PROCEDIMIENTO PARA PRODUCIR CUMENO.

Un proceso para producir cumeno que comprende la separación y extracción de monóxido de carbono de gas de agua para obtener hidrógeno que no contiene monóxido de carbono o que contiene 5% en volumen o menos de monóxido de carbono,

y someter el alcohol cumílico a hidrogenolisis utilizando dicho hidrógeno en presencia de un catalizador a base de cobre

Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W0209212JP.

Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME, CHUO-KU,TOKYO 104-8260.

Inventor/es: TSUJI, JUNPEI, OKU, NORIAKI.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 11 de Noviembre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C1/22 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 1/00 Preparación de hidrocarburos a partir de uno o varios compuestos, cuando alguno de ellos no es un hidrocarburo. › por reducción.
  • C07D301/19 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 301/00 Preparación de oxiranos. › con hidroperóxidos orgánicos.

Clasificación PCT:

  • C07C1/20 C07C 1/00 […] › a partir de compuestos orgánicos que contienen solamente átomos de oxígeno como heteroátomos.
  • C07C1/22 C07C 1/00 […] › por reducción.
  • C07C15/085 C07C […] › C07C 15/00 Hidrocarburos cíclicos que contienen solamente ciclos aromáticos de seis miembros como parte cíclica. › Isopropilbenceno.
  • C07D301/19 C07D 301/00 […] › con hidroperóxidos orgánicos.
  • C07D303/04 C07D […] › C07D 303/00 Compuestos que contienen ciclos de tres miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › que contienen solamente átomos de hidrógeno y carbono en adición a los átomos de oxígeno del ciclo.

Clasificación antigua:

  • C07C1/20 C07C 1/00 […] › a partir de compuestos orgánicos que contienen solamente átomos de oxígeno como heteroátomos.
  • C07C15/085 C07C 15/00 […] › Isopropilbenceno.
  • C07D301/19 C07D 301/00 […] › con hidroperóxidos orgánicos.
  • C07D303/04 C07D 303/00 […] › que contienen solamente átomos de hidrógeno y carbono en adición a los átomos de oxígeno del ciclo.

Fragmento de la descripción:

Procedimiento para producir cumeno.

Campo técnico

La presente invención se refiere a un proceso para producir cumeno. Más en particular, la presente invención se refiere a un proceso para producir cumeno, que incluye someter alcohol cumílico a hidrogenolisis en presencia de un catalizador a base de cobre, y que tiene unas características excelentes en virtud de las cuales se puede evitar el deterioro de la actividad causado por reducción de una presión parcial de hidrógeno y la impurificación del catalizador, se puede utilizar el volumen total del reactor de forma efectiva y se puede suprimir la cantidad purgada de gas hasta una pequeña cantidad cuando se recicla el hidrógeno.

Antecedentes de la invención

Se conoce públicamente la forma de producir cumeno por hidrogenolisis de un alcohol de cumilio en presencia de un catalizador a base de cobre.

En US-A 3.337.646 se describe un proceso para la conversión de un aril carbinol en el hidrocarburo correspondiente que comprende la reacción de dicho carbinol con hidrógeno en la fase de vapor a temperaturas comprendidas entre 150ºC y 500ºC en presencia de un metal hidrogenante además de un catalizador modificador, siendo dicho metal hidrogenante un miembro del grupo que consiste en Ni, Zn, Cu, Co, Ag y Sn, siendo dicho modificador un miembro del grupo que consiste en cromo y hierro, conteniendo dicho catalizador entre 30 y 99% de metal hidrogenante en función del mencionado metal más el modificador, calculándose este último como su óxido en estado de valencia más baja y conteniendo de 1 a 15% de material básico.

