Un procedimiento para la preparación de compuestos detergentes.

Un procedimiento para la preparación de detergentes que comprenden una cantidad relativamente baja de isoparafinas,

en el cual los hidrocarburos detergentes que están presentes en una fracción intermedia de ebullición, fracción que se ha obtenido por separación de la corriente de los productos hidrocarbonados de un procedimiento de Fischer-Tropsch usando un catalizador basado en cobalto y produciendo hidrocarburos normalmente líquidos y normalmente sólidos en una fracción ligera que hierve por debajo de una fracción intermedia que comprende hidrocarburos detergentes, una fracción de ebullición intermedia que comprende hidrocarburos detergentes y una fracción pesada que hierve por encima de la fracción de ebullición intermedia que comprende hidrocarburos detergentes, llevándose a cabo el procedimiento de Fischer-Tropsch a una presión superior a 35 bares absolutos y una temperatura de 200- 250°C, se convierten en detergentes, en el que en la conversión catalítica del procedimiento de Fischer-Tropsch se usa una relación H2/CO baja de al menos 0, 6 a menos de 1, 7 y en el que la corriente de productos hidrocarbonados del procedimiento de Fischer-Tropsch comprende una cantidad de isoparafinas que es menor del 10% en peso basado en la cantidad total de hidrocarburos C10 a C18 y en el que la cantidad relativamente baja de isoparafinas es una cantidad de isoparafinas que está reducida en comparación con la cantidad de isoparafinas producidas a presiones inferiores a 25 bares absolutos y en el que los hidrocarburos detergentes son hidrocarburos C10 a C18, procedimiento en el que además la corriente de producto hidrocarbonado del procedimiento de Fischer-Tropsch se hidrogena antes de la destilación o la fracción intermedia obtenida después de la destilación se hidrogena antes de la conversión en detergentes.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2004/050153.

Solicitante: SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V..

Nacionalidad solicitante: Países Bajos.

Dirección: CAREL VAN BYLANDTLAAN 30 2596 HR DEN HAAG PAISES BAJOS.

Inventor/es: HOEK, AREND, DIRKZWAGER, HENDRIK, VAN HARDEVELD, ROBERT, MARTIJN, LEDNOR, PETER WILLIAM, GEIJSEL,JOANNES IGNATIUS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C1/04 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 1/00 Preparación de hidrocarburos a partir de uno o varios compuestos, cuando alguno de ellos no es un hidrocarburo. › a partir de monóxido de carbono con hidrógeno.
  • C10G2/00 C […] › C10 INDUSTRIAS DEL PETROLEO, GAS O COQUE; GAS DE SINTESIS QUE CONTIENE MONOXIDO DE CARBONO; COMBUSTIBLES; LUBRICANTES; TURBA.C10G CRACKING DE LOS ACEITES DE HIDROCARBUROS; PRODUCCION DE MEZCLAS DE HIDROCARBUROS LIQUIDOS, p. ej. POR HIDROGENACION DESTRUCTIVA, POR OLIGOMERIZACION, POR POLIMERIZACION (cracking para la producción de hidrógeno o de gas de síntesis C01B; cracking que produce hidrocarburos gaseosos que producen a su vez, hidrocarburos individuales o sus mezclas de composición definida o especificada C07C; cracking que produce coque C10B ); RECUPERACION DE ACEITES DE HIDROCARBUROS A PARTIR DE ESQUISTOS, DE ARENA PETROLIFERA O GASES; REFINO DE MEZCLAS COMPUESTAS PRINCIPALMENTE DE HIDROCARBUROS; REFORMADO DE NAFTA; CERAS MINERALES. › Producción de mezclas líquidas de hidrocarburos de composición no definida a partir de óxidos de carbono.
  • C10G65/04 C10G […] › C10G 65/00 Tratamiento de aceites de hidrocarburos, únicamente por varios procesos de hidrotratamiento. › comprendiendo solamente etapas de refino.
  • C10G67/02 C10G […] › C10G 67/00 Tratamiento de aceites de hidrocarburos, únicamente por al menos un proceso de hidrotratamiento y al menos un proceso de refino en ausencia de hidrógeno. › únicamente por varias etapas en serie.
  • C10G69/12 C10G […] › C10G 69/00 Tratamiento de aceites de hidrocarburos por al menos un proceso de hidrotratamiento y al menos otro proceso de conversión (C10G 67/00 tiene prioridad). › comprendiendo al menos una etapa de polimerización o alquilación.

