PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE 2-AMINO-4,5,6,7-TETRAHIDRO-6-AMINOBENZOTIAZOLES A PARTIR DE CICLOHEXANOS Y CICLOHEXANONAS COMO INTERMEDIOS.
Un procedimiento para la preparación de un 2-amino-4,5,6,7-tetrahidro-6-aminobenzotiazol 5a:
**(Ver fórmula)** o un enantiómero o una de sus sales, que comprende las etapas de:
(a) aminar reductoramente una ciclohexanodiona 1p protegida con una amina R1R2NH para dar una 4-aminociclohexanona 2p protegida: **(Ver fórmula)** en las que P es una funcionalidad cetona protegida, y R1 y R2 son independientemente hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C12, alquenilo de C2-C12, alquinilo de C2-C12, arilo de C4-C14, aril de C4-C14-alquilo de C1- C12, aril de C4-C14-alquenilo de C2-C12, aril de C4-C14-alquinilo de C2-C12, alquil de C1-C12-arilo de C4- C14, alquenil de C2-C12-arilo de C4-C14 o alquinil de C2-C12-arilo de C4-C14, que puede estar sin substituir o substituido con uno o más de -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CI3, -OH, -SH, -NH2, -CN, -NO2, -COOH, -R''-O-R", -R''-S-R", -R''-SO-R", -R''-SO2-R", -R''-SO2-OR", -R''O-SO2-R", -R''-SO2-N(R")2, -R''- NR"-SO2-R", -R''O-SO2-OR", -R''O-SO2-N(R")2, -R''-NR"-SO2-OR", -R''-NR"-SO2-N(R")2, -R''-N(R")2, -R''-N(R")3 +, -R''-P(R")2, -R''-Si(R")3, -R''-CO-R", -R''-CO-OR", -R''O-CO-R", -R''-CO-N(R")2, -R''-NR"- CO-R", -R''O-CO-OR", -R''O-CO-N(R")2, -R''-NR"-CO-OR", -R''-NR"-CO-N(R")2, -R''-CS-R", -R''-CSOR", -R''O-CS-R", -R''-CS-N(R")2, -R''-NR"-CS-R", -R''O-CS-OR", -R''O-CS-N(R")2, -R''-NR"-CS-OR", -R''-NR"-CS-N(R")2 o -R", o junto con el nitrógeno al que están unidos, R1 y R2 forman un anillo;
(b) desproteger la 4-amino-ciclohexanona 2p protegida para dar una 4-amino-ciclohexanona 3a sin proteger: **(Ver fórmula)**
(c) tratar la 4-amino-ciclohexanona 3a sin proteger con yodo y una tiourea H2N(C=S)NHR3, en la que R3 es hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C12, alquenilo de C2-C12, alquinilo de C2-C12, arilo de C4-C14, aril de C4-C14-alquilo de C1-C12, aril de C4-C14-alquenilo de C2-C12, aril de C4-C14-alquinilo de C2-C12, alquil de C1-C12-arilo de C4-C14, alquenil de C2-C12-arilo de C4-C14 o alquinil de C2-C12-arilo de C4-C14, que puede estar sin substituir o substituido con uno o más de -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CI3, -OH, -SH, -NH2, -CN, -NO2, -COOH, -R''-O-R", -R''-S-R", -R''-SO-R", -R''-SO2-R", -R''-SO2-OR", -R''O-SO2-R", -R''-SO2-N(R")2, -R''-NR"-SO2-R", -R''O-SO2-OR", -R''O-SO2-N(R")2, -R''-NR"-SO2-OR", -R''-NR"-SO2- N(R")2, -R''-N(R")2, -R''-N(R")3 +, -R''-P(R")2, -R''-Si(R")3, -R''-CO-R", -R''-CO-OR", -R''O-CO-R", -R''- CO-N(R")2, -R''-NR"-CO-R", -R''O-CO-OR", -R''O-CO-N(R")2, -R''-NR"-CO-OR", -R''-NR"-CO-N(R")2, -R''-CS-R", -R''-CS-OR", -R''O-CS-R", -R''-CS-N(R")2, -R''-NR"-CS-R", -R''O-CS-OR", -R''O-CS-N(R")2, -R''-NR"-CS-OR", -R''-NR"-CS-N(R")2 o -R"; en la que -R''- es independientemente un enlace químico, un grupo alquileno de C1-C10, alquenileno de C2- C10 o alquinileno de C2-C10 y -R" es independientemente hidrógeno, alquilo de C1-C6 sin substituir o arilo de C6-C10 sin substituir
Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W03004022GB.
Solicitante: GENERICS LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Reino Unido.
Dirección: ALBANY GATE, DARKES LANE,POTTERS BAR, HERTFORDSHIRE EN6.
Inventor/es: GUPTA,ASHWINI,KUMAR, AGHAV,BALU, TRIPATHI,ANIL KUMAR, GAITONDE,ABHAY.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 22 de Julio de 2009.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07C225/20 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 225/00 Compuestos que contienen grupos amino y átomos de oxígeno, unidos por enlaces dobles, unidos a la misma estructura carbonada, al menos uno de los átomos de oxígeno, unidos por enlaces dobles, no formando parte de un grupo —CHO, p. ej. aminocetonas. › con grupos amino unidos a átomos de carbono de ciclos distintos de los ciclos aromáticos de seis miembros de la estructura carbonada.
- C07D277/82 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Atomos de nitrógeno.
- C07D317/72 C07D […] › C07D 317/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › espirocondensados con ciclos carbocíclicos.
Clasificación PCT:
- A61K31/429 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › condensados con sistemas heterocíclicos.
- A61P25/18 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 25/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso. › Antipsicóticos, es decir, neurolépticos; Medicamentos para el tratamiento de la esquizofrenia o de las fobias.
- A61P25/28 A61P 25/00 […] › de los problemas neurodegenerativos del sistema nervioso central, p. ej. noótropos, activadores del conocimiento, medicamentos para el tratamiento del Alzheimer o de otras formas de demencia.
- C07C225/20 C07C 225/00 […] › con grupos amino unidos a átomos de carbono de ciclos distintos de los ciclos aromáticos de seis miembros de la estructura carbonada.
- C07D277/82 C07D 277/00 […] › Atomos de nitrógeno.
- C07D317/72 C07D 317/00 […] › espirocondensados con ciclos carbocíclicos.
Clasificación antigua:
- A61K31/429 A61K 31/00 […] › condensados con sistemas heterocíclicos.
- A61P25/18 A61P 25/00 […] › Antipsicóticos, es decir, neurolépticos; Medicamentos para el tratamiento de la esquizofrenia o de las fobias.
- A61P25/28 A61P 25/00 […] › de los problemas neurodegenerativos del sistema nervioso central, p. ej. noótropos, activadores del conocimiento, medicamentos para el tratamiento del Alzheimer o de otras formas de demencia.
- C07C225/20 C07C 225/00 […] › con grupos amino unidos a átomos de carbono de ciclos distintos de los ciclos aromáticos de seis miembros de la estructura carbonada.
- C07D277/82 C07D 277/00 […] › Atomos de nitrógeno.
- C07D317/72 C07D 317/00 […] › espirocondensados con ciclos carbocíclicos.
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