Procedimiento para preparar alcanodiol y carbonato de dialquilo.

Procedimiento para la preparación de un alcanodiol y un carbonato de dialquilo, que comprende:

(a) Hacer reaccionar un carbonato de alquileno y un alcanol en presencia de un catalizador de transesterificación para obtener una mezcla de reacción que comprende un carbonato de dialquilo, el alcanol sin convertir, un alcanodiol, el carbonato de alquileno sin convertir y una impureza tipo alcoxi-alcanol;

(b) Someter la mezcla de reacción a destilación en una primera columna de destilación para obtener una corriente de cabeza que comprende el carbonato de dialquilo, el alcanol y la impureza tipo alcoxi-alcanol, y una corriente de cola que comprende el alcanodiol y el carbonato de alquileno;

(c) Someter a destilación la corriente de cola de la primera columna de destilación en una segunda columna de destilación para obtener una corriente de cabeza que comprende el alcanodiol y una corriente de cola que comprende el carbonato de alquileno;

(d) Someter la corriente de cabeza de la primera columna de destilación a destilación en una tercera columna de destilación en presencia de un catalizador para efectuar la reacción de la impureza tipo alcoxi-alcanol con el carbonato de dialquilo para dar una impureza tipo carbonato éter, para obtener una corriente de cabeza que comprende el alcanol y una corriente de cola que comprende el carbonato de dialquilo y la impureza tipo carbonato éter; y

(e) Someter la corriente de cola de la tercera columna de destilación a destilación en una cuarta columna de destilación para obtener una corriente de cabeza que comprende el carbonato de dialquilo y una corriente de cola que comprende el carbonato de dialquilo y la impureza tipo carbonato éter; y

(f) Reciclar la corriente de cola de la cuarta columna de destilación a la primera columna de destilación.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/067464.

Solicitante: SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V..

Nacionalidad solicitante: Países Bajos.

Dirección: CAREL VAN BYLANDTLAAN 30 2596 HR THE HAGUE PAISES BAJOS.

Inventor/es: NISBET, TIMOTHY, MICHAEL, VAPORCIYAN,GARO,GARBIS, VROUWENVELDER,CORNELIS LEONARDO MARIA, ALLAIS,CYRILLE PAUL.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido... > C07C69/96 (Esteres de los ácidos carbónico o halofórmico)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de ésteres de los ácidos carbónico... > C07C68/06 (a partir de carbonatos orgánicos)

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Procedimiento para preparar alcanodiol y carbonato de dialquilo.

Fragmento de la descripción:

Procedimiento para preparar alcanodiol y carbonato de dialquilo La presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de un alcanodiol y un carbonato de dialquilo a partir de un carbonato de alquileno y un alcanol.

Tal procedimiento de transesterificación se describe en, por ejemplo, el documento WO2008090108, el cual describe un procedimiento para recuperar un carbonato de dialquilo a partir de una mezcla de reacción obtenida haciendo reaccionar un carbonato de alquileno y un alcanol. Se ha encontrado que en el carbonato de dialquilo producido y separado en la forma que se describe en el documento WO2008090108 puede estar presente una impureza tipo alcoxi-alcanol. Por ejemplo, en un procedimiento en el que se hace reaccionar carbonato de etileno con etanol, los productos son carbonato de dietilo y monoetilenglicol. Sin embargo, en tal procedimiento también puede formarse 2-etoxietanol y acabar como una impureza en el carbonato de dietilo.

Además, los documentos JP2003300917 y JP2002371037 se refieren a procedimientos en los que se fabrican carbonato de dimetilo y monoetilenglicol a partir de carbonato de etileno y metanol y en los que se forma como subproducto 2-metoxietanol, el cual también es un alcoxi-alcanol. En las invenciones de los documentos JP2003300917 y JP2002371037 dicho 2-metoxietanol puede separarse mediante técnicas de destilación específicas.

Dentro del procedimiento que produce un alcanodiol y un carbonato de dialquilo, la impureza tipo alcoxi-alcanol puede formarse de varias formas. Por ejemplo, en un reactor en el que se hacen reaccionar etanol y carbonato de etileno para dar carbonato de dietilo y monoetilenglicol, puede ocurrir una reacción secundaria de etanol con óxido de etileno, formado por retro-reacción de carbonato de etileno para dar óxido de etileno y dióxido de carbono, para dar 2-etoxietanol (etil-oxitol) . Además, puede formarse etil-oxitol mediante una reacción secundaria de etanol con carbonato de etileno de tal forma que se libera dióxido de carbono y se produce etiloxitol. Aún más, puede ocurrir una reacción secundaria entre etanol y monoetilenglicol produciendo etil-oxitol y agua. Aún incluso más, puede formarse etil-oxitol vía descarboxilación de carbonato de etilo e hidroxietilo.