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Fragmento de la descripción:

Un procedimiento para la preparación de compuestos detergentes

La presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de detergentes con una cantidad relativamente baja de isoparafinas, que comprende separar una corriente de producto hidrocarbonado, teniendo la corriente de producto hidrocarbonado un intervalo de ebullición de partida que comienza con una temperatura por debajo del intervalo de ebullición de los hidrocarburos detergentes hasta una temperatura por encima del intervalo de ebullición de los hidrocarburos detergentes, de un procedimiento de Fischer-Tropsch utilizando un catalizador a base de cobalto y a la producción de hidrocarburos normalmente líquidos y normalmente sólidos en una fracción ligera que hierve por debajo de una fracción intermedia que comprende hidrocarburos detergentes, una fracción de ebullición intermedia que comprende hidrocarburos detergentes y una fracción pesada que hierve por encima de la fracción de ebullición intermedia que comprende hidrocarburos detergentes, seguido por la conversión de los hidrocarburos detergentes presentes en la fracción de punto ebullición intermedio en detergentes.

El documento WO02/100806 A1 describe un procedimiento para la preparación de una composición de alcohol altamente lineal que comprende las etapas de: (a) hacer reaccionar el monóxido de carbono reactivo con hidrógeno en las condiciones de reacción de Fischer-Tropsch en presencia de un catalizador Fischer-Tropsch que comprende cobalto, (b) separar del producto de la etapa (a) al menos una fracción de hidrocarburos que comprende entre 10 y 50% en peso de olefinas que contienen 6 o más átomos de carbono, (c) poner en contacto una o más de las fracciones de hidrocarburos obtenidas en la etapa (b) con monóxido de carbono e hidrógeno en condiciones de hidroformilación en presencia de un catalizador de hidroformilación basado en una fuente de cobalto y una o más fosfinas alquilo y (d) recuperar la composición de alcohol. Los oxo-alcoholes obtenidos de acuerdo con el procedimiento del documento WO02/100806 A1pueden ser útiles como detergentes.

El procedimiento de Fischer-Tropsch es bien conocido en la técnica. El gas de síntesis, una mezcla de hidrógeno y monóxido de carbono, se convierte sobre un catalizador que comprende normalmente un metal del Grupo VIII o un compuesto metálico a temperatura elevada y habitualmente a presión elevada en hidrocarburos principalmente parafínicos y/u olefínicos y agua. Dependiendo de las condiciones de reacción (temperatura, presión, catalizador, relación H2/CO, GHSV) , las propiedades del producto (por ejemplo, la selectividad C5+, el contenido en olefinas, el contenido de compuestos oxigenados, etc.) puede variar. En el momento actual existe un claro interés por el uso de un catalizador basado en cobalto a una temperatura entre 180 y 270°C para obtener principalmente parafinas muy pesadas que comprenden una cantidad principal de hidrocarburos normalmente sólidos. En tales procedimientos de Fischer-Tropsch se producen cantidades sustanciales de hidrocarburos detergentes, es decir, compuestos que tienen adecuadamente desde 9 hasta 18 átomos de carbono, preferiblemente de 10 a 17 átomos de carbono.

