Procedimiento para la preparación de compuestos de aminoarilalquilo.

Procedimiento para la preparación de los compuestos de fórmula (1)

R1-NH-ARILO-R2

(1)

en la que R1 ≥ -COOR3 o -SO2-R4 en los que R3 y R4 se seleccionan del grupo: alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, perhaloalquilo C1-C10, arilalquilo C7-C15 o arilo C6-C24 o R3 o R4 ≥ alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 que están sustituidos una vez o varias veces, pero no por completo con alcoxilo C1-C10, Cl, Br o F o R1 ≥ -SO2-NH-(alquilo C1-C10), -SO2- NH-(arilalquilo C7-C15), -SO2NH-(arilo C6-C24) o -SO2(NR5R6) en el que R5 y R6 representan alquilo C1-C10 o NR5R6 forman juntos un anillo de 5 a 7 miembros y

ARILO representa un resto arilo C6-C24 carbocíclico no sustituido o sustituido o resto heteroarilo C3-C16 heteroaromático no sustituido o sustituido y R2 ≥ alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, arilo C6-C24, arilalquilo C7-C15, heteroarilo C3-C16 o heterociclo de 3 a 7 miembros saturado o parcialmente insaturado, que pueden estar adicionalmente sustituidos dado el caso con restos seleccionados del grupo: alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alcoxilo C1-C10, perhaloalquilo C1-C10, alquinilo C2-C10, arilo C6-C24, heteroarilo C3-C16, -COO-(alquilo C1-C10), -COO- (arilalquilo C7-C15), -OCOO-(alquilo C1-C10), -OCOO-(arilalquilo C7-C15), -OCOO-(arilo C6-C24), -SO2-(arilalquilo C7- C15), -SO3-(arilalquilo C7-C15), -SO3(arilo C6-C24), -SO3(alquilo C10-C10), -COO-(arilo C6-C24), -SO2(alquilo C1-C10), - SO2(arilo C6-C24), -CO-(alquilo C1-C10), -CO-(arilo C6-C24), -SO2-NH-(alquilo C1-C10), -SO2-NH-(arilalquilo C7-C15), -SO2NH-(arilo C6-C24) o -SO2(NR9R10) en el que R9 y R10 pueden ser iguales o diferentes y representan independientemente entre sí alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 o NR9R10 forman juntos un anillo de 5 a 7 miembros, monoo dialquilamino C1-C8, halógeno, -OCO-(NR11R12) o -CO-(NR11R12) en los que R11 y R12 pueden ser iguales o diferentes y representan independientemente entre sí alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 o -NR11R12 forman juntos un anillo de 5 a 7 miembros,

caracterizado por que se hacen reaccionar compuestos de fórmula (2)

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E11175821.

Solicitante: SALTIGO GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 51369 LEVERKUSEN ALEMANIA.

Inventor/es: SANDER, MICHAEL, VON DEM BRUCH, KARSTEN, STIRNER,WOLFGANG, LASCHINSKI,FRANK, KONRAD,MICHAEL.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D213/75 (Radicales amino o imino, acilados por ácidos carbónico o carboxílico, o por sus análogos de azufre o nitrógeno, p. ej. carbamatos)

PDF original: ES-2471872_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Procedimiento para la preparaciïn de compuestos de aminoarilalquilo La invenciïn se refiere a un procedimiento para la preparaciïn de compuestos de aminoarilalquilo, en particular de la 5-amino-2-isopropilpiridina.

Los compuestos de aminoarilalquilo, en particular la 5-amino-2-isopropilpiridina, representan valiosos productos intermedios para la sïntesis de fïrmacos. En el documento EP 1852431 A se describe que la (1S) - (-) -N-[ (1-etil-1Hpirazol-4-il) metil]-5-hidroxi-N- (6-isopropilpiridin-3-il) -1, 2, 3, 4-tetrahidronaftaleno-1-carboxamida puede usarse como fïrmaco profilïctico o/y terapïutico, anti-inflamatorio y se prepara a partir de 5-amino-2-isopropilpiridina. La 5-amino2-isopropilpiridina puede prepararse mediante escisiïn de grupo protector a partir de un compuesto de aminoarilalquilo N-protegido, en concreto a partir de la 5- (N- (Boc) -amino) -2-isopropilpiridina.