Por lo tanto, la corriente producto de un reactor, en el que se hacen reaccionar etanol y carbonato de etileno para dar carbonato de dietilo y monoetilenglicol, puede comprender etanol sin convertir, carbonato de etileno sin convertir, monoetilenglicol y la impureza etil-oxitol anteriormente mencionada. La presencia de dicha impureza tipo alcoxi-alcanol puede ser perjudicial en cualquier proceso de producción subsecuente. Dicha impureza tipo alcoxi-alcanol puede, por ejemplo, acabar en el carbonato de dialquilo que se usa como material de partida para la síntesis de carbonato de difenilo a partir de dicho carbonato de dialquilo y fenol. Por ejemplo, en un caso en el que el carbonato de dialquilo es carbonato de dietilo y la impureza tipo alcoxi-alcanol es etil-oxitol, dicho etiloxitol puede reaccionar con el material de partida fenol y/o con el producto carbonato de difenilo.

La reacción directa de fenol y etil-oxitol puede dar lugar a la producción de fenil 2-etoxietil éter y, por tanto, a la pérdida del valioso reaccionante fenol. Además, tal reacción da lugar a la introducción de compuestos químicos no deseados en el procedimiento y, por lo tanto, a problemas de separación.

La reacción de carbonato de difenilo con etil-oxitol da lugar a pérdida de producto ya que se produce carbonato de fenilo y 2-etoxietilo. Además, el último producto actúa como un “veneno” en cualquier polimerización subsecuente de carbonato de difenilo para dar un material tipo policarbonato. Por ejemplo, cuando el carbonato de difenilo se hace reaccionar con bis-fenol A (BPA) se forman un policarbonato y fenol. El carbonato de difenilo puede reaccionar con BPA ya que el fenol es un grupo saliente relativamente bueno. Sin embargo, los carbonatos de dialquilo (tales como el carbonato de dietilo) no pueden usarse para producir un policarbonato por reacción con BPA, ya que los alcanoles no son buenos grupos salientes. Los alcoxi-alcanoles (tales como etiloxitol) tampoco son buenos grupos salientes. Por lo tanto, en el caso de que esté presente el carbonato de fenilo y 2-etoxietilo en una alimentación de carbonato de difenilo para hacerla reaccionar con BPA, el fenol se liberará fácilmente de dicho carbonato de fenilo y 2-etoxietilo pero no el etil-oxitol, el cual parará consecuentemente el proceso de polimerización en un extremo de la cadena. Consecuentemente, el carbonato de fenilo y 2-etoxietilo debe separarse del carbonato de difenilo antes de que el último se ponga en contacto con BPA.

Lo anterior ejemplifica que en un caso en el que se forme una corriente de un carbonato de dialquilo que contenga una impureza tipo alcoxi-alcanol se desea separar dicha impureza tipo alcoxi-alcanol antes de que se produzca cualquier proceso subsiguiente en el que el carbonato de dialquilo se transforme en un producto final valioso. Por ejemplo, es deseable separar cualquier impureza tipo etil-oxitol de una corriente de carbonato de dietilo que contenga dicha impureza antes de que ocurra la reacción del carbonato de dietilo con fenol.

Con referencia al ejemplo anterior, en el que se han hecho reaccionar etanol y carbonato de etileno para dar carbonato de dietilo y monoetilenglicol, la corriente producto que también contiene etanol y carbonato de etileno sin reaccionar y etil-oxitol como subproducto puede separarse por medio de destilación. Los puntos de ebullición de los diversos componentes en dicha corriente producto se mencionan en la tabla siguiente.

Componente Punto de ebullición (ºC)

Etanol 78, 4

Carbonato de dietilo 126-128

Etil-oxitol 135

Monoetilenglicol 197, 3

Carbonato de etileno 260, 4

La destilación anteriormente mencionada puede dar lugar a una corriente de cabeza que contenga carbonato de dietilo y etanol sin convertir y una corriente de cola que contenga monoetilenglicol y carbonato de etileno sin convertir. El etil-oxitol puede acabar en dicha corriente de cabeza como una impureza.