Descripción de la invención

Los autores de la presente invención han llevado a cabo un estudio referente al uso de hidrógeno que se utiliza como materia prima para la hidrogenolisis de alcohol cumílico, como por ejemplo, separación de hidrógeno de gas de agua obtenido por reacción de metano y vapor y, como resultado, han observado que una pequeña cantidad de monóxido de carbono contenida en hidrógeno tiene una acción impurificadora en el catalizador. Como resultado de estudios adicionales, han observado que resulta efectivo suprimir la cantidad de monóxido de carbono a un 5% en volumen o menos, y han alcanzado la presente invención.

De acuerdo con la presente invención, se proporciona un proceso para producir cumeno, que incluye someter alcohol cumílico a hidrogenolisis en presencia de un catalizador a base de cobre, y que presenta características excelentes en virtud de las cuales se puede prevenir el deterioro de la actividad causado por la reducción de la presión parcial de hidrógeno y la impurificación del catalizador, se puede utilizar efectivamente el volumen total del reactor y se puede reducir la cantidad purgada del gas hasta una cantidad pequeña cuando se recicla el hidrógeno.

En concreto, la presente invención se refiere a un proceso para producir cumeno que comprende la separación y extracción de monóxido de carbono del gas de agua para obtener hidrógeno que no contiene monóxido de carbono o que contiene un 5% en volumen o menos de monóxido de carbono y someter el alcohol de cumilo a hidrogenolisis utilizando dicho hidrógeno en presencia de un catalizador a base de cobre.

Mejor modo de realización de la invención

El catalizador a base de cobre incluye cobre, cobre de Raney, cobre-cromo, cobre-zinc, cobre-cromo-zinc, cobre-sílice, cobre-alúmina y compuestos que los contienen.

La hidrogenolisis se lleva a cabo normalmente poniendo en contacto alcohol cumílico con hidrógeno en presencia del catalizador. La reacción se puede llevar a cabo en una fase líquida, utilizando un disolvente, o en una fase de gas. El disolvente deberá ser sustancialmente inerte para los reactivos y el producto. El disolvente puede estar compuesto de una sustancia que existe en la solución de alcohol cumílico utilizada. Cuando, por ejemplo, el alcohol cumílico está mezclado con cumeno como producto, es posible utilizar cumeno como disolvente sin añadir un disolvente en particular. Otros disolventes útiles incluyen alcanos (v.g., octano, decano, dodecano) y compuestos monocíclicos aromáticos (v.g., benceno, etilbenceno, tolueno) y similares. La temperatura de hidrogenolisis está comprendida normalmente entre 0 y 500ºC y preferiblemente entre 30 y 400ºC. En general, la presión es ventajosamente la comprendida entre 100 y 10000 kPa.

La hidrogenolisis se puede llevar a cabo ventajosamente utilizando el catalizador en la forma de una suspensión espesa o un lecho fijo. La reacción se puede llevar a cabo a través de un proceso discontinuo, un proceso semi-continuo o un proceso continuo.

En la presente invención, es necesario suprimir el contenido en monóxido de carbono en el gas de hidrógeno a un 5% en volumen o menos; asimismo, es preferible utilizar hidrógeno en el que el contenido total de monóxido de carbono y dióxido de carbono están suprimidos hasta un 15% de volumen o menos. Por otra parte, el contenido de monóxido de carbono es preferiblemente un 3% en volumen o menos.

Como fuente de hidrógeno, se utiliza un hidrógeno obtenido a través del uso de gas de agua como material prima.

El gas de agua se obtiene a través de una reforma catalítica de un hidrocarburo como metano o cokes con vapor a alta temperatura, y es un gas mixto compuesto sustancialmente de hidrógeno, metano, monóxido de carbono y dióxido de carbono.

Se puede suprimir el deterioro de la actividad del catalizador en una operación a largo plazo satisfaciendo las condiciones que se han descrito. Como método para reducir el monóxido de carbono y el dióxido de carbono contenido en el hidrógeno, por ejemplo, se pueden mencionar como ejemplos los métodos de separación y extracción como eliminación por absorción por medio de agua, un disolvente como agua cáustica o un absorbente, eliminación de adsorción por medio de zeolita o un tamiz molecular de carbono, eliminación por medio de una reacción como metanación, separación por medio de un medio de absorción por oscilación de presión (PSA) y separación utilizando una membrana semi-permeable.

