricos;... > C07C303/38 (por reacción de amoniaco o de aminas con ácidos sulfónicos o con sus ésteres, sus anhídridos o sus halogenuros)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que contienen grupos amino y carboxilo... > C07C229/22 (estando la estructura carbonada sustituida por átomos de oxígeno)

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Oficina Europea de Patentes, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania, Emiratos Árabes Unidos, Armenia, Australia, Azerbayán, Bosnia y Herzegovina, Barbados, Bulgaria, Brasil, Bielorusia, Canadá, China, República Checa, Estonia, Georgia, Ghana, Gambia, Croacia, Hungría, Indonesia, Israel, Islandia, Japón, Kenya, Kirguistán, República de Corea, Kazajstán, Santa Lucía, Sri Lanka, Liberia, Lesotho, República del Moldova, Madagascar, Mongolia, Malawi, México, Noruega, Nueva Zelanda, Polonia, Federación de Rusia, Sudán, Singapur, Eslovaquia, Sierra Leona, Tayikistán, Turkmenistán, Turquía, Trinidad y Tabago, Uganda, Zimbabwe, Burkina Faso, Benin, República Centroafricana, Congo, Costa de Marfil, Camerún, Gabón, Guinea, Malí, Mauritania, Niger, Senegal, Chad, Togo, Cuba, República Popular Democrática de Corea, Organización Regional Africana de la Propiedad Industrial, Swazilandia, Guinea-Bissau, Organización Africana de la Propiedad Intelectual, Organización Eurasiática de Patentes.

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PROCEDIMIENTO QUIMICO PARA LA SINTESIS ESTEREOSELECTIVA DE LA R-(-)-C ARNITINA.