Subsecuentemente, dicha corriente de cabeza puede además separarse por medio de una destilación en una corriente de cabeza que contenga etanol sin convertir la cual puede reciclarse al reactor en el que se producen carbonato de dietilo y monoetilenglicol, y una corriente de cola que contenga carbonato de dietilo y la impureza etil-oxitol.

Como se trató anteriormente, antes de que un carbonato de dialquilo sea transformado en un producto final valioso en cualquier procedimiento subsiguiente, la impureza tipo alcoxi-alcanol tiene que separarse del mismo ya que podría interferir en dicho procedimiento subsiguiente y/o en cualquier procedimiento posterior. Para el ejemplo anterior, esto quiere decir que la impureza etil-oxitol debe separarse de la corriente de cola que contiene carbonato de dietilo y la impureza etil-oxitol. En principio, el etil-oxitol y el carbonato de dietilo podrían separarse por medio de una etapa de destilación adicional. Sin embargo, debido a la pequeña diferencia de puntos de ebullición entre el carbonato de dietilo y el etil-oxitol (véase la tabla anterior) tal separación es muy problemática requiriendo muchos pasos y etapas de destilación.

Por lo tanto, hay una necesidad de encontrar un método simple de separar una impureza tipo alcoxi-alcanol de una corriente de carbonato de dialquilo que contiene tal impureza tipo alcoxi-alcanol, y al mismo tiempo prevenir la disminución del rendimiento global de carbonato de dialquilo tanto como sea posible.

Sorprendentemente, se encontró que poniendo en contacto el carbonato... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Procedimiento para la preparación de un alcanodiol y un carbonato de dialquilo, que comprende:

(a) Hacer reaccionar un carbonato de alquileno y un alcanol en presencia de un catalizador de transesterificación para obtener una mezcla de reacción que comprende un carbonato de dialquilo,

el alcanol sin convertir, un alcanodiol, el carbonato de alquileno sin convertir y una impureza tipo alcoxi-alcanol;

(b) Someter la mezcla de reacción a destilación en una primera columna de destilación para obtener una corriente de cabeza que comprende el carbonato de dialquilo, el alcanol y la impureza tipo alcoxi-alcanol, y una corriente de cola que comprende el alcanodiol y el carbonato de alquileno;

(c) Someter a destilación la corriente de cola de la primera columna de destilación en una segunda columna de destilación para obtener una corriente de cabeza que comprende el alcanodiol y una corriente de cola que comprende el carbonato de alquileno;

(d) Someter la corriente de cabeza de la primera columna de destilación a destilación en una tercera columna de destilación en presencia de un catalizador para efectuar la reacción de la impureza tipo alcoxi-alcanol con el carbonato de dialquilo para dar una impureza tipo carbonato éter, para obtener una corriente de cabeza que comprende el alcanol y una corriente de cola que comprende el carbonato de dialquilo y la impureza tipo carbonato éter; y

(e) Someter la corriente de cola de la tercera columna de destilación a destilación en una cuarta columna de destilación para obtener una corriente de cabeza que comprende el carbonato de dialquilo y una corriente de cola que comprende el carbonato de dialquilo y la impureza tipo carbonato éter; y

(f) Reciclar la corriente de cola de la cuarta columna de destilación a la primera columna de destilación.

2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el carbonato de dialquilo es un carbonato de 25 dialquilo de (C1-C5) , preferiblemente carbonato de dietilo.

3. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el catalizador en la etapa (d) es un catalizador heterogéneo, preferiblemente un catalizador heterogéneo que comprende cinc.

4. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el carbonato de

alquileno es carbonato de etileno, el alcanol sin convertir es etanol, el carbonato de dialquilo es carbonato de dietilo, el alcanodiol es monoetilenglicol y la impureza tipo alcoxi-alcanol es 2-etoxietanol.

5. Procedimiento para fabricar un carbonato de diarilo, que comprende las etapas (a) a (f) según el procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1-4, y que adicionalmente comprende: (h) poner en contacto, en presencia de un catalizador de transesterificación, un alcohol arílico con la corriente de cabeza que comprende carbonato de dialquilo de la cuarta columna de destilación.

6. Procedimiento según la reivindicación 5, en el que el carbonato de diarilo es carbonato de difenilo y el alcohol arílico es fenol.