La preparación de detergentes, especialmente detergentes biodegradables, a partir de olefinas lineales preparadas en un procedimiento de Fischer-Tropsch se ha descrito en la literatura. Por ejemplo, en ACS Symp. Series No. 238, 18-33 (191 AEC Nat. Meeting Div. Pet. Chem. Symp. Nueva York, 13-18 abril 1986) se ha descrito que fracciones C9-C15 de procedimientos de Fischer-Tropsch a baja y alta temperatura son materias primas adecuadas en la alquilación de benceno para preparar alquilbencenos, seguida por sulfonación y neutralización para convertir los alquilbencenos en alquilbenceno-sulfonatos. Los productos directos de estos procedimientos de Fischer-Tropsch, utilizando catalizadores a base de hierro, comprenden cantidades bastante grandes de olefinas. Por ejemplo, los procedimientos a temperaturas elevadas dan lugar a un producto que comprende aproximadamente 70% de olefinas (60% de producto de cadena lineal) , los procedimientos a temperaturas bajas dan lugar a aproximadamente 25% de olefinas (linealidad 93%) . También el documento US 3.674.885 describe el uso de mezclas de parafina-olefina sintetizadas en un procedimiento de Fischer-Tropsch en la alquilación de benceno. Las parafinas son separadas de la mezcla de alquilación y se reciclan a una unidad de cloración en la que se combina la mezcla de efluente parafinacloroparafina con la mezcla olefina-parafina de Fischer-Tropsch fresca y las materias primas combinadas se utilizan para alquilar el benceno. Los detergentes también pueden prepararse directamente a partir de parafinas como se describe en el documento WO 99/59942.

Existe una clara demanda comercial de hidrocarburos lineales para la preparación de detergentes. En general, cuanto más lineal es el producto, mayor es la demanda. Véase, por ejemplo el documento US 6.392.109, columna 1, líneas 12 y 13 y líneas 28 a 31, que indica claramente que los hidrocarburos detergentes lineales se prefieren a los hidrocarburos detergentes ramificados. Por lo tanto, existe una clara necesidad de hidrocarburos detergentes con una cantidad (muy) baja de hidrocarburos ramificados. Ahora se ha descubierto que cuando se lleva a cabo una reacción de Fischer-Tropsch utilizando un catalizador a base de cobalto, la cantidad de hidrocarburos ramificados disminuye a presiones más altas. Por lo tanto, cuando se utiliza la misma temperatura de reacción, a presiones más altas se produce menos ramificación y a menor presión se produce más ramificación.

La presente invención se refiere por tanto a un procedimiento para la preparación de detergentes que comprenden una cantidad relativamente baja de isoparafinas, en el cual los hidrocarburos detergentes del procedimiento que están presentes en una fracción intermedia de ebullición, fracción que se ha obtenido por separación de la corriente de los productos hidrocarbonados de un procedimiento de Fischer-Tropsch usando un catalizador basado en cobalto y produciendo hidrocarburos normalmente líquidos y normalmente sólidos en una fracción ligera que hierve por debajo de una fracción intermedia que comprende hidrocarburos detergentes, una fracción de ebullición intermedia que comprende hidrocarburos detergentes y una fracción pesada que hierve por encima de la fracción de ebullición intermedia que comprende hidrocarburos detergentes, llevándose a cabo el procedimiento de Fischer-Tropsch a una presión superior a 35 bares absolutos y una temperatura de 200-250°C, se convierten en detergentes, en el que en la conversión catalítica del procedimiento de Fischer-Tropsch se usa una relación H2/CO baja de al menos 0, 6 a menos de 1, 7 y en el que la corriente de productos hidrocarbonados del procedimiento de Fischer-Tropsch comprende una cantidad de isoparafinas que es menor del 10% en peso basado en la cantidad total de hidrocarburos C10 a C18 y en el que la cantidad relativamente baja de isoparafinas es una cantidad de isoparafinas que está reducida en comparación con la cantidad de isoparafinas producidas a presiones inferiores a 25 bares absolutos y en el que los hidrocarburos detergentes son hidrocarburos C10 a C18, procedimiento en el que además la corriente de producto hidrocarbonado del procedimiento de Fischer-Tropsch se hidrogena antes de la destilación o la fracción intermedia obtenida después de la destilación se hidrogena antes de la conversión en detergentes.

