Procedimiento de preparación de alcoxi-hidroxibenzaldehído sensiblemente exento de alquil-alcoxi-hidroxibenzaldehído.

Procedimiento de preparación de al menos un alcoxihidroxibenzaldehído ("AHBA") a partir de al menos un hidroxifenol

("HP"), estando dicho procedimiento caracterizado porque comprende la formación de al menos un alcoxifenol ("AP") y de alquil-alcoxifenol ("AAP") y la separación (S) de AP de AAP, poniéndose dicha separación (S) en práctica antes de la obtención de AHBA.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2013/064859.

Solicitante: RHODIA OPERATIONS.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 40 rue de la Haie-Coq 93306 Aubervilliers FRANCIA.

Inventor/es: GAREL, LAURENT, GAYET,HUBERT.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de éteres; Preparación de compuestos... > C07C41/42 (por destilación)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Eteres; Compuestos que tienen grupos, grupos o... > C07C43/23 (conteniendo grupos hidroxilo u O-metal)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de ácidos carboxílicos o sus sales,... > C07C51/367 (por introducción de grupos funcionales que contienen oxígeno unido solamente por enlace sencillo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que tienen grupos — CHO > C07C47/575 (conteniendo grupos éter grupos, grupos, o grupos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de éteres; Preparación de compuestos... > C07C41/09 (por deshidratación de compuestos que contienen grupos hidroxilo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que tienen grupos carboxilo unidos a átomos... > C07C65/21 (conteniendo grupos éter, grupos, grupos, o grupos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que tienen grupos — CHO > C07C47/58 (Vanillina)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de compuestos que tienen grupos C =... > C07C45/39 (de un grupo hidroxilo secundario)

PDF original: ES-2505475_T1.pdf

 

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Procedimiento de preparación de alcoxi-hidroxibenzaldehído sensiblemente exento de alquil-alcoxi-hidroxibenzaldehído.
Procedimiento de preparación de alcoxi-hidroxibenzaldehído sensiblemente exento de alquil-alcoxi-hidroxibenzaldehído.
Procedimiento de preparación de alcoxi-hidroxibenzaldehído sensiblemente exento de alquil-alcoxi-hidroxibenzaldehído.

Reivindicaciones:

1. Procedimiento de preparación de al menos un alcoxihidroxibenzaldehído ("AHBA") a partir de al menos un hidroxifenol ("HP"), estando dicho procedimiento caracterizado porque comprende la formación de al menos un alcoxifenol ("AP") y de alquil-alcoxifenol ("AAP") y la separación (S) de AP de AAP, poniéndose dicha separación (S) en práctica antes de la obtención de AHBA.

2. Procedimiento de preparación según la reivindicación anterior, caracterizado porque el alcoxihidroxibenzaldehído (AHBA) es vainillina (VA), etilvainillina (EVA), o una cualquiera de sus mezclas.

3. Procedimiento de preparación según la reivindicación 2, caracterizado porque comprende la preparación de VA y/o EVA, sensiblemente exenta de 5-m eti Iva i n i 11 i n a ("MEVA") y de 3-etoxi-5-etil-4-h¡droxi-benzaldehído ("EEVA"), a partir de guayacol (GA) y/o de guetol (GE), comprendiendo dicho procedimiento la obtención de una mezcla (M) que comprende GA y/o GE en presencia de la impureza 6-metilguayacol ("MEGA") y/o 6-etilguetol (2-etoxi-6-etil-fenol denominado "EGE"), comprendiendo dicho procedimiento la separación (S) de GA y/o GE de MEGA y/o EGE, poniéndose dicha separación (S) en práctica antes de la obtención de VA y/o EVA.

4. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque el compuesto de AHBA se prepara mediante la adición de una función aldehido al compuesto de AP mediante condensación con el ácido glioxílico, después oxidación del compuesto resultante, y caracterizado porque la separación (S) se realiza antes de la oxidación para dar el compuesto de AHBA.

5. Procedimiento según la reivindicación 4, caracterizado porque la separación se realiza antes de la reacción de AP con el ácido glioxílico.

6. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la separación se realiza mediante la puesta en práctica de una o varias etapas de destilación.

7. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque comprende la introducción de un flujo o una fracción (E1) de una mezcla M que comprende guayacol (GA) y/o guetol (GE), designado(s) por "G", y 6-metilguayacol (MEGA) y/o 6-etilguetol (EGE), designado(s) por "AG", en presencia de pirocatecol (PC) en una columna de destilación (E) y la recuperación de G esencialmente en la cabeza de la columna de destilación en un flujo o una fracción (E2) y de PC y AG esencialmente en la base de la columna de destilación en un flujo o una fracción (E3).

8. Procedimiento según la reivindicación 7, caracterizado porque dicha mezcla M también comprende un dialcoxibenzaldehído (DAB), siendo DAB en particular veratrol (VER), y porque DAB se recupera esencialmente en la base de la columna de destilación en el flujo o la fracción (E3).

9. Procedimiento, según la reivindicación 7 u 8, caracterizado porque PC representa del 25 al 75%, y preferiblemente del 35 al 65%, y más preferiblemente del 4 al 45%, en peso del peso total del flujo o la fracción (E1).

