Procedimiento para la producción de un compuesto de benzaldehído.
Procedimiento para producir un compuesto de benzaldehído representado por la fórmula (2):
**Fórmula**
en el que Q1 y Q2 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo que puedeestar sustituido con por lo menos un grupo seleccionado de entre el grupo que consiste en un grupo alcoxi, un grupoalquiltio, un grupo ariloxi, un grupo ariltio, un grupo alcanosulfonilo que puede estar sustituido con un átomo dehalógeno, un grupo bencenosulfonilo que puede estar sustituido con un grupo nitro o un grupo alquilo, y un grupodialquilamino que puede estar sustituido con un grupo fenilo; un grupo alcoxi que puede estar sustituido con por lomenos un átomo de halógeno; un grupo aciloxi; un grupo alcanosulfoniloxi que puede estar sustituido con por lomenos un átomo de halógeno; un grupo bencenosulfoniloxi que puede estar sustituido con por lo menos un gruposeleccionado de entre el grupo que consiste en un grupo nitro y un grupo alquilo; un grupo trialquilsililoxi; o un grupoariloxi que puede estar sustituido con por lo menos uno seleccionado de entre el grupo que consiste en un grupoalcoxi y un átomo de halógeno, que comprende la reacción de un compuesto representado por la fórmula (1):**Fórmula**
en el que X representa un átomo de flúor, un átomo de cloro o un átomo de bromo, y Q1 y Q2 tienen respectivamenteel mismo significado que anteriormente, con un nitroalcano secundario y una base, caracterizado porque dichareacción se lleva a cabo en presencia de un yoduro de metal alcalino; en el que el término nitroalcano secundarioincluye asimismo un nitrociclohexano.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2008/059289.
Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME CHUO-KU TOKYO 104-8260 JAPON.
Inventor/es: NAKAZAWA,Koichi.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07C45/27 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C=O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › por oxidación.
- C07C47/575 C07C […] › C07C 47/00 Compuestos que tienen grupos —CHO. › conteniendo grupos éter grupos, grupos, o grupos.
PDF original: ES-2440263_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Procedimiento para la producción de un compuesto de benzaldehído.
Campo técnico
La presente invención se refiere a un procedimiento para producir un compuesto de benzaldehído.
Técnica anterior
La patente US nº 5145980 da a conocer que los compuestos de benzaldehído que tienen un grupo fenoximetilo son útiles como productos intermedios de bactericidas y se pueden obtener por reacción de bromometilbenzonitrilo con un compuesto fenólico, seguido de la reducción de la mezcla obtenida.
El documento DE 825547 da a conocer un procedimiento para producir un compuesto de benzaldehído que comprende la reacción de un compuesto de cloruro de bencilo con nitrociclohexano en presencia de etóxido de sodio.
El documento US 2002/0032351 da a conocer la producción de 4-fluoro-3-fenoxibenzaldehído por reacción de 4 (bromometil) -1-fluoro-2-fenoxibenceno con nitropropano y etóxido de sodio.
Descripción de la invención La presente invención da a conocer
<1> Un procedimiento para producir un compuesto de benzaldehído representado por la fórmula (2) :
en el que Q1 y Q2 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo que puede estar sustituido con por lo menos un grupo seleccionado de entre el grupo que comprende un grupo alcoxi, un grupo alquiltio, un grupo ariloxi, un grupo ariltio, un grupo alcanosulfonilo que puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo bencenosulfonilo que puede estar sustituido con un grupo nitro o un grupo alquilo, y un grupo dialquilamino que puede estar sustituido con un grupo fenilo; un grupo alcoxi que puede estar sustituido con por lo menos un átomo de halógeno; un grupo aciloxi; un grupo alcanosulfoniloxi que puede estar sustituido con por lo menos un átomo de halógeno; un grupo bencenosulfoniloxi que puede estar sustituido con por lo menos un grupo seleccionado de entre el grupo que comprende un grupo nitro y un grupo alquilo; un grupo trialquilsililoxi; o un grupo ariloxi que puede estar sustituido con por lo menos un grupo seleccionado dentro del grupo que comprende un grupo alcoxi y un átomo de halógeno (en lo sucesivo denominado simplemente compuesto de benzaldehído (2) ) , que comprende la reacción de un compuesto representado por la fórmula (1) :
en el que X representa un átomo de flúor, un átomo de cloro o un átomo de bromo, y Q1 y Q2 tienen respectivamente el mismo significado que anteriormente (en adelante denominado simplemente compuesto (1) ) , con un nitroalcano secundario y una base en presencia de un yoduro de metal alcalino;
<2> Procedimiento según el punto <1> anterior, en el que la reacción se lleva a cabo añadiendo el compuesto (1) a una mezcla del nitroalcano secundario, la base y el yoduro de metal alcalino;
<3> Procedimiento según los puntos <1> o <2> anteriores, en el que el yoduro de metal alcalino es yoduro de potasio;
<4> Procedimiento según cualquiera de los puntos <1> a <3> anteriores, en el que el nitroalcano secundario es 2nitropropano;
<5> Procedimiento según cualquiera de los puntos <1> a <4> anteriores, en el que la base es un alcóxido de metal alcalino, un hidróxido de metal alcalino, un carbonato de metal alcalino o un hidrogenocarbonato de metal alcalino.