El proceso de la presente invención se puede llevar a cabo en una etapa de hidrogenolisis en la producción de óxido de propileno que comprende las siguientes etapas:

Etapa de oxidación: una etapa para obtener hidroperóxido de cumeno por oxidación de cumeno.

Etapa de epoxidación: una etapa para obtener óxido de propileno y alcohol cumílico por reacción de hidroperóxido de cumeno obtenido en la etapa de oxidación con propileno en una cantidad en exceso en un líquido en presencia de un catalizador sólido; y

Etapa de hidrogenolisis: etapa para obtener cumeno sometiendo el alcohol cumílico obtenido en la etapa de epoxidación a hidrogenolisis, y reciclando el cumeno para la etapa de oxidación como materia prima para la etapa de oxidación.

La etapa de oxidación es una etapa para obtener hidroperóxido de cumeno por oxidación de cumeno. La oxidación de cumeno se lleva a efecto normalmente por autoxidación con gas que contiene oxígeno, como por ejemplo aire, un aire enriquecido con oxígeno o similares. La reacción de oxidación se puede llevar a cabo sin aditivos o con un aditivo como por ejemplo un álcali. La temperatura de reacción es normalmente la comprendida entre 50 y 200ºC y la presión de reacción está comprendida normalmente entre la presión atmosférica y 5 MPa.

En la oxidación en la que se utiliza aditivo, entre los reactivos de álcali utilizados se incluyen compuestos de metal alcalino como NaOH y KOH, compuestos de metales alcalinotérreos, carbonatos de metal alcalino, como Na2CO3 y NaHCO3, amoníaco, (NH4)2CO3, carbonatos de amonio de metal alcalino y similares.

La etapa de epoxidación es la etapa para obtener óxido de propileno y alcohol cumílico por reacción de hidroperóxido de cumeno con propileno en una cantidad en exceso en una fase líquida, en presencia de un catalizador sólido para epoxidación. Como catalizador, desde el punto de vista de la obtención del producto objetivo en un alto rendimiento y con una alta selectividad, es preferible un catalizador sólido que contenga óxido de silicio con contenido en titanio. El catalizador es preferiblemente un catalizador denominado titanio-sílice que contiene titanio químicamente unido con óxido de silicio. Entre sus ejemplos se pueden incluir catalizadores que llevan un compuesto de titanio sobre un vehículo de sílice, catalizadores en los...

 


Reivindicaciones:

1. Un proceso para producir cumeno que comprende la separación y extracción de monóxido de carbono de gas de agua para obtener hidrógeno que no contiene monóxido de carbono o que contiene 5% en volumen o menos de monóxido de carbono, y someter el alcohol cumílico a hidrogenolisis utilizando dicho hidrógeno en presencia de un catalizador a base de cobre.

2. El proceso según la reivindicación 1, en el que la cantidad total de monóxido de carbono y dióxido de carbono en el hidrógeno utilizado es 15% en volumen o menos.

3. Un proceso para producir óxido de propileno, que comprende las siguientes etapas:

etapa de oxidación: una etapa para obtener hidroperóxido de cumeno por oxidación de cumeno;

etapa de epoxidación: una etapa para obtener óxido de propileno y alcohol cumílico haciendo reaccionar hidroperóxido de cumeno obtenido en la etapa de oxidación con propileno en una cantidad en exceso en un líquido en presencia de un catalizador sólido; y

etapa de hidrogenolisis: etapa para obtener cumeno sometiendo el alcohol de cumilo obtenido en la etapa de epoxidación a hidrogenolisis, y reciclar el cumeno para la etapa de oxidación como materia prima para la etapa de oxidación,

llevándose a cabo la producción de cumeno a través del proceso de la reivindicación 1 o la reivindicación 2.


 

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