PROCEDIMIENTO PARA PRODUCIR ÉSTER (MET)ACRÍLICO.

Un procedimiento para producir un éster (met)acrílico, que com- una etapa de reacción de esterificar ácido (met)acrílico con un alcohol de C1 a C4 en presencia de un catalizador de resina de intercambio catiónico de ácido fuerte para producir el éster (met)acrílico;

una etapa de recuperación de separar un ácido (met)acrílico sin reac- cionar de una solución de reacción obtenida en la etapa de reacción; y una etapa de reciclado de reciclar el ácido (met)acrílico sin reaccionar así recuperado a la etapa de reacción, siendo separados de él sólidos, incluyendo resinas finamente trituradas del catalizador, contenidos en el ácido (met)acrílico sin reaccionar recuperado que se va a reciclar a la etapa de reacción

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2004/014154.

Solicitante: MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 14-1, SHIBA 4-CHOME MINATO-KU TOKYO 108-0014 JAPON.

Inventor/es: OGAWA, YASUSHI, YADA,SHUHEI, SUZUKI,YOSHIRO, TAKASAKI,KENJI.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 28 de Septiembre de 2004.

Fecha Concesión Europea: 1 de Septiembre de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • B01J31/08 TECNICAS INDUSTRIALES DIVERSAS; TRANSPORTES.B01 PROCEDIMIENTOS O APARATOS FISICOS O QUIMICOS EN GENERAL.B01J PROCEDIMIENTOS QUÍMICOS O FÍSICOS, p. ej. CATÁLISIS O QUÍMICA DE LOS COLOIDES; APARATOS ADECUADOS. › B01J 31/00 Catalizadores que contienen hidruros, complejos de coordinación o compuestos orgánicos (composiciones catalíticas utilizadas únicamente para reacciones de polimerización C08). › Resinas intercambiadoras de iones.
  • C07C67/08 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 67/00 Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos. › por reacción de ácidos carboxílicos o anhídridos simétricos con el grupo hidroxilo u O-metal de compuestos orgánicos.

Clasificación PCT:

  • C07C67/08 C07C 67/00 […] › por reacción de ácidos carboxílicos o anhídridos simétricos con el grupo hidroxilo u O-metal de compuestos orgánicos.

Clasificación antigua:

  • C07C67/08 C07C 67/00 […] › por reacción de ácidos carboxílicos o anhídridos simétricos con el grupo hidroxilo u O-metal de compuestos orgánicos.

Países PCT: España, Italia.


Fragmento de la descripción:

ÁMBITO TÉCNICO

La presente invención se refiere a un procedimiento para producir éste-

res (met)acrílicos. Mientras tanto, en la presente memoria descriptiva, los “ésteres

(met)acrílicos” incluyen generalmente ésteres acrílicos y ésteres metacrílicos.

TÉCNICAS ANTECEDENTES

Como catalizadores para la producción de ésteres (met)acrílicos esteri

ficando ácido (met)acrílico con un alcohol de C1 a C4, se han usado extensamente re

sinas de intercambio catiónico de ácido fuerte. Los catalizadores para el proceso de

reacción de esterificación se usan generalmente en forma de un lecho fijo pero tam

bién se pueden usar en forma de un lecho fluidizado. Además, puesto que la reacción

de esterificación es una reacción en equilibrio, en la producción industrial de ésteres

(met)acrílicos se ha adoptado una etapa de recuperación en la que las materias pri

mas sin reaccionar se separan de la solución de reacción por destilación y se reciclan

a la etapa de reacción de esterificación (por ejemplo, la publicación de patente japone

sa (KOKORU) números 6-86405 y 6-86406).

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN

PROBLEMA QUE SE VA A RESOLVER POR LA INVENCIÓN

Mientras tanto, en la producción industrial de ésteres (met)acrílicos, una

tarea importante es prolongar la vida de los catalizadores usados en ella.

La presente invención se ha hecho para resolver estos problemas con

vencionales. Un objeto de la presente invención es crear un procedimiento industrial

mente ventajoso para producir ésteres (met)acrílicos que está mejorado para prolon

gar la vida de un catalizador de resina de intercambio catiónico de ácido fuerte usado

en él.

MEDIOS PARA RESOLVER EL PROBLEMA

Como resultado de los estudios serios de los inventores presentes, se

ha encontrado que cuando una cantidad en trazas de sólidos tales como componentes

pesados poliméricos y resinas finamente trituradas contenidos en la solución de reac

ción se eliminan de ella, se puede prolongar inesperadamente la vida del catalizador

de resina de intercambio catiónico de ácido fuerte usado en ella.

Mientras tanto, se considera que los anteriores componentes pesados

poliméricos y resinas finamente trituradas se producen como sigue. Esto es, aunque

se añada un inhibidor de polimerización al ácido (met)acrílico en el manejo, se produce

irreversiblemente una cantidad en trazas de componentes pesados poliméricos a partir de los ésteres (met)acrílicos mediante el calor generado en las columnas de destilación usadas en la etapa de reacción y la etapa de recuperación. Además, el catalizador de resina de intercambio catiónico de ácido fuerte usado en el procedimiento de producción tiende a sufrir deterioro por oxidación con el paso del tiempo así como por hinchamiento y encogimiento repetidos, dando como resultado la aparición de grietas en él y, por lo tanto, la producción de resinas finamente trituradas.

Además, se considera que la vida acortada del catalizador de resina de intercambio catiónico de ácido fuerte debido a la formación de los sólidos se produce como sigue. Esto es, los sitios activos del catalizador se cubren con los componentes pesados poliméricos a medida que se producen, dando como resultado la vida acortada del catalizador. En particular, en el caso de catalizadores de tipo de lecho fijo, los resultados de la reacción tienden a ser deteriorados debido al flujo desviado que se atribuye al atasco por los componentes pesados poliméricos y las resinas finamente trituradas.