Por el documento EP 1852431 A se sabe ademïs que puede prepararse 5-amino-2-isopropilpiridina partiendo de 2hidroxi-6-isopropilnicotin-nitrilos. El documento JP 2008-222593 A describe un procedimiento para la preparaciïn de 5-amino-2-isopropilpiridina partiendo de 2-isopropilpiridin-5-carboxiamidas mediante degradaciïn de Hofmann con el uso de hipoclorito de sodio.

A los procedimientos hasta el momento para la preparaciïn de compuestos de aminoarilalquilo, en particular de la 5amino-2-isopropilpiridina, es comïn que no pueden utilizarse de forma eficaz en procesos tïcnicos y llevan ademïs a bajos rendimientos con respecto al nïmero de las etapas de procedimiento.

Por lo tanto existïa una necesidad de un procedimiento para la preparaciïn de compuestos de aminoarilalquilo con el que puedan evitarse las desventajas del estado de la tïcnica y puedan prepararse compuestos de aminoarilalquilo en buenos rendimientos y de forma eficiente en procesos tïcnicos.

Sorprendentemente se descubriï que pueden hacerse reaccionar compuestos de aminoarilalquilo partiendo de compuestos de aminoarilalquilhalïgeno N, N-protegidos y acoplamiento catalizado con hierro con compuestos de Grignard para dar compuesto de aminoarilalquilo N-protegidos en buenos rendimientos. Estos compuestos de aminoarilalquilo N-protegidos pueden convertirse entonces mediante escisiïn de grupo protector en el compuesto de aminoarilalquilo.

Por lo tanto, es objetivo de la invenciïn un procedimiento para la preparaciïn de los compuestos de fïrmula (1)

R1-NH-ARILO-R2 (1) ,

en la que R1 = -COOR3 o -SO2-R4 en los que R3 y R4 se selecciona del grupo: alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, perhaloalquilo C1-C10, arilalquilo C7-C15 o arilo C6-C24 o R3 o R4 = alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 que estïn sustituidos una vez o varias veces, pero no por completo con alcoxilo C1-C10, Cl, Br o F o R1 = -SO2-NH- (alquilo C1-C10) , -SO2NH- (arilalquilo C7-C15) , -SO2NH- (arilo C6-C24) o -SO2 (NR5R6) en el que R5 y R6 representa alquilo C1-C10 o NR5R6 forman juntos un anillo de 5 a 7 miembros y ARILO representa un resto arilo C6-C24 carbocïclico no sustituido o sustituido o resto heteroarilo C3-C16 heteroaromïtico no sustituido o sustituido y R2 = alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, arilo C6-C24, arilalquilo C7-C15, heteroarilo C3-C16 o heterociclo de 3 a 7 miembros saturado o parcialmente insaturado, que pueden estar adicionalmente sustituidos dado el caso con restos seleccionados del grupo: alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alcoxilo C1-C10, perhaloalquilo C1-C10, alquinilo C2-C10, arilo C6-C24, heteroarilo C3-C16, -COO- (alquilo C1-C10) , -COO- (arilalquilo C7-C15) , -OCOO- (alquilo C1-C10) , -OCOO (arilalquilo C7-C15) , -OCOO- (arilo C6-C24) , -SO2- (arilalquilo C7-C15) , -SO3- (arilalquilo C7-C15) , -SO3 (arilo C6-C24) , SO3 (alquilo C1-C10) , -COO- (arilo C6-C24) , -SO2 (alquilo C1-C10) , -SO2 (arilo C6-C24) , -CO- (alquilo C1-C10) , -CO- (arilo C6-C24) , -SO2-NH- (alquilo C1-C10) , -SO2-NH- (arilalquilo C7-C15) , -SO2NH- (arilo C6-C24) o -SO2 (NR9R10) en el que R9 y R10 pueden ser iguales o diferentes y representan independientemente entre sï alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 o NR9R10 forman juntos un anillo de 5 a 7 miembros, mono-o dialquilamino C1-C8, halïgeno, -OCO- (NR11R12) o -CO- (NR11R12) en los que R11 y R12 pueden ser iguales o diferentes y representan independientemente entre sï alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 o -NR11R12 forman juntos un anillo de 5 a 7 miembros, en el que se hacen reaccionar compuestos de fïrmula (2)