<6> Procedimiento según cualquiera de los puntos <1> a <4> anteriores, en el que la base es un alcóxido de metal alcalino;
<7> Procedimiento según los puntos <5> o <6> anteriores, en el que el alcóxido de metal alcalino es un alcóxido de sodio; 10
<8> Procedimiento según el punto <7> anterior, en el que el alcóxido de sodio es metóxido de sodio o etóxido de sodio;
<9> Procedimiento según cualquiera de los puntos <1> a <8> anteriores, en el que Q1 es un grupo alquilo que puede estar sustituido con por lo menos un grupo seleccionado de entre el grupo que comprende un grupo alcoxi, un grupo alquiltio, un grupo ariloxi, un grupo ariltio, un grupo alcanosulfonilo que puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo bencenosulfonilo que puede estar sustituido con un grupo nitro o un grupo alquilo, y un grupo dialquilamino que puede estar sustituido con un grupo fenilo;
<10> Procedimiento según cualquiera de los puntos <1> a <8> anteriores, en el que Q1 es un grupo alquilo que puede estar sustituido con un grupo ariloxi;
<11> Procedimiento según cualquiera de los puntos <9> o <10> anteriores, en el que el grupo alquilo que puede estar sustituido con un grupo ariloxi es un grupo 2, 5-dimetilfenoximetilo; 25
<12> Procedimiento según cualquiera de los puntos <1> a <11> anteriores, en el que Q1 está enlazado en posición orto al grupo metilo sustituido con X;
<13> Procedimiento según cualquiera de los puntos <1> a <12> anteriores, en el que Q2 es un átomo de hidrógeno; 30 y similares.
Mejor modo de poner en práctica la presente invención En la fórmula del compuesto (1) , X representa un átomo de flúor, un átomo de cloro o un átomo de bromo, y Q1 y Q2
representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo que puede estar sustituido con por lo menos un grupo seleccionado de entre el grupo que comprende un grupo alcoxi, un grupo alquiltio, un grupo ariloxi, un grupo ariltio, un grupo alcanosulfonilo que puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo bencenosulfonilo que puede estar sustituido con un grupo nitro o un grupo alquilo, y un grupo dialquilamino que puede estar sustituido con un grupo fenilo; un grupo alcoxi que puede estar sustituido con por lo menos un átomo de halógeno; un grupo aciloxi; un grupo alcanosulfoniloxi que puede estar sustituido con por lo menos un átomo de halógeno; un grupo bencenosulfoniloxi que puede estar sustituido con por lo menos un grupo seleccionado de entre el grupo que comprende un grupo nitro y un grupo alquilo; un grupo trialquilsililoxi; o un grupo ariloxi que puede estar sustituido con por lo menos un grupo seleccionado de entre el grupo que comprende un grupo alcoxi y un átomo de halógeno.
Entre los ejemplos de grupo alquilo se incluyen un grupo alquilo C1-C6, tal como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo terc-butilo, un grupo pentilo y un grupo hexilo.
Entre los ejemplos de grupo alcoxi se incluyen un grupo alcoxi C1-C4, tal como un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propoxi y un grupo butoxi. Entre los ejemplos de grupo alquiltio se incluyen un grupo alquiltio C1-C4, tal como un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo propiltio y un grupo butiltio.