La presente invención ha sido conseguida sobre la base del anterior hallazgo. Para cumplir el objetivo, en un aspecto de la presente invención, se crea un procedimiento para producir un éster (met)acrílico, que comprende:

una etapa de reacción de esterificar ácido (met)acrílico con un alcohol de C1 a C4 en presencia de un catalizador de resina de intercambio catiónico de ácido fuerte para producir el éster (met)acrílico;

una etapa de recuperación de separar un ácido (met)acrílico sin reaccionar de una solución de reacción obtenida en la etapa de reacción; y

una etapa de reciclado de reciclar el ácido (met)acrílico sin reaccionar así recuperado a la etapa de reacción,

siendo separados de él sólidos, incluyendo resinas finamente trituradas del catalizador, contenidos en el ácido (met)acrílico sin reaccionar recuperado que se va a reciclar a la etapa de reacción.

EFECTO DE LA INVENCIÓN

Según la presente invención, se crea un procedimiento para producir ésteres (met)acrílicos, que es capaz de prolongar la vida de un catalizador de resina de intercambio catiónico de ácido fuerte usado en él y asegurar una operación continua estable del mismo durante un largo periodo de tiempo.

BREVE DESCRIPCIÓN DEL DIBUJO

La Fig. 1 es una vista explicatoria que muestra una parte esencial de una realización preferida del procedimiento de producción según la presente invención.

EXPLICACIÓN DE LOS NÚMEROS DE REFERENCIA

1: Reactor; 2: Columna de destilación; 3: Medio de separación de sólidos.

REALIZACIÓN PREFERIDA PARA LLEVAR A CABO LA INVENCIÓN

La presente invención se describe con detalle a continuación.

El alcohol usado como materia prima es el procedimiento de producción de la presente invención es un alcohol de C1 a C4. Ejemplos específicos del alcohol pueden incluir metanol, etanol, i-propanol, n-propanol, n-butanol, i-butanol, sec-butanol y t-butanol. Además, el alcohol sin reaccionar separado y recuperado en la etapa de recuperación mencionada más adelante se puede reciclar y reutilizar como alcohol crudo. Ejemplos específicos de ésteres (met)acrílicos obtenidos por el procedimiento de producción de la presente invención pueden incluir (met)acrilato de metilo, (met)acrilato de etilo, (met)acrilato de isopropilo y (met)acrilato de butilo. Entre estos ésteres (met)acrílicos, son especialmente preferidos acrilato de metilo, acrilato de etilo y metacrilato de metilo.

La resina de intercambio catiónico de ácido fuerte usada como catalizador puede ser o de tipo poroso o de tipo gel. La resina de intercambio catiónico de ácido fuerte tiene un grado de reticulación normalmente de 2 hasta 16%. Ejemplos de la resina de intercambio catiónico de ácido fuerte comercialmente disponible pueden incluir resinas de intercambio catiónico de ácido fuerte de tipo poroso “PK-208”, “PK216” y “PK-228”, todas producidas por Mitsubishi Chemical Corporation, o las similares.

En la Fig. 1, se muestra una parte esencial de una realización preferida del procedimiento de producción según la presente invención. El procedimiento de producción de la presente invención comprende una etapa de reacción de esterificar ácido (met)acrílico con un alcohol de C1 a C4 en presencia de un catalizador de resina de intercambio catiónico de ácido fuerte para producir un éster (met)acrílico; una etapa de recuperación de separar un ácido (met)acrílico sin reaccionar de una solución de reacción obtenida en la etapa de reacción; y una etapa de reciclado de reciclar el ácido (met)acrílico sin reaccionar recuperado a la etapa de reacción, de forma similar a los procedimientos convencionalmente conocidos.

Más específicamente, en la etapa de reacción, un reactor (1) relleno con el catalizador de resina de intercambio catiónico de ácido fuerte, se carga con ácido (met)acrílico a través de la tubería (L1) y con alcohol a través de la tubería (L2). El número de referencia (L3) indica una tubería de circulación para el ácido (met)acrílico recuperado como se menciona más adelante, y el número de referencia (L4) indica una tubería de circulación para el alcohol recuperado como se menciona más adelante.

Las condiciones de reacción se pueden seleccionar apropiadamente según las materias primas usadas. La relación molar de alcohol...

 


Reivindicaciones:

1. Un procedimiento para producir un éster (met)acrílico, que comprende:

5 una etapa de reacción de esterificar ácido (met)acrílico con un alcohol de C1 a C4 en presencia de un catalizador de resina de intercambio catiónico de ácido fuerte para producir el éster (met)acrílico;

una etapa de recuperación de separar un ácido (met)acrílico sin reaccionar de una solución de reacción obtenida en la etapa de reacción; y 10 una etapa de reciclado de reciclar el ácido (met)acrílico sin reaccionar así recuperado a la etapa de reacción,

siendo separados de él sólidos, incluyendo resinas finamente trituradas del catalizador, contenidos en el ácido (met)acrílico sin reaccionar recuperado que se va a reciclar a la etapa de reacción.

2. Un procedimiento según la reivindicación 1, en el que un medio para separar los sólidos es un filtro.

3. Un procedimiento según la reivindicación 2, en el que el diámetro de las partículas que atraviesan dicho filtro está en el intervalo de 1 hasta 10 µm.

4. Un procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que los sólidos se separan del ácido (met)acrílico sin reaccionar recuperado a una temperatura de 50 hasta 90°C.

5. Un procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el éster (met)acrílico es acrilato de metilo, acrilato de etilo o metacrilato de metilo.


 

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