en la que R1 y R7 pueden ser iguales o diferentes y R1 y ARILO tienen los significados mencionados anteriormente y R7= -COOR3 o -SO2-R4 en los que R3 y R4 y se seleccionan del grupo: alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, 10

perhaloalquilo C1-C10, arilalquilo C7-C15, arilo C6-C24 o R3 o R4 = alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 que estïn sustituidos una vez o varias veces, pero no por completo con alcoxilo C1-C10, Cl, Br o F o R1 = -SO2-NH- (alquilo C1-C10) , -SO2NH- (arilalquilo C7-C15) , -SO2NH- (arilo C6-C24) o -SO2 (NR5R6) en el que R5 y R6 representa alquilo C1-C10 o NR5R6 forman juntos un anillo de 5 a 7 miembros y X = Cl, Br, I o-OSO2-R8 con R8 = alquilo C1-C10, perhaloalquilo C1-C10, arilalquilo C7-C15, arilo C6-C24 o R8 = alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 que estïn sustituidos una vez o varias veces, pero no por completo con alcoxilo C1-C10, Cl, Br o F, en presencia de al menos de una fuente de hierro con compuestos de fïrmula (3)

en la que R2 tiene el significado mencionado anteriormente e Y = ligando aniïnico y Me es un metal seleccionado del grupo Mg, Ca, Mn, Zn, para dar compuestos de fïrmula (1) .

ARILO representa preferentemente un arilo C6-C24 no sustituido o heteroarilo C3-C16 no sustituido o un arilo C6-C24 sustituido con uno a tres sustituyentes iguales o diferentes o heteroarilo C3-C16 sustituido, seleccionïndose los sustituyentes del grupo: alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alcoxilo C1-C10, perhaloalquilo C1-C10, alquinilo C2-C10, arilo C6-C24, heteroarilo C3-C16, -COO- (alquilo C1-C10) , -COO- (arilalquilo C7-C15) , -COO- (arilo C6-C24) , -OCOO- (alquilo C1-C10) , -OCOO- (arilalquilo C7-C15) , -OCOO- (arilo C6-C24) , -SO3- (arilalquilo C7-C15) , -SO3 (arilo C6-C24) , -SO3 (alquilo C1-C10) , -SO2- (arilalquilo C7-C15) , -SO2 (alquilo C1-C10) , -SO2 (arilo C6-C24) , -CO- (alquilo C1-C10) , -CO- (arilo C6-C24) , -SO2NH- (alquilo C1-C10) , -SO2-NH- (arilalquilo C7-C15) , -SO2NH- (arilo C6-C24) o -SO2 (NR9R10) en el que R9 y R10 pueden ser iguales o diferentes y representan independientemente entre sï alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 o NR9R10 forman juntos un anillo de 5 a 7 miembros, mono-o dialquilamino C1-C8, halïgeno, -OCO- (NR11R12) o -CO- (NR11R12) en los que R11 y R12 pueden ser iguales o diferentes y representan independientemente entre sï alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 o -NR11R12 forman juntos un anillo de 5 a 7 miembros.