Entre los ejemplos de grupo ariloxi se incluyen un grupo ariloxi C6-C12, tal como un grupo fenoxi y un grupo 2, 5
dimetilfenoxi. Entre los ejemplos de grupo ariltio se incluyen un grupo ariltio C6-C12, tal como un grupo feniltio y un grupo 2, 5-dimetilfeniltio.
Entre los ejemplos de grupo alcanosulfonilo que puede estar sustituido con un átomo de halógeno se incluyen un grupo alcanosulfonilo C1-C4 no sustituido, tal como un grupo metanosulfonilo, y un grupo alcanosulfonilo C1-C4
sustituido con un átomo de halógeno (por ejemplo, un átomo de flúor) , tal como un grupo trifluorometanosulfonilo. Entre los ejemplos de grupo bencenosulfonilo que puede estar sustituido con un grupo nitro o un grupo alquilo se incluyen un grupo bencenosulfonilo no sustituido, un grupo bencenosulfonilo sustituido con un grupo alquilo C1-C4, tal como un grupo p-toluenosulfonilo, y un grupo bencenosulfonilo sustituido con un grupo nitro, tal como un grupo onitrobencenosulfonilo y un grupo p-nitrobencenosulfonilo.
Entre los ejemplos de grupo dialquilamino que puede estar sustituido con un grupo fenilo se incluyen un grupo dimetilamino, un grupo dietilamino, un grupo dipropilamino, un grupo diisopropilamino, un grupo bencilmetilamino y un grupo dibencilamino.
Entre los ejemplos específicos de grupo alquilo que puede estar sustituido con por lo menos un grupo seleccionado de entre el grupo que comprende un grupo alcoxi, un grupo alquiltio, un grupo ariloxi, un grupo ariltio, un grupo alcanosulfonilo que puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo bencenosulfonilo que puede estar sustituido con un grupo nitro o un grupo alquilo, y un grupo dialquilamino que puede estar sustituido con un grupo fenilo, se incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo terc-butilo, un grupo pentilo, un grupo hexilo, un grupo metoximetilo, un grupo etoximetilo,... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Procedimiento para producir un compuesto de benzaldehído representado por la fórmula (2) :
en el que Q1 y Q2 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo que puede estar sustituido con por lo menos un grupo seleccionado de entre el grupo que consiste en un grupo alcoxi, un grupo alquiltio, un grupo ariloxi, un grupo ariltio, un grupo alcanosulfonilo que puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo bencenosulfonilo que puede estar sustituido con un grupo nitro o un grupo alquilo, y un grupo 10 dialquilamino que puede estar sustituido con un grupo fenilo; un grupo alcoxi que puede estar sustituido con por lo menos un átomo de halógeno; un grupo aciloxi; un grupo alcanosulfoniloxi que puede estar sustituido con por lo menos un átomo de halógeno; un grupo bencenosulfoniloxi que puede estar sustituido con por lo menos un grupo seleccionado de entre el grupo que consiste en un grupo nitro y un grupo alquilo; un grupo trialquilsililoxi; o un grupo ariloxi que puede estar sustituido con por lo menos uno seleccionado de entre el grupo que consiste en un grupo 15
en el que X representa un átomo de flúor, un átomo de cloro o un átomo de bromo, y Q1 y Q2 tienen respectivamente el mismo significado que anteriormente, con un nitroalcano secundario y una base, caracterizado porque dicha 20 reacción se lleva a cabo en presencia de un yoduro de metal alcalino; en el que el término nitroalcano secundario incluye asimismo un nitrociclohexano.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la reacción se lleva a cabo añadiendo el compuesto representado por la fórmula (1) a una mezcla del nitroalcano secundario, la base y el yoduro de metal alcalino. 25
3. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el yoduro de metal alcalino es el yoduro de potasio.
4. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el nitroalcano secundario es el 2-nitropropano.
6. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la base es un alcóxido de metal alcalino.
8. Procedimiento según la reivindicación 7, en el que el alcóxido de sodio es el metóxido de sodio o el etóxido de sodio.
10. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que Q1 es un grupo alquilo que puede estar sustituido con un grupo ariloxi.
11. Procedimiento según la reivindicación 10, en el que el grupo alquilo que puede estar sustituido con un grupo 50 ariloxi es un grupo 2, 5-dimetilfenoximetilo.
12. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que Q1 está enlazado en la posición orto al grupo metilo sustituido con X.
13. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que Q2 es un átomo de hidrógeno.
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