1. Procedimiento, según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, caracterizado porque G representa del 25 al 75%, y preferiblemente del 35 al 65%, y más preferiblemente del 45 al 5%, en peso del peso total del flujo o la fracción

(E1).

11. Procedimiento, según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 1, caracterizado porque G representa más del 9%, y preferiblemente más del 95%, y más preferiblemente más del 99%, en peso del peso total del flujo o la fracción (E2), y caracterizado preferiblemente porque AG representa menos del 1%, y preferiblemente menos del ,5% y más preferiblemente menos del ,2%, en peso con respecto al peso total del flujo o la fracción (E2).

12. Procedimiento, según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 11, caracterizado porque el flujo o la fracción (E2) comprende del 9 al 1%, y preferiblemente del 95 al 1%, y más preferiblemente del 99 al 1%, de G, del al 1% y preferiblemente menos del ,5% y más preferiblemente menos del ,2%, de AG; y del al 1% y preferiblemente menos del ,5% y más preferiblemente menos del ,2%, de VER, expresándose los porcentajes en peso con respecto al peso total del flujo o la fracción (E2).

13. Procedimiento, según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 12, caracterizado porque PC representa más del 6%, y preferiblemente más del 7%, y más preferiblemente más del 75%, en peso del peso total del flujo o la fracción (E3), y caracterizado preferiblemente porque AG representa menos del 8%, y preferiblemente menos del 5% y más preferiblemente menos del 3%, en peso con respecto al peso total del flujo o la fracción (E3).

14. Procedimiento, según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 13, caracterizado porque el flujo o la fracción (E3) comprende del 6 al 1%, y preferiblemente del 7 al 1%, y más preferiblemente del 75 al 1%, de PC, del al 8% y preferiblemente menos del 5% y más preferiblemente menos del 3%, de AG; y del al 1% y preferiblemente menos del 8% y más preferiblemente menos del 5%, de VER, expresándose los porcentajes en peso con respecto al

peso total del flujo o la fracción (E3).

15. Procedimiento, según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 13, caracterizado porque comprende una destilación complementaria en una columna (F) del flujo o la fracción (E3) procedente de la base de la columna de destilación (E) realizando un trasvase lateral de un flujo o una fracción (F6) de la columna (F) para trasvasar un flujo o una fracción enriquecidos en PC.

16. Procedimiento de separación de GA y/o GE de una mezcla (M) que comprende GA y/o GE y una Impureza de 6-metllguayacol ("MEGA") y/o 6-etllguetol (2-etoxi-6-etilfenol denominado "EGE"), caracterizado porque esta mezcla M se Introduce en una columna de destilación en presencia de pirocatecol (PC) y la recuperación de un flujo o una fracción que comprende GA y/o GE en la cabeza de la columna de destilación y de un flujo o una fracción que comprende PC, MEGA y/o EGE en la base de la columna de destilación.

17. Procedimiento de síntesis de al menos un alcoxifenol denominado "AP" en fase de vapor, caracterizado porque comprende la formación de al menos un AP a partir de una reacción, denominada de O-alquilación, en fase de vapor entre al menos un hidroxifenol denominado "HP", y al menos un agente de O-alquilación, formando también dicha reacción al menos una impureza de alqull-alcoxlfenol denominada "AAP", formando así dicha reacción una mezcla M que comprende AP, AAP y HP, comprendiendo dicho procedimiento la Introducción de la mezcla M en al menos una columna de destilación y la recuperación de un flujo o una fracción que comprende AP en la cabeza de la columna de destilación y de un flujo o una fracción que comprende HP y AAP en la base de la columna de destilación, comprendiendo dicho procedimiento eventualmente un reciclaje del flujo o la fracción que comprende AP aguas abajo de la reacción de O-alquIlaclón y/o un reciclaje del flujo o la fracción que comprende HP aguas arriba de la reacción de O-alquilación.

18. Procedimiento según la reivindicación 17, caracterizado porque comprende la formación al menos de guayacol (GA) y/o guetol (GE) a partir de una reacción, denominada de O-alquilación, en fase de vapor entre el pirocatecol denominado "PC", y al menos un agente de O-alquilación, formando también dicha reacción al menos una impureza de 6-metilguayacol ("MEGA") y/o 6-etilguetol (2-etoxl-6-etil-fenol denominado "EGE"), formando así dicha reacción una mezcla M que comprende GA y/o GE, MEGA y/o EGE y PC, comprendiendo dicho procedimiento la introducción de la mezcla M en al menos una columna de destilación y la recuperación de un flujo o una fracción que comprende GA y/o GE en la cabeza de la columna de destilación y de un flujo o una fracción que comprende PC y MEGA y/o EGE en la base de la columna de destilación, comprendiendo dicho procedimiento eventualmente un reciclaje del flujo o la fracción que comprende GA y/o GE aguas abajo de la reacción de O-alquilación y/o un reciclaje del flujo o la fracción que comprende PC aguas arriba de la reacción de O-alquilación.