En una forma de realizaciïn de la invenciïn ARILO representa preferentemente un resto fenilo, que puede estar sustituido dado el caso con uno a tres restos iguales o diferentes seleccionados del grupo : alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alcoxilo C1-C10, perhaloalquilo C1-C10, alquinilo C2-C10, arilo C6-C24, heteroarilo C3-C16, -COO- (alquilo C1-C10) , -COO- (arilo C6-C24) , -COO- (arilalquilo C7-C15) , -OCOO- (alquilo C1-C10) , -OCOO- (arilalquilo C7-C15) , -OCOO- (arilo C6-C24) , -SO3- (arilalquilo C7-C15) , -SO3 (arilo C6-C24) , -SO3 (alquilo C1-C10) , -SO2- (arilalquilo C7-C15) , -SO2 (alquilo C1-C10) , -SO2 (arilo C6-C24) , -CO- (alquilo C1-C10) , -CO- (arilo C6-C24) , -SO2-NH- (alquilo C1-C10) , -SO2-NH- (arilalquilo C7-C15) , SO2NH- (arilo C6-C24) o -SO2 (NR9R10) en el que R9 y R10 pueden ser iguales o diferentes y representan independientemente entre sï alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 o NR9R10 forman juntos un anillo de 5 a 7 miembros, monoo dialquilamino C1-C8, halïgeno, -OCO- (NR11R12) o -CO- (NR11R12) en los que R11 y R12 pueden... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Procedimiento para la preparaciïn de los compuestos de fïrmula (1)

R1-NH-ARILO-R2 (1)

en la que R1 = -COOR3 o -SO2-R4 en los que R3 y R4 se seleccionan del grupo: alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, perhaloalquilo C1-C10, arilalquilo C7-C15 o arilo C6-C24 o R3 o R4 = alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 que estïn sustituidos una vez o varias veces, pero no por completo con alcoxilo C1-C10, Cl, Br o F o R1 =-SO2-NH- (alquilo C1-C10) , -SO2NH- (arilalquilo C7-C15) , -SO2NH- (arilo C6-C24) o -SO2 (NR5R6) en el que R5 y R6 representan alquilo C1-C10 o NR5R6 forman juntos un anillo de 5 a 7 miembros y ARILO representa un resto arilo C6-C24 carbocïclico no sustituido o sustituido o resto heteroarilo C3-C16 heteroaromïtico no sustituido o sustituido y R2 = alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, arilo C6-C24, arilalquilo C7-C15, heteroarilo C3-C16 o heterociclo de 3 a 7 miembros saturado o parcialmente insaturado, que pueden estar adicionalmente sustituidos dado el caso con restos seleccionados del grupo: alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alcoxilo C1-C10, perhaloalquilo C1-C10, alquinilo C2-C10, arilo C6-C24, heteroarilo C3-C16, -COO- (alquilo C1-C10) , -COO (arilalquilo C7-C15) , -OCOO- (alquilo C1-C10) , -OCOO- (arilalquilo C7-C15) , -OCOO- (arilo C6-C24) , -SO2- (arilalquilo C7-C15) , -SO3- (arilalquilo C7-C15) , -SO3 (arilo C6-C24) , -SO3 (alquilo C10-C10) , -COO- (arilo C6-C24) , -SO2 (alquilo C1-C10) , SO2 (arilo C6-C24) , -CO- (alquilo C1-C10) , -CO- (arilo C6-C24) , -SO2-NH- (alquilo C1-C10) , -SO2-NH- (arilalquilo C7-C15) , -SO2NH- (arilo C6-C24) o -SO2 (NR9R10) en el que R9 y R10 pueden ser iguales o diferentes y representan independientemente entre sï alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 o NR9R10 forman juntos un anillo de 5 a 7 miembros, monoo dialquilamino C1-C8, halïgeno, -OCO- (NR11R12) o -CO- (NR11R12) en los que R11 y R12 pueden ser iguales o diferentes y representan independientemente entre sï alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 o -NR11R12 forman juntos un anillo de 5 a 7 miembros, caracterizado por que se hacen reaccionar compuestos de fïrmula (2)

