PROCEDIMIENTO PARA PRODUCIR UN COMPLEJO DE RUTENIO.

Un procedimiento para producir un complejo de rutenio representado por medio de la siguiente fórmula general (3):

[RuX2(L 2 )]n ..... (3) (en la que Ru representa un átomo de rutenio, X representa un átomo de halógeno, L 2 representa un compuesto aromático y n es un número natural de 2 ó más), comprendiendo el procedimiento calentar y agitar, en un recipiente de reacción herméticamente sellado, un complejo de rutenio representado por medio de la fórmula general siguiente (1): [RuX2(L 1 )]n ..... (1) (en la que Ru representa un átomo de rutenio, X representa un átomo de halógeno, L 1 representa un compuesto aromático y n es un número natural de 2 ó más) y un compuesto aromático representado por medio de la siguiente fórmula general (2): L 2 .... (2) (en la que L 2 representa un compuesto aromático cuyo punto de ebullición es menor que el de L 1 )

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E09173619.

Solicitante: TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: NISSAY AROMA SQUARE 17F 5-37-1, KAMATA OHTA-KU TOKYO 144-8721 JAPON.

Inventor/es: Touge,Taichiro, Nara,Hideki.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 21 de Octubre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07F15/00N4

Clasificación PCT:

  • C07F15/00 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › Compuestos que contienen elementos de los grupos 8, 9, 10 o 18 del sistema periódico.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