El procedimiento según la invención se puede llevar a cabo a cualquier presión adecuada por encima de 35 bares absolutos, preferiblemente por encima de 45 bares absolutos, más preferiblemente por encima de 55 bares absolutos. Cuanto mayor sea la presión, menor es la cantidad de hidrocarburos detergentes ramificados. Un límite superior práctico para el procedimiento de Fischer-Tropsch es 200 bares absolutos, preferiblemente el procedimiento se lleva a cabo a una presión inferior a 120 bares absolutos, más preferiblemente por debajo de 100 bares absolutos. El procedimiento de Fischer-Tropsch es un procedimiento a baja temperatura llevado a cabo a una temperatura entre 200 y 250°C. A mayor temperatura, la conversión de gas de síntesis en hidrocarburos es mayor, sin embargo, el grado de ramificación (o la formación de isoparafinas) es también mayor. Las temperaturas indicadas anteriormente, en combinación con una presión superior a 35 bares absolutos, dan lugar a una conversión del gas de síntesis satisfactoria, estando la ramificación todavía a un nivel aceptable (bajo) . La cantidad de isoparafinas... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un procedimiento para la preparación de detergentes que comprenden una cantidad relativamente baja de isoparafinas, en el cual los hidrocarburos detergentes que están presentes en una fracción intermedia de ebullición, fracción que se ha obtenido por separación de la corriente de los productos hidrocarbonados de un procedimiento de Fischer-Tropsch usando un catalizador basado en cobalto y produciendo hidrocarburos normalmente líquidos y normalmente sólidos en una fracción ligera que hierve por debajo de una fracción intermedia que comprende hidrocarburos detergentes, una fracción de ebullición intermedia que comprende hidrocarburos detergentes y una fracción pesada que hierve por encima de la fracción de ebullición intermedia que comprende hidrocarburos detergentes, llevándose a cabo el procedimiento de Fischer-Tropsch a una presión superior a 35 bares absolutos y una temperatura d.

20. 250°C, se convierten en detergentes, en el que en la conversión catalítica del procedimiento de Fischer-Tropsch se usa una relación H2/CO baja de al menos 0, 6 a menos de 1, 7 y en el que la corriente de productos hidrocarbonados del procedimiento de Fischer-Tropsch comprende una cantidad de isoparafinas que es menor del 10% en peso basado en la cantidad total de hidrocarburos C10 a C18 y en el que la cantidad relativamente baja de isoparafinas es una cantidad de isoparafinas que está reducida en comparación con la cantidad de isoparafinas producidas a presiones inferiores a 25 bares absolutos y en el que los hidrocarburos detergentes son hidrocarburos C10 a C18, procedimiento en el que además la corriente de producto hidrocarbonado del procedimiento de Fischer-Tropsch se hidrogena antes de la destilación o la fracción intermedia obtenida después de la destilación se hidrogena antes de la conversión en detergentes.

2. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el procedimiento de Fischer-Tropsch se lleva a cabo a una presión por encima de 45 bares absolutos, preferiblemente por encima de 55 bares absolutos.

3. Un procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, en el que los hidrocarburos detergentes son hidrocarburos C10 aC13 o hidrocarburos C14 a C17.

4. Un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la fracción de ebullición intermedia comprende al menos 80% en peso de la fracción total de hidrocarburos detergentes, preferiblemente al menos 90% en peso, más preferiblemente al menos 95% en peso, aún más preferiblemente al menos 98% en peso.

5. Un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la fracción ligera tiene un intervalo de ebullición por debajo de 150°C, preferiblemente por debajo de 160°C, más preferiblemente por debajo de 170°C y/o en el que la fracción pesada tiene un intervalo de ebullición por encima de 315°C, preferiblemente por encima de 305°C, preferiblemente en el que la fracción pesada tiene un intervalo de ebullición por encima de 250°C, preferiblemente por encima de 240°C.