en la que R1 y R7 pueden ser iguales o diferentes y R1 y ARILO tienen los significados mencionados anteriormente y R7 = -COOR3 o -SO2-R4 en los que R3 y R4 se selecciona del grupo: alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, perhaloalquilo C1-C10, arilo C6-C24 o arilalquilo C7-C15 o R3 o R4 = alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 que estïn sustituidos una vez o varias veces, pero no por completo con alcoxilo C1-C10, Cl, Br o F o R1 = -SO2-NH- (alquilo C1-C10) , -SO2-NH (arilalquilo C7-C15) , -SO2NH- (arilo C6-C24) o -SO2 (NR5R6) en el que R5 y R6 representa alquilo C1-C10 o NR5R6 forman juntos un anillo de 5 a 7 miembros y X = Cl, Br, I o -OSO2-R8 con R8 = alquilo C1-C10, perhaloalquilo C1-C10, arilalquilo C7-C15 o arilo C6-C24 o R8 = alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 que estïn sustituidos una vez o varias veces, pero no por completo con alcoxilo C1-C10, Cl, Br o F en presencia de al menos de una fuente de hierro con compuestos de fïrmula (3)

R2-MeY (3)

en la que R2 tiene el significado mencionado anteriormente e Y = ligando aniïnico y Me es un metal seleccionado del grupo Mg, Ca, Mn, Zn, para dar compuestos de fïrmula (1) o sales de los mismos.

2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicaciïn 1, caracterizado por que ARILO representa un anillo heteroaromïtico de cinco o seis miembros con un ïtomo de nitrïgeno que puede estar dado el caso sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados del grupo alquilo C1-C10, alquenilo C1-C10, haloalquilo C1-C6, alquiltio C1-C6, arilo C6-C24, heteroarilo C3-C16, heterociclo de 3 a 7 miembros saturado o parcialmente insaturado.

3. Procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, caracterizado por que R1 o/y R7 representan - (CO) -O (terc-butilo) , - (CO) -O- (alquil) - (CO) -O- (metilo) , - (CO) -O- (etilo) , - (CO) -O- (s-propilo) , - (CO) -O- (n-propilo) , - (CO) -O- (nbutilo) , - (CO) -O- (s-butilo) , - (CO) -O- (i-butilo) , - (CO) -O- (neo-pentilo) , - (CO) -O- (nonafluorobutilo) , - (CO) -O (nonafluorobutilo) , -SO2- (bencilo) , -SO2- (dimetilbencilo) , -SO2- (trimetilbencilo) , -SO2- (fenilo) , -SO2- (o-tolilo) , -SO2- (ptolilo) , -SO2- (m-tolilo) , -SO2- (difluorobencilo) o -SO2- (trifluorobencilo) .

4. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado por que R2 representa un alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, heteroarilo C3-C16, arilalquilo C7-C15 o arilo C6-C24.

5. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado por que Me representa magnesio.

6. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado por que Y representa cloruro, bromuro o yoduro.

7. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por que X representa Cl, Br, I, -OSO2 (alquilo C1-C10) ) , -OSO2 (arilo C6-C24) o -OSO2- (arilalquilo C7-C15) .

8. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por que como fuentes de hierro se utilizan compuestos de hierro orgïnicos del estado de oxidaciïn (III) .

9. Procedimiento para la preparaciïn de los compuestos de fïrmula (4)

en la que ARILO y R2 tienen el significado mencionado en la reivindicaciïn 1, caracterizado por que los compuestos de fïrmula (1) se prepararon de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 7 y se hacen reaccionar en presencia de un ïcido o de una base para dar compuestos de fïrmula (4) o sales de los mismos.

10. Procedimiento de acuerdo con la reivindicaciïn 9, caracterizado por que como ïcidos se utilizan ïcido halohïdrico, ïcidos sulfïnicos o ïcidos carboxïlicos.