PDF original: ES-2367952_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere a un procedimiento para producir un complejo de anillo aromático de rutenio que es importante como precursor para la síntesis de catalizadores, fármacos y materiales funcionales. Técnica anterior Se usa un complejo de anillo aromático de rutenio como fuente de rutenio que tiene, como ligando, un compuesto de seis miembros como precursor para catalizadores de hidrogenación y complejos para la transferencia de hidrógeno. Además, en los últimos años, dicho complejo de anillo aromático de rutenio se ha usado como precursor en agentes anti-tumorales y materiales de electrodo de película fina para dispositivos de semiconductores, y por tanto su demanda se encuentra en aumento. Un procedimiento convencional (i) para producir dicho complejo de anillo aromático de rutenio es someter a reflujo el correspondiente 1,3- o 1,4-ciclohexadieno sustituido y tricloruro de rutenio (III) hidratado en etanol o metanol (J. Chem. Soc., Dalton Trans (1974) p. 233). Otro procedimiento convencional (ii) para producir dicho complejo de anillo aromático de rutenio es hacer reaccionar [RuCl2(p-cimeno)]2, obtenido por el procedimiento (i) y hexametilbenceno o dureno (1,2,4,5-tetrametilbenceno), que presenta un punto de ebullición mayor que p-cimeno, a temperatura elevada para intercambiar los restos de anillo aromático (Inorg. Chem., 19 (1980) p. 1014-1021 e Inorg. Synth. 21 (1982) p. 74-78). Divulgación de la invención Problemas a resolver por la invención De manera general, el 1,3- o 1,4-ciclohexadieno usado como materia prima en el procedimiento convencional (i) se obtiene sometiendo el correspondiente compuesto aromático a reacción tal como reducción de Birch. La reducción de Birch se lleva a cabo usando amoníaco líquido y sodio metálico o litio metálico y, por tanto, resulta desventajosa para aplicación a escala industrial ya que, por ejemplo, se requiere un equipamiento de ultra-baja temperatura para llevar a cabo la reacción y el tratamiento del amoníaco después de la reacción no resulta sencillo. Por otra parte, el procedimiento convencional (ii) requiere completamente un compuesto aromático, que presenta un punto de ebullición más elevado que el de p-cimeno presente como compuesto aromático en el complejo de materia prima [RuCl2(p-cimeno)]2 para llevar a cabo la reacción, pero dicho compuesto aromático que se pueden usar para la reacción se encuentra muy limitado. Además, existe una posibilidad de que el complejo obtenido se descomponga en por sí mismo ya que la reacción tiene lugar a temperatura elevada. Por tanto, es un objetivo de la presente invención proporcionar un nuevo procedimiento para producir de forma simple y eficaz un complejo de anillo aromático de rutenio que se pueda usar también como procedimiento de producción industrial. Medios para resolver los problemas Con el fin de conseguir el objetivo, los presentes inventores han estudiado profundamente, y como resultado de ello, han encontrado que se puede obtener el correspondiente complejo de anillo aromático de rutenio mediante calentamiento y agitación, en un recipiente de reacción sellado herméticamente, de un complejo de anillo aromático de rutenio, por ejemplo, un complejo de anillo aromático de rutenio [RuCl2(p-cimeno)]2 y un compuesto aromático cuyo punto de ebullición es menor que el de p-cimeno. Por consiguiente, la presente invención proporciona un procedimiento para producir un complejo de rutenio representado por medio de la siguiente fórmula general (3): [RuX2(L 2 )]n ..... (3) (en la que Ru representa un átomo de rutenio, X representa un átomo de halógeno, L 2 representa un compuesto aromático y n es un número natural de 2 ó más), incluyendo el procedimiento calentar y agitar, en un recipiente de reacción herméticamente sellado, un complejo de rutenio representado por medio de la fórmula general siguiente (1): [RuX2(L 1 )]n ..... (1) ES 2 367 952 T3 (en la que Ru representa un átomo de rutenio, X representa un átomo de halógeno, L 1 representa un compuesto aromático y n es un número natural de 2 ó más) y 2 un compuesto aromático representado por medio de la siguiente fórmula general (2): L 2 .... (2) (en la que L 2 representa un compuesto aromático cuyo punto de ebullición es menor que el de L 1 ). Más específicamente, la presente invención proporciona los siguientes de (1) a (3). (1) Un procedimiento para producir un complejo de rutenio representado por medio de la fórmula general siguiente (3): [RuX2(L 2 )]n ..... (3) (en la que Ru representa un átomo de rutenio, X representa un átomo de halógeno, L 2 representa un compuesto aromático y n es un número natural de 2 ó más), incluyendo el procedimiento calentar y agitar, en un recipiente de reacción herméticamente sellado, un complejo de rutenio representado por medio de la fórmula general siguiente (1): [RuX2(L 1 )]n ..... (1) (en la que Ru representa un átomo de rutenio, X representa un átomo de halógeno, L 1 representa un compuesto aromático y n es un número natural de 2 ó más) y un compuesto aromático representado por medio de la siguiente fórmula general (2): L 2 .... (2) (en la que L 2 representa un compuesto aromático cuyo punto de ebullición es menor que el de L 1 ). (2) El procedimiento de producción de acuerdo con el anterior (1), en el que el punto de ebullición del compuesto aromático representado por L 1 es de 80 ºC a 250 ºC a una atmósfera. (3) El procedimiento de producción de acuerdo con el anterior (1) ó (2), en el que el complejo de rutenio representado por medio de la fórmula general (1) es [RuCl2(p-cimeno)]2. Efectos de la invención De acuerdo con la presente invención, es posible proporcionar un procedimiento para producir de manera simple un complejo de anillo aromático de rutenio útil como intermedio para catalizadores de hidrogenación etc, con buen rendimiento. El procedimiento de acuerdo con la presente invención no provoca contaminación ambiental y, por tanto, resulta apropiado también como procedimiento de producción industrial. Mejor procedimiento de llevar a cabo la invención A continuación, se describe la presente invención en detalle. Un procedimiento de acuerdo con la presente invención para producir un complejo de rutenio representado por medio de la siguiente fórmula general (3): [RuX2(L 2 )]n ..... (3) que incluye hacer reaccionar, en un recipiente de reacción herméticamente sellado, un complejo de rutenio representado por medio de la fórmula general siguiente (1): [RuX2(L 1 )]n ..... (1) ES 2 367 952 T3 con un compuesto aromático representado por L 2 que tiene un punto de ebullición menor que L 1 . En las fórmulas generales (1) y (3), X representa un átomo de halógeno. Ejemplos de átomo de halógeno incluyen un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo. En las fórmulas generales (1) y (3), L 1 y L 2 representan cada uno un compuesto aromático y no se encuentran particularmente limitados con tal de que presenten uno o más anillos aromáticos de seis miembros. Ejemplos preferidos de dicho compuesto aromático incluyen derivados de benceno representados por medio de la fórmula general siguiente (4): 3 ES 2 367 952 T3 [fórmula 1] en la que R 1 a R 6 pueden ser iguales o diferentes unos de otros y cada uno puede representar un átomo de hidrógeno, un grupo de hidrocarburo saturado o insaturado, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo hidroxialquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo alcoxicarbonilo, y R 1 y R 2 pueden formar juntos una cadena de alquileno que puede tener un sustituyente o una cadena alquilenoxi que puede tener un sustituyente. El grupo de hidrocarburo saturado representado por R 1 a R 6 es preferentemente un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono. Ejemplos específicos de tal grupo alquilo incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo s-butilo, un grupo isobutilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo y un grupo n-hexilo. El grupo de hidrocarburo insaturado representado por R 1 a R 6 es preferentemente un grupo alquenilo o alquinilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono. Ejemplos específicos de dicho grupo alquenilo o alquinilo incluyen un grupo vinilo, un grupo alilo, un grupo butenilo, un grupo etenilo y un grupo propargilo. Ejemplos de grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono representado por R 1 a R 6 incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo isopropoxi, un grupo n-butoxi, un grupo s-butoxi, un grupo isobutoxi y un grupo t-butoxi. Ejemplos de grupo de hidroxialquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono representado por R 1 a R 6 incluyen un grupo hidroximetilo, un grupo 1-hidroxietilo, un grupo 2-hidroxietilo, un grupo 3-hidroxietilo y un grupo 2-hidroxi-2propilo. El grupo alcoxicarbonilo representado por medio de R 1 a R 6 es, por... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un procedimiento para producir un complejo de rutenio representado por medio de la siguiente fórmula general (3): [RuX2(L 2 )]n ..... (3) 5 (en la que Ru representa un átomo de rutenio, X representa un átomo de halógeno, L 2 representa un compuesto aromático y n es un número natural de 2 ó más), comprendiendo el procedimiento calentar y agitar, en un recipiente de reacción herméticamente sellado, un complejo de rutenio representado por medio de la fórmula general siguiente (1): [RuX2(L 1 )]n ..... (1) 10 (en la que Ru representa un átomo de rutenio, X representa un átomo de halógeno, L 1 representa un compuesto aromático y n es un número natural de 2 ó más) y un compuesto aromático representado por medio de la siguiente fórmula general (2): L 2 .... (2) (en la que L 2 representa un compuesto aromático cuyo punto de ebullición es menor que el de L 1 ). 15 2. El procedimiento de producción de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el punto de ebullición del compuesto aromático representado por L 1 es de 80 ºC a 250 ºC a una atmósfera. 3. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en el que el complejo de rutenio representado por medio de la fórmula general (1) es [RuCl2(p-cimeno)]2. 9

 

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