6. Un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que la fracción intermedia tiene un intervalo de ebullición de 170°C a 315°C, preferiblemente entre 170°C y 240°C o preferiblemente entre 250°C y 315°C.

7. Un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que la fracción pesada se somete a un procedimiento de hidrocraqueo para convertir los hidrocarburos presentes en la fracción que hierve por encima del punto de ebullición de los destilados medios en hidrocarburos que hierven en el intervalo de ebullición de los destilados medios.

8. Un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el procedimiento de Fischer-Tropsch es un procedimiento a baja temperatura, llevado a cabo preferiblemente a una temperatura entre 180 y 270°C, más preferiblemente entre 200 y 250°C.

9. Un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que la etapa de hidrogenación utiliza un catalizador que comprende molibdeno, tungsteno, cobalto, níquel, rutenio, iridio, osmio, platino o paladio como metal catalíticamente activo, preferiblemente uno o más de níquel y/o molibdeno, cobalto y/o tungsteno, platino y paladio, y en el que la etapa de hidrogenación se lleva a cabo preferiblemente a una temperatura entre 150 y 325°C, más preferiblemente entre 200 y 275°C y una presión entre 5 y 120 bar, más preferiblemente entre 20 y 70 bar.

10. Un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en el que la fracción intermedia hidrogenada que comprende hidrocarburos detergentes se deshidrogena catalíticamente al menos parcialmente en mono-olefinas antes de la conversión en detergentes.

11. Un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en el que la conversión de los hidrocarburos detergentes, opcionalmente después de la deshidrogenación, en detergentes comprende al menos una etapa seleccionada de:

- Alquilación con benceno o tolueno, opcionalmente seguida de sulfonación y neutralización; -Alquilación de compuestos monoaromáticos seguida de sulfonación;

- Alquilación con fenol seguida por al menos de una de alcoxilación, sulfonación y neutralización sulfatación y neutralización o alcoxilación combinado con la oxidación; -Hidroformilación seguida opcionalmente por al menos una de alcoxilación, glicosilación, sulfatación, fosfatación

o combinaciones de las mismas; -Sulfonación; -Epoxidación; -Hidrobromación seguida de aminación y la oxidación a óxido de amina; y -Fosfonación.

12. Un procedimiento para la preparación de hidrocarburos detergentes que contienen una cantidad relativamente baja de isoparafinas que comprende separar una corriente de producto hidrocarbonado que comprende hidrocarburos detergentes e hidrocarburos que hierven por encima y por debajo del intervalo de ebullición de los hidrocarburos detergentes antes mencionados de un procedimiento de Fischer-Tropsch utilizando un catalizador a base de cobalto y producir hidrocarburos normalmente líquidos y normalmente sólidos en una fracción ligera que hierve por debajo de una fracción que comprende hidrocarburos detergentes, una fracción de ebullición intermedia que comprende hidrocarburos detergentes y una fracción pesada que hierve por encima de la fracción de ebullición intermedia que comprende hidrocarburos detergentes, llevándose a cabo el procedimiento de Fischer-Tropsch a una presión superior a 35 bares absolutos y a una temperatura d.

20. 250°C, en el que en la conversión catalítica del procedimiento de Fischer-Tropsch se usa una relación H2/CO baja de al menos 0, 6 a menos de 1, 7 y en el que la corriente de productos hidrocarbonados del procedimiento de Fischer-Tropsch comprende una cantidad de isoparafinas que es menor del 10% en peso basado en la cantidad total de hidrocarburos C10 a C18 y en el que la cantidad relativamente baja de isoparafinas es una cantidad de isoparafinas que está reducida en comparación con la cantidad de isoparafinas producidas a presiones inferiores a 25 bares absolutos y en el que los hidrocarburos detergentes son hidrocarburos C10 a C18, procedimiento en el que además la corriente de producto hidrocarbonado del procedimiento de Fischer-Tropsch se hidrogena antes de la destilación o la fracción intermedia obtenida después de la destilación se hidrogena antes de la conversión en detergentes.


 

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