11. Procedimiento para la preparaciïn de los compuestos de fïrmula (4) o sales de los mismos

en la que ARILO representa un resto arilo C6-C24 carbocïclico no sustituido o sustituido o resto heteroarilo C3-C16 heteroaromïtico no sustituido o sustituido y R2 = alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, arilo C6-C24, arilalquilo C7-C15, heteroarilo C3-C16 o heterociclo de 3 a 7 miembros saturado o parcialmente insaturado, que pueden estar adicionalmente sustituidos dado el caso con restos seleccionados del grupo: alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alcoxilo C1-C10, perhaloalquilo C1-C10, alquinilo C2-C10, arilo C6-C24, heteroarilo C3-C16, -COO- (alquilo C1-C10) , -COO- (arilalquilo C7-C15) , -OCOO- (alquilo C1-C10) , -OCOO (arilalquilo C7-C15) , -OCOO- (arilo C6-C24) , -SO2- (arilalquilo C7-C15) , -SO3- (arilalquilo C7-C15) , -SO3 (arilo C6-C24) , SO3 (alquilo C1-C10) , -COO- (arilo C6-C24) , -SO2 (alquilo C1-C10) , -SO2 (arilo C6-C24) , -CO- (alquilo C1-C10) , -CO- (arilo C6-C24) , -SO2NH- (alquilo C1-C10) , -SO2-NH- (arilalquilo C7-C15) , -SO2NH- (arilo C6-C24) o -SO2 (NR9R10) en el que R9 y R10 pueden ser iguales o diferentes y representan independientemente entre sï alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 o NR9R10 forman juntos un anillo de 5 a 7 miembros, mono o dialquilamino C1-C8, halïgeno, -OCO- (NR11R12) o -CO- (NR11R12) en los que R11 y R12 pueden ser iguales o diferentes y representan independientemente entre sï alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 o -NR11R12 forman juntos un anillo de 5 a 7 miembros, caracterizado por que en una etapa a) se hacen reaccionar compuestos de fïrmula (5)

en la que ARILO tiene el significado mencionado anteriormente y X = Cl, Br, I o -OSO2-R8 con R8 = alquilo C1-C10, perhaloalquilo C1-C10, arilalquilo C7-C15 o arilo C6-C24 o R8 = alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 que estïn sustituidos una vez o varias veces, pero no por completo con alcoxilo C1-C10, Cl, Br o F, con compuestos de fïrmula (6)

R1-Z (6)

en la que R1 = -COOR3 o -SO2-R4 en los que R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo: alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, perhaloalquilo C1-C10, arilalquilo C7-C15 o arilo C6-C24 o R3 o R4 = alquilo C1-C10 o arilo C6-C24 que estïn sustituidos una vez o varias veces, pero no por completo con alcoxilo C1-C10, Cl, Br o F o R1 = -SO2-NH- (alquilo C1-C10) , -SO2-NH- (arilalquilo C7-C5) , -SO2NH- (C6-C) 4-arilo) o -SO2 (NR5R6) en el que R5 y R6 representan alquilo C1-C10 o NR5R6 forman juntos un anillo de 5 a 7 miembros y Z representa flïor, cloro, bromo, yodo o dado el caso -O-CO2- (alquilo C1-C10) sustituido o no sustituido, -OCO2 (arilo C6-C24) , -O-CO2- (arilalquilo C7-C15) , -OSO2 (alquilo C1-C10) ) , -OSO2 (arilo C6-C24) , -OSO2-NH- (arilalquilo C7-C5) o OSO2- (arilalquilo C7-C15) , para dar compuestos de fïrmula (7)

W-ARILO-X (7)

en la que ARILO y X tienen el significado mencionado anteriormente y W = -NHR1 o -N (R1) 2 en la que R1 tiene el significado mencionado anteriormente y

en una etapa b) se hacen reaccionar los compuestos de fïrmula (7) con compuestos de fïrmula (3)

en la que R2 tiene el significado mencionado anteriormente e Y = ligando aniïnico y Me es un metal seleccionado del grupo Mg, Ca, Mn, Zn, en presencia de al menos de una fuente de hierro para dar compuestos de fïrmula (1) y los compuestos de fïrmula (1)

en una etapa c) se hacen reaccionar en presencia de ïcidos o bases para dar compuestos de fïrmula (4) . 10

12. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado por que el procedimiento de acuerdo con la etapa b) se lleva a cabo en presencia de un disolvente orgïnico.

13. Procedimiento de acuerdo con la reivindicaciïn 12, caracterizado por que el disolvente orgïnico se selecciona 15 del grupo de ïteres, aminas, amidas o mezclas de estos disolventes.

14. Procedimiento de acuerdo con la reivindicaciïn 11, caracterizado por que los compuestos de fïrmula (6) representan dicarbonato de di-